天然產(chǎn)物復(fù)習(xí)題-答案.

1、天然產(chǎn)物化學(xué)與利用-復(fù)習(xí)題一、解釋下列名詞：1. 二次代謝產(chǎn)物：2. 苷類： 3. 苯丙素類化合物： 4. 黃酮類化合物：5. 生物堿類化合物： 6. 醌類化合物：7. PH梯度萃?。?8. 經(jīng)驗(yàn)的異戊二烯法則：9. 生源的異戊二烯法則：10. 揮發(fā)油： 11苷化位移12. 堿提取酸沉淀法二、判斷題：1. 糖、蛋白質(zhì)、脂質(zhì)、核酸等為植物機(jī)體生命活動不可缺少的物質(zhì),且?guī)缀醮嬖谂c所以的綠色植物中，因此稱之為一次代謝產(chǎn)物。（ ）2. 多羥基化合物與硼酸絡(luò)合后，原來中性的可以變成酸性，因此可進(jìn)行酸堿中和滴定。（ ）3. 判斷一個(gè)化合物的純度，一般可采用檢查有無均勻一致的晶形，有無明確、尖銳的熔點(diǎn)及選擇

2、三種適當(dāng)?shù)恼归_系統(tǒng)，在TLC或PC上樣品呈現(xiàn)單一斑點(diǎn)時(shí)，即可確認(rèn)為單一化合物。（ ）4. 有少數(shù)生物堿如麻黃堿與生物堿沉淀試劑不反應(yīng)。（ ）5. 木脂素類化合物在紫外燈下常呈藍(lán)色熒光, 小分子的游離香豆素具有揮發(fā)性，還能升華。( )6. 檢查中草藥中是否有羥基蒽醌類成分, 常用5%鹽酸水溶液。( )7. 所有的黃酮類化合物都不能用氧化鋁色譜分離。( )8. 紙色譜分離黃酮類化合物, 以8%乙酸水溶液展開時(shí), 苷元的Rf值大于苷的Rf值. ( )9. 某生物堿的堿性強(qiáng)，則它的Ka大。( )10. 青蒿素是一種具有二萜骨架的過氧化物，是由國外研制的一種高效抗瘧活性物質(zhì)。（ ）11. 揮發(fā)油經(jīng)常與日

3、光及空氣接觸，可氧化變質(zhì)，使其比重加重，顏色變深，甚至樹脂化。（）12. 與FeCl3顯色的反應(yīng)為黃酮類化合物的專屬反應(yīng)。 （ ） 13. 川陳皮素因分子中含有較多的OCH3基團(tuán)，故甚至可溶于石油醚中。（ ） 14. 應(yīng)用葡聚糖凝膠層析法分離蒽苷類成分，用70%MeOH液洗脫，先洗脫下來的是極性低的苷元，后洗脫下來的是極性高的苷。（ ） 15. 異羥肟酸鐵反應(yīng)為香豆素類的特有反應(yīng)。 ( )16. 黃酮類化合物5-OH較一般酚-OH酸性弱。( )17. 單糖端基碳原子有D，L，四種構(gòu)型。（ ）18. 聚酰胺是分離黃酮類化合物的最佳吸附劑。（ ）19. 5，7，4-三羥基黃酮-7-葡萄糖苷具有黃色

4、且有旋光性（ ）20. 兩種物質(zhì)的分離因子10010，要達(dá)到基本分離須萃取1-3次。（ ）21. 活性碳是非極性吸附劑，在水對溶質(zhì)表現(xiàn)出強(qiáng)的吸附能力。（ ）21、2. 7-甲氧基香豆素比7-羥基香豆素的熒光強(qiáng)。（ ）22、使pKa=8的生物堿全部游離的pH10.0。（ ）23、二氫黃酮在堿液中開環(huán)可變成相應(yīng)異構(gòu)體異黃酮。（）24、麻黃堿、檳榔堿均與生物堿沉淀試劑不反應(yīng)。（）25、蒽醌化合物與醋酸鎂形成的絡(luò)合物具有不同顏色，據(jù)此可幫助決定羥基位置。（ ）26、最常用的生物堿顯色劑是碘化鉍鉀。（ ）27、蒽酚或蒽酮常存在于新鮮植物中。( )28、蒽醌類化合物的紅外光譜中均有兩個(gè)羰基吸收峰。（ ）2

5、9、單糖成環(huán)后形成了一個(gè)新的手性碳原子稱端基碳原子。（ ）30、判斷一個(gè)化合物的純度，一般可采用檢查有無均勻一致的晶形，有無明確、尖銳的熔點(diǎn)及選擇一種適當(dāng)?shù)恼归_系統(tǒng)，在TLC或PC上樣品呈現(xiàn)單一斑點(diǎn)時(shí)，即可確認(rèn)為單一化合物。（ ）三選擇題：（在每小題的五個(gè)備選答案中，選出一個(gè)正確答案，并將正確答案的序號填在題干的括號內(nèi)。）1、兩相溶劑萃取法的原理是利用混合物中各成分在兩相溶劑中的（ B ）A. 比重不同 B. 分配系數(shù)不同 C. 分離系數(shù)不同 D. 萃取常數(shù)不同 2、原理為氫鍵吸附的色譜是（ C ）A. 離子交換色譜 B. 凝膠濾過色譜 C. 聚酰胺色譜 D. 硅膠色譜 3、分餾法分離適用于（

6、 D ）A. 極性大成分 B. 極性小成分 C. 升華性成分 D. 揮發(fā)性成分 4、與判斷化合物純度無關(guān)的是（ C ）A. 熔點(diǎn)的測定 B. 觀察結(jié)晶的晶形 C. 聞氣味 D選兩種以上色譜條件進(jìn)行檢測5、不屬親脂性有機(jī)溶劑的是（ D ）A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 6、從天然藥物中提取對熱不穩(wěn)定的成分宜選用（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 滲漉法 D. 連續(xù)回流法 7一般情況下，認(rèn)為是無效成分或雜質(zhì)的是（ B ）A. 生物堿 B. 葉綠素 C. 醌類 D. 黃酮 8影響提取效率最主要因素是（ B ）A. 藥材粉碎度 B. 溫度 C. 時(shí)間 D. 細(xì)胞內(nèi)外濃度差

7、 9硅膠吸附柱色譜常用的洗脫方式是（ B ） A洗脫劑無變化 B極性梯度洗脫 C堿性梯度洗脫 D酸性梯度洗脫 10原理為分子篩的色譜是（ B ） A離子交換色譜 B凝膠過濾色譜 C聚酰胺色譜 D硅膠色譜 11、可用于確定分子量的波譜是（ C ）A氫譜 B紫外光譜 C質(zhì)譜 D紅外光譜 12、（B ）化合物的生物合成途徑為甲戊二羥酸途徑。A甾體皂苷 B萜類 C生物堿類 D蒽醌類13. 能使-D-葡萄糖苷鍵水解的酶是（ A ）。A纖維素酶 B苦杏仁苷酶 C均可以 D均不可以14. 苷原子不同時(shí)，酸水解的順序是（ B ）A.O-苷S-苷C-苷N-苷B.N-苷O-苷S-苷C-苷C.N-苷S-苷O-苷C-

8、苷D.C-苷N-苷O-苷S-苷15、最難被酸水解的是（ D ）A. 氧苷 B. 氮苷 C. 硫苷 D. 碳苷 16、提取苷類成分時(shí)，為抑制或破壞酶常加入一定量的（ C ）A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸鈣 D. 碳酸鈉17糖及多羥基化合物與硼酸形成絡(luò)合物后（ A ）A酸度增加 B水溶性增加 C脂溶性大大增加 D穩(wěn)定性增加 18Molisch反應(yīng)的試劑組成是（ B ）A苯酚-硫酸 B-萘酚-濃硫酸 C萘-硫酸 D -萘酚-硫酸 19、-D-葡萄糖苷的結(jié)構(gòu)式是（R代表苷元）（ D ） A. B.C.D.20.利用紙色譜進(jìn)行混合物的分離時(shí), 固定相是( B )A、纖維素 B、濾紙所含的水C、展開

9、劑中極性較大的溶劑 D、醇羥基21. 利用較少溶劑提取有效成分,提取的較為完全的方法是( A )A、連續(xù)回流法 B、加熱回流法C、透析法 D、浸漬法22. 除去水提取液中的堿性成分和無機(jī)離子常用（ D ）。 A沉淀法 B透析法 C水蒸氣蒸餾法 D離子交換樹脂法23. 鑒別香豆素首選的顯色反應(yīng)為（ D ）A. 三氯化鐵反應(yīng) B. Gibbs反應(yīng) C. Emerson反應(yīng) D. 異羥酸肟鐵反應(yīng) 24香豆素及其苷發(fā)生異羥肟酸鐵反應(yīng)的條件為（ B ） A.在酸性條件下 B.在堿性條件下 C.先堿后酸 D.先酸后堿 25. 大多生物堿與生物堿沉淀試劑反應(yīng)是在（ A ）條件下進(jìn)行的。 A.酸性水溶液 B.

10、堿性水溶液 C.中性水溶液 D.親脂性有機(jī)溶劑26. 合成青蒿素的衍生物，主要是解決了在（ A ）中溶解度問題，使其發(fā)揮治療作用。 A.水和油 B.乙醇 C.乙醚 D.酸或堿27. 季銨型生物堿分離常用( B )。 A.水蒸汽蒸餾法 B.雷氏銨鹽法 C.升華法 D.聚酰胺色譜法28. 中藥紫草的主要有效成分為（ B ）A.苯醌 B.萘醌 C.菲醌D.蒽醌29. 化合物醇溶液滴濾紙上，噴0.5%醋酸鎂甲醇溶液，90加熱5min，顯橙黃-橙色的是( C )A.1,8-二羥基蒽醌 B.1,2-二羥基蒽醌 C.1,3-二羥基蒽醌 D.1,4-二羥基蒽醌30. 下列游離蒽醌衍生物酸性最弱的是（ D ）

11、A. B. C. D31專用于鑒別苯醌和萘醌的反應(yīng)是（ B ）A菲格爾反應(yīng) B無色亞甲藍(lán)試驗(yàn) C活性次甲基反應(yīng) D醋酸鎂反應(yīng) 32、黃酮類化合物早期又稱黃堿素，其堿性原子指（ A ）A.1位O原子 B.4位酮羰基 C.5位羥基 D.B環(huán)苯基33. 某類化合物在酸存在條件下，可與硼酸反應(yīng)，生成亮黃色。該類化合物為( A )A.5-羥基黃酮B.吡喃香豆素 C.六元內(nèi)酯環(huán)強(qiáng)心苷D.吡咯類生物堿34. 美花椒內(nèi)酯在結(jié)構(gòu)分類上屬于( C )A.簡單香豆素B.呋喃香豆素 C.吡喃香豆素D.其它香豆素35. 黃酮苷元呈平面型分子結(jié)構(gòu)但水溶性較大的是( C ) A.黃酮B.黃酮醇 C.查耳酮D.花青素36.

12、下列所示的化合物是（ A）的生源。A.萜類 B.生物堿 C.黃酮 D.鞣質(zhì)37. 維生素A是魚油中的有效成分，其結(jié)構(gòu)屬于( D )類成分。A.薁類 B.環(huán)烯醚萜 C.倍半萜 D.二萜38. 紫杉醇結(jié)構(gòu)屬于（C ）A.單萜 B.二倍半萜 C.二萜 D.倍半萜39. 90以上的香豆素在( A )位有羥基或醚基。A.7 B.5 C.8 D.440. 試樣乙醇液加鹽酸顯紅色，該試樣可能含有（ A ）。A.花青素 B.二氫黃酮 C.二氫黃酮醇 D.黃酮41. 在常溫下呈液態(tài)的生物堿是（ D ）。A.毒芹堿 B.蛇根堿 C.喜樹堿 D.毛果蕓香堿42. 具有顏色的生物堿是（ A ）。A.小檗堿 B.莨菪堿

13、 C.烏頭堿 D.苦參堿43. 生物堿在植物體內(nèi)的存在狀態(tài)多為( B )。A.無機(jī)酸鹽 B.有機(jī)酸鹽 C.游離狀態(tài) D.苷的形式44. 以下試劑中生物堿的沉淀試劑是( B )。A.過碘酸-對硝基苯胺 B.碘化鉍鉀 C.三氯化鋁D.四氫硼鉀45. 由C、H、N三種元素組成的小分子生物堿多數(shù)為( D )。A、氣態(tài) B、液態(tài) C、固態(tài) D、結(jié)晶46. Molish試劑的組成是（ A ）。A. -萘酚-濃硫酸 B. -萘酚-濃流酸 C. 氧化銅-氫氧化鈉 D. 硝酸銀-氨水47. 下列香豆素類化合物在UV燈下熒光強(qiáng)弱的順序?yàn)椋?A ）。A. B. C. D. 48. 在總游離蒽醌的乙醚液中，用5%Na

14、2CO3水溶液可萃取到（ B ）。A. 帶一個(gè)-酚羥基的 B. 帶一個(gè)-酚羥基的 C. 帶兩個(gè)-酚羥基的 D. 不帶酚羥基的49. 母核上取代基相同的以下各類化合物的親水性由大到小的順序?yàn)椋?D ）。二氫黃酮類 黃酮類 花色苷元A. B. C. D. 50. 黃酮類化合物的基本碳架為( C ) 。 AC6-Cl-C6 BC6-C2-C6 CC6-C3-C6 DC6-C4-C651. 下列化合物中，堿性最強(qiáng)的是（D）。A.吡啶 B.異喹啉 C.2-甲基-甲基吡咯 D.小檗堿四、指出下列化合物結(jié)構(gòu)類型的一、二級分類： 1.2. 一級分類：_苯丙素_ 一級分類：_萜類_二級分類：_香豆素_ 二級分類

15、：_二萜_3.4. 一級分類：_萜類_ 一級分類：_生物堿_二級分類：_單萜_ 二級分類：_吡啶類生物堿_5.6. 一級分類：_萜類_ 一級分類：_苷_二級分類：_環(huán)烯醚萜（單萜）_ 二級分類：_硫苷_7.8. 一級分類：_醌類_ 一級分類：_黃酮_二級分類：_蒽醌_ 二級分類：_黃酮_9.10. 一級分類：_生物堿_ 一級分類：_苯丙素_二級分類：_嘌呤類生物堿_ 二級分類：_木脂素_11. 12.一級分類：_生物堿_ 一級分類：_生物堿_二級分類：_吡咯類生物堿_ 二級分類：_吡咯類生物堿_13. 14. 一級分類：_苯丙素_ 一級分類：_萜類_ 二級分類：_香豆素_ 二級分類：_單萜_1

16、5. 16.一級分類：_生物堿_ 一級分類：_醌類_二級分類：_吡咯類生物堿_ 二級分類：_蒽醌_17. 18.C 一級分類：_黃酮類_ 一級分類：_黃酮類_二級分類：_查耳酮_ 二級分類：_二氫黃酮類_19. 20. 一級分類：_苯丙素_ 一級分類：_黃酮_二級分類：_苯丙酸苷_ 二級分類：_ 二氫黃酮_ 五、用物理或?qū)W方法區(qū)別下列各組化合物： （答案不一定唯一；在考試中按照8、9的模式作答）1.NaBH4反應(yīng)A(+) B (-) C (-)；醋酸鉛A(-) B (+) C (-)2.NaOH反應(yīng) A (+) B (-) C (-)；異羥污酸鐵反應(yīng) A(-) B (+) C (-)3.在堿液

17、環(huán)境中與Gibbs試劑或Emerson 試劑A (+) B (-)4.與無色亞甲基藍(lán)反應(yīng)A (-) B (+) C (+)；活性次甲基試劑（如乙酰醋酸酯、丙二酸酯）B (+) C (-)5.醋酸鎂的甲醇溶液A (橙黃色-橙色) B (藍(lán)色-藍(lán)紫色) C (-)6.NaBH4反應(yīng)A(-) B (-) C (+)；鋯-枸櫞酸A(退色) B (不退色) 7.用PH劑測三者的PH值A(chǔ)CB8、 A B C將上述四成分分別溶于乙醇溶液中，加-萘酚濃硫酸試劑，產(chǎn)生紫色環(huán)的是C。將其余二成分，將A和B分別進(jìn)行堿水解后，用Gibbs試劑，產(chǎn)生藍(lán)色的是B，另一個(gè)為A。9、 A B C將上述成分分別用乙醇溶解后，分

18、別在濾紙上進(jìn)行無色亞甲藍(lán)反應(yīng)，樣品在白色背景上與無色亞甲藍(lán)乙醇溶液呈現(xiàn)藍(lán)色斑點(diǎn)是B和C，無正反應(yīng)的為A；再分別取B、C樣品液，分別加Molish試劑，產(chǎn)生紫色環(huán)的為C。六、分析比較： 1、比較下列化合物的堿性強(qiáng)弱：（ C ） ( A ) ( B ) ( D ).2、有下列四種黃酮類化合物ABCA、R1R2HB、R1H, R2RhamC、R1Glc, R2HD、R1Glc, R2Rham其中，Glc為葡萄糖、Rham為鼠李糖比較其酸性及極性的大小: 酸性( A )( C )( B )( D )比較這四種化合物在如下三種色譜中Rf值大小順序:聚酰胺TLC(條件60%甲醇水展開), Rf值( D )

19、( C )( B )( A )3、以聚酰胺柱色譜分離下列化合物，以濃度遞增的乙醇液洗脫時(shí)的洗脫先后順序： （C） （A） （B） A B C4、下列化合物水溶性強(qiáng)弱順序： C B A A B C5比較下列生物堿的堿性強(qiáng)弱順序： D C A B 理由：因?yàn)閏是仲胺，氮原子是sp3雜化，a是亞胺，是sp2雜化；SP3 SP2SP； b為酰胺結(jié)構(gòu)；醇式小檗堿含有氮雜縮醛類的羥基，N原子質(zhì)子化成季銨堿，堿性較強(qiáng)6. 用 聚 酰 胺 柱 層 分 離 下 述 化 合 物 ， 以 稀 甲 醇 甲 醇 洗 脫 ， 其 出 柱 先 后 順 序 為（C） （A） （D） （B）7. 比較下列化合物在硅膠板上展開后

20、Rf值的大小順序：（A ） ( D ) ( A ) ( B ).8. 比較下列化合物的酸性強(qiáng)弱： ( B )( A )( C )( D )。七、提取分離： 1. 已知下列四種化合物存在于松木心材的乙醚提取液中，并可按下列流程分出，試問各自應(yīng)在何部位提取物中出現(xiàn)？為什么？C A D B 2. 從大黃中提取分離到6種化合物，根據(jù)下列流程將每種成分可能出現(xiàn)的部位填入題后括號中，并解釋其分離過程的原理。A（ ） B（） C（ ）D（） E（） F（）八、結(jié)構(gòu)鑒定有一黃色針狀結(jié)晶，mp285.6(Me2CO)，F(xiàn)eCl3反應(yīng)（+），HCl-Mg反應(yīng)（+），Molish反應(yīng)（），ZrOCl2反應(yīng)黃色，加枸櫞酸黃色消退，SrCl2反應(yīng)（）。EI-MS給出分子