202X_202X版高中化學(xué)第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第3節(jié)第3課時(shí)烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)課件魯科版選修5

1、第3課時(shí)烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)第1章第3節(jié)烴學(xué)習(xí)目標(biāo)定位1.熟知烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)，會(huì)寫(xiě)烯烴、炔烴發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。2.根據(jù)加成產(chǎn)物會(huì)判斷烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)，學(xué)會(huì)鑒別烯烴、炔烴的方法。新知導(dǎo)學(xué)達(dá)標(biāo)檢測(cè)內(nèi)容索引新知導(dǎo)學(xué)1.與鹵素單質(zhì)、氫氣、氫鹵酸等的加成反應(yīng)與鹵素單質(zhì)、氫氣、氫鹵酸等的加成反應(yīng)(1)烯烴分子結(jié)構(gòu)與CH2=CH2的分子結(jié)構(gòu) ，都含有一個(gè) ，所以烯烴的化學(xué)性質(zhì)與乙烯的化學(xué)性質(zhì)相似。寫(xiě)出丙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴丙烷的化學(xué)方程式： 。相似一、烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(2)乙炔和乙烯都屬于不飽和脂肪烴，都含有碳碳不飽和鍵，其化學(xué)性質(zhì)極其相似。乙炔與溴的四氯化碳

2、溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：、 。乙炔與氫氣發(fā)生完全加成反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。乙炔與氯化氫等物質(zhì)的量發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。2.加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)(1)丙烯合成聚丙烯的反應(yīng)方程式： 。(2)乙炔合成聚乙炔的化學(xué)方程式： 。烯烴、炔烴的加成反應(yīng)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(1)烯烴、炔烴因都含有不飽和碳原子，所以具有一些共同的化學(xué)性質(zhì)。 和CC的化學(xué)性質(zhì)比較活潑，一定條件下都可以發(fā)生加成反應(yīng)。烯烴和炔烴都能與 、 、 、 等發(fā)生加成反應(yīng)。可以利用烯烴、炔烴與溴水的反應(yīng)來(lái)鑒別 和 。(2)烯烴、炔烴在一定條件下分子間可以彼此加成聚合得到高分子化合物，在一定條件下，乙炔可以發(fā)生加聚反應(yīng)，生成一種制備有機(jī)導(dǎo)體材

3、料的聚乙炔。H2X2HX歸納總結(jié)歸納總結(jié)H2O烷烴烯烴或炔烴例例1某氣烴0.5 mol能與1 mol HCl完全加成，加成后產(chǎn)物分子上的氫原子又可被3 mol Cl2完全取代，則此氣態(tài)烴可能是A.HCCH B.CH2=CH2C.CH3CCH D. 解析解析烴與HCl能按物質(zhì)的量之比12完全加成，表明該烴分子中含有一個(gè)碳碳叁鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵。而0.5 mol加成產(chǎn)物能與3 mol Cl2發(fā)生完全取代，表明1 mol加成產(chǎn)物中含有6 mol氫原子，其中2 mol氫原子來(lái)自于HCl，則1 mol該烴分子中應(yīng)含有4 mol氫原子，只有CH3CCH符合。答案解析例例2由乙烯推測(cè)丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是A

4、.分子中3個(gè)碳原子在同一直線上B.分子中所有原子在同一平面內(nèi)C.與HCl加成只生成一種產(chǎn)物D.能使酸性KMnO4溶液退色解析解析答案解析例例3炔烴與烯烴的特征反應(yīng)均為加成反應(yīng)，不同的是烯烴只能一步加成，而炔烴可以分兩步加成，并且可以通過(guò)控制條件使加成反應(yīng)發(fā)生一步或兩步。請(qǐng)你用乙炔和氯化氫為原料，制取聚氯乙烯樹(shù)脂，寫(xiě)出其化學(xué)方程式。答案1.乙烯、乙炔與酸性乙烯、乙炔與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)溶液的反應(yīng)將乙烯或乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的試管中，都可以觀察到酸性KMnO4溶液退色，乙烯或乙炔均被氧化為CO2，反應(yīng)式：二、烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)烯烴被氧化的部分CH2=氧化產(chǎn)物_2.

5、烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的規(guī)律烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的規(guī)律烯烴或炔烴在酸性KMnO4溶液作用下分子中的不飽和鍵完全斷裂,生成 、 或 。烯烴發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)，結(jié)構(gòu)與氧化產(chǎn)物對(duì)應(yīng)關(guān)系如下：羧酸二氧化碳酮CO2、H2O烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)(1)烯烴、炔烴均含有不飽和鍵( 或CC)，都能被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液退色，可利用這一性質(zhì)，鑒別飽和烴和不飽和烴。結(jié)構(gòu)不同氧化的產(chǎn)物不同。(2)烯烴、炔烴除可被一些強(qiáng)氧化劑氧化外，還可以與空氣中的氧氣發(fā)生燃燒反應(yīng)，發(fā)出 ，根據(jù)分子中的含碳量不同常伴有 或 。明亮的火焰濃煙歸納總結(jié)歸納總結(jié)黑煙例例4(2017長(zhǎng)郡中學(xué)

6、月考)烯烴被酸性KMnO4溶液氧化時(shí)C=C鍵發(fā)生斷裂，RCH=CHR可以被氧化成RCOOH和RCOOH。下列烯烴分別被氧化后，產(chǎn)物只有丙酸的是A.CH3CH2CH=CH(CH2)2CH3B.CH2=CH(CH2)2CH3C.CH3CH=CHCH=CHCH3D.CH3CH2CH=CHCH2CH3解析解析烯烴氧化產(chǎn)物只有丙酸時(shí)，則烯烴中只含CH3CH2CH=結(jié)構(gòu)，故D項(xiàng)符合題意。答案解析方法規(guī)律根據(jù)氧化產(chǎn)物確定烯烴結(jié)構(gòu)，基本步驟如下：(1)還原：將產(chǎn)物中的CO2、RCOOH、 分別還原為CH2=、RCH=、 。(2)連接：根據(jù)碳元素的四價(jià)原則進(jìn)行連接。(3)檢查：要注意在連接過(guò)程中檢查碳原子是否守

7、恒，同時(shí)查看是否有因連接方式的改變而可能形成同分異構(gòu)體。解析解析產(chǎn)物中有 ，則原烯烴中有 結(jié)構(gòu)；產(chǎn)物中有CO2，則原烯烴中有CH2=結(jié)構(gòu)，綜上所述原烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，名稱為2-甲基-1-丁烯。例例5分子式為C5H10的某烯烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)后，經(jīng)檢測(cè)其產(chǎn)物為CO2、H2O和 ，試推測(cè)該烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，名稱為_(kāi)。答案解析2-甲基-1-丁烯例例6(1)某烴的分子式為C11H20,1 mol該烴在催化劑作用下可以和2 mol H2加成；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到下列三種有機(jī)物： ； ；HOOCCH2CH2COOH。由此推斷出該烴可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。答案解析解析解析因?yàn)? mol

8、烴在催化劑作用下可以和2 mol H2加成，表明該烴分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵或1個(gè)碳碳叁鍵，但由其被酸性KMnO4溶液氧化的產(chǎn)物分析，排除含一個(gè)碳碳叁鍵的可能性；再由該烴被酸性KMnO4溶液氧化的產(chǎn)物可推知原烴分子中有如下結(jié)構(gòu)： 、 、=CHCH2CH2CH=，最后將它們連接成二烯烴，即得該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)分子式為C9H16的烯烴氧化后的產(chǎn)物為CO2、 、 ，則原烯烴的結(jié)構(gòu)可能為_(kāi)。答案解析或解析解析由氧化產(chǎn)物可推知原烴分子中有如下結(jié)構(gòu)：CH2=、 、 ，將它們連接時(shí)有兩種情況。規(guī)律總結(jié)(1)能被氧化生成CO2，則“CH2=”部分一定在烯烴結(jié)構(gòu)的兩端。(2)根據(jù)碳元素守恒判斷產(chǎn)物中是否有重復(fù)

9、部分，如C5H8的烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化后的產(chǎn)物為CO2與HOOCCH2COOH，根據(jù)元素守恒可知，1 mol C5H8生成2 mol CO2，故原烯烴的結(jié)構(gòu)為CH2=CHCH2CH=CH2。達(dá)標(biāo)檢測(cè)1.(2017吉林毓文中學(xué)高二期中)制取一氯乙烷最好采用的方法是A.乙烷和氯氣反應(yīng)B.乙烯和氯氣反應(yīng)C.乙烯和氯化氫反應(yīng)D.乙烷和氯化氫反應(yīng)答案12345解析解析乙烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，得到一氯乙烷、二氯乙烷等多種取代產(chǎn)物，因此不是最好的方法，A項(xiàng)不符合題意；乙烯和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，得到1,2-二氯乙烷，不是目標(biāo)產(chǎn)物一氯乙烷，B項(xiàng)不符合題意；乙烯和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，得到一氯乙烷，產(chǎn)

10、物純凈，C項(xiàng)符合題意；乙烷和氯化氫不反應(yīng)，D項(xiàng)不符合題意。解析2.(2017安徽馬鞍山二中高二月考)下列各組物質(zhì)之間的化學(xué)反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物一定為純凈物的是A.CH3CH=CHCH3Br2(CCl4) 答案解析12345解析解析CH3CH=CHCH3是對(duì)稱烯烴，和溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物只有一種：CH3CHBrCHBrCH3，故A正確；CH2=CHCH2CH3是不對(duì)稱烯烴，與HCl加成得到兩種加成產(chǎn)物：CH3CHClCH2CH3、CH2ClCH2CH2CH3，故B錯(cuò)誤；CH3CH=CH2是不對(duì)稱烯烴，與水加成得到兩種加成產(chǎn)物： 、CH3CH2CH2OH，故C錯(cuò)誤；CH3CH3與Cl2光照下發(fā)生取代

11、反應(yīng)，得到一氯取代、二氯取代、三氯取代、四氯取代等產(chǎn)物的混合物，故D錯(cuò)誤。123453.(2017湖南株州二中高二月考)由乙炔為原料制取CHClBrCH2Br，下列方法中，最可行的是A.先與HBr加成后，再與HCl加成B.先與H2完全加成后，再與Cl2、Br2取代C.先與HCl加成后，再與Br2加成D.先與Cl2加成后，再與HBr加成答案解析解析解析CHClBrCH2Br中無(wú)碳碳不飽和鍵，說(shuō)明原料乙炔發(fā)生加成反應(yīng)，兩個(gè)碳原子上各有一個(gè)溴原子，只有一個(gè)碳原子上有氯原子，因此是與氯化氫、溴水加成，考慮到碳碳叁鍵與溴水很容易完全加成，所以要想得到CHClBrCH2Br應(yīng)該先與氯化氫加成，再與溴水加成

12、，C項(xiàng)正確。123454.下列關(guān)于烯烴的化學(xué)性質(zhì)的敘述不正確的是A.烯烴能使溴的CCl4溶液退色，是因?yàn)橄N與溴發(fā)生了取代反應(yīng)B.烯烴能使酸性KMnO4溶液退色，是因?yàn)橄N能被KMnO4氧化C.在一定條件下，烯烴能與H2、H2O、HX(鹵化氫)發(fā)生加成反應(yīng)D.在一定條件下，丙烯能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯答案解析12345解析解析因烯烴分子中含有碳碳雙鍵，則烯烴能與X2(鹵素)、H2、H2O、HX(鹵化氫)等發(fā)生加成反應(yīng)(烯烴能使溴的CCl4溶液退色，是因?yàn)橄N與溴發(fā)生了加成反應(yīng))，能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色，能發(fā)生加聚反應(yīng)等，則只有A敘述不正確。5.由氧化產(chǎn)物，可以推測(cè)反應(yīng)物烯烴的結(jié)構(gòu)。今有A、B、C三種含有碳碳雙鍵的化合物，它們被酸性KM