項(xiàng)目三 香料乙酸異戊酯的

1、 組長：趙云騰 組員：齊云環(huán) 閆雪娜李國華 蒲京京 劉超李璐欣 楊倩 張莉原料及產(chǎn)品的理化性質(zhì)原料及產(chǎn)品的理化性質(zhì)冰乙酸：冰乙酸：是指純凈不含水的乙酸。是指純凈不含水的乙酸。 因?yàn)橐乙驗(yàn)橐宜岬娜埸c(diǎn)是酸的熔點(diǎn)是16.616.6攝氏度攝氏度 當(dāng)純乙酸的溫度低當(dāng)純乙酸的溫度低于于16.616.6攝氏度時(shí)，乙酸就會(huì)變成冰一樣的攝氏度時(shí)，乙酸就會(huì)變成冰一樣的固體，所以稱這樣的乙酸為冰乙酸。在冬固體，所以稱這樣的乙酸為冰乙酸。在冬季的實(shí)驗(yàn)室里經(jīng)常會(huì)看到在試劑瓶里凍得季的實(shí)驗(yàn)室里經(jīng)常會(huì)看到在試劑瓶里凍得象冰一樣的固體冰乙酸，需用溫水加熱溶象冰一樣的固體冰乙酸，需用溫水加熱溶化后才能使用。透明液體，有刺激性酸

2、臭，化后才能使用。透明液體，有刺激性酸臭，熔點(diǎn)熔點(diǎn)16.716.7， 沸點(diǎn)沸點(diǎn)118.1118.1， 溶于水、溶于水、醚、甘油，不溶于二硫化碳，相對密度醚、甘油，不溶于二硫化碳，相對密度( (水水=1)1.05=1)1.05。 異戊醇：無色至淡黃色澄清油狀液體。有蘋異戊醇：無色至淡黃色澄清油狀液體。有蘋果白蘭地香氣和辛辣味。熔點(diǎn)果白蘭地香氣和辛辣味。熔點(diǎn)-117.2-117.2，沸，沸點(diǎn)點(diǎn)130130，相對密度，相對密度( d2525)0.813( d2525)0.813。蒸氣有。蒸氣有毒?；烊苡谝掖己鸵颐?，微溶于水。毒?；烊苡谝掖己鸵颐?，微溶于水。 乙酸異戊酯：分子式乙酸異戊酯：分子式C7H

3、14O2C7H14O2，分子量，分子量130.18130.18，無色液體，有香蕉和梨的氣味。熔，無色液體，有香蕉和梨的氣味。熔點(diǎn)點(diǎn)-78.5-78.5，沸點(diǎn)，沸點(diǎn)142142，密度（，密度（15/415/4）0.8760.876克克/ /厘米厘米3 3。微溶于水，與乙醇、乙醚、。微溶于水，與乙醇、乙醚、乙酸乙酯等混溶。乙酸乙酯等混溶。乙酸異戊酯乙酸異戊酯用途用途 乙酸異戊酯是重要的溶劑，能溶解硝化乙酸異戊酯是重要的溶劑，能溶解硝化纖維素、甘油三松香酸酯、乙烯樹脂、香纖維素、甘油三松香酸酯、乙烯樹脂、香豆酮樹脂、松香、乳香、達(dá)馬樹脂、山達(dá)豆酮樹脂、松香、乳香、達(dá)馬樹脂、山達(dá)樹脂、蓖麻油等。在日本

4、，本品樹脂、蓖麻油等。在日本，本品80%80%用作香用作香料，有較強(qiáng)的果實(shí)香味，似梨、香蕉、蘋料，有較強(qiáng)的果實(shí)香味，似梨、香蕉、蘋果等香味。因此廣泛用作各種食用果實(shí)香果等香味。因此廣泛用作各種食用果實(shí)香精。在煙用香精、日用化妝香精中也有適精。在煙用香精、日用化妝香精中也有適量應(yīng)用。還用于人造絲、染料、人造珍珠、量應(yīng)用。還用于人造絲、染料、人造珍珠、青霉素的提取等方面。青霉素的提取等方面。反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式酯化反應(yīng)常用制備方法及原理酯化反應(yīng)常用制備方法及原理方法方法: : 用醇和酸酐反應(yīng)，或用醇和酰鹵反應(yīng)。用醇和酸酐反應(yīng)，或用醇和酰鹵反應(yīng)。原理：醇與酸（無機(jī)酸或有機(jī)酸）作用生成酯原理：醇與酸（

5、無機(jī)酸或有機(jī)酸）作用生成酯和水的反應(yīng)，稱為酯化反應(yīng)。酯化和水解是一和水的反應(yīng)，稱為酯化反應(yīng)。酯化和水解是一個(gè)可逆平衡：個(gè)可逆平衡： 酯化和水解這兩個(gè)反應(yīng)看來很簡單，但其反應(yīng)酯化和水解這兩個(gè)反應(yīng)看來很簡單，但其反應(yīng)機(jī)理卻比較復(fù)雜。在不同的反應(yīng)物和反應(yīng)條件下，機(jī)理卻比較復(fù)雜。在不同的反應(yīng)物和反應(yīng)條件下，便可能有不同的反應(yīng)機(jī)理。這里舉例加以說明。便可能有不同的反應(yīng)機(jī)理。這里舉例加以說明。 當(dāng)醇和有機(jī)酸作用時(shí)，一般地講，在形成酯的過程當(dāng)醇和有機(jī)酸作用時(shí)，一般地講，在形成酯的過程中，是羧酸分子中的羥基與醇羥基中的氫原子結(jié)合成中，是羧酸分子中的羥基與醇羥基中的氫原子結(jié)合成水；其余的部分縮合成酯。這里的羧酸

6、是指普通的有水；其余的部分縮合成酯。這里的羧酸是指普通的有機(jī)羧酸，而醇為伯醇或仲醇。因?yàn)槭宕己苋菀自诜肿訖C(jī)羧酸，而醇為伯醇或仲醇。因?yàn)槭宕己苋菀自诜肿觾?nèi)脫水，一般制備第三醇的酯不直接用醇和酸進(jìn)行酯內(nèi)脫水，一般制備第三醇的酯不直接用醇和酸進(jìn)行酯化，而是用一些其它方法制備的?；?，而是用一些其它方法制備的。 酸性催化酯化反應(yīng)，經(jīng)反應(yīng)機(jī)理的研究，已知一般酸性催化酯化反應(yīng)，經(jīng)反應(yīng)機(jī)理的研究，已知一般是酰是酰- -氧鍵斷裂的雙分子酯化作用，酸催化的作用首先氧鍵斷裂的雙分子酯化作用，酸催化的作用首先是使羧基中的羰基上的氧原子接受質(zhì)子，使羰基碳原是使羧基中的羰基上的氧原子接受質(zhì)子，使羰基碳原子正電荷增加，然后

7、是親核試劑（如子正電荷增加，然后是親核試劑（如ROHROH）進(jìn)攻羰基碳）進(jìn)攻羰基碳原子形成過渡狀態(tài)，發(fā)生羧酸的酰原子形成過渡狀態(tài)，發(fā)生羧酸的酰- -氧鍵斷裂而脫去一氧鍵斷裂而脫去一分子水，最后釋放出一個(gè)質(zhì)子而生成酯，它們的反應(yīng)分子水，最后釋放出一個(gè)質(zhì)子而生成酯，它們的反應(yīng)歷程可以表示如下：歷程可以表示如下： 酯化反應(yīng)為酸性催化反應(yīng)，酯化速率跟醇和酸酯化反應(yīng)為酸性催化反應(yīng)，酯化速率跟醇和酸的結(jié)構(gòu)類型有關(guān)，并與它們的濃度成正比。酯化的結(jié)構(gòu)類型有關(guān)，并與它們的濃度成正比。酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式可表示如下：反應(yīng)的化學(xué)方程式可表示如下： 醇和無機(jī)酸作用時(shí)，無機(jī)酸分子中的氫原子與醇和無機(jī)酸作用時(shí)，無機(jī)酸分子

8、中的氫原子與醇分子中的羥基生成水并縮合成無機(jī)酸酯。多元醇分子中的羥基生成水并縮合成無機(jī)酸酯。多元酸分子中所有的氫原子都被烴基取代時(shí)，則生成酸分子中所有的氫原子都被烴基取代時(shí)，則生成中性酯；如果一部分氫原子被取代時(shí)則生成酸性中性酯；如果一部分氫原子被取代時(shí)則生成酸性酯。酯。 醇分子中的氧原子最后保留在酯的分子中。這醇分子中的氧原子最后保留在酯的分子中。這樣的反應(yīng)歷程，也可根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)進(jìn)行推斷。用樣的反應(yīng)歷程，也可根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)進(jìn)行推斷。用含同位素含同位素18O18O的甲醇和羧酸進(jìn)行酯化，如按酰的甲醇和羧酸進(jìn)行酯化，如按酰- -氧氧鍵分裂的方式進(jìn)行，則所得的酯應(yīng)含有鍵分裂的方式進(jìn)行，則所得的酯應(yīng)含有

9、18O18O，事實(shí)，事實(shí)上實(shí)驗(yàn)證明也是這樣：上實(shí)驗(yàn)證明也是這樣：回流裝置回流裝置有機(jī)化學(xué)反應(yīng)速率一般較慢，需要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)速率一般較慢，需要加熱。為防止反應(yīng)物料或溶劑在加熱過加熱。為防止反應(yīng)物料或溶劑在加熱過程中會(huì)發(fā)損失，避免易燃、易爆、有毒程中會(huì)發(fā)損失，避免易燃、易爆、有毒物質(zhì)逸散，常用回流操作。物質(zhì)逸散，常用回流操作。 熟悉酯化反應(yīng)原理，掌握乙酸異戊酯的制熟悉酯化反應(yīng)原理，掌握乙酸異戊酯的制備方法；備方法； 掌握帶分水器的回流裝置的安裝與操作；掌握帶分水器的回流裝置的安裝與操作； 熟悉液體有機(jī)物的干燥，掌握分液漏斗的熟悉液體有機(jī)物的干燥，掌握分液漏斗的使用方法；使用方法； 學(xué)會(huì)利用萃取洗滌

10、和蒸餾的方法純化液體學(xué)會(huì)利用萃取洗滌和蒸餾的方法純化液體有機(jī)物的操作技術(shù)有機(jī)物的操作技術(shù) 目的要求操作流程實(shí)驗(yàn)藥品實(shí)驗(yàn)藥品 實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟酯化酯化 洗滌洗滌 干燥干燥 蒸餾蒸餾異戊醇異戊醇 冰醋酸冰醋酸 硫酸（硫酸（9898） 碳酸鈉溶液（碳酸鈉溶液（1010） 食鹽水（飽和）食鹽水（飽和） 硫酸鎂（無水）硫酸鎂（無水）圓底燒瓶圓底燒瓶錐形瓶錐形瓶直形冷凝管直形冷凝管溫度計(jì)溫度計(jì)球形冷凝管球形冷凝管電熱套電熱套彎接管彎接管蒸餾頭蒸餾頭分水器分水器實(shí)驗(yàn)儀器實(shí)驗(yàn)儀器實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)操作干燥的圓干燥的圓底燒瓶底燒瓶向圓底燒瓶中加入藥品向圓底燒瓶中加入藥品乙酸異戊酯乙酸異戊酯實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)裝置乙酸異戊酯乙

11、酸異戊酯實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)裝置分別用分別用30mL冷水、冷水、20mL10%Na2CO3溶液和飽和食鹽水洗滌反應(yīng)液。溶液和飽和食鹽水洗滌反應(yīng)液。粗乙酸異戊酯粗乙酸異戊酯蒸餾裝置蒸餾裝置138142粗乙酸異戊酯粗乙酸異戊酯蒸餾裝置蒸餾裝置注意事項(xiàng)注意事項(xiàng)1. 1. 加濃硫酸時(shí)，要分批加入，并在冷加濃硫酸時(shí)，要分批加入，并在冷卻下充分振搖，以防止異戊醇被氧化。卻下充分振搖，以防止異戊醇被氧化。2. 2. 回流酯化時(shí)，要緩慢均勻加熱，回流酯化時(shí)，要緩慢均勻加熱，以防止碳化并確保完全反應(yīng)。以防止碳化并確保完全反應(yīng)。3. 3. 堿洗時(shí)放出大量熱并有二氧化碳堿洗時(shí)放出大量熱并有二氧化碳產(chǎn)生，因此洗滌時(shí)要不斷放氣，防止分產(chǎn)生，因此洗滌時(shí)要不斷放氣，防止分液漏斗內(nèi)的液體沖出來。液漏斗內(nèi)的液體沖出來。項(xiàng)目名稱香料乙酸異戊酯的制備實(shí)訓(xùn)日期原料濃度用量異 戊 醇冰 醋 酸產(chǎn)品顏色狀態(tài)理 論 產(chǎn) 量實(shí) 際 產(chǎn) 量產(chǎn) 率 計(jì) 算產(chǎn)品純度檢驗(yàn)（色譜分析）思 考 題1.酯化反應(yīng)制得的粗酯中含有哪些雜