大學(xué)有機化學(xué)鑒別題分享

1、有機化學(xué)鑒別方法的總結(jié)1烷烴與烯烴，炔烴的鑒別方法是酸性高錳酸鉀溶液或溴的ccl4溶液(烴的含氧衍生物均可以使高錳酸鉀褪色，只是快慢不同)2烷烴和芳香烴就不好說了，但芳香烴里，甲苯，二甲苯可以和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，苯就不行3另外，醇的話，顯中性4酚：常溫下酚可以被氧氣氧化呈粉紅色，而且苯酚還可以和氯化鐵反應(yīng)顯紫色5可利用溴水區(qū)分醛糖與酮糖6醚在避光的情況下與氯或溴反應(yīng)，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下與空氣中的氧作用，生成過氧化合物。7醌類化合物是中藥中一類具有醌式結(jié)構(gòu)的化學(xué)成分,主要分為苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四種類型，具體顏色不同反應(yīng)類型較多一各類化合物的鑒別方法1. 烯烴、二烯、炔烴

2、:(1) 溴的四氯化碳溶液，紅色腿去(2) 高錳酸鉀溶液，紫色腿去。2 .含有炔氫的炔烴：(1) 硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀(2) 氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。3 小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色4. 鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。5. 醇：(1) 與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣(鑒別6個碳原子以下的醇)；(2) 用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇立刻變渾濁，仲醇放置后變渾濁，伯醇放置后也無變化。6. 酚或烯醇類化合物：(1) 用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色(苯酚產(chǎn)生蘭紫色

3、)。(2) 苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7. 羰基化合物：(1) 鑒別所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀；(2) 區(qū)別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能；(3) 區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉淀，而酮和芳香醛不能；(4) 鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉淀。8.甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。9. 胺：區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法(1) 用苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ?，在NaOHS液中反應(yīng)，伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液；叔胺不發(fā)生反應(yīng)。(2) 用NaNO2+HCI脂肪

4、胺：伯胺放出氮氣，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應(yīng)。芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。10. 糖：(1) 單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用，產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀；(2) 葡萄糖與果糖：用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。(3) 麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不能。二例題解析例1用化學(xué)方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔。分析：上面三種化合物中，丁烷為飽和烴，1-丁炔和2- 丁炔為不飽和烴，用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴，1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒有，可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。

5、因此，上面一組化合物的鑒別方法為：例2用化學(xué)方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷。分析：上面三種化合物都是鹵代烴，是同一類化合物，都能與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀，但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同，分別為芐基、二級、一級鹵代烴，它們在反應(yīng)中的活性不同，因此，可根據(jù)其反應(yīng)速度進行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為：例3用化學(xué)方法鑒別下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚分析：上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別，然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮，用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛，用碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮；用三氯化鐵的

6、顏色反應(yīng)區(qū)別酚與醇，用碘仿反應(yīng)鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進行：(1) 將化合物各取少量分別放在7支試管中，各加入幾滴2, 4-二硝基苯肼試劑，有黃色沉淀生成的為羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，無沉淀生成的是醇與酚。(2) 將4種羰基化合物各取少量分別放在4支試管中，各加入托倫試劑(氫氧化銀的氨溶液)，在水浴上加熱，有銀鏡生成的為醛，即苯甲醛和丙醛，無銀鏡生成的是2-戊酮和3- 戊酮。(3) 將2種醛各取少量分別放在2支試管中，各加入斐林試劑(酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液)，有紅色沉淀生成的為丙醛，無沉淀生成的是苯甲醛。(4) 將2種酮各取少量分別放在2

7、支試管中，各加入碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為2-戊酮，無黃色沉淀生成的是3-戊酮。(5) 將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中，各加入幾滴三氯化鐵溶液，出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚，無蘭紫色的是醇。(6) 將2種醇各取少量分別放在支試管中，各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為異丙醇，無黃色沉淀生成的是丙醇。1化學(xué)分析2.(1)烴類3烷烴、環(huán)烷烴不溶于水，溶于苯、乙酸、石油醚，因很穩(wěn)定且4. 不和常用試劑反應(yīng)，故常留待最后鑒別。5. 不與KMnO反應(yīng)，而與烯烴區(qū)別。6. 烯烴使Br2/CCI4(紅棕色)褪色；使KMnO4/OH紫色)7. 變成MnO2親色沉淀；在酸中變成無色Mn2+8.

8、 共軛雙烯與順丁烯二酸酐反應(yīng)，生成結(jié)晶固體。9. 炔烴(gC)使Br2/CCI4(紅棕色)褪色；使KMnO#10. OH-(紫色)產(chǎn)生MnO2棕色沉淀，與烯烴相似。11. 芳烴與CHCI3+無水AICI3作用起付氏反應(yīng)，烷基苯呈橙色至12. 紅色，萘呈藍色，菲呈紫色，蒽呈綠色，與烷烴環(huán)烷烴區(qū)別；13. 用冷的發(fā)煙硫酸磺化，溶于發(fā)煙硫酸中，與烷烴相區(qū)別；不14. 能迅速溶于冷的濃硫酸中，與醇和別的含氧化合物區(qū)別；不15. 能使Br2/CCI4褪色，與烯烴相區(qū)別。16.(2) 鹵代烴RX(CI、一Br、一I)(3) 在銅絲火焰中呈綠色，叫Beilstein試驗，與AgNO3醇溶液生成(4) AgC

9、IJ(白色)、AgBr；(淡黃色)、AgI黃色)。叔鹵代(5) 烷、碘代烷、丙烯型鹵代烴和芐基鹵立即起反應(yīng)，仲鹵代(6) 烴、伯鹵代烴放置或加熱起反應(yīng)，乙烯型鹵代烴不起反應(yīng)。(7)(7) 含氧化合物(8) 醇(ROH加Na產(chǎn)生H2T(氣泡)，含活性H化合物也(9) 起反應(yīng)。用RCOCFH2SO或酸酐可酯化產(chǎn)生香味(10) ，但限于低級羧酸和低級醇。使K2Cr2O升H2SO水溶(11) 液由透明橙色變?yōu)樗{綠色Cr3+(不透明)，可用來檢定伯(12) 醇和仲醇。用Lucas試劑(濃HCI+ZnCI2)生成氯代烷(13) 出現(xiàn)渾濁，并區(qū)別伯、仲、叔醇。叔醇立即和Lucas試(14) 劑反應(yīng)，仲醇5分

10、鐘內(nèi)反應(yīng)，伯醇在室溫下不反應(yīng)。加(15) 硝酸銨溶液呈黃至紅色，而酚呈(16) NaOH生成CHI3J(黃色)。(18)酚(ArOH加入1%FeCI3溶液呈藍紫色Fe(ArO)63(19) -或其它顏色，酚、烯醇類化合物起此反應(yīng)；用NaOHK(20) 溶液與NaHCO水溶液，酚溶于NaOHK溶液，不溶于(21) NaHCO,3與RCOO區(qū)別；用Br2水生成(白色，注意與苯胺區(qū)別)。(22) 醚(R-O-R)加入濃H2SO柱成鹽、混溶，用水稀釋可(23) 分層，與烷烴、鹵代烴相區(qū)別(含氧有機物不能用此法區(qū)別)。(24) 酮加入2,4-二硝基苯肼生成黃色沉淀；用碘仿反應(yīng)(I2+NaOH(25) 生

11、成CHI3J(黃色)，鑒定甲基酮；用羥氨、氨基脲生成肟、縮氨基脲，測熔點(26) 醛用Tollens試劑Ag(NH32OH產(chǎn)生銀鏡AgJ;用Fehling試劑2Cu2卄4OH-或Benedict試劑生成Cu2Q(紅棕色)；用Schiff試驗品紅醛試劑呈紫紅色。(27) 羧酸在NaHCO水溶液中溶解放出CO2氣體；也可利用活性H的反應(yīng)鑒別。(28)酸上的醛基被氧化。(29)羧酸衍生物水解后檢驗產(chǎn)物。(30)(31)含氮化合物(32)利用其堿性，溶于稀鹽酸而不溶于水，或其水溶性化合物能使石蕊變藍。(33) 脂肪胺采用Hinsberg試驗(34) 芳香胺(35)芳香伯胺還可用異腈試驗：(36)苯胺在

12、Br2+H2O中生成(白色)。(37)苯酚有類似現(xiàn)象。(38)(39)氨基酸(40)采用水合茚三酮試驗(41)脯氨酸為淡黃色。多肽和蛋白質(zhì)也有此呈色反應(yīng)。(42)(6)糖類 淀粉、纖維素需加SnCl2防止氧對有色鹽的氧化。碳水化合物均為正性。淀粉加入I2呈蘭色。 葡萄糖加Fehling試劑或Benedict試劑產(chǎn)生Cu2Ot(紅棕色)，還原糖均有此反應(yīng)；加Tollens試劑Ag(NH32+OH-產(chǎn)生銀鏡。怎么鑒別正丁醛苯甲醛丙酮苯乙酮甲醛乙醛無水乙醇正丁醇第一步，羰基試劑(例如苯肼)，可以與所有羰基化合物生成晶體，鑒別出正丁醛苯甲醛丙酮苯乙酮甲醛乙醛；無水乙醇和正丁醇不反應(yīng)第二步，碘仿反應(yīng)，乙

13、醇黃色沉淀，正丁醇無現(xiàn)象第三步，銀鏡反應(yīng)，發(fā)生反應(yīng)的是正丁醛、苯甲醛、甲醛和乙醛；無現(xiàn)象的是丙酮和苯乙酮第四步，菲林試劑，甲醛銅鏡，正丁醛和乙醛磚紅沉淀，苯甲醛無現(xiàn)象第五步，碘仿反應(yīng)，乙醛黃色沉淀，正丁醛無現(xiàn)象第六步，飽和亞硫酸氫鈉，丙酮沉淀，苯乙酮無現(xiàn)象兩瓶沒有標簽的無色液體，一瓶是正己烷，另一瓶是1己烯，用什么簡單方法可以給它們貼上正確的標簽答案：用簡單并有明顯現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：a.正庚烷1,4庚二烯1庚炔b.1己炔2己炔2甲基戊烷答案：a.b.褪色褪色1,4庚二烯正庚烷2己炔廠甲基戊烷用簡單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：a.1,3環(huán)己二烯，苯和1己炔b.環(huán)丙烷和丙烯答案：麝

14、香酮（C16H0O）是由雄麝鹿臭腺中分離出來的一種活性物質(zhì)，可用于醫(yī)藥及配制高檔香精。將麝香酮以鋅-汞齊及鹽酸還原，得到甲麝香酮與硝酸一起加熱氧化，可得以下兩種二元羧酸：CH3基環(huán)十五碳烷答案：1.，寫出麝香酮的結(jié)構(gòu)式。CH3HOOC(CH2M2CHCOOHCH3HOOC(CH2M1CHCH2COOH12用簡單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物a.葡萄糖和蔗糖b.纖維素和淀粉c.麥牙糖和淀粉d.葡萄糖和果糖e.甲基-B-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-B-D-吡喃甘露糖答案:a.Bend試劑b.2c.2d.Br2H2Oe.Tolle試劑鑒別醛糖（還原性）和酮糖（非還原性糖）：間苯二酚，酮糖在20-30秒內(nèi)生成鮮紅色，醛糖反應(yīng)慢，顏色淺，增加濃度或長時間煮沸才有較弱的紅色。（2）弱氧化劑，如溴水可將醛糖氧化成相應(yīng)的糖酸（葡萄糖酸），而對酮糖則無氧化作用。鑒別醛和酮利用醛比酮易被氧化的性質(zhì)，選用Tollens試劑，它是銀氨絡(luò)離子的堿性水溶液，反應(yīng)時醛被氧化成酸，銀離子被還原成銀附著在試管壁上，故Tollens試驗又稱銀鏡反應(yīng)。RCHO+2Ag（NH3“+OH2AgJ+RCO2NH4+H2O+3NH3鑒別甲基酮和非甲基酮碘仿反應(yīng)是具有甲基酮結(jié)構(gòu)和在氧化劑條