pan有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1pan有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象第一頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。本章的教學(xué)內(nèi)容本章的教學(xué)內(nèi)容第一節(jié)第一節(jié) 構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象第二節(jié)第二節(jié) 立體異構(gòu)現(xiàn)象立體異構(gòu)現(xiàn)象第三節(jié)第三節(jié) 光學(xué)異構(gòu)現(xiàn)象光學(xué)異構(gòu)現(xiàn)象第1頁(yè)/共38頁(yè)第二頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)：構(gòu)造異構(gòu)：原子連接順序不同原子連接順序不同構(gòu)型異構(gòu)：構(gòu)型異構(gòu)：原子空間排列方式不同原子空間排列方式不同構(gòu)象異構(gòu)：構(gòu)象異構(gòu)：鍵鍵旋轉(zhuǎn)引起原子空間相對(duì)位置改變旋轉(zhuǎn)引起原子空間相對(duì)位置改變同分異構(gòu)同分異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)碳架異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能

2、團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)互變異構(gòu)互變異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)順?lè)串悩?gòu)旋光異構(gòu)旋光異構(gòu)第2頁(yè)/共38頁(yè)第三頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。同份異構(gòu)：同份異構(gòu)：具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象第一節(jié)、構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象第一節(jié)、構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)：分子式相同，但原子連接順序和方式不同構(gòu)造異構(gòu)：分子式相同，但原子連接順序和方式不同2、碳架異構(gòu)的多樣性、碳架異構(gòu)的多樣性：以：以C6H12的環(huán)烷烴的異構(gòu)體為的環(huán)烷烴的異構(gòu)體為 例（例（12個(gè)）個(gè)）第3頁(yè)/共38頁(yè)第四頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。 第4頁(yè)/共38頁(yè)第五頁(yè)，編輯于星期六

3、：二十三點(diǎn) 二十六分。分子式相同，官能團(tuán)不同的分子，或官分子式相同，官能團(tuán)不同的分子，或官 能團(tuán)的連接順序或方式不同能團(tuán)的連接順序或方式不同1、醇和醚、醇和醚2、烯和環(huán)、烯和環(huán)3、醛和酮及環(huán)氧化合物、醛和酮及環(huán)氧化合物例：例： 乙醚乙醚 丁醇丁醇環(huán)戊烷環(huán)戊烷 1-戊烯戊烯 丙酮丙酮 丙醛丙醛 環(huán)氧丙烷環(huán)氧丙烷第5頁(yè)/共38頁(yè)第六頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。C H3CC H2OCC H3OC H3CC HCC H3OO HCH3CH2NOOCH3CHNOOH第6頁(yè)/共38頁(yè)第七頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。第二節(jié)、順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象第二節(jié)、順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象順?lè)串悩?gòu)：順?lè)串悩?gòu)：含雙鍵或環(huán)狀

4、化合物，由于結(jié)構(gòu)剛性，使旋轉(zhuǎn)含雙鍵或環(huán)狀化合物，由于結(jié)構(gòu)剛性，使旋轉(zhuǎn) 困難，當(dāng)連接的取代基不同時(shí)，出現(xiàn)的不同空間排列。困難，當(dāng)連接的取代基不同時(shí)，出現(xiàn)的不同空間排列。第7頁(yè)/共38頁(yè)第八頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。例例1：例例2：在選擇主鏈時(shí)，以雙鍵位號(hào)低為原則，若有選擇時(shí)，在選擇主鏈時(shí)，以雙鍵位號(hào)低為原則，若有選擇時(shí)， 以以編號(hào)低為原則編號(hào)低為原則錯(cuò)錯(cuò)第8頁(yè)/共38頁(yè)第九頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。 在在C=NC=N雙鍵中，雙鍵中，N N為為SPSP2 2雜化，其中在一個(gè)雜化，其中在一個(gè)SPSP2 2雜化軌道上有一對(duì)雜化軌道上有一對(duì)孤對(duì)電子，應(yīng)該看作一個(gè)原子序數(shù)為零的原子

5、。孤對(duì)電子，應(yīng)該看作一個(gè)原子序數(shù)為零的原子。第9頁(yè)/共38頁(yè)第十頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。(Z)-偶氮苯偶氮苯 (E)-偶氮苯偶氮苯將碳環(huán)看作雙鍵，相同基團(tuán)位于同側(cè)為將碳環(huán)看作雙鍵，相同基團(tuán)位于同側(cè)為“順順”，異側(cè)為，異側(cè)為“反反”順順-1，3-二甲基二甲基-3-氯環(huán)己基甲酸氯環(huán)己基甲酸第10頁(yè)/共38頁(yè)第十一頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。第三節(jié)、構(gòu)象異構(gòu)第三節(jié)、構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)象：構(gòu)象：在有機(jī)物中，由于單鍵自由旋轉(zhuǎn)而引起的碳原子結(jié)合的原子或在有機(jī)物中，由于單鍵自由旋轉(zhuǎn)而引起的碳原子結(jié)合的原子或 原子團(tuán)的相對(duì)位置發(fā)生改變，產(chǎn)生了若干不同的空間排列方式。原子團(tuán)的相對(duì)位置發(fā)生改變，產(chǎn)

6、生了若干不同的空間排列方式。產(chǎn)生條件產(chǎn)生條件：至少有連續(xù)的三個(gè)單鍵的化合物至少有連續(xù)的三個(gè)單鍵的化合物例如例如：沒(méi)有構(gòu)象沒(méi)有構(gòu)象一、乙烷的構(gòu)象一、乙烷的構(gòu)象1、構(gòu)象表示方法、構(gòu)象表示方法透視式（鋸架式）透視式（鋸架式）虛線虛線-楔形式（立體透視式）楔形式（立體透視式）紐曼（紐曼（Newman)投影式投影式第11頁(yè)/共38頁(yè)第十二頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。A、透視式（鋸架式）、透視式（鋸架式）B、虛線、虛線-楔形式（立體透視式）楔形式（立體透視式）C、紐曼（、紐曼（Newman)投影式投影式投影規(guī)則：投影規(guī)則：表示靠近觀察者表示靠近觀察者表示遠(yuǎn)離觀察者表示遠(yuǎn)離觀察者第12頁(yè)/共38頁(yè)

7、第十三頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。2、乙烷構(gòu)象與分子內(nèi)能、乙烷構(gòu)象與分子內(nèi)能a.a.兩種極端構(gòu)象兩種極端構(gòu)象重重疊疊式式H HH HH HH HH HH HH HH HC C C CH HH HH HH HH HH HH HH HH HH HH HH H楔形式楔形式 鋸架式鋸架式 紐曼式紐曼式 交交叉叉式式H HH HH HH HH HH HCH HH HH HH HH HH HH HH HH HH HH HCHHH 楔形式楔形式 鋸架式鋸架式 紐曼式紐曼式第13頁(yè)/共38頁(yè)第十四頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。b.b.乙烷構(gòu)象與分子內(nèi)能乙烷構(gòu)象與分子內(nèi)能H HH HH HH

8、HH HH HH HH HH HH HH HH HH HH HH HH HH HH HE Ek kJ J/ /m mo ol lC C- -C C1 12 2. .5 5 轉(zhuǎn)動(dòng)能：轉(zhuǎn)動(dòng)能： 每對(duì)重疊氫每對(duì)重疊氫H-C-C-HH-C-C-H 重疊張力重疊張力( (扭轉(zhuǎn)張力扭轉(zhuǎn)張力) )： 乙烷交叉式構(gòu)象是優(yōu)勢(shì)構(gòu)象乙烷交叉式構(gòu)象是優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。構(gòu)象的穩(wěn)定性與內(nèi)能有關(guān)構(gòu)象的穩(wěn)定性與內(nèi)能有關(guān). . 內(nèi)能低內(nèi)能低, ,穩(wěn)定穩(wěn)定; ;內(nèi)能高內(nèi)能高, ,不穩(wěn)定。內(nèi)能最低的穩(wěn)不穩(wěn)定。內(nèi)能最低的穩(wěn)定構(gòu)象稱定構(gòu)象稱優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。.室溫下，構(gòu)象異構(gòu)體處于室溫下，構(gòu)象異構(gòu)體處于迅速轉(zhuǎn)化的動(dòng)態(tài)平衡中，迅速轉(zhuǎn)化的動(dòng)態(tài)平

9、衡中，不能分離不能分離。第14頁(yè)/共38頁(yè)第十五頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。二、丁烷的構(gòu)象二、丁烷的構(gòu)象繞繞C-2C-2和和C-3C-3之間之間鍵旋轉(zhuǎn)鍵旋轉(zhuǎn)( (典型構(gòu)象典型構(gòu)象):):第15頁(yè)/共38頁(yè)第十六頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。三、其它烷烴的構(gòu)象三、其它烷烴的構(gòu)象 其它正構(gòu)烷烴的穩(wěn)定構(gòu)象是：碳鏈成鋸齒狀排列，相鄰的碳上的氫原其它正構(gòu)烷烴的穩(wěn)定構(gòu)象是：碳鏈成鋸齒狀排列，相鄰的碳上的氫原子成交叉式。子成交叉式。P67.P67.四、環(huán)烷烴的構(gòu)象四、環(huán)烷烴的構(gòu)象1、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷的構(gòu)象、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷的構(gòu)象環(huán)丁烷：環(huán)丁烷：蝶式構(gòu)象，非平面型蝶式構(gòu)象，非平面型環(huán)戊烷環(huán)戊烷：

10、信封式，非平面型信封式，非平面型第16頁(yè)/共38頁(yè)第十七頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。2、環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象、環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象1. 環(huán)己烷的構(gòu)象環(huán)己烷的構(gòu)象極端構(gòu)象：極端構(gòu)象： 椅式椅式 船式船式HHHHHHHHHHHH123456250pm6HHHH12345HHHHHHHHA、 椅式構(gòu)象椅式構(gòu)象第17頁(yè)/共38頁(yè)第十八頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。a 鍵e 鍵a a鍵：鍵：直立鍵直立鍵( (豎鍵豎鍵) ) e e鍵：鍵：平伏鍵平伏鍵( (橫鍵橫鍵)構(gòu)構(gòu)象象翻翻轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)a a鍵轉(zhuǎn)變成鍵轉(zhuǎn)變成e e鍵，鍵，e e鍵轉(zhuǎn)變成鍵轉(zhuǎn)變成a a鍵；鍵；環(huán)上原子或基團(tuán)的空間關(guān)系保持環(huán)

11、上原子或基團(tuán)的空間關(guān)系保持,即鍵的取向不變。即鍵的取向不變。第18頁(yè)/共38頁(yè)第十九頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。B、 船式構(gòu)象船式構(gòu)象HHHHHHHHHHHH183pm1234566 61 12 23 34 45 5HHHHHHHH 穩(wěn)定性：穩(wěn)定性：椅式構(gòu)象環(huán)己烷椅式構(gòu)象環(huán)己烷 船式構(gòu)象環(huán)己烷船式構(gòu)象環(huán)己烷室溫下，平衡有利于室溫下，平衡有利于椅式構(gòu)象（優(yōu)勢(shì)構(gòu)象）。椅式構(gòu)象（優(yōu)勢(shì)構(gòu)象）。 2. 取代環(huán)己烷的構(gòu)象取代環(huán)己烷的構(gòu)象A、 一取代環(huán)己烷的構(gòu)象一取代環(huán)己烷的構(gòu)象CH3CH3a e 5% 95% E=7.1kJ/mol第19頁(yè)/共38頁(yè)第二十頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。2

12、) 二取代環(huán)己烷的構(gòu)象二取代環(huán)己烷的構(gòu)象CH3CH3E=10.4 kJ/molCH3CH3H3CCH3H3CCH3CH3CH3eaCH3CH3aeCH3CH3CH3CH3eeaa ea鍵型鍵型aa鍵型鍵型ee鍵型鍵型第20頁(yè)/共38頁(yè)第二十一頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。1. 指出下列構(gòu)象異構(gòu)體中哪一個(gè)是優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。指出下列構(gòu)象異構(gòu)體中哪一個(gè)是優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。CH3(CH3)3CC(CH3)3CH32. 寫(xiě)出化合物 的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象OHCH3較大的基團(tuán)處于較大的基團(tuán)處于e鍵的構(gòu)象相對(duì)穩(wěn)定。鍵的構(gòu)象相對(duì)穩(wěn)定。CH3OHCH3OH 優(yōu)勢(shì)構(gòu)象優(yōu)勢(shì)構(gòu)象第21頁(yè)/共38頁(yè)第二十二頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二

13、十六分。第四節(jié)、對(duì)應(yīng)異構(gòu)（光學(xué)異構(gòu)）現(xiàn)象第四節(jié)、對(duì)應(yīng)異構(gòu)（光學(xué)異構(gòu)）現(xiàn)象一、旋光性和比旋光度一、旋光性和比旋光度1、偏正光、偏正光. . 光是橫波，傳播方向和振動(dòng)方向垂直光是橫波，傳播方向和振動(dòng)方向垂直. . 自然光：含任意振動(dòng)方向的光自然光：含任意振動(dòng)方向的光X X軸：傳播方向軸：傳播方向Y-ZY-Z軸：光振動(dòng)方向含該平面的任意方向軸：光振動(dòng)方向含該平面的任意方向偏正光：只含某一特定振動(dòng)方向的光偏正光：只含某一特定振動(dòng)方向的光通過(guò)通過(guò)NicolNicol棱鏡棱鏡, , 僅在一僅在一個(gè)平面上振動(dòng)的光。個(gè)平面上振動(dòng)的光。Nicol prism普通光平面偏振光第22頁(yè)/共38頁(yè)第二十三頁(yè)，編輯于星

14、期六：二十三點(diǎn) 二十六分。 2.、旋光儀、旋光度、比旋光度、旋光儀、旋光度、比旋光度aa目鏡檢偏鏡盛液管起偏鏡單色光源 旋光物質(zhì)：使偏振光偏振方向發(fā)生改變旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)。旋光物質(zhì)：使偏振光偏振方向發(fā)生改變旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)。 旋光度：使偏振光偏振方向旋轉(zhuǎn)的角度。用旋光度：使偏振光偏振方向旋轉(zhuǎn)的角度。用 表示。表示。 旋光方向：右旋（旋光方向：右旋（+ +） ; ; 左旋（左旋（- -） 比旋光度比旋光度 t t = =C(g/ml) l(dm)a例如例如： 葡葡 萄萄 糖糖肌肉乳酸肌肉乳酸發(fā)酵乳酸發(fā)酵乳酸 D20=+52.5 0 D20=+3.8 0 D200第23頁(yè)/共38頁(yè)第二十四頁(yè)，編輯于星期六：二

15、十三點(diǎn) 二十六分。二、手性和對(duì)稱性二、手性和對(duì)稱性1 1、手性：、手性：物質(zhì)相對(duì)應(yīng)但不能重合的特征，稱為物質(zhì)的手型或手征性物質(zhì)相對(duì)應(yīng)但不能重合的特征，稱為物質(zhì)的手型或手征性 一種物質(zhì)的對(duì)應(yīng)體就是其鏡像一種物質(zhì)的對(duì)應(yīng)體就是其鏡像2 2、分子手性與旋光性、分子手性與旋光性A A、手性分子：具有手性特征的分子，又稱不對(duì)稱分子、手性分子：具有手性特征的分子，又稱不對(duì)稱分子B、判斷標(biāo)準(zhǔn)：分子與其鏡像能否重合、判斷標(biāo)準(zhǔn)：分子與其鏡像能否重合C C、手性分子旋光性：旋光性是由于分子的手性（不對(duì)稱）引起的、手性分子旋光性：旋光性是由于分子的手性（不對(duì)稱）引起的D、手性碳原子：連接四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳，用、

16、手性碳原子：連接四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳，用“*”表示表示CC O O HC H3O HHCC O O HC H3H OH(+ )-乳 酸(-)-乳 酸例如：例如： D20o(水水) D20o(水水)第24頁(yè)/共38頁(yè)第二十五頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。三、對(duì)應(yīng)異構(gòu)體和外消旋體三、對(duì)應(yīng)異構(gòu)體和外消旋體1 1、對(duì)應(yīng)體：、對(duì)應(yīng)體：對(duì)于不對(duì)稱分子來(lái)說(shuō)，形成實(shí)物與鏡像關(guān)系的兩種對(duì)于不對(duì)稱分子來(lái)說(shuō)，形成實(shí)物與鏡像關(guān)系的兩種 分子互為對(duì)應(yīng)異構(gòu)體，它們旋光方向相反，旋光度相同，其分子互為對(duì)應(yīng)異構(gòu)體，它們旋光方向相反，旋光度相同，其 它物理性質(zhì)如：熔點(diǎn)、沸點(diǎn)相同，很難用常規(guī)的方法分開(kāi)。它物理性質(zhì)如：

17、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)相同，很難用常規(guī)的方法分開(kāi)。2 2、外消旋體：、外消旋體：兩種對(duì)應(yīng)異構(gòu)體等量混合得到的不旋光的混合物兩種對(duì)應(yīng)異構(gòu)體等量混合得到的不旋光的混合物3 3、外消旋化：、外消旋化：使單一旋光性物質(zhì)轉(zhuǎn)化成外消旋體的過(guò)程：光、熱使單一旋光性物質(zhì)轉(zhuǎn)化成外消旋體的過(guò)程：光、熱 催化劑等催化劑等四、分子對(duì)稱性四、分子對(duì)稱性不對(duì)稱性是分子具有手性的根本原因，如何判斷分子是否對(duì)稱？不對(duì)稱性是分子具有手性的根本原因，如何判斷分子是否對(duì)稱？1、對(duì)稱面：、對(duì)稱面：用一個(gè)平面將分子分為實(shí)物和鏡像兩個(gè)部分，該平用一個(gè)平面將分子分為實(shí)物和鏡像兩個(gè)部分，該平 面稱為對(duì)稱面。用面稱為對(duì)稱面。用“ ”表示，具有對(duì)稱面的分子

18、無(wú)手性。表示，具有對(duì)稱面的分子無(wú)手性。苯分子有苯分子有7 7個(gè)對(duì)稱面?zhèn)€對(duì)稱面CClClHCH3COOHHOHHOHCOOH第25頁(yè)/共38頁(yè)第二十六頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。2 2、對(duì)稱中心：、對(duì)稱中心：分子中有一點(diǎn)，該點(diǎn)與某基團(tuán)連線的反向延長(zhǎng)線的分子中有一點(diǎn)，該點(diǎn)與某基團(tuán)連線的反向延長(zhǎng)線的 等距離處能找到完全相同的基團(tuán)。等距離處能找到完全相同的基團(tuán)。HFHClClHHF具有中心對(duì)稱因素的分子是對(duì)稱分子。非手性分子。具有中心對(duì)稱因素的分子是對(duì)稱分子。非手性分子。四、手性碳的構(gòu)型標(biāo)記四、手性碳的構(gòu)型標(biāo)記 用用（+）、（）、（-）、（）、（）表示旋光方向分別為：右、左和外消旋體，用表示

19、旋光方向分別為：右、左和外消旋體，用R或或S標(biāo)注手性碳的構(gòu)型標(biāo)注手性碳的構(gòu)型1 1、構(gòu)型表示式、構(gòu)型表示式.球棒式球棒式.立體透視式立體透視式.費(fèi)歇爾（費(fèi)歇爾（Fischer)投影式投影式第26頁(yè)/共38頁(yè)第二十七頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。費(fèi)歇爾（費(fèi)歇爾（Fischer)Fischer)投影式投影式規(guī)定：投影時(shí)，規(guī)定：投影時(shí)，1 1、碳鏈豎放，序號(hào)小的放在上面；碳鏈豎放，序號(hào)小的放在上面；2 2、豎向兩個(gè)鍵表示背離觀察豎向兩個(gè)鍵表示背離觀察者；者；3 3、橫向兩個(gè)鍵表示伸向觀察者，交叉點(diǎn)為手性碳橫向兩個(gè)鍵表示伸向觀察者，交叉點(diǎn)為手性碳. . COOHCH3COHHCOOHCCH3H

20、OH(前)HOH(前)COOHCH3手性碳(后)(后)HClCOOHCH3HClCOOHCH3CCOOH H ClCH3CCOOH Cl H3CH第27頁(yè)/共38頁(yè)第二十八頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。五、構(gòu)型與旋光方向的標(biāo)記五、構(gòu)型與旋光方向的標(biāo)記1、D-L標(biāo)記標(biāo)記甘油醛HOHCHOCH2OHHOHCHOCH2OHD-甘油醛L-D-(+)甘油醛甘油醛 D-(-)甘油酸甘油酸 旋光方向的旋光方向的+或或-是實(shí)驗(yàn)測(cè)定的是實(shí)驗(yàn)測(cè)定的第28頁(yè)/共38頁(yè)第二十九頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。2、R-S標(biāo)記標(biāo)記 將手性碳連接的四個(gè)不同基團(tuán)基團(tuán)進(jìn)行排序，如將手性碳連接的四個(gè)不同基團(tuán)基團(tuán)進(jìn)行

21、排序，如abcdabcd, ,將將最小的基團(tuán)最小的基團(tuán)d d放在遠(yuǎn)離觀察者，剩下的三個(gè)基團(tuán)如果放在遠(yuǎn)離觀察者，剩下的三個(gè)基團(tuán)如果從大到小從大到小的順序的順序是順時(shí)針，構(gòu)型為是順時(shí)針，構(gòu)型為“R”R”，為逆時(shí)針構(gòu)型為，為逆時(shí)針構(gòu)型為“S S” 如果最小的原子如果最小的原子( (或基團(tuán)或基團(tuán)) )在近端在近端, , 順時(shí)針排列為順時(shí)針排列為S S構(gòu)型，逆時(shí)針排構(gòu)型，逆時(shí)針排列為列為R R構(gòu)型。構(gòu)型。例例1、D-(+)D-(+)甘油醛甘油醛 R-R-（+ +）甘油醛）甘油醛 逆時(shí)針，最小的逆時(shí)針，最小的H H原子在原子在近端近端，故為，故為“R”R” 第29頁(yè)/共38頁(yè)第三十頁(yè)，編輯于星期六：二十三

22、點(diǎn) 二十六分。COHHOOCCH3HCCOOHCH3OHHCCOOHHOCH3HCCOOHCH3HOH(S)- (S)- (R)- (R)-例例2基團(tuán)大小順序：OH COOH CH3 H六、費(fèi)歇爾投影式與分子構(gòu)型的關(guān)系六、費(fèi)歇爾投影式與分子構(gòu)型的關(guān)系1 1、費(fèi)歇爾投影式與分子構(gòu)型的關(guān)系、費(fèi)歇爾投影式與分子構(gòu)型的關(guān)系A(chǔ) A、順序最小的原子順序最小的原子( (或基團(tuán)或基團(tuán)) )在豎線上在豎線上, , 順時(shí)針排列為順時(shí)針排列為R R構(gòu)型，構(gòu)型， 逆時(shí)針排列為逆時(shí)針排列為S S構(gòu)型構(gòu)型。B B、順序最小的原子順序最小的原子( (或基團(tuán)或基團(tuán)) )在橫線上在橫線上, , 順時(shí)針排列為順時(shí)針排列為S S構(gòu)

23、型逆時(shí)針構(gòu)型逆時(shí)針排列為排列為R R構(gòu)型。構(gòu)型。第30頁(yè)/共38頁(yè)第三十一頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。C、手性碳不離開(kāi)紙面，旋轉(zhuǎn)、手性碳不離開(kāi)紙面，旋轉(zhuǎn)1800，構(gòu)型不變，構(gòu)型不變D、手性碳相連的任意兩個(gè)基團(tuán)對(duì)調(diào)、手性碳相連的任意兩個(gè)基團(tuán)對(duì)調(diào),奇數(shù)次構(gòu)型改變；對(duì)調(diào)偶數(shù)次構(gòu)型不變奇數(shù)次構(gòu)型改變；對(duì)調(diào)偶數(shù)次構(gòu)型不變。 對(duì)調(diào)一次再對(duì)調(diào)一次旋轉(zhuǎn)180o在紙平面上R S R RCOOHCH3OHHCOOHCH3HOHCOOHCH3OHHCOOHCH3HOH七、含一個(gè)手性碳原子的分子七、含一個(gè)手性碳原子的分子第31頁(yè)/共38頁(yè)第三十二頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。八、八、 含兩個(gè)手性碳原

24、子的分子含兩個(gè)手性碳原子的分子含一個(gè)手性碳的分子是手性分子，具有一對(duì)對(duì)映體。含一個(gè)手性碳的分子是手性分子，具有一對(duì)對(duì)映體。CC O O HC H3O HHCC O O HC H3H OH(+ )-乳 酸(-)-乳 酸1、 含兩個(gè)不同手性碳原子的分子含兩個(gè)不同手性碳原子的分子 非對(duì)映體非對(duì)映體: 構(gòu)造相同構(gòu)造相同, 構(gòu)型不同構(gòu)型不同, 相互間不是實(shí)物與鏡影關(guān)系的立體異構(gòu)體。相互間不是實(shí)物與鏡影關(guān)系的立體異構(gòu)體。非對(duì)映異構(gòu)體其旋光性不同非對(duì)映異構(gòu)體其旋光性不同, 物理、化學(xué)性質(zhì)都不同。物理、化學(xué)性質(zhì)都不同。第32頁(yè)/共38頁(yè)第三十三頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。2、 含兩個(gè)相同手性碳原子的

25、分子含兩個(gè)相同手性碳原子的分子HO HH OHC O O HC O O HHO HHO HC O O HC O O HH OHHO HC O O HC O O HH OHH OHC O O HC O O H（2R,3R); (2S,3S); (2R,3S); (2S,3R)2R,3R); (2S,3S); (2R,3S); (2S,3R) 和和 是同一個(gè)化合物，可以將是同一個(gè)化合物，可以將旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)1800得到得到。內(nèi)消旋體內(nèi)消旋體(meso)(meso)：分子內(nèi)部形成對(duì)映兩半的化合物。分子內(nèi)部形成對(duì)映兩半的化合物。( (有平面對(duì)稱因數(shù)有平面對(duì)稱因數(shù)) ) 內(nèi)消旋體無(wú)旋光性內(nèi)消旋體無(wú)旋光性 (

26、(兩個(gè)相同取代、構(gòu)型相反的手性碳原子兩個(gè)相同取代、構(gòu)型相反的手性碳原子, ,處于同處于同 一分子中一分子中, , 旋光性抵消旋光性抵消) )。 光活異構(gòu)體數(shù)目光活異構(gòu)體數(shù)目 = 2= 2n n ; (n= ; (n=不同手性碳原子數(shù)不同手性碳原子數(shù)) )外消旋體數(shù)目外消旋體數(shù)目= 2= 2n-1n-1 含含n個(gè)不同的手性碳，旋光異構(gòu)體有如下組合規(guī)律：個(gè)不同的手性碳，旋光異構(gòu)體有如下組合規(guī)律：第33頁(yè)/共38頁(yè)第三十四頁(yè)，編輯于星期六：二十三點(diǎn) 二十六分。HOHClHCOOHCOOHCOOHHOHHClCOOHHOHHClCOOHCOOHHOHClHCOOHCOOH 2R3R 2S3S 2R3S 2S3R dl-dl- 對(duì)映關(guān)系：對(duì)映關(guān)系： 與與； 與與 非對(duì)映關(guān)系：非對(duì)映關(guān)系： 與與