人教版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章第三節(jié)羧酸酯文稿演示課件

1、人教版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章第三節(jié)羧酸酯文稿演示（優(yōu)選）人教版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章第三節(jié)羧酸酯課程標(biāo)準(zhǔn)導(dǎo)航課程標(biāo)準(zhǔn)導(dǎo)航1.了解羧酸和酯的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。了解羧酸和酯的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.了解羧酸的分類(lèi)及乙酸的物理性質(zhì)、酯的了解羧酸的分類(lèi)及乙酸的物理性質(zhì)、酯的物理性質(zhì)及存在。物理性質(zhì)及存在。3.掌握乙酸和乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性掌握乙酸和乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)質(zhì),理解乙酸的酯化反應(yīng)和乙酸乙酯水解反理解乙酸的酯化反應(yīng)和乙酸乙酯水解反應(yīng)的基本規(guī)律應(yīng)的基本規(guī)律.4.掌握羧酸和酯之間的相互轉(zhuǎn)掌握羧酸和酯之間的相互轉(zhuǎn)化化,學(xué)會(huì)合成與推斷中的應(yīng)用學(xué)會(huì)合成與推斷中的應(yīng)用.新知初探自學(xué)導(dǎo)引新知

2、初探自學(xué)導(dǎo)引自主學(xué)習(xí)自主學(xué)習(xí)一、羧酸一、羧酸1.概念、官能團(tuán)概念、官能團(tuán)羧酸是由羧酸是由_相連構(gòu)成的有機(jī)相連構(gòu)成的有機(jī)化合物化合物,其官能團(tuán)是羧基其官能團(tuán)是羧基.烴基和羧基烴基和羧基2.分類(lèi)分類(lèi)酸性酸性(2)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)如乙酸與乙醇的反應(yīng)：如乙酸與乙醇的反應(yīng)：_.COOHOHH二、乙酸的組成和結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)二、乙酸的組成和結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)1.組成和結(jié)構(gòu)組成和結(jié)構(gòu)2.物理性質(zhì)物理性質(zhì)水與乙醇水與乙醇冰醋酸冰醋酸想一想想一想依據(jù)乙醇、乙酸的性質(zhì)探究：在乙酸和乙醇依據(jù)乙醇、乙酸的性質(zhì)探究：在乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中應(yīng)注意哪些事項(xiàng)？的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中應(yīng)注意哪些事項(xiàng)？【提示提示】(1)試劑的加入順序：

3、乙醇試劑的加入順序：乙醇濃濃硫酸和冰醋酸硫酸和冰醋酸,不能先加濃硫酸不能先加濃硫酸.(2)加入碎瓷片加入碎瓷片,防止暴沸防止暴沸.(3)要用酒精燈小火加熱要用酒精燈小火加熱,防止液體劇烈沸騰防止液體劇烈沸騰,乙酸和乙醇大量揮發(fā)乙酸和乙醇大量揮發(fā).(4)乙酸乙酯蒸氣的導(dǎo)氣管不能插入飽和乙酸乙酯蒸氣的導(dǎo)氣管不能插入飽和Na2CO3溶液中溶液中,以防止倒吸以防止倒吸.(5)若將制得的乙酸乙酯分離出來(lái)若將制得的乙酸乙酯分離出來(lái),可用分液可用分液漏斗進(jìn)行分液漏斗進(jìn)行分液,得到的上層油狀液體即為乙得到的上層油狀液體即為乙酸乙酯酸乙酯.三、酯三、酯1.組成和結(jié)構(gòu)組成和結(jié)構(gòu)(1)酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分

4、子羧基中的OH被被OR取取代后的產(chǎn)物代后的產(chǎn)物,簡(jiǎn)寫(xiě)為簡(jiǎn)寫(xiě)為_(kāi),R和和R可以可以相同相同,也可以不同也可以不同.(2)羧酸酯的官能團(tuán)是羧酸酯的官能團(tuán)是 _.(3)飽和一元酯的通式為飽和一元酯的通式為_(kāi).分子分子式相同的羧酸、酯、羥基醛是同分異構(gòu)體式相同的羧酸、酯、羥基醛是同分異構(gòu)體.RCOORCnH2nO2(n2)2.酯的性質(zhì)酯的性質(zhì)酯一般難溶于水酯一般難溶于水,主要化學(xué)性質(zhì)是易發(fā)生主要化學(xué)性質(zhì)是易發(fā)生_反應(yīng)反應(yīng),其條件是酸催化或堿催化其條件是酸催化或堿催化,有關(guān)化有關(guān)化學(xué)方程式：學(xué)方程式：(1)酸性條件：酸性條件：_.(2)堿性條件：堿性條件：_.水解水解自主體驗(yàn)自主體驗(yàn)1.下列物質(zhì)中下列物

5、質(zhì)中,不屬于羧酸類(lèi)的是不屬于羧酸類(lèi)的是()A乙二酸乙二酸B苯甲酸苯甲酸C硬脂酸硬脂酸 D石炭酸石炭酸解析：選解析：選D.石炭酸是苯酚石炭酸是苯酚,屬于酚類(lèi)不屬于屬于酚類(lèi)不屬于羧酸羧酸.2.若乙酸分子中的氧是若乙酸分子中的氧是18O,乙醇分子中的氧乙醇分子中的氧是是16O,二者在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)二者在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng),一段時(shí)一段時(shí)間后間后,分子中含有分子中含有18O的物質(zhì)有的物質(zhì)有()A1種種 B2種種C3種種 D4種種3.實(shí)驗(yàn)室制備下列物質(zhì)時(shí)實(shí)驗(yàn)室制備下列物質(zhì)時(shí),不用加入濃硫酸的不用加入濃硫酸的是是()A由苯制取硝基苯由苯制取硝基苯B用乙酸和乙醇制備乙酸乙酯用乙酸和乙醇制備乙酸乙酯C由

6、溴乙烷制乙烯由溴乙烷制乙烯D由乙醇制乙烯由乙醇制乙烯解析：選解析：選C.由苯制取硝基苯、用乙酸和乙醇由苯制取硝基苯、用乙酸和乙醇制備乙酸乙酯都需加入濃制備乙酸乙酯都需加入濃H2SO4作為催化劑作為催化劑和吸水劑和吸水劑;由乙醇制乙烯需加入濃由乙醇制乙烯需加入濃H2SO4作催作催化劑和脫水劑化劑和脫水劑;由溴乙烷制乙烯需在由溴乙烷制乙烯需在NaOH的的醇溶液中加熱醇溶液中加熱,不需要濃硫酸不需要濃硫酸.要點(diǎn)突破講練互動(dòng)要點(diǎn)突破講練互動(dòng)探究導(dǎo)引探究導(dǎo)引1化合物化合物 跟足量的哪種跟足量的哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到鈉鹽物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到鈉鹽C7H5O3Na?提示：提示：NaHCO3.羥基的活性比較羥

7、基的活性比較要點(diǎn)歸納要點(diǎn)歸納醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中均有醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中均有OH,由于這些由于這些OH所連的基團(tuán)不同所連的基團(tuán)不同,OH受相連基團(tuán)的受相連基團(tuán)的影響就不同影響就不同.故羥基上的氫原子的活性也就故羥基上的氫原子的活性也就不同不同,表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大,其比較如其比較如下：下：(1)羧酸都是弱酸羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同不同的羧酸酸性不同,但低但低級(jí)羧酸都比碳酸的酸性強(qiáng)級(jí)羧酸都比碳酸的酸性強(qiáng).幾種簡(jiǎn)單的羧酸幾種簡(jiǎn)單的羧酸的酸性關(guān)系為甲酸的酸性關(guān)系為甲酸苯甲酸苯甲酸乙酸乙酸丙酸丙酸.乙酸乙酸與與H2SO3、H2CO3、HF等幾種酸的酸性關(guān)系等幾種酸的酸性

8、關(guān)系為為H2SO3HFCH3COOHH2CO3.(2)低級(jí)羧酸才會(huì)使紫色石蕊試液變紅低級(jí)羧酸才會(huì)使紫色石蕊試液變紅,醇、醇、酚、高級(jí)脂肪酸不會(huì)使紫色石蕊試液變紅酚、高級(jí)脂肪酸不會(huì)使紫色石蕊試液變紅.即時(shí)應(yīng)用即時(shí)應(yīng)用1.已知酸性大?。呼人嵋阎嵝源笮。呼人崽妓崽妓岱臃?下列含溴化下列含溴化合物中的溴原子合物中的溴原子,在適當(dāng)條件下都能被羥基在適當(dāng)條件下都能被羥基取代取代(均可稱(chēng)為水解反應(yīng)均可稱(chēng)為水解反應(yīng)),所得產(chǎn)物能與所得產(chǎn)物能與NaHCO3溶液反應(yīng)的是溶液反應(yīng)的是()解析：選解析：選C.A水解成醇水解成醇,沒(méi)有酸性沒(méi)有酸性.B、D水解水解成酚成酚,酸性比酸性比H2CO3弱不能和弱不能和NaHC

9、O3反應(yīng)反應(yīng).C水解得羧酸水解得羧酸,酸性大于酸性大于H2CO3,能和能和NaHCO3反應(yīng)反應(yīng).酯化反應(yīng)的原理及基本類(lèi)型酯化反應(yīng)的原理及基本類(lèi)型探究導(dǎo)引探究導(dǎo)引2在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中,如何如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)量？酯在堿性條件下的水提高乙酸乙酯的產(chǎn)量？酯在堿性條件下的水解程度為什么比在酸性條件下水解程度大？解程度為什么比在酸性條件下水解程度大？提示：為了提高乙酸乙酯的產(chǎn)量提示：為了提高乙酸乙酯的產(chǎn)量,可以增大可以增大反應(yīng)物反應(yīng)物(如乙醇如乙醇)的物質(zhì)的量的物質(zhì)的量,也可以把產(chǎn)物中也可以把產(chǎn)物中乙酸乙酯及時(shí)分離出來(lái)乙酸乙酯及時(shí)分離出來(lái).乙酸乙酯水解生成的酸在堿性條件下被堿中

10、乙酸乙酯水解生成的酸在堿性條件下被堿中和和,減少了酸的濃度減少了酸的濃度,平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng),從而使酯的水解趨于完全從而使酯的水解趨于完全.要點(diǎn)歸納要點(diǎn)歸納1.反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí),一般是羧酸分子一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水成水,其余部分結(jié)合生成酯其余部分結(jié)合生成酯,用示蹤原子法可用示蹤原子法可以證明以證明.特別提醒特別提醒即時(shí)應(yīng)用即時(shí)應(yīng)用2.有機(jī)物有機(jī)物A(C10H20O2)具有蘭花香味具有蘭花香味,可用作可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑.

11、已知：已知：B分子中沒(méi)有支鏈分子中沒(méi)有支鏈.D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳.D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體.E分子烴基上的氫若被氯取代后分子烴基上的氫若被氯取代后,其一氯代物其一氯代物只有一種只有一種.F可以使溴的四氯化碳溶液褪色可以使溴的四氯化碳溶液褪色.(1)B可以發(fā)生的反應(yīng)有可以發(fā)生的反應(yīng)有_(選填序號(hào)選填序號(hào)).取代反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(2)D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱(chēng)依次是分子所含的官能團(tuán)的名稱(chēng)依次是_、_.(3)寫(xiě)出與寫(xiě)出與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)具有相同官能團(tuán)的同

12、分異構(gòu)體的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：體的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_.(4)E可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等.已知已知E的制備的制備方法不同于其常見(jiàn)的同系物方法不同于其常見(jiàn)的同系物,據(jù)報(bào)道據(jù)報(bào)道,可由可由2甲基甲基1丙醇和甲酸在一定條件下制取丙醇和甲酸在一定條件下制取E.該反該反應(yīng)的化學(xué)方程式是應(yīng)的化學(xué)方程式是_.題型探究技法歸納題型探究技法歸納酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn) “酒是陳的香酒是陳的香”,就是因?yàn)榫圃趦?chǔ)存過(guò)就是因?yàn)榫圃趦?chǔ)存過(guò)程中生成了有香味的乙酸乙酯程中生成了有香味的乙酸乙酯,在實(shí)驗(yàn)室我在實(shí)驗(yàn)室我們也可以用如圖所示的裝置制取乙酸乙酯們也可以用如圖所示的裝置制取乙酸乙酯.回答下列問(wèn)題：回答下列

13、問(wèn)題：(1)寫(xiě)出制取乙酸乙酯的化學(xué)反應(yīng)方程式寫(xiě)出制取乙酸乙酯的化學(xué)反應(yīng)方程式_。 (2)濃硫酸的作用是：濃硫酸的作用是：_;_.(3)飽和碳酸鈉溶液的主要作用是飽和碳酸鈉溶液的主要作用是_.(4)裝置中通蒸氣的導(dǎo)管要插在飽和碳酸鈉溶裝置中通蒸氣的導(dǎo)管要插在飽和碳酸鈉溶液的液面上液的液面上,不能插入溶液中不能插入溶液中,目的是防止目的是防止_.(5)若要把制得的乙酸乙酯分離出來(lái)若要把制得的乙酸乙酯分離出來(lái),應(yīng)采用應(yīng)采用的實(shí)驗(yàn)操作是的實(shí)驗(yàn)操作是_.(6)做此實(shí)驗(yàn)時(shí)做此實(shí)驗(yàn)時(shí),有時(shí)還向盛乙酸和乙醇的試有時(shí)還向盛乙酸和乙醇的試管里加入幾塊碎瓷片管里加入幾塊碎瓷片,其目的是其目的是_.酯化反應(yīng)與酯的水解

14、反應(yīng)酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng) A是一種酯是一種酯,分子式為分子式為C14H12O2,A可以可以由醇由醇B跟羧酸跟羧酸C發(fā)生酯化反應(yīng)得到發(fā)生酯化反應(yīng)得到.A不能使不能使溴的溴的CCl4溶液褪色溶液褪色,氧化氧化B可得可得C.(1)寫(xiě)出寫(xiě)出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_,B_,C_;(2)寫(xiě)出寫(xiě)出B的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(它們它們都可以和都可以和NaOH溶液反應(yīng)溶液反應(yīng))：_.【解析解析】本題所給條件很少本題所給條件很少,所以應(yīng)充分所以應(yīng)充分領(lǐng)會(huì)題意領(lǐng)會(huì)題意,使用好有限的條件使用好有限的條件.由酯的分子式由酯的分子式可知為不飽和酯可知為不飽和酯,又不能使溴的又不

15、能使溴的CCl4溶液褪溶液褪色可知為芳香酯色可知為芳香酯.醇醇B氧化后可得酸氧化后可得酸C,說(shuō)明說(shuō)明B、C分子中的碳原子數(shù)相等分子中的碳原子數(shù)相等.酯酯A中有中有14個(gè)個(gè)C原子原子,則則B和和C中各有中各有7個(gè)個(gè)C原子原子,從而可判斷從而可判斷B是苯甲醇是苯甲醇,C是苯甲酸是苯甲酸,A是苯甲是苯甲酸苯甲酯酸苯甲酯.苯甲醇有三種同分異構(gòu)體苯甲醇有三種同分異構(gòu)體,即三種即三種甲基苯酚甲基苯酚,它們都能與它們都能與NaOH反應(yīng)反應(yīng).本題的創(chuàng)本題的創(chuàng)新之處是題中隱含了新之處是題中隱含了B和和C的碳原子個(gè)數(shù)相的碳原子個(gè)數(shù)相等等.【名師點(diǎn)睛名師點(diǎn)睛】酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較比較

16、課堂達(dá)標(biāo)即時(shí)鞏固課堂達(dá)標(biāo)即時(shí)鞏固熱點(diǎn)示例思維拓展熱點(diǎn)示例思維拓展經(jīng)典案例經(jīng)典案例已知下列數(shù)據(jù)：已知下列數(shù)據(jù)：物質(zhì)物質(zhì)熔點(diǎn)熔點(diǎn)/沸點(diǎn)沸點(diǎn)/密度密度/gcm3乙醇乙醇14478.00.789乙酸乙酸16.61181.05乙酸乙酯乙酸乙酯83.677.50.900濃硫酸濃硫酸(98%)3381.84下圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置圖下圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置圖.(1)當(dāng)飽和碳酸鈉溶液上方收集到較多液體當(dāng)飽和碳酸鈉溶液上方收集到較多液體時(shí)時(shí),停止加熱停止加熱,取下小試管取下小試管B,充分振蕩充分振蕩,靜置靜置.振振蕩前后的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象蕩前后的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象_(填選項(xiàng)填選項(xiàng)).A上層液體變薄上層液體變薄B下層液體紅色變淺或變?yōu)闊o(wú)色下層液體紅色變淺或變?yōu)闊o(wú)色C有氣體產(chǎn)生有氣體產(chǎn)生D有果香味有果香味(2)為分離乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物為分離乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物,可按下列步驟進(jìn)行分離：可按下列步驟進(jìn)行分離：試劑試劑1最好選用最好選用_;操作操作1是是_,所用的主要儀器名稱(chēng)是所用的主要儀器名稱(chēng)是_;試劑試劑2最好選用最好選用_;操作操作2是是_;操作操作3中溫度計(jì)水銀球的位置應(yīng)為下圖中中溫度計(jì)水銀球的位置應(yīng)為下圖中_(填填a、b、c、d)所示所示,在該操作中在