魯科化學(xué)選修5《有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的類型》教案

1、重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型2012年普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試（夏季高考）山東卷考試說明中對于有機(jī)反應(yīng)類型的要求是: 了解有機(jī)化合物所發(fā)生反應(yīng)的類型。了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。新課標(biāo)·魯科版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)部分涉及的主要反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)、聚合反應(yīng)（加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)），而酯化反應(yīng)與水解反應(yīng)皆可歸為取代反應(yīng)。一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的重要類型1、加成反應(yīng)（1）定義：有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子（或原子團(tuán)）結(jié)合，生成新化合物的反應(yīng)。（2）特點(diǎn)：只上不下。（3）機(jī)理：以下列實(shí)例進(jìn)行分析：

2、OCH3CCH3+ HCN催化劑CH3CCH3OHCN原理：同性相吸、異性相斥OCH3CCH3+ HCN+-CH3CCH3OHCN-B2 A1+-+（4）加成反應(yīng)的規(guī)律：一般規(guī)律：A1 = B1 + A2B2 A1B2參與加成反應(yīng)的某些試劑反應(yīng)部位化學(xué)鍵的電荷分布：HClHOSO3HHCNHNH2HOH+-+-+-+-+-催化劑練習(xí)：根據(jù)反應(yīng)機(jī)理完成下列加成反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH CH HCN催化劑CH3CH=CH2 HClCH3CH=CH2 HOH催化劑O HCNCH3CH【知識歸納】常見的加成反應(yīng)類型烯烴炔烴二烯烴醛類物質(zhì)苯及其同系物芳香族化合物2、取代反應(yīng)（1）定義：有機(jī)化合物分子中的某

3、些原子（或原子團(tuán)）被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。（2）特點(diǎn)：有上有下（3）機(jī)理：H+ +- CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O+-（4）取代反應(yīng)的規(guī)律一般規(guī)律：A1 B1 + A2B2 A1B2 + A2B1某些試劑進(jìn)行取代反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置-HOSO3H+-HONO2+與苯發(fā)生反應(yīng)取代反應(yīng)時(shí)：與鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)：NaCN+-HNH2+-HOH-+HCl+-HBr+-與醇發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)： （5）-H被取代的反應(yīng)烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能發(fā)生取代反應(yīng)，其中與官能團(tuán)直接相連的碳原子（C）上的碳?xì)滏I容易斷裂，發(fā)生取代反應(yīng)。（如用紅色標(biāo)記的氫原子為氫原子）

4、CH3CH=CH2 + Cl2 ClCH2CH=CH2 + HClCH3COHOCH3CHO練習(xí)：根據(jù)取代反應(yīng)的機(jī)理寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：H2O（1）CH3CH（OH）CH3 + HClH2O（2）CH3CH2Br + NaOH （3）CH3CHClCH3 + NaOHCH2CH=CH2H+ Cl2（4） 【知識歸納】常見的取代反應(yīng)類型烷烴：與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照條件下苯環(huán)上的取代：與液溴、濃硫酸、濃硝酸等H的取代：烯烴、炔烴、醛、酮等的烷基部分酯化反應(yīng)：羧酸與醇在濃硫酸催化下酯的水解反應(yīng)：醇與氫鹵酸的取代：酸性條件鹵代烴的水解：堿性條件3、消去反應(yīng)（1）定義：在一定條件下，有機(jī)化合物脫去小

5、分子物質(zhì)（如H2O、HBr等）生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng)。（2）特點(diǎn)：只下不上。（3）機(jī)理：與官能團(tuán)相鄰的碳上有氫原子（4）消去反應(yīng)的規(guī)律醇類的消去反應(yīng) 反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱 消去條件：與羥基相連的碳的鄰碳上有氫 消去的小分子：H2O練習(xí)：試寫出1丙醇與2丙醇的消去反應(yīng)方程式。乙醇 CH2CH2HCl+ NaOHCH2=CH2 + H2O + NaCl 鹵代烴的消去反應(yīng) 反應(yīng)機(jī)理分析： 反應(yīng)條件：NaOH醇溶液、加熱 消去條件：與鹵素原子相連的碳的鄰位碳原子上有氫 消去的小分子：HX練習(xí)：1、試寫出2溴丙烷消去反應(yīng)的化學(xué)方程式。2、CH3CH（CH3）CH2Cl的消去 鄰二鹵代烴的

6、消去 CH3CHCHCH3 + Zn BrBrCH3CH=CH CH3 + ZnBr2反應(yīng)機(jī)理分析： 反應(yīng)條件：鋅、加熱 消去條件：與鹵素原子相連的碳的鄰碳上有鹵素原子 消去的小分子：X2練習(xí)：1. 1,2二溴乙烷制乙烯的反應(yīng)方程式 2. 1,2二溴乙烷制乙炔的反應(yīng)方程式練習(xí)：3. 判斷下列有機(jī)物能否發(fā)生消去反應(yīng)，能的寫出反應(yīng)方程式CHClCH3Br CH3C(CH3)2OH CH3C(CH3)2CH2OH 【知識歸納】1.能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)：醇類、鹵代烴及鄰二鹵代烴2.發(fā)生消去反應(yīng)的條件：醇類是在濃硫酸作催化劑的情況下迅速加熱到1700c;鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是堿的醇溶液加熱，而鄰二鹵

7、代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件則是鋅作催化劑加熱。3.消去反應(yīng)去掉的小分子是水分子或鹵化氫分子。4、氧化反應(yīng)（1）定義：有機(jī)化合物分子中增加氧原子或減少氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。（2）特點(diǎn)：加氧或去氫或同時(shí)加氧去氫（3）機(jī)理：碳的氧化數(shù)升高點(diǎn)燃CH4+2O2CO2+2H2O(液)+890KJ舉例： CH3COOHO催化劑高溫、加壓4CH3COOH+2H2O2CH3CH2CH2CH3+5O2 2CH2=CH2+O22CH3CHO2CH3CH=CH2+5O2 2 CH3COOH + 2CO2 + 2H2O2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 2CH3CHO + O2 2CH3COOH

8、CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2OCH3CHO + Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O （4）常見的氧化劑：氧氣、臭氧、高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等【知識歸納】1.有機(jī)物的燃燒反應(yīng)：碳的氧化數(shù)升高2.烯烴3.炔烴4.醇類5.醛類6.苯及其同系物7.芳香族化合物5、還原反應(yīng)（1）定義：有機(jī)化合物分子中增加氫原子或減少氧原子的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。（2）特點(diǎn)：加氫或去氧或同時(shí)加氧去氫（3）機(jī)理：碳的氧化數(shù)降低LiAlH4RCH2OHRCOOHRRCH2OHRRCO+ H2催化劑催化劑RCHO + H2RCH2OH舉例：（4

9、）常見的還原劑：氫氣、氫化鋁鋰、硼氫化鈉等【知識歸納】1.烯烴2.炔烴3.二烯烴4.醛類5.苯及其同系物6.芳香族化合物7.酮類6、加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)由小分子生成高分子化合物的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)（polymerization）。聚合反應(yīng)通常分為加成聚合反應(yīng)（addition polymerization）和縮合聚合反應(yīng)（condensation polymerization）。（1）加聚反應(yīng)定義：單體或單體間反應(yīng)只生成一種高分子化合物的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)，簡稱為加聚反應(yīng)。特點(diǎn)：由小到大，只生成大分子生成的高分子的鏈節(jié)與單體組成相同，結(jié)構(gòu)不同，其相對分子質(zhì)量是單體的相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍：M（單體

10、）×n（聚合度）。機(jī)理：以乙烯生成聚乙烯為例nCH2=CH2引發(fā)劑CH2CH2nn A=B引發(fā)劑ABnn A=B + nC=D引發(fā)劑ABCDn規(guī)律：nCH2=CHCH2CHn引發(fā)劑舉例： CH3nCH2=CCOOCH3CH3CH2CCOOCH3n引發(fā)劑引發(fā)劑nCH2=CCH=CH2CH3CH2C=CHCH2CH3n練習(xí)：1.由丙烯合成聚丙烯 2.由1，3丁二烯合成聚1，3丁二烯 CCnCOOC2H5HHH 3.由氯乙烯合成聚氯乙烯 4.對聚合物 分析正確的是（ ） A.其單體是CH2=CH2和HCOOC2H5B.它是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物C.其鏈節(jié)是CH3CH2COOC2H5D.其單體是CH

11、2=CHCOOC2H55.ABS合成樹脂的結(jié)構(gòu)可表示為CH2CHCH2CH=CHCH2CH2CHCNC6H5n則生成該樹指的單體的種類和化學(xué)反應(yīng)所屬類型正確的是（ ）A.1種 加聚反應(yīng) B. 2種 縮聚反應(yīng)C. 3種 加聚反應(yīng) D. 3種 縮聚反應(yīng)【知識歸納】1.由一種單體生成高聚物，如由乙烯合成聚乙烯。2.由兩種或兩種以上的單體合成高聚物。3.單體的特點(diǎn)：含有不飽和鍵如雙鍵、叁鍵等。（2）縮聚反應(yīng)定義：單體間相互縮合而成高分子化合物，同時(shí)還生成小分子，如水、氨等的聚合反應(yīng)叫做縮合聚合反應(yīng)，簡稱縮聚反應(yīng)。特點(diǎn)：由小到大，有大分子也有小分子（如水、氨氣、氯化氫等）生成?？s聚反應(yīng)所生成的高分子的鏈

12、節(jié)與單體組成不相同，結(jié)構(gòu)也不同，其相對分子質(zhì)量一定小于單體的相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍：M（單體）×n（聚合度）。機(jī)理：含有雙官能團(tuán)的物質(zhì)或物質(zhì)間可能發(fā)生的反應(yīng)，如苯酚與甲醛，氨基酸，己二酸和己二胺等發(fā)生縮聚反應(yīng)。舉例：苯酚與甲醛生成酚醛樹脂（電木）OH+ HCHO+ nH2OOHCH2n催化劑聚對苯二甲酸乙二醇酯滌綸尼龍66氨基酸合成蛋白質(zhì)（或多肽）HNCH2COH +OHHNCH2COH +OHHNCH2COHHNCH2COH + nH2O二、習(xí)題設(shè)計(jì)（一）選擇題（每個(gè)小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意）1某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，它可以發(fā)生反應(yīng)的類型有：取代加成消去水解酯化中和氧化加聚。下列組合正

13、確的是() A BC D2乙醇分子內(nèi)脫水的反應(yīng)屬于（）A加聚反應(yīng) B取代反應(yīng) C加成反應(yīng) D消去反應(yīng)3下列反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的是( ) 點(diǎn)燃 +HONO2 NO2+H2OBCH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2OCCH2=CHCHO+2H2 CH3CH2CH2OHDCH3CH2OH CH2=CH2+H2O4某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為CH2=CHCOOH，該氧化物不可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是（）A消去反應(yīng) B加聚反應(yīng) C加成反應(yīng) D酯化反應(yīng)5在一定條件下，下列物質(zhì)既能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是( )ACH3CH2OHBCH3OH CCH3CHO DCH3COOHCH2=CCOC

14、H3CH3O6某有機(jī)物 不具有的性質(zhì)是（ ）A酯化反應(yīng) B水解反應(yīng) C消去反應(yīng) D加聚反應(yīng)7在下列條件下，能發(fā)生消去反應(yīng)的是( )A1-溴丙烷與NaOH醇溶液共熱 B乙醇與濃H2SO4共熱至140C溴乙烷與NaOH水溶液共熱 D乙醇與濃H2SO4共熱至1708下列物質(zhì)中，發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴只有一種的是（ ）A2-丁醇 B2-甲基-2丙醇 C1-丁醇 D2-甲基-2-丁醇9下列各組反應(yīng)中，前者屬于取代反應(yīng)，后者則屬于加成反應(yīng)的是（ ）A. 乙酸、乙醇和濃H2SO4混合共熱；乙醛和Cu(OH)2懸濁液共熱B.乙醇和濃H2SO4加熱到170；乙醇與灼熱的銅反應(yīng)C.苯酚溶液中滴加溴水；乙烯通入溴水

15、D.苯和氫氣在鎳催化下加熱反應(yīng)；苯和液溴、鐵粉混合10下列物質(zhì)中，既能使酸化的高錳酸鉀溶液褪色，又能跟溴水發(fā)生加成反應(yīng)的是（ ）A油酸 B苯酚C甲苯 D天然橡膠的單體11 根據(jù)CH2=CHOCOCH3的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)推測，它不具有的性質(zhì)是（ ）A可使KMnO4溶液和溴水褪色 B可與Na2CO3溶液作用C可發(fā)生酯化反應(yīng) D可發(fā)生聚合反應(yīng)12乙醇分子中不同化學(xué)鍵如下圖所示，關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂的鍵說明不正確的是：（ ）A和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵斷裂 B和氫溴酸共熱時(shí)鍵斷裂C在Ag催化作用下和O2反應(yīng)時(shí)斷裂 D和濃硫酸共熱至170，鍵斷裂13某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為 它不可能具有的性質(zhì)是（ ）易溶于水，可以燃燒，能使

16、酸性高錳酸鉀溶液褪色，能跟KOH溶液反應(yīng)，能跟NaHCO3溶液反應(yīng)，能發(fā)生聚合反應(yīng)A B C D14有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣。下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)范疇的是( )A.CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OB2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2OCCH3CH2OH CH2=CH2+H2O D2CH3CH2OH 2CH3CHO+2H2O15 能與KOH的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)的是（ ）A(CH3)3CCH2ClBCH3Cl BrCCH2BrDCCOCH2CH2OOOn16.奧運(yùn)吉祥物福娃外材為純羊毛線，內(nèi)充物為無毒的聚酯纖維（結(jié)構(gòu)如下），下列說法正確的是（ ）A.羊毛與聚酯纖維的化學(xué)成分相同B.聚酯纖維和羊毛在一定條件下均能水解C.該聚酯纖維單體為對苯二甲酸和乙醇D.由單體合成聚酯纖維的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)。（二）寫出下列化學(xué)方程式，并注明化學(xué)反應(yīng)類型。乙烯與氯化氫反應(yīng)： 丙烯通入溴的四氯化碳溶液：