有機(jī)化學(xué)答案上冊(cè)

1、1（1）2，5二甲基3乙基己烷（2）2甲基3，5，6三乙基辛烷（3）3，4，4，6四甲基辛烷（4）2，2，4三甲基戊烷（5）3，3，6，7四甲基癸烷（6）4甲基3，3二乙基5異丙基辛烷2(1)(2)(3)3、解：（1） CH3C(CH3)2C(CH3)2CH2CH3（2）CH3(CH2)3CH(CH3)2（3）(CH3)2CH(CH2)2CH3（4）CH3CHH3C(CH3)3（5）（6）（7）（8）4、解：(1) 兩者相同,從四面體概念出發(fā),只有一種構(gòu)型,是一種構(gòu)型兩種不同的投影式。(2) 兩者相同，均為己烷的鋸架式，若把其中一個(gè)翻轉(zhuǎn)過來，使可重疊。5、解：丙烷分子中C-C鍵是兩個(gè)C以SP3

2、雜化軌道沿鍵軸方向接近到最大重疊所形成的化學(xué)鍵。6(1)A、B相同，均為交叉式；C不同，為重疊式。(2)不是同一構(gòu)象，前者為重疊式，后者為交叉式。（3）不是同一構(gòu)象，前者為交叉式，后者為重疊式。7、解：8、解：十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷因?yàn)橥闊N的沸點(diǎn)隨C原子數(shù)的增加而升高；同數(shù)C原子的烷烴隨著支鏈的增加而下降。9、解：.正己烷：一氯代產(chǎn)物有3種 CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl.異己烷：一氯代產(chǎn)物有5種.2,2-二甲基丁烷一氯代產(chǎn)物有3種10、解：11、解：Cl2 2Cl CH3CH3 + Cl·CH2CH2 + HClCH3CH2 + Cl2 C

3、H3CH2Cl +·ClCH3CH2·+·Cl CH3CH2Cl12、解：（1）1-氯丙烷 3÷(3+3)×100%=33% 2-氯丙烷 3÷(3+3)×100%=57%（2） A%=9÷(9+1600+6)×100%=0.6% B%=1600÷(9+1600+6)×100%=99% C%=6÷(9+1600+6)×100%=0.3%（3） A%=9÷(9+1600)×100%=0.6% B%=1600÷(9+1600)×10

4、0%=99.4%13、解：14、解：a反應(yīng)物：A，C。產(chǎn)物：D，F(xiàn)。中間體：B，E。b2A + C D + 2Fc15、解：C > A > B第三章單烯烴習(xí)題答案1、解：CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 (Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯2、解：（1）2，4二甲基2庚烯（2）5，5二甲基3乙基1己烯（3）3甲基2戊烯（4）4甲基2乙基1戊烯（5）3，4二甲基3庚烯（6）2，5，6，6四甲基4辛烯3、解：（1）（2）（3）（4）4、解：(2)(4)(Z)5、解：（1）3甲基1丁烯（2）6，6甲基3庚烯（3）2甲基1氯1

5、溴1丁烯（4）3乙基1戊烯6、解：7、解：（1）（2）（3）8、解：室溫下，用濃H2SO4洗滌，烯烴與H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于濃H2SO4中，烷烴不溶而分層，可以除去烯烴。9、解：(a)： (b)： CH3CH2CH=CH210、解：方法一：使酸性KMnO4溶液褪色為烯烴, 烷烴無此反應(yīng).方法二：室溫下無光照,迅速使Br2/CCl4溶液褪色者為烯烴, 烷烴無此反應(yīng).11、解：由題意：(可能是單烯烴或環(huán)烷烴)甲可能的結(jié)構(gòu)式為：CH3CH2CH2CH=CH2或(CH3)2CHCH=CH2。且該烯烴沒有順反異構(gòu)體。12、解：由題意：只生成一種產(chǎn)物酮，該烯烴雙鍵兩端對(duì)稱C10H20為14、解

6、：15、解：從電子效應(yīng)分析，3O碳正離子有8個(gè)C-H鍵參與-共軛，而2O碳正離子只有4個(gè)C-H鍵參與共軛，離子的正電荷分散程度3O>2O，離子的穩(wěn)定性3O>2O,因此,3O碳正離子比2O碳正離子容易形成,綜上考慮,產(chǎn)物以為主。16、解：（1）>（4）>（3）>（2）17、解：（1） 一種產(chǎn)物，CH2=CHCH2CH3（2） 兩種產(chǎn)物，CH3CH=CHCH3（主） CH2=CH-CH2CH3（次）（3）一種產(chǎn)物， CH3CH=CHCH2CH318、解：分析數(shù)據(jù)，由上至下，烯烴加溴的速率比依次減小，可從兩方面來解釋。(1)不飽和碳上連有供電子基越多，電子云變形程度越大

7、，有利于親電試劑進(jìn)攻，反應(yīng)速度越大，而連有吸電子基，則使反應(yīng)速度減小。(2)不飽和碳上連有供電子基，使反應(yīng)中間體溴钅翁離子正點(diǎn)性得到分散而穩(wěn)定，易形成，所以反應(yīng)速度增大，如連有吸電子團(tuán)，則溴钅翁離子不穩(wěn)定，反應(yīng)速度減小19、lewis酸是指在反應(yīng)過程中能夠接受電子對(duì)的分子和離子，C+是缺電子的活性中間體，反應(yīng)時(shí)能接受電子對(duì)成中性分子，故它屬lewis酸。20鍵鍵存在可單獨(dú)存在必與鍵共存重疊“頭碰頭”重疊程度大“肩并肩”重疊程度小旋轉(zhuǎn)可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)電子云分布沿鍵軸呈圓柱形對(duì)稱分布通過分子平面對(duì)稱分布21、（1）（2）（3）第四章炔烴和二烯烴答案1.2、解：（1）2，2，6，6四甲

8、基3庚炔（2）4甲基2庚烯5炔（3）1己烯3，5二炔（4）5異丙基5壬烯1炔（5）（2E，4Z）3叔丁基2，4己二烯3、解：CH2=CHCH2CCH 1-戊炔-4-炔CH3CH=CH-CCH 3-戊烯-1-炔(CH3)3CCCC(CH3)3 2,2,5,5-四甲基-3-已炔2,5-二甲基-3-庚炔4、解：5、解：(2)無順反異構(gòu)體(3)無順反異構(gòu)體順式 (Z)反式(E)6、解：H= ECC+EBr-Br+2EC-H(2EC-Br+EC=C +2EC-H)=ECC +EBr-Br2EC-BrEC=C同理：(3)H=E +EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H =835.1+368.2-610

9、-284.5-415.3=-106.5 KJ/mol7、解：1,4戊二烯氫化熱預(yù)測(cè)值： 2×125.5= 251 KJ/mol,而1,3-戊二烯氫化熱的實(shí)測(cè)值為226 KJ/molE 離域能= 251-226=25 KJ/mol8、解：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）9、（2）10、解：設(shè)1.0 g戊烷中所含烯的量為x g ,則：混合物中合成烯 0.35/1×100% = 35%11、解：該炔烴為：12、解：該二烯烴為：二溴加成物再加成1分子Br2的產(chǎn)物為：13、解：該化合物為14、解：(3)由反-2-丁烯15、解：(2)(3)(4)16、解：(1)(2)(3)(

10、5)17、解：一種反應(yīng)向多種產(chǎn)物方向轉(zhuǎn)變時(shí)，在反應(yīng)未達(dá)到平衡前，利用反應(yīng)快速的特點(diǎn)控制產(chǎn)物叫速度控制。利用達(dá)到平衡時(shí)出現(xiàn)的反應(yīng)來控制的，叫平衡控制。速率控制(2)平衡控制18、解：方程式：19、解：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）20、解：第五章 脂環(huán)烴習(xí)題答案1、解：2、解:3、解：順1，2 < 反1，24、解：5、解：（1）1甲基3乙基環(huán)戊烷； （2）反1甲基3異丙基環(huán)己烷（3）2,6二甲基雙環(huán)辛烷 （4）1,5二甲基螺3.4辛烷6、解：7、解：由題意：可見該二聚體是含有兩個(gè)C側(cè)鏈的六元環(huán)，并含有C=C，可知在側(cè)鏈處有一個(gè)雙鍵被氧斷鏈，環(huán)上還有一個(gè)雙鍵被氧化斷裂成兩個(gè)羧基,

11、故該二聚體的構(gòu)造式為：8、解：由題意，A不是烯烴，而是與烯烴同分異構(gòu)體的環(huán)烷烴：(A)(B)(C)或反應(yīng)式：第六章對(duì)映異構(gòu)習(xí)題答案1、解：能使偏光振動(dòng)平面的性質(zhì)，稱為物質(zhì)的旋光性。通常規(guī)定1mol含1 g旋光性物質(zhì)的溶液，放在1 dm （10cm）長(zhǎng)的成液管中測(cè)得的旋光度，稱為該物質(zhì)的比旋光度。構(gòu)造式相同的兩個(gè)分子由于原子在空間的排列不同，彼此互為鏡象，不能重合的分子，互稱對(duì)應(yīng)異構(gòu)體。構(gòu)造式相同，構(gòu)型不同，但不是實(shí)物與鏡象關(guān)系的化合物互稱非對(duì)應(yīng)體。一對(duì)對(duì)應(yīng)體右旋體和左旋體的等量混合物叫外消旋體。分子內(nèi)，含有構(gòu)造相同的手性碳原子，但存在對(duì)稱面的分子，稱為內(nèi)消旋體，用meso表示。2、解：（1）只

12、有當(dāng)兩個(gè)C=C分別為（Z），（E）構(gòu)型時(shí)才有手性C原子（2）（3）無手性碳原子3、解：（1）不確切。（2）不確切，因?yàn)橛袑?duì)稱軸的化合物也可能具有手性。4、解：（手性）（無手性）（手性）（無手性）（手性）5、解： A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl另兩個(gè)無旋光性的為：CH2ClCHClCH2CCl和 CH3CCl2CH2Cl6、解：R型R型S型S型7、解：R 型 S型（5）8、解：9、解：（4）10、解：11、解：S構(gòu)型 (a) 的構(gòu)型R型，與(1)是對(duì)映體；(b) 與相同；(c) 與相同,；(d) 與相同；(e) 與是對(duì)映體；(f) 與(1) 是對(duì)映體。12、解：（1）&#

13、160;  反疊反疊重疊式重疊式（2）    對(duì)位交叉式重疊式13、解：（2）    （3）內(nèi)消旋體14、解：（1）非對(duì)映體（2）對(duì)映體（3）對(duì)映體（4）非對(duì)映體（5）順反異構(gòu)體（6）非對(duì)映體（7）同一化合物（有對(duì)稱面）（8）構(gòu)造異構(gòu)體15、解：與，與，與，與是相同的，與，與是內(nèi)消旋體，與，與為對(duì)映體。16、解：順-2-丁烯與氯水反應(yīng)生成氯醇()和它的對(duì)映體,說明該反應(yīng)是按反式進(jìn)行加成的,反應(yīng)通過一個(gè)環(huán)狀氯钅翁離子使C-C單鍵的自由旋轉(zhuǎn)受到阻礙,從而使OH-只能從三元環(huán)的反面進(jìn)攻環(huán)上的兩個(gè)C,同時(shí),由于OH-進(jìn)攻C2,C3的機(jī)會(huì)均等,

14、因此得到(I)和它的對(duì)映體.反式-2-丁烯與氯水反應(yīng)生成氯醇()和對(duì)映體,說明反應(yīng)也是按反式加成進(jìn)行的.反應(yīng)時(shí)也是通過三元環(huán)氯钅翁離子,但形成的卻是兩個(gè)不同的環(huán)狀氯钅翁離子(A)和(B),同時(shí),OH-從A的反面進(jìn)攻環(huán)上的兩個(gè)C均得(),而叢()的反面進(jìn)攻環(huán)上的兩個(gè)C均得的對(duì)映體 ,反應(yīng)的立體化學(xué)過程如下：17、解：（1）按題意，二種鄰二醇的構(gòu)型不同，但構(gòu)造式相同，故熔點(diǎn)為19的鄰二醇是個(gè)外消旋體，熔點(diǎn)為32的鄰二醇是內(nèi)消旋體，它們的構(gòu)型如下：（2）KMnO4羥基反應(yīng)是一種經(jīng)過五元環(huán)中間體的順式加成過程，其立體化學(xué)過程如下：同理：KMnO4從反-2-丁烯醇另一面與其作用則得（B）。A與B互為對(duì)映

15、體18、解：笫七章 芳烴習(xí)題答案1、 解：2、解：3、解：4、解： 兩組結(jié)構(gòu)都為烯丙型C+共振雜化體5、解：6、解：7、解：8、解：付-克烷基化反應(yīng)中有分子重排現(xiàn)象,反應(yīng)過程中多排為更穩(wěn)定的 所以 產(chǎn)率極差,主要生成 加入過量苯后，就有更多的苯分子與RX 碰撞，從而減少了副產(chǎn)物二烷基苯及多烷基苯生成。9、解：10、解：11、解： 1,2,3-三甲苯>間二甲苯>甲苯>苯 甲苯>苯>硝基苯 C6H5NHCOCH3>苯>C6H5COCH312、解：13、解：由題意,芳烴C9H12有8種同分異構(gòu)體，但能氧化成二元酸的只有鄰，間，對(duì)三種甲基乙苯，該三種

16、芳烴經(jīng)一元硝化得：因?qū)⒃紵N進(jìn)行硝化所得一元硝基化合物主要有兩種，故該芳烴C9H12是，氧化后得二元酸 14、解：由題意，甲，乙，丙三種芳烴分子式同為C9H12，但經(jīng)氧化得一元羧酸，說明苯環(huán)只有一個(gè)側(cè)鏈烴基，因此是 或 ，兩者一元硝化后，均得鄰位和對(duì)位兩種主要一硝基化合物，故甲應(yīng)為正丙苯或異丙苯。能氧化成二元羧酸的芳烴C9H12，只能是鄰,間,對(duì)甲基乙苯，而這三種烷基苯中，經(jīng)硝化得兩種主要一硝基化合物的有對(duì)甲基乙苯和間甲基乙苯。能氧化成三元羧酸的芳烴 C9H12，在環(huán)上應(yīng)有三個(gè)烴基，只能是三甲苯的三種異構(gòu)體，而經(jīng)硝化只得一種硝基化合物，則三個(gè)甲基必須對(duì)稱，故丙為1,3,5-三甲苯，即 15、解

17、：Ar3C+>Ar2C+H>ArC+H2R3C+>CH316、解：17、解：由于-C(CH3)3的體積遠(yuǎn)大于-CH3，則基團(tuán)進(jìn)入鄰位位阻較大，而基團(tuán)主要進(jìn)攻空間位阻小的對(duì)位，故硝化所得鄰位產(chǎn)物較少。由于-NO2 吸電子，降低了苯環(huán)電子密度，從而促使甲基的電子向苯環(huán)偏移,使-CH3中的 CH 極化，易為氧化劑進(jìn)攻，斷裂C-H鍵，故氧化所得產(chǎn)率高。18、解：19、解：的電子數(shù)為4，不符合(4n+2)規(guī)則，無芳香性。當(dāng)環(huán)戊二烯為負(fù)離子時(shí)，原來SP3 雜化狀態(tài)轉(zhuǎn)化為SP2雜化，有了一個(gè)能夠提供大鍵體系的P軌道，電子數(shù)為4+2，符合(4n+2)規(guī)則，故有芳香性。環(huán)庚三烯正離子

18、有一空軌道，體系中各碳原子的 P 軌道就能形成一個(gè)封閉的大鍵，電子數(shù)符合(4n+2)規(guī)則，故有芳香性。同理：（4）無芳香性；（5）有芳香性第八章現(xiàn)代物理實(shí)驗(yàn)方法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用習(xí)題答案1、解： -* n-* n-* n-* -*2、解： CH3-CH=CH-CH=CH2>CH2=CH-CH=CH2>CH2=CH2 CH3I>CH3Br>CH3Cl反-1,2-二苯乙烯>順-1,2-二苯乙烯3、解：可在近紫外區(qū)產(chǎn)生吸收帶的化合物是,。4、解：圖8-32己酸乙酯的IR圖的主要吸收峰是：.2870-2960cm-1為-CH3，>CH2的VC-H碳?xì)滏I伸縮振動(dòng)，.1

19、730cm-1為VC=O羰基伸縮振動(dòng)，.1380cm-1是-CH3的C-H彎曲振動(dòng)，.1025cm-1，1050CM-1為VC-O-C伸縮振動(dòng)。圖8-33，1-己烯的IR圖主要吸收峰是：.=C-H伸縮振動(dòng)，.-CH3，>CH2中C-H伸縮振動(dòng)，.伸縮振動(dòng)，.C-H不對(duì)稱彎曲振動(dòng)，.C-H對(duì)稱彎曲振動(dòng)，.R-CH=CH2一取代烯。5、解：（1）和CH3-CC-CH2OH前者：C=C：1650cm-1，C=O：1720cm-1左右。后者：C=C：2200cm-1，-O-H：3200-3600cm-1。（2） =C-H面外彎曲，反式，980-965cm-1強(qiáng)峰 =C-H面外彎曲，順式，730-

20、650峰形弱而寬和，在共軛體系中，羰基吸收波數(shù)低于非共軛體系的羰基吸收。中的C=C=C伸縮振動(dòng)1980cm-1，中的C=C伸縮振動(dòng) 1650cm-1。（5）吸收波數(shù)CN>C=C=N，CN在2260-2240cm-1左右，在C=C-H的面外彎曲振動(dòng)910-905cm-1。6、解：3300 cm-1是C-H伸縮振動(dòng)，3100 cm-1是Ar-H的伸縮振動(dòng)，2200 cm-1是CC的伸縮振動(dòng)。1600-1451 cm-1是苯環(huán)的骨架振動(dòng)。710 cm-1，770 cm-1表示苯環(huán)上單取代，所以化合物E的結(jié)構(gòu)是：。7、解：在3350 cm-1是絡(luò)合-OH的IR吸收帶，在3600 cm-1尖峰是游

21、離-OH吸收峰，乙醇形成分子間氫鍵，溶液稀釋后，-OH由締合態(tài)變?yōu)橛坞x態(tài)，乙二醇形成分子內(nèi)氫鍵，當(dāng)溶液稀釋時(shí)，締合基沒有變化，吸收峰吸收位置不變。8、解： 2個(gè) 4個(gè)（必須是高精密儀器，因有順反異構(gòu)） 4個(gè)（有順反異構(gòu)） 2個(gè) 3個(gè) 1個(gè) 3個(gè) 4個(gè)9、解：（1）（2）（3） CH3-O-CH3（4） CH2=C=CH2（5） BrCH2-CH2Br （6） CH3-CC-CH3（7）（8）10、解：2組信號(hào) 4組信號(hào) 3組信號(hào)11、解：（1） b>a （2） b>a （3） a>b （4） a>b>c>d（5） a>b （6） a>c>b

22、 （7） b>a （8） b>a>c12、解：在室溫下，環(huán)己烷的環(huán)以104-105次/秒快速轉(zhuǎn)動(dòng)，使鍵質(zhì)子與6個(gè)e鍵質(zhì)子處于平均環(huán)境中，所以室溫下，NMR圖只有一個(gè)單峰。當(dāng)溫度降至-100時(shí)，環(huán)己烷的轉(zhuǎn)環(huán)速度很慢，所以在NMR圖中可記錄下鍵質(zhì)子和e鍵質(zhì)子各有一個(gè)單峰，即有兩個(gè)峰。13、解：化合物A的結(jié)構(gòu)為：。IR中：710-690和810-750有吸收，為間二取代芳烴。14、解：（a）：峰面積比為6:1（b）：Br2CHCH3峰面積比為3:1（c）：ClCH2CH2CH2Cl峰面積比為2:115、解：這個(gè)化合物是：16、解：A BC D17、解：（1）的可能結(jié)構(gòu)為（2）或（3

23、）（4）因?yàn)樗哂蟹枷阈?，穩(wěn)定，所以相對(duì)豐度高。(M-1)峰。18、解：19、解：20、解：21、解：22、解：23、解：第九章 鹵代烴習(xí)題答案1、解： 2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 2-甲基-5-氯-2-溴已烷 2-溴-1-已烯-4-炔 (Z)-1-溴-1-丙烯順-1-氯-3-溴環(huán)已烷2、解：3、解：4、解：5、解：6、解：水解速率：與 AgNO3 -乙醇溶液反應(yīng)的難易程度：進(jìn)行SN2反應(yīng)速率： 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷 溴甲基環(huán)戊烷>1-環(huán)戊基-1-溴丙烷>2-環(huán)戊基-2-溴丁烷進(jìn)行SN1反應(yīng)速率：

24、2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷-芐基乙基溴>芐基溴>-芐基乙基溴7、解：反應(yīng)速率：b > a > c8、解：9、解： SN2 SN1 SN1 SN1 SN2為主 SN2 SN1 SN210、解：按SN2反應(yīng)，后者比前者快，因?yàn)榉磻?yīng)物空間位阻較小，有利于CN-進(jìn)攻。在極性溶劑中，有利于SN1反應(yīng)，故按SN1反應(yīng)時(shí)，前者比后者快。因?yàn)樗纬芍虚g體的穩(wěn)定性(CH3)3C+>(CH3)2C+H。反應(yīng)后者比前者快，因?yàn)樵噭┑挠H核性SH->OH-。按SN2反應(yīng)后者比前者快，因?yàn)榉磻?yīng)空間位阻較小。后者比前者快，因?yàn)镮-比Cl-

25、易離去。11、解： SN2 SN2 SN1 SN1 二者均有 分子內(nèi)的SN2反應(yīng)12、解：13、解： R型，有旋光性，SN2歷程 無旋光性，SN1歷程14、解：因?yàn)椋篒-無論作為親核試劑還是作為離去基團(tuán)都表現(xiàn)出很高的活性，CH3Cl在SN2水解反應(yīng)中加入少量I- 作為強(qiáng)親核試劑，I- 很快就會(huì)取代Cl-，而后I-又作為離去基團(tuán)，很快被OH-所取代，所以加入少量NaI或KI時(shí)反應(yīng)會(huì)加快很多。15、解：3-溴-1-戊烯與C2H5ONa在乙醇中的反應(yīng)速率取決于RBr和C2H5O-，C2H5O-親核性比C2H5OH大，有利于SN2歷程，是SN2反應(yīng)歷程，過程中無C+重排現(xiàn)象，所以產(chǎn)物只有一種。而與C2

26、H5OH反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)速度只與RBr有關(guān)，是SN1反應(yīng)歷程，中間體為，3位的C+與雙鍵共軛而離域，其另一種極限式為，所以，產(chǎn)物有兩種。16、解：17、解：18、解：19、解：20、解：21、解：因?yàn)椋罢呤荢N1反應(yīng)歷程，對(duì)甲基芐基溴中-CH3 對(duì)苯環(huán)有活化作用，使芐基正離子更穩(wěn)定，更易生成，從而加快反應(yīng)速度。后者是SN2歷程。溶劑極性：極性溶劑能加速鹵代烷的離解，對(duì)SN1歷程有利，而非極性溶劑有利于SN2歷程。試劑的親核能力：取代反應(yīng)按SN1歷程進(jìn)行時(shí)，反應(yīng)速率只取決于RX的解離，而與親核試劑無關(guān)，因此，試劑的親核能力對(duì)反應(yīng)速率不發(fā)生明顯影響。取代反應(yīng)按SN2歷程進(jìn)行時(shí)，親核試劑參加了過渡態(tài)的

27、形成，一般來說，試劑的親核能力愈強(qiáng)，SN2反應(yīng)的趨向愈大。電子效應(yīng)：推電子取代基可增大苯環(huán)的電子密度，有利于芐基正離子形成，SN2反應(yīng)不需形成C+，而且甲基是一個(gè)弱供電子基，所以對(duì)SN2歷程影響不大。22、解：SN1SN2動(dòng)力學(xué)級(jí)數(shù)一級(jí)二級(jí)立體化學(xué)外消旋化構(gòu)型翻轉(zhuǎn)重排現(xiàn)象有無RCl，RBr，RI的相對(duì)速率RI>RBr>RClRI>RBr>RClCH3X,CH3CH2X,(CH3)2CHX,(CH3)3CX的相對(duì)速率(CH3)3CX>(CH3)2CHX>CH3CH2X>CH3XCH3X>CH3CH2X>(CH3)2CHX>(CH3)3C

28、XRX加倍對(duì)速率的影響加快加快NaOH加倍對(duì)速率的影響無影響加快增加溶劑中水的含量對(duì)速率的影響有利不利增加溶劑中乙醇的含量對(duì)速率的影響不利有利升高溫度對(duì)速率的影響加快加快第十章醇酚醚習(xí)題答案1、解：1-戊醇 2-戊醇 3-戊醇 2-甲基-1-丁醇 3-甲基-1-丁醇2-甲基-2-丁醇3-甲基-2-丁醇 2,2-二甲基-1-丙醇2、解：（1）3-甲氧基-2-戊醇（2）（E）-4-烯-2-己醇（3）2-對(duì)氯苯基乙醇或?qū)β缺揭掖迹?）（Z）-2-甲基-1-乙基-環(huán)己醇（5）1-乙氧基-2-甲基丙烷或乙基異丁基醚（6）3-氯-5-硝基-1，2-苯二酚（7）對(duì)溴乙氧基苯（8）2，6-二溴-4-異丙基苯酚

29、（9）1，2，3-三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚（10）1，2-環(huán)氧丁烷3、解：（3）4、解：5、解：（1）（2）（3）（4）H2SO4，>1600C（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（12）6、解：第一個(gè)實(shí)驗(yàn)是親核反應(yīng)，第二個(gè)實(shí)驗(yàn)以消除反應(yīng)為主，生成烯烴氣體放出，過量的乙醇沒參加反應(yīng)而留下。7、8、解：(10)、解：9、解：（1）（2）（3）10、解：11、解：（2）最后一步反應(yīng)的立體化學(xué)是SN2反式消除。（3）若將A用H2SO4脫水，能得到少量上述烯烴和另外一種主要產(chǎn)物烯烴因?yàn)椋–H3）3COK是個(gè)體積大的堿在反應(yīng)是只能脫去空間位阻小的H，而得到3-甲基環(huán)己烯，而用硫酸脫水時(shí)，都是E1歷程，所以主要產(chǎn)物是。12、解：13、解：（1）（2）作業(yè):(完)（5）（7）14、解：15、解：16、解：17、解：18、解：19、20、解：21、解：22、解：)23、解：名稱E1反應(yīng)E2反應(yīng)反應(yīng)步驟分兩步反應(yīng)一步進(jìn)行動(dòng)力學(xué)一級(jí)反應(yīng)二級(jí)反應(yīng)過渡態(tài)立體化學(xué)經(jīng)C+消除有重排產(chǎn)物外消旋化反式消除構(gòu)型翻轉(zhuǎn)競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)SN1SN2底物（RX或ROH）結(jié)構(gòu)對(duì)速率的影響-C取代基越大，對(duì)E1歷程越有利叔鹵代烷，醇有利于E1伯鹵代烷有利于E2歷程離去基團(tuán)L的堿性對(duì)反應(yīng)速度的影響堿性越弱，越易離去，反應(yīng)速度越大堿性越弱，越易離去，反應(yīng)速度越大消去的-H的酸性對(duì)反應(yīng)速率的影響酸性越強(qiáng)反應(yīng)速度越快酸