(通用版)2020高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)題型五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題研究(選考)大題突破課件

1、3 大題突破整合“精品組件”第二篇題型五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題研究(選考)考向突破一結(jié)構(gòu)已知型有機(jī)綜合題考向突破二有機(jī)綜合推斷型欄目索引考向突破三半推半知型考向突破一結(jié)構(gòu)已知型有機(jī)綜合題高考有機(jī)綜合大題中一類是：已知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，一般物質(zhì)的陌生度相對(duì)較高。解答這類問(wèn)題的關(guān)鍵是認(rèn)真分析每步轉(zhuǎn)化反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，弄清官能團(tuán)發(fā)生什么改變、轉(zhuǎn)化的條件以及碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化。結(jié)合教材中典型物質(zhì)的性質(zhì)，規(guī)范解答關(guān)于有機(jī)物的命題，反應(yīng)類型的判斷，有機(jī)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)，同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)；最后模仿已知有機(jī)物的轉(zhuǎn)化過(guò)程，對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，設(shè)計(jì)構(gòu)造目標(biāo)碳骨架，官能團(tuán)的合成路線。高考必備1

2、.美托洛爾是一種治療高血壓藥物的中間體，可以通過(guò)以下方法合成：對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是_。(酚)羥基、羰基解析注意讓解答的特定官能團(tuán)“含氧”。(2)美托洛爾的分子式為_(kāi)。C15H25NO3解析注意鍵線式中氫原子數(shù)目的計(jì)算方法。(3)反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為C3H5OCl，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。解析對(duì)比C、D的分子結(jié)構(gòu)，結(jié)合試劑X的分子式為C3H5OCl，可推知CD發(fā)生取代反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(4)在下列三步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是_(填序號(hào))。解析對(duì)比反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)的變化可知，、是取代反應(yīng)，是還原反應(yīng)。(5)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。解析反應(yīng)為A( )和CH

3、3ONa發(fā)生取代反應(yīng)生成B( )和NaCl，據(jù)此可寫(xiě)出化學(xué)方程式。(6)B的同分異構(gòu)體滿足下列條件：能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，1 mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1 mol H2。寫(xiě)出一種符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。解析有機(jī)物B為 ，其同分異構(gòu)體滿足條件：能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基(CHO)或甲酸酯基；有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，分子結(jié)構(gòu)存在對(duì)稱性，1 mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1 mol H2，結(jié)合B的分子組成，則含有2個(gè)OH，符合上述條件的同分異構(gòu)體有、。(7)根據(jù)已知知識(shí)并結(jié)合題目

4、所給信息，寫(xiě)出以CH3OH和 為原料制備 的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：答案解析CH3OH先與金屬鈉反應(yīng)生成CH3ONa，再與 發(fā)生取代反應(yīng)生成 ，類比反應(yīng)，在H2/Pd以及CH3OH中轉(zhuǎn)化為，在Cu或Ag催化作用下氧化生成 ，堿性條件下，加入銀氨溶液，加熱，再酸化生成 ，據(jù)此寫(xiě)出合成路線流程圖。2.1923年，在漢陽(yáng)兵工廠工作的我國(guó)化學(xué)家吳蘊(yùn)初先生研制出了廉價(jià)生產(chǎn)味精的方案，并于1926年向英、美、法等化學(xué)工業(yè)發(fā)達(dá)國(guó)家申請(qǐng)專利。這也是歷史上中國(guó)的化學(xué)產(chǎn)品第一次在國(guó)外申請(qǐng)專利。以下是利用化學(xué)方法合成味精的流程：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)下列有關(guān)蛋白質(zhì)和氨基酸的說(shuō)法不正確

5、的是_(填字母)。a.蛋白質(zhì)都是高分子化合物b.谷氨酸(H)自身不能發(fā)生反應(yīng)c.氨基酸和蛋白質(zhì)都能發(fā)生鹽析d.天然蛋白質(zhì)水解最終產(chǎn)物都是-氨基酸bc解析觀察A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，逆推R為乙酸乙酯，乙酸乙酯在乙醇鈉作用下自身發(fā)生取代反應(yīng)生成A。氨基酸自身能發(fā)生脫水反應(yīng)生成肽，b錯(cuò)誤；蛋白質(zhì)水溶液屬于膠體，氨基酸的水溶液屬于溶液，氨基酸的水溶液不能發(fā)生鹽析，c錯(cuò)誤。(2)C的系統(tǒng)命名是_；F中含氧官能團(tuán)名稱是_。(3)EF的反應(yīng)類型是_。R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。1,5-戊二酸羧基、酯基取代反應(yīng)CH3COOCH2CH3(4)寫(xiě)出G和NH3反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。解析氨與溴發(fā)生取代反應(yīng)，引入氨基，另一種產(chǎn)物為溴化氫。

6、(5)T是H的同分異構(gòu)體，T同時(shí)具備下列條件的結(jié)構(gòu)有_種。能發(fā)生水解反應(yīng)；只有2種官能團(tuán)，其中一種是NH2；1 mol T發(fā)生銀鏡反應(yīng)能生成4 mol銀。其中在核磁共振氫譜上有4組峰且峰面積比為2223的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。9解析依題意，能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明它含有甲酸酯基；T含2種官能團(tuán)且1 mol T發(fā)生銀鏡反應(yīng)能生成4 mol銀，說(shuō)明T分子含2個(gè)甲酸酯基，可以看成是丙烷分子上3個(gè)氫原子分別被2個(gè)HCOO、1個(gè)NH2取代。先取代兩個(gè)甲酸酯基，得4種結(jié)構(gòu)： 、 、 、 ，再取代1個(gè)氨基，依次得3種、1種、3種、2種，共9種。(6)參照上述流程，以 和甲醇為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)

7、合成苯丙氨酸( )的流程：_。解析參照流程中E、F、G、H轉(zhuǎn)化過(guò)程，制備氨基酸，先要在羧基的位引入溴原子，再酯化，保護(hù)羧基；第三步氨基化、水解得到目標(biāo)產(chǎn)物。考向突破二有機(jī)綜合推斷型有機(jī)推斷題的突破方法1.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物(1)“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)。(2)“NaOH水溶液、加熱”為RX的水解反應(yīng)，或酯( )的水解反應(yīng)。(3)“NaOH醇溶液、加熱”為RX的消去反應(yīng)。(4)“濃HNO3(濃H2SO4、加熱)”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。(5)“濃H2SO4、加熱”為ROH的消去或酯化反應(yīng)。(6)“濃H2SO4、170 ”是乙醇消去反應(yīng)的條件。高考必備2.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的

8、官能團(tuán)(1)使溴水褪色，則表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的物質(zhì))。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說(shuō)明該物質(zhì)中含有CHO。(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有OH 或COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有COOH。3.以特征的產(chǎn)物為突破口來(lái)推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(1)醇的

9、氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說(shuō)明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性而快速進(jìn)行解題。(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定OH與COOH的相對(duì)位置。4.根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目(4)5.根據(jù)新信息類推高考常見(jiàn)的新信息反應(yīng)總結(jié)(1)丙烯-H被取代的反應(yīng)：CH3CH=CH2Cl2 ClCH2C

10、H=CH2HCl。(2)共軛二烯烴的1,4-加成反應(yīng)：CH2=CHCH=CH2Br2 (4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基被酸性KMnO4溶液氧化：(5)苯環(huán)上硝基被還原：(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長(zhǎng)碳鏈，CN水解得COOH)：CH3CHOHCN (作用：制備胺)；(作用：制半縮醛)。(7)羥醛縮合：(8)醛或酮與格氏試劑(RMgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：RMgX (9)羧酸分子中的-H被取代的反應(yīng)：(11)酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：R1COOR2R3OH R1COOR3R2OH。1.(2019湖北八校二聯(lián))由乙烯和丙二酸等物質(zhì)合成I，合成路線如下：對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)(R1、R2為烴基或H)HBrHCl請(qǐng)回

11、答下列問(wèn)題：(1)丙二酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(2)有機(jī)物D的分子式為C5H10O4，其官能團(tuán)的名稱是_。(3)寫(xiě)出AB的化學(xué)反應(yīng)方程式：_。(4)EF的反應(yīng)類型是_。HOOCCH2COOH羥基、醛基取代反應(yīng)解析乙烯發(fā)生催化氧化生成A，A能與H2反應(yīng)生成B，AHCHOD，根據(jù)題給已知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH；D的分子式為C5H10O4，D由1 mol A與3 mol HCHO制得，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 B與Na反應(yīng)生成C，C為CH3CH2ONa；D與H2反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為E與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 丙二酸與B(CH3CH2OH)發(fā)生酯化反應(yīng)生成

12、G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；GFH發(fā)生題給已知的反應(yīng)，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 根據(jù)HI的條件和I的分子式(C9H12O4)可推知I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(5)在一定條件下，丙二酸與乙二醇通過(guò)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。寫(xiě)出該高分子化合物的化學(xué)式：_。(正確的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式亦可)(6)I的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物且滿足下列條件的有_種。苯環(huán)上有4個(gè)取代基；與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；每種同分異構(gòu)體1 mol能與1 mol碳酸鈉發(fā)生反應(yīng)，也能與足量金屬鈉反應(yīng)生成2 mol H2；一個(gè)碳原子連接2個(gè)或2個(gè)以上羥基不穩(wěn)定。其中苯環(huán)上的一氯代物只有一種的是_。(寫(xiě)出其中一種的結(jié)

13、構(gòu)簡(jiǎn)式)6(或)解析I的分子式為C9H12O4，I的不飽和度為4，則I的屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體中側(cè)鏈都是飽和結(jié)構(gòu)；I的同分異構(gòu)體與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，則I的同分異構(gòu)體含酚羥基；1 mol I的同分異構(gòu)體能與1 mol Na2CO3反應(yīng)，則I的同分異構(gòu)體中含1個(gè)酚羥基；1 mol I的同分異構(gòu)體與足量Na反應(yīng)生成2 mol H2，則I的同分異構(gòu)體中還含有3個(gè)醇羥基；一個(gè)碳原子上連接2個(gè)或2個(gè)以上羥基不穩(wěn)定，I的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上四個(gè)取代基為一個(gè)OH和3個(gè)CH2OH,3個(gè)CH2OH在苯環(huán)上有三種位置：酚羥基分別取代苯環(huán)上的H，依次有2種、3種、1種，符合題意的I的同分異構(gòu)體有2316種。

14、其中苯環(huán)上一氯代物只有一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(7)丙二酸可由乙烯、甲醛為原料制得(其他無(wú)機(jī)試劑任選)。請(qǐng)模仿并畫(huà)出合成路線圖。解析丙二酸中含3個(gè)碳原子，乙烯中含2個(gè)碳原子，HCHO中只有一個(gè)碳原子，碳鏈增長(zhǎng)，聯(lián)想題給已知，由乙烯合成CH3CHO，結(jié)合題給流程，合成路線為2.化合物X是一種環(huán)境激素，存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種。1H-NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同。F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物。根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題。(1)下列敘述正確的是_(填字母)。a.化合物A分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)

15、單元b.化合物A可以和NaHCO3溶液反應(yīng)，放出CO2氣體c.X與NaOH溶液反應(yīng)，理論上1 mol X最多消耗6 mol NaOHd.化合物D能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，AC的反應(yīng)類型是_。cd取代反應(yīng)G(C8H12O4)，結(jié)合G中所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同，可推知B為則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為由A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可進(jìn)一步推出題中其他相關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，(1)、(2)、(4)、(5)中的問(wèn)題也就迎刃而解了。(3)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(含順?lè)串悩?gòu))_。a.屬于酯類b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)解析D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 則滿足條件的D的同分異構(gòu)體有5種：(4)寫(xiě)出BG反應(yīng)的化

16、學(xué)方程式：_。+2H2O(5)寫(xiě)出EF反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(6)以乙烯為原料制備環(huán)乙二酸乙二酯( )，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(其他無(wú)機(jī)試劑任選)?？枷蛲黄迫胪瓢胫透呖济}時(shí)常給出部分有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，考查有機(jī)物的命名，反應(yīng)類型、反應(yīng)條件的分析，限定條件下同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)，有機(jī)合成等。解答這類問(wèn)題的關(guān)鍵是：以已知一個(gè)或幾個(gè)有機(jī)物為突破口，抓住特征條件(特殊性質(zhì)或特征反應(yīng)，關(guān)系條件能告訴有機(jī)物間的聯(lián)系，類別條件可給出物質(zhì)的范圍和類別)。再?gòu)耐黄瓶谙蛲獍l(fā)散，用正推和逆推、兩邊推中間相結(jié)合的方法，推出其他各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后結(jié)合設(shè)問(wèn)分析相關(guān)物質(zhì)的官能團(tuán)，反應(yīng)方程式及反應(yīng)類型。高考

17、必備1.苯是一種非常重要的化工原料，利用苯可以合成多種有機(jī)物。如圖所示的是由苯合成芳綸、PF樹(shù)脂和肉桂酸乙酯的路線：對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)已知：. ；.(1)反應(yīng)條件1是_。(2)B分子中的官能團(tuán)的名稱為_(kāi)，BC的反應(yīng)類型為_(kāi)。濃硝酸、濃硫酸、加熱氨基縮聚反應(yīng)解析第一條合成路線中，根據(jù)芳綸的結(jié)構(gòu)可以倒推出B的結(jié)構(gòu)為根據(jù)已知信息可知A的結(jié)構(gòu)為 第二條合成路線中，苯在一定條件下反應(yīng)生成苯酚，苯酚與醛可發(fā)生縮聚反應(yīng)，根據(jù)PF樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)可推出D為乙醛。第三條合成路線中，苯通過(guò)一系列反應(yīng)轉(zhuǎn)化得到苯甲醛，根據(jù)已知信息，苯甲醛和乙醛在氫氧化鈉溶液中發(fā)生反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為加熱生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為根據(jù)肉桂酸乙酯的結(jié)

18、構(gòu)倒推J與乙醇反應(yīng)生成肉桂酸乙酯，則J為在銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液中被氧化后再經(jīng)酸化得到(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，生成PF樹(shù)脂的化學(xué)方程式為_(kāi)。(4)試劑E是_。CH3CHOnCH3CHO(n1)H2O銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)(5)由J合成肉桂酸乙酯的化學(xué)方程式為_(kāi)。H2O(6)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的肉桂酸乙酯的一種同分異構(gòu)體：_。苯環(huán)上僅有2個(gè)取代基且處于對(duì)位；能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物遇FeCl3溶液顯色；存在順?lè)串悩?gòu)。(或)(7)以D為原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成乙二醛，寫(xiě)出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上或下注明試劑和反應(yīng)條件)：_。CH2OHCH2OH思路點(diǎn)拔