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1、1第三節(jié):羧酸第三節(jié):羧酸 酯酯23一、分子組成與結(jié)構(gòu)一、分子組成與結(jié)構(gòu)C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:分子式分子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)式:官能團(tuán):官能團(tuán):羥基羰基羰基(或(或COOH)OCOH羧基羧基CHHHH OCO4二、物理性質(zhì)二、物理性質(zhì):顏色、狀態(tài):顏色、狀態(tài):無(wú)色液體無(wú)色液體氣味:氣味: 有強(qiáng)烈刺激性氣味有強(qiáng)烈刺激性氣味沸點(diǎn):沸點(diǎn): 117.9117.9 (易揮發(fā))(易揮發(fā))熔點(diǎn):熔點(diǎn): 16.616.6(無(wú)水乙酸又稱為無(wú)水乙酸又稱為:冰醋酸冰醋酸)溶解性:溶解性: 易溶于水、乙醇等溶劑易溶于水、乙醇等溶劑5:2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +

2、H2O+CO2CH3COOH CH3COO- +H+2CH3COOH + Zn = Zn(CH3COO)2+H22CH3COOH + Cu(OH)2 = Cu(CH3COO)2+ H2O2 CH3COOH + CuO = Cu(CH3COO)2 + H2O6【思考思考 交流交流】你能用幾種方法證明乙酸是弱酸?你能用幾種方法證明乙酸是弱酸?方法:方法:1 1:配制一定濃度的:配制一定濃度的乙酸乙酸測(cè)定測(cè)定PHPH值值2 2:配制一定濃度的:配制一定濃度的乙酸鈉乙酸鈉測(cè)測(cè)PHPH值值3 3:比較鹽酸、醋酸與金屬反應(yīng)的:比較鹽酸、醋酸與金屬反應(yīng)的速率速率4: 4: 稀釋一定濃度乙酸測(cè)定稀釋一定濃度乙

3、酸測(cè)定PHPH變化變化 CHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO+H+H+ +7乙酸及幾種含氧衍生物性質(zhì)比較乙酸及幾種含氧衍生物性質(zhì)比較反反 應(yīng)應(yīng)反反 應(yīng)應(yīng)反反 應(yīng)應(yīng)反反 應(yīng)應(yīng) 羧酸羧酸反反 應(yīng)應(yīng)反反 應(yīng)應(yīng)反反 應(yīng)應(yīng) 酚酚反反 應(yīng)應(yīng) 醇醇NaHCO3溶液溶液Na2CO3溶液溶液NaOH 溶液溶液 Na 試劑試劑物質(zhì)物質(zhì)8酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì):酸脫羥基,醇脫羥基上的氫原子。CH3 C OH + H 18O C2H5濃濃H2SO4=OCH3 C 18O C2H5 + H2O=O有機(jī)羧酸和無(wú)機(jī)含氧酸(如 H2SO4、HNO3等)2、酯化反應(yīng)、酯化反應(yīng)9CH3CH2OH + HONO2 C

4、H3CH2ONO2 + H2O 濃濃H2SO4練習(xí):練習(xí):乙醇與硝酸反應(yīng):乙醇與硝酸反應(yīng):甲醇與乙酸反應(yīng):甲醇與乙酸反應(yīng):CH3OH + HOOCCH3 CH3OOCCH3 + H2O 濃濃H2SO41011乙酸的酯化反應(yīng)演示實(shí)驗(yàn)碎瓷片碎瓷片乙醇乙醇 3mL 3mL 濃硫酸濃硫酸 2mL2mL乙酸乙酸 2mL2mL飽和的飽和的NaNa2 2COCO3 3溶液溶液12乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制備的注意事項(xiàng)制備的注意事項(xiàng)1.1.裝藥品的順序如何?裝藥品的順序如何?試管傾斜加熱的目的是什么試管傾斜加熱的目的是什么?2.2.濃硫酸的作用是什么?濃硫酸的作用是什么?3.3.如何提高如何提高乙酸乙

5、酯的產(chǎn)率?乙酸乙酯的產(chǎn)率?4.4.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈?主要雜質(zhì)有哪些?得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈?主要雜質(zhì)有哪些?5.5.飽和飽和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用?能否用氫氧化鈉溶液代替溶液有什么作用?能否用氫氧化鈉溶液代替飽和碳酸鈉溶液飽和碳酸鈉溶液? ?6 6. .為什么導(dǎo)管不插入飽和為什么導(dǎo)管不插入飽和NaNa2 2COCO3 3溶液中?溶液中?有無(wú)其它防倒吸有無(wú)其它防倒吸的方法?的方法?13催化劑,吸水劑催化劑,吸水劑。酯化反應(yīng)在常溫下反應(yīng)極慢,一。酯化反應(yīng)在常溫下反應(yīng)極慢,一般般15年才能達(dá)到平衡。年才能達(dá)到平衡。乙酸乙酯制取注意事項(xiàng)乙酸乙酯制取注意事項(xiàng)2. 濃硫酸的作用:

6、濃硫酸的作用: 中和乙酸中和乙酸,消除乙酸氣味對(duì)酯氣味的影響,以便,消除乙酸氣味對(duì)酯氣味的影響,以便聞到乙酸乙酯的氣味聞到乙酸乙酯的氣味. 溶解乙醇溶解乙醇,吸收乙醇。,吸收乙醇。 冷凝酯蒸氣、冷凝酯蒸氣、降低乙酸乙酯在水中的溶解度降低乙酸乙酯在水中的溶解度,以,以便使酯分層析出。便使酯分層析出。5. 飽和碳酸鈉溶液的作用(飽和碳酸鈉溶液的作用(答答3部分紅色字體即可部分紅色字體即可):):4.雜質(zhì)有雜質(zhì)有:乙酸乙酸;乙醇乙醇146. 為什么導(dǎo)管不插入飽和為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中?溶液中?有無(wú)其有無(wú)其它防倒吸的方法?它防倒吸的方法?防止受熱不勻發(fā)生倒吸防止受熱不勻發(fā)生倒吸15四、

7、乙酸的制法四、乙酸的制法1、乙烯氧化法:、乙烯氧化法: 2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 2CH3CHO+O2 2CH3COOH催化劑催化劑催化劑催化劑2、發(fā)酵法、發(fā)酵法 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖 乙醇乙醇 乙醛乙醛 乙酸乙酸五、乙酸的用途五、乙酸的用途生產(chǎn)醋酸纖維、溶劑、香料、醫(yī)藥等生產(chǎn)醋酸纖維、溶劑、香料、醫(yī)藥等16探究酯化反應(yīng)探究酯化反應(yīng)17酸和醇酯化反應(yīng)的類型酸和醇酯化反應(yīng)的類型一元有機(jī)羧酸與一元醇。如:一元有機(jī)羧酸與一元醇。如:CH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3濃濃H2SO4乙酸甲酯乙酸甲酯一元酸與二元醇或多元醇。如:一

8、元酸與二元醇或多元醇。如:+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯濃濃H H2 2SOSO4 4218一元醇與多元羧酸分子間脫水形成酯一元醇與多元羧酸分子間脫水形成酯+2 C2H5OHCOOHCOOH濃濃H2SOCOOC2H5COOC2H5+2H2O.多元羧酸與多元醇之間的脫水反應(yīng)多元羧酸與多元醇之間的脫水反應(yīng)生成生成鏈酯鏈酯:COOHCOOHCH2OHCH2OH+濃濃H2SO+ H2OHOOC-COOCH2CH2OH19生成生成環(huán)酯環(huán)酯:生成生成高聚酯高聚酯:+n HOOC COOH n HOCH2CH2OHC C O CH2CH2 O n+ (2n-1) H2

9、OOO濃濃H H2 2SOSO4 4CCOCH2CH2OOO+ 2H2O 環(huán)乙二酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯HOH濃濃H2SO縮聚反應(yīng):縮聚反應(yīng):有機(jī)物有機(jī)物分子間分子間脫去小分子,形成高分子聚合物的反應(yīng)。脫去小分子,形成高分子聚合物的反應(yīng)。20三種情況:生成三種情況:生成鏈酯、環(huán)狀酯、髙聚酯鏈酯、環(huán)狀酯、髙聚酯.羥基酸自身的脫水反應(yīng)羥基酸自身的脫水反應(yīng)CH3CHCOOHOH2濃濃H2SO CH3CHCOOCHCOOHOHCH3+H2O鏈酯鏈酯21CH3CHCOOHOH2濃濃H2SOCH3-CHCOOOOCCH-CH3+H2O環(huán)狀酯環(huán)狀酯乳酸乳酸生成高聚酯:生成高聚酯:CH3 H【OCHCO】nOH

10、+(n-1)H2On HOCHCOOHCH3濃濃H2SO22羥基酸分子內(nèi)脫水成環(huán)。如:羥基酸分子內(nèi)脫水成環(huán)。如:CH2COOHCH2CH2OH濃硫酸濃硫酸OCH2CCH2CH2=O+ H2O23 羧酸羧酸1、羧酸:由烴基與、羧酸:由烴基與羧基羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)物。相連而構(gòu)成的有機(jī)物。2、羧酸的分類、羧酸的分類根據(jù)烴基來(lái)分根據(jù)烴基來(lái)分脂肪酸:脂肪酸: CH3CH2COOH CH2=CHCOOH芳香酸:芳香酸:C6H5COOH根據(jù)羧基數(shù)目分根據(jù)羧基數(shù)目分一元酸:一元酸:CH3COOH C6H5COOH二元酸:二元酸:HOOC-COOH多元酸多元酸243、一元羧酸和飽和一元羧酸的通式和分子式、一元

11、羧酸和飽和一元羧酸的通式和分子式一元羧酸的通式:一元羧酸的通式:R-COOH飽和一元羧酸通式:飽和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH(n 0)飽和一元羧酸的分子式:飽和一元羧酸的分子式:CnH2nO2(n1)4.酸的命名:酸的命名: 與醛的命名方法相同與醛的命名方法相同HCOOH(甲酸甲酸)、 CH3COOH(乙酸)、乙酸)、CH3CH2COOH(丙酸)丙酸)CH3CH2CHCOOH 2-甲基丁酸甲基丁酸 CH3255、幾種重要的羧酸、幾種重要的羧酸1.甲酸(甲酸(HCOOH) 結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)式:根據(jù)其結(jié)構(gòu)可推斷出甲酸具有些什么性質(zhì)?根據(jù)其結(jié)構(gòu)可推斷出甲酸具有些什么性質(zhì)?(1)弱酸性:)弱酸性

12、: 2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+CO2 +H2O(2) 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)HCOOH+CH3CH2OH HCOOCH2CH3 + H2O濃硫酸濃硫酸 OOHOHCH(3)與與新制的新制的Cu(OH)2加熱反應(yīng)加熱反應(yīng)(-CHO的性質(zhì)的性質(zhì))2Cu(OH)2+HCOOH + 2NaOH Cu2O +Na2 CO3+ 4H2O26注:注:HCOOR 甲酸某酯甲酸某酯 不但發(fā)生不但發(fā)生水解反應(yīng),水解反應(yīng),還能與還能與新制的新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)及發(fā)發(fā)生反應(yīng)及發(fā)生生銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)。OORORCH【討論討論】請(qǐng)用一種試劑鑒別下面四種有機(jī)物?請(qǐng)用一種試劑鑒別下面四種有機(jī)物?乙醇、乙醛

13、、乙酸、甲酸乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液272.乙二酸乙二酸 HOOC-COOH 【物性物性】俗稱俗稱“草酸草酸”,無(wú)色透明晶體,通,無(wú)色透明晶體,通常含兩個(gè)結(jié)晶水,(常含兩個(gè)結(jié)晶水,((COOH)2H2O),),加熱至加熱至100時(shí)失水成無(wú)水草酸,時(shí)失水成無(wú)水草酸, 易溶于易溶于水和乙醇,溶于乙醚等有機(jī)溶劑。水和乙醇,溶于乙醚等有機(jī)溶劑。HOOHCOCO28乙二酸乙二酸濃硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+ 2H2O29 高級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸烴基上含有烴基上含有較多的碳原子的羧酸較多的碳原子的羧酸叫高級(jí)脂肪酸。叫高級(jí)脂肪酸。 硬脂

14、酸硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH (飽和一元酸)(飽和一元酸) 軟脂酸軟脂酸 C16H32O2 C15H31COOH (飽和一元酸)(飽和一元酸) 油酸油酸 C18H34O2 C17H33COOH (有一個(gè)碳碳雙鍵是(有一個(gè)碳碳雙鍵是一個(gè)一個(gè)不飽和一元酸,不飽和一元酸,) 油酸油酸是不飽和高級(jí)脂肪酸,常溫下呈是不飽和高級(jí)脂肪酸,常溫下呈液態(tài)液態(tài)。而。而硬脂酸硬脂酸和軟脂酸和軟脂酸在常溫下呈在常溫下呈固態(tài)。固態(tài)。高級(jí)脂肪酸的高級(jí)脂肪酸的化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性)弱酸性,酸性比乙酸弱。,酸性比乙酸弱。C17H35COOH+NaOH-C17H35COONa+H2O30(2 2)可

15、發(fā)生酯化反應(yīng))可發(fā)生酯化反應(yīng)C17H33COOH+C2H5OH C17H33COOC2H5+H2O濃硫酸濃硫酸 (3)(3)、油酸可發(fā)生油酸可發(fā)生加成(加加成(加H H2 2) )反應(yīng):反應(yīng):C17H33COOH(液態(tài)液態(tài))+H2 C17H35COOH(固態(tài)固態(tài))硬脂酸不能發(fā)生上述硬脂酸不能發(fā)生上述加成反應(yīng)加成反應(yīng)。催化劑催化劑油酸可發(fā)生加成反應(yīng)油酸可發(fā)生加成反應(yīng)使溴水使溴水(X2)褪色:褪色:C17H33COOH + Br2 C17H33Br2COOH硬脂酸不能發(fā)生上述硬脂酸不能發(fā)生上述加成反應(yīng)加成反應(yīng)。31一、酯的一、酯的概念:概念:由羧酸與醇反應(yīng)生成的一類有機(jī)由羧酸與醇反應(yīng)生成的一類有機(jī)

16、物物. 酯酯二、酯的通式二、酯的通式用用RCOOR,表示。表示。飽和一元羧酸酯的分子式:飽和一元羧酸酯的分子式:CnH2nO2 (n2)最簡(jiǎn)單的酯是甲酸甲酯:最簡(jiǎn)單的酯是甲酸甲酯: HCOOCH332 低級(jí)酯是熔點(diǎn)沸點(diǎn)低易揮發(fā)具有低級(jí)酯是熔點(diǎn)沸點(diǎn)低易揮發(fā)具有芳香芳香氣味氣味的的液體液體。存在于。存在于各種水果和花草中各種水果和花草中,三三. .物理性質(zhì)及物理性質(zhì)及用途用途: : 1. 1.物理性質(zhì):物理性質(zhì):密度一般密度一般小于小于水,并難溶于水,并難溶于水水( (乙酸乙酯微溶乙酸乙酯微溶) ),易溶于乙醇和乙醚等有機(jī),易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。溶劑。2酯的用途(1 1)作有機(jī)溶劑;)作有機(jī)

17、溶劑;(2 2)食品工業(yè)作水果香料。食品工業(yè)作水果香料。 33振蕩均勻振蕩均勻, ,把三支試管同時(shí)放在把三支試管同時(shí)放在70-80 70-80 的水浴中加熱幾分鐘的水浴中加熱幾分鐘, ,觀察發(fā)生的現(xiàn)象。觀察發(fā)生的現(xiàn)象。 蒸餾水蒸餾水5.5 mL1:51:5的硫酸的硫酸0.5 mL0.5 mL蒸餾水蒸餾水5.0 mL5.0 mL30%NaOH30%NaOH溶溶液液0.5mL0.5mL、蒸餾蒸餾水水5.0mL5.0mL各加入滴乙酸乙酯各加入滴乙酸乙酯四四. .酯的化學(xué)性質(zhì)酯的化學(xué)性質(zhì)-酯的水解酯的水解34試管中幾乎無(wú)氣味試管中幾乎無(wú)氣味試管中稍有氣味試管中稍有氣味試管中仍有氣味試管中仍有氣味【實(shí)驗(yàn)

18、現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】試管中乙酸乙酯沒(méi)有反應(yīng)試管中乙酸乙酯沒(méi)有反應(yīng)試管和中乙酸乙酯發(fā)生了反應(yīng)。試管和中乙酸乙酯發(fā)生了反應(yīng)?!緦?shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)結(jié)論】酯在酸性或堿性條件下水解,中性條件下酯在酸性或堿性條件下水解,中性條件下難水解。堿性條件下酯的水解程度更大難水解。堿性條件下酯的水解程度更大35四四. .水解反應(yīng)水解反應(yīng):1 1在酸中的反應(yīng)方程式:在酸中的反應(yīng)方程式:2 2、在堿中反應(yīng)方程式:、在堿中反應(yīng)方程式:CH3COC2H5 + NaOHOCH3CONa + HOC2H5OCH3COC2H5 + H2OO稀稀H2SO4CH3COH+HOC2H5O36酯的水解反應(yīng)酯的水解反應(yīng)RCOOR,+H-OH RCOO

19、H + R,OH 水解水解 酯化酯化 酯的水解和酯化互為可逆反應(yīng)酯的水解和酯化互為可逆反應(yīng),酯的水解在什么,酯的水解在什么條件下進(jìn)行?在什么條件下水解最徹底?條件下進(jìn)行?在什么條件下水解最徹底?酯的水解反應(yīng)中,硫酸的作用是?酯的水解反應(yīng)中,硫酸的作用是?NaOH的作用是什么?的作用是什么?CH3COOC2H5+H2O CH3COOH + C2H5 OH H2SO4 CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+ C2H5OH 硫酸硫酸在水解反應(yīng)中起在水解反應(yīng)中起催化劑的作用催化劑的作用;NaOH不但是不但是催化劑,催化劑,還起還起促進(jìn)酯的水解的作用促進(jìn)酯的水解的作用,使,使酯的水解完全。酯

20、的水解完全。37 OCH3COC2H5 酯的水解酯的水解 思考:思考:水解反應(yīng)的反應(yīng)實(shí)質(zhì)是什么?水解反應(yīng)的反應(yīng)實(shí)質(zhì)是什么? 在水解的時(shí)候斷裂的是什么鍵?在水解的時(shí)候斷裂的是什么鍵?酯的水解是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)酯的水解是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)38酯在無(wú)機(jī)酸、堿催化下,均能發(fā)生水解反應(yīng),其中在酸酯在無(wú)機(jī)酸、堿催化下,均能發(fā)生水解反應(yīng),其中在酸性條件下水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可逆的。性條件下水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律:酯水解的規(guī)律: 酯酯 + + 水水 無(wú)機(jī)酸無(wú)機(jī)酸 酸酸 + + 醇醇酯酯 + +堿堿有機(jī)酸鹽有機(jī)酸鹽 + + 醇醇39 五酯的命名五酯的命名根據(jù)酸和醇的名

21、稱命名為根據(jù)酸和醇的名稱命名為“某酸某酯某酸某酯” 說(shuō)出下列化合物的名稱:說(shuō)出下列化合物的名稱:硝酸乙酯硝酸乙酯(3)CH3CH2ONO2乙酸乙酯乙酸乙酯(2)HCOOCH2CH3甲酸乙酯甲酸乙酯(1)CH3COOCH2CH3 COOCH2CH3硝酸乙酯硝酸乙酯苯甲酸乙酯40六六. . 酯的同分異構(gòu)體的書寫酯的同分異構(gòu)體的書寫: : 通通CnH2nO2 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:HCOOCH3 CH3COOCH 3 HCOOC2H5名稱: 甲酸甲酯 乙酸甲酯 甲酸乙酯C4H8O2同分異構(gòu)體:同分異構(gòu)體:6種種丁酸丁酸CH3CH2CH2COOHCH3-CH-COOH CH32-甲基丙甲基丙酸酸CH3CH2COO

22、CH3CH3COOCH2CH3HCOOCH2CH2CH3HCOOCH(CH3)2丙酸甲酯丙酸甲酯乙酸乙酯乙酸乙酯甲酸丙酯甲酸丙酯甲酸異丙酯甲酸異丙酯41【練習(xí)練習(xí)】寫出分子式為寫出分子式為C8H8O2屬于芳香屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同分異構(gòu)體羧酸和芳香酯的所有同分異構(gòu)體4種和種和6種種【練習(xí)練習(xí)】寫出寫出C4H8O2的屬于羧酸和酯的的屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2種和種和4種種42思考:老酒為什么格外香?馳名中外的貴州茅臺(tái)酒,做好后用壇子密封埋在地下馳名中外的貴州茅臺(tái)酒,做好后用壇子密封埋在地下數(shù)年后,才取出分裝出售,這樣酒酒香濃郁、味道純正,數(shù)年后,才取出分裝出售

23、,這樣酒酒香濃郁、味道純正,獨(dú)具一格,為酒中上品。它的制作方法是有科學(xué)道理的。獨(dú)具一格,為酒中上品。它的制作方法是有科學(xué)道理的。在一般酒中,除乙醇外,還含有有機(jī)酸、雜醇等,有在一般酒中,除乙醇外,還含有有機(jī)酸、雜醇等,有機(jī)酸帶酸味,雜醇?xì)馕峨y聞,飲用時(shí)澀口刺喉,但長(zhǎng)期機(jī)酸帶酸味,雜醇?xì)馕峨y聞,飲用時(shí)澀口刺喉,但長(zhǎng)期貯藏過(guò)程中有機(jī)酸能與雜醇相互酯化,形成多種酯類化貯藏過(guò)程中有機(jī)酸能與雜醇相互酯化,形成多種酯類化合物,每種酯具有一種香氣,多種酯就具有多種香氣,合物,每種酯具有一種香氣,多種酯就具有多種香氣,所以老酒的香氣是混合香型。濃郁而優(yōu)美,由于雜醇就所以老酒的香氣是混合香型。濃郁而優(yōu)美,由于雜

24、醇就酯化而除去,所以口感味道也變得純正了。酯化而除去,所以口感味道也變得純正了。43小結(jié):小結(jié):幾種衍生物之間的關(guān)系幾種衍生物之間的關(guān)系44 1 1、完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。、完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)甲酸與甲醇與濃硫酸加熱)甲酸與甲醇與濃硫酸加熱 (2)乙酸甲酯在稀硫酸中加熱反應(yīng))乙酸甲酯在稀硫酸中加熱反應(yīng)(3)乙酸乙酯在)乙酸乙酯在NaOH溶液中加熱反應(yīng)溶液中加熱反應(yīng) 練習(xí):練習(xí):45練習(xí)練習(xí): :1.1.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì),分子式為分子式為C C2727H H4646O O 。一種一種膽固醇酯的液晶膽固醇酯的液晶材料材料,分子式為,分子式

25、為C C3434H H5050O O2 2 。合成這種膽固合成這種膽固醇酯的羧酸是醇酯的羧酸是( )( ) A. A. C C6 6H H1313COOH B. CCOOH B. C6 6H H5 5COOH COOH C. C C. C7 7H H1515COOH D. CCOOH D. C3 3H H7 7COOHCOOHB462、1mol有機(jī)物有機(jī)物 與足量與足量NaOH 溶溶液充分反應(yīng),消耗液充分反應(yīng),消耗NaOH 的物質(zhì)的量為( ) A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB47483、一環(huán)酯化合物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:試推斷:試推斷:. .該環(huán)酯化合

26、物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么?該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么? 寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;. .寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式;寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式;3.3.此水解產(chǎn)物是否可能與此水解產(chǎn)物是否可能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生變色反應(yīng)?溶液發(fā)生變色反應(yīng)?494、現(xiàn)有分子式為現(xiàn)有分子式為C3H6O2的四種有機(jī)物的四種有機(jī)物A、B、C、D,且分子內(nèi)均含有甲基,把它們分別進(jìn)行下,且分子內(nèi)均含有甲基,把它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)以鑒別之,其實(shí)驗(yàn)記錄如下:列實(shí)驗(yàn)以鑒別之,其實(shí)驗(yàn)記錄如下: NaOH溶液溶液銀氨溶液銀氨溶液 新制新制Cu(OH)2金屬鈉金屬鈉 A 中

27、和反應(yīng)中和反應(yīng) 溶解溶解 產(chǎn)生氫氣產(chǎn)生氫氣 B 有銀鏡有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀產(chǎn)生紅色沉淀 產(chǎn)生氫氣產(chǎn)生氫氣 C 水解反應(yīng)水解反應(yīng) 有銀鏡有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀產(chǎn)生紅色沉淀 D 水解反應(yīng)水解反應(yīng) 則則A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:A: B: C: D: CH3CH2COOHCH3CH2OHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH350【例題例題】今有化合物:今有化合物: (1)請(qǐng)寫出化合物中含氧官能團(tuán)的名稱:請(qǐng)寫出化合物中含氧官能團(tuán)的名稱: 。 (2)請(qǐng)判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體:請(qǐng)判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體: 。 (3)請(qǐng)分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法。請(qǐng)分別寫出

28、鑒別甲、乙、丙化合物的方法。(指明所選試劑指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可及主要現(xiàn)象即可) 鑒別甲的方法:鑒別甲的方法: ; 鑒別乙的方法:鑒別乙的方法: ; 鑒別丙的方法:鑒別丙的方法: . (4)請(qǐng)按酸性由強(qiáng)至弱排列甲、乙、丙的順序:請(qǐng)按酸性由強(qiáng)至弱排列甲、乙、丙的順序: 。醛基、羥基、羰基、羧基醛基、羥基、羰基、羧基 甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體 與與FeCl3溶液作用顯紫色的為甲溶液作用顯紫色的為甲 與與Na2CO3溶液作用有氣泡生成的為乙溶液作用有氣泡生成的為乙 與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是丙與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是丙乙乙 甲甲 丙丙 515.5.(0303年高

29、考理綜試題)根據(jù)圖示填空。年高考理綜試題)根據(jù)圖示填空。(1)化合物)化合物A含有的官能團(tuán)是含有的官能團(tuán)是_。(2)1molA與與2molH2反應(yīng)生成反應(yīng)生成1molE,其反應(yīng)方程式是,其反應(yīng)方程式是_。(3)與)與A具有相同官能團(tuán)的具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(4)B在酸性條件下與在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到反應(yīng)得到D,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。由。由E生成生成F的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_。52 油脂油脂高級(jí)脂肪酸的甘油酯高級(jí)脂肪酸的甘油酯R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC15H31COOCH2C15H31COOCH2C15H31COOCHC17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH硬脂酸甘油酯(脂肪)硬脂酸甘油

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