(整理)醛和酮習(xí)題及答案

1、精品文檔1、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物:(1)(3)(2)(4)精品文檔(6)(2) cyclohexanecarbaldehyde(4) 5 chloro 3 methylpentanalCyccha(5)chQcho2、寫出下列有機物的構(gòu)造式:(1) 2 methylbutanal(3) 4penten 2 one(5) 3 ethylbenzaldehyde(6) 1 phenyl2 buten 1 one 3、以沸點增高為序排列下列各化合物，并說明理由(1) CH2=CHCH 2CHO (2) CH2=CHOCH=CH 2(3) CH2=CHCH 2CH20H(4) CH3CHO4、完

2、成下列反應(yīng)方程式:H2NNH 2, NaOH-z. A二縮乙二醇(2)C6H 5MgBrASeO2(6)H3+OCH 2=CHCH 2CHO LiA1HNH 2NHCONHC6H5COCH3Ag2OPhCH=CHCHO CH2=ch2C6H5c0cH=CH2H50Ha(10)CHO + CH2O Na0H5、試設(shè)計一個最簡便的化學(xué)方法，幫助某工廠分析其排出的廢水中是否含有醛類，是否含有甲醛？并說明理由。6、以HCN對談基加成反應(yīng)平衡常數(shù) K增大為序，排列下列化合物，并說明理CHO由。(Ph)2CO PhCOCH3 (3)C13CCHO(4)C1CH2CHO“ (6)CH3CHO 7、預(yù)料下列反

3、應(yīng)的主要產(chǎn)物:(1)(S)-C6H5CH(C2H5)CHO + C 6H5CH2MgBr(2)(S)-3-甲基環(huán)戊酮LiAlH 48、用反應(yīng)方程式表明由苯甲醛制取甲醇的三種不同方法，并指出各有什么特點。9、寫出CH3COCH3與苯肌反應(yīng)的機制，并說明為什么弱酸性介質(zhì)(PH3.5)反應(yīng)速度快，而過強的酸及堿性介質(zhì)都降低反應(yīng)速率。10、對下列反應(yīng)提出合理的機理:(1) C13CCHO +ClH2SO4ClX%.雙(2) CH3COCH2CH2COCH311、我國盛產(chǎn)山蒼子精油，用其主要成分檸檬醛 A可以合成具有工業(yè)價值的紫羅蘭酮:檸檬醛A假紫羅蘭酮試回答：紫羅蘭酮紫羅蘭酮(1)在每個箭頭上注明必需

4、的試劑和催化劑；(2)擬出能解釋上述反應(yīng)的歷程；第二步反應(yīng)中B-紫羅蘭酮是占優(yōu)勢的產(chǎn)物，為什么？在紫外-可見光譜中，哪一個紫羅蘭酮異構(gòu)體吸收較長的光波，為什么?12、順-1,2-環(huán)戊二醇和丙酮及少量酸的混合物進行回流，用分水器不斷除水，獲得分子式為C8H14O2的產(chǎn)物A, A對堿穩(wěn)定，遇稀酸生成原料。(1)推測A的結(jié)構(gòu)；(2)用反-1,2-環(huán)戊二醇進行同樣的實驗，卻不發(fā)生反應(yīng)，為什么？13、化合物B(C9H10O)碘仿實驗呈陰性，IR譜中1690cm-1處顯一強吸收峰；NMR 譜中6伯=1.2(3H)三重峰，6=3.0(2H)四重峰，M7.7(5H)多重峰，試推測化合物 B的結(jié)構(gòu)。B的異構(gòu)體B

5、/,碘仿實驗呈陽性，IR譜中1705cm-1處顯一強吸收峰，在 NMR譜中6值2.0(3H)單峰，6=3.5(2H)單峰，6=7.1(5H)多重峰，試推測33勺結(jié) 構(gòu)。14、由指定原料及必要的有機、無機試劑合成：(1)從乙醛合成1,3- 丁二烯(2)由環(huán)己酮合成己二醛(3) 從丙醛合成 CH3CH2CH2CH(CH3)20個(4)從乙醛合成H3C0 CH315、以苯、甲苯、四個碳或四個碳以下的簡單原料合成下列化合物：(2) H3C-. COCH3(1) CH3cH2c(CH3)=CH2O2N(3) CH3cH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH2CH3(4) (CH3)2c(OH)CH2

6、cH2c(OH)(CH3)2OH16、比較下列化合物(C)和(D),哪一個比較穩(wěn)定？為什么？從化合物(E)出發(fā)分別合成(C)和(D),各應(yīng)使用什么試劑？為什么？17、寫出下列各化合物存在的酮式一烯醇式互變異構(gòu)，用長箭頭指向穩(wěn)定的一方(如有兩個或以上的烯醇式，指出哪一個較穩(wěn)定)：(1)乙醛(2)苯乙酮 (3)乙醛與甲胺形成的亞胺(4) 丁酮(5)乙酰丙酮(CH3COCH2COCH3)18、用簡便的化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物：19、化合物F,分子式為C10H16O,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)對220 nm的紫外光有強烈吸收，核磁共振數(shù)據(jù)表明 F分子中有三個甲基，雙鍵上氫原子的核磁共振信號互相間無偶合作用。

7、F經(jīng)臭氧化還原水解后得等物質(zhì)的量的乙二醛、丙酮和化合物G, G的分子式為C5H8。2, G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和碘仿反應(yīng)。試推出化合物F和G的合理結(jié)構(gòu)。20、丙酮在堿性水溶液中加熱產(chǎn)生一種液體有機化合物，經(jīng)質(zhì)譜測定其M+的m/e為98,其紫外光譜、紅外光譜和 NMR譜圖如下，寫出它的結(jié)構(gòu)式。民致丸nT、1、解:(1) 2一甲基丙醛(2) 苯乙醛(3) 1 一苯基一1 一丙酮(4) 2 -甲基一3一戊酮(5) 對甲基苯甲醛(6) 4一甲基環(huán)己酮2、解：_。O 。(4)Cl 人人j(5)jOlo (6)3、解：故沸點最是好沸點高低順序為 出6，有機物沸點隨分子量增加而增加，低。在中，只有可形成分子問氫鍵

8、，故沸點最高。與相比,基化合物，極性較強，分子間作用較大，而為醴，分子極性小，所以沸點比低。4、解:(3) PhCH=CHCHO PhCH=CHCOOH(4) CH 2=CHCH 2CHO LiAlH 4 A CH2=CHCH 2cH 20HNH2NHCONH 20H H(5) C6H5COCH3A C6H5cNNHCONH 2C6H5cNNHCONH 2CH3CH3Se02OPh3P=CH2-O+ C6H5COCH=CH2JC2H5OHaCH2ch2CH2CH2COC6H5 CH3(10)5、解:用Schiff試劑，檢驗廢水；如顯紫紅色表示可能有醛存在，再加多量H2SO4,紫紅色不褪，示有甲

9、醛6、解：HCN對談基加成是親核加成，能降低染基碳原子上電子云密度的結(jié)構(gòu)因素將會使K值增大，故K值順序是：(6)(4)(3),而染基碳原子的空間位阻愈小，則K值增大，故 K值的順序是：(1)(2)(5)(6)綜合考慮：則 K值順序是 (1)(2)(5)(6)(4)(WH(2)生成假紫羅蘭酮是羥醛縮合反應(yīng)歷程:B-紫羅蘭酮口-紫羅蘭酮(3)因為B紫羅蘭酮中雙鍵能與側(cè)鏈雙鍵共腕，較穩(wěn)定，故為優(yōu)勢產(chǎn)物。(4) B紫羅蘭酮吸收較長的光波，因為環(huán)內(nèi)C=C與側(cè)鏈中的C=C及C=O共腕。12、解:(1) A的結(jié)構(gòu)為3(2)由于空間位阻，反-1,2-環(huán)戊二醇不進行同樣反應(yīng)。13、解:14、解:一 稀堿 (1)

10、 2CH3-CHO CH3-CH=CH-CHONi, H275%H2SO4 CH3cH2cH2cH20H -40MgO-Fe2O3CH3cH=ch-ch3f50r ch2=ch-ch=ch2CH3CH3稀堿Ni, H 2(3) 2CH3-CH2-CHOCH3-CH2-CH=C-CHO CH3-CH2-CH2-CH-CH2OHAimCH3CH3CH3-CH2-CH2-C=CH2Ni, H 2CH3-CH2-CH2-CH-CH3OHOH(4) 2CH3-CHO -5 CH3-CH-CH 2-CHO Ni H 2 * CH3-CH-CH 2-CH20H ：3 常溫?zé)o水HClCH315、解:(1) C

11、H3CH2c(CH3)=CH2(3) CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH2CH3(4) (CH3)2C(OH)CH 2CH2C(OH)(CH 3)2 CH3COCH2CH2CH2OH(8) PhCH=C(CH3)216、解:因為在(C)中，一OH處于e鍵，所以(C)比(D)穩(wěn)定，從(E)合成(C),應(yīng)使用 空間位阻較大的還原劑，而從(E)合成(D),則應(yīng)使用空間位阻較小的 MaBH4, 有利于其從一CH3基團的同面進攻生成(D)。17、解：OOH(1) H3C-C-H H2C C HOOHNCH 3NHCH 3(3) H3C-C-H H2C-C-HOHOOH(4) . .- . O OOH O，人人一18、解:H3cH3cH