天然藥物化學(xué)(沈陽藥科大學(xué))-天然藥物化學(xué)-6-萜類和揮發(fā)油化合物

1、第六章 萜類和揮發(fā)油化合物 定義：分子式符合(C5H8)n，異戊二烯的聚合體及其衍生物類，其骨架一般以五個碳為基本單位（少數(shù)例外）。 分類：單萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四帖等。萜類的生源學(xué)說 一、經(jīng)驗的異戊二烯法則 、將橡膠進(jìn)行焦化反應(yīng)，或?qū)⑺晒?jié)油的蒸汽經(jīng)氮氣稀釋后，低壓下通過紅熱的鉑絲網(wǎng)均能獲得差旅很高的異戊二烯； 、異戊二烯聚合生成二戊烯。280oC生源的異戊二烯法則SCoAOOSCoAOHOOCCOSCoAHOHOOCCH2OHHOHOOCCH2OPHOHOOCCH2OPPHOOPPOPPOPPHPPOOPPOPPHHOPPOPP焦磷酸香葉酯(GPP)焦磷酸金合歡酯(FPP)單萜

2、薄荷烷側(cè)柏烷蒈烷蒎烷莰烷優(yōu)香芹烷桂花烷環(huán)香葉烷菊花烷蒿烷薰衣草烷鏈狀單萜CH2OHCH2OHCH2OHOH香葉醇橙花醇香茅醇芳樟醇CHOCHOCHO香葉醛橙花醛香茅醛環(huán)狀單萜CH2OPPOPP2-蒎烯2;蒈烯側(cè)柏烯12345678910+OHOHOHOHO1-薄荷醇異薄荷醇d-新薄荷醇新異薄荷醇薄荷酮CHOH3C C CH3OHC CHC CH3OH2SO4HC CHC CH3OHC CHC CH3O檸檬醛偽紫羅蘭酮-紫羅蘭酮-紫羅蘭酮OHOHOOHCOHOO1-龍腦d-龍腦樟腦-氧化樟腦對-氧化樟腦OOOONOOOOH斑蝥素斑蝥胺OOHOOHHOH2CHOHOOHOO芍藥苷卓酚酮類OOHOO

3、HOOH-崖柏素扁柏素-崖柏素環(huán)烯醚萜環(huán)烯醚萜骨架裂環(huán)環(huán)烯醚萜骨架CH2OPPCHOCHOCHOCH2OHCHOCHOCHOOHOHHOHOOHHHOOH1234567891011OCOOHOHOOHOOH1234567891011OOOOH1234567891011代表化合物OOHHOH2CHHCOOCH3OH梔子苷OHHCOOROC6H11O5R = CH3, 京尼平苷R = H, 京尼平苷酸OHHOC6H11O5H3CSCOOH2COO雞屎藤苷OOHOH2COglcHO梓醇OOOOC6H11O5龍膽苦苷OOOHOOOHHHOOOHOOOHHHOOOHOOOHHHOCH3OCH3OOOHO

4、OOHHHOCH2CH3OCOOCH3OglcOOHO倍半萜土青木香烷橄欖烷桉烷香木蘭烷雙環(huán)吉馬烷吉馬烷OPP+前伊魯烷蛇麻烷伊魯烷小皮傘烷丁香烷愈創(chuàng)木烷欖烷艾里莫酚烷纈草烷烏藥烷倍半蒈烷沒藥烷檀香烷菖蒲烷花側(cè)柏烷月桂烷單瑞孢烷長松葉烷胡椒烷杜松烷拉松烷苜蓿烷松香烷恰米烷斧柏烷代表的倍半萜CH2OHHO-金合歡烯-金合歡烯金合歡醇橙花醇OOOOOHHOOOOHOHHOOOOH3COHHOOOOHOOCH2CH2COCOHH青蒿素雙氫青蒿素蒿甲醚青蒿琥珀單酯OOOOOCOCH3OO山道年光照CH3COOHOOOOOMsOOOOMsOHHXYOOMsOOHHOOHOHXYOOHOOCHOOOOHO

5、OOHHYXChemical Transformations of -Santonin to Biologically Active Eudesmanolides, Guaianolides, Elemanolides, and Germacranolides+GuaianolidesEudesmanolidesElemanlolidesGermacranolidesSantonineDEBCATNFOHOHOHOOHOHOHOOHOOHOOHOHOHROOHOHOHOTable 9. Inhibitory Activity of Induction of Intercellular Adhe

6、sion Molecule-1 ( ICAM-1 ) d). IC50 ( M )Compd.204205203207IL - 116.435.318.210013.639.113.61002061001008 - deoxylactucinChinensiolide AChinensiolide BChinensiolide EChinensiolide HOOHOO132OOHOHHOOOOO564OOHOHHOOOOOOOHOOOHOHOHHOOHHHHOHOOOHOHOHHOOHOHOOOOHOHHOOHOHOOOHOOOHO二萜紫杉烷維生素A型異右旋松脂烷克羅烷半日花烷右松脂烷卡薩烷

7、phyllocradane貝葉烷松香烷桃柘烷烏頭烷貝殼杉烷阿替烷赤霉烷木藜蘆毒烷大戟烷瑞香烷穿心蓮內(nèi)酯OOHOHCH2OHHOOOOOOHOOOHOOOOHOOOHCH2OHHOSO3NaNa2SO3 + H2SO4大青素OOOHHOOCOCH3HOH3COCOOOCOCH3OOHHOOCOCH3H3COCOOOHHOOCOCH3H3COCOOOcaryoptin大青素海常黃素A銀杏內(nèi)酯OOOHOR1HR2R3HOOOR1R2R3OHHHOHOHHOHHOHOHOHHOHOHOH銀杏內(nèi)酯 A銀杏內(nèi)酯 B銀杏內(nèi)酯 C銀杏內(nèi)酯 M銀杏內(nèi)酯 J紫杉醇OAcOOHOHOOOHOAcOOOHNHO紫杉醇OHOOHOHOHOOHOAcO二倍半萜OCOOCH3COOH14681012141618202122232425呋喃海綿素 -3OOHCOHHHOH蛇孢假殼素 AHCOOHH網(wǎng)肺酸揮發(fā)油 揮發(fā)油又稱精油，是一類具有芳香氣味的油狀液體的總稱。 組成和分類：萜類化合物；芳香族化合物；脂肪族化合物；其他。 性質(zhì)：性狀：顏色、氣味、型態(tài)、揮發(fā)性；溶解度；物理常數(shù)（包括密度、沸點、折光率等）；穩(wěn)定性揮發(fā)油的提