脂類與復(fù)合脂

1、1881年，年，Johann Thudichum發(fā)現(xiàn)了鞘脂的功能，發(fā)現(xiàn)了鞘脂的功能，提出提出Tay-Sachs病系由腦苷脂降解缺陷引起。病系由腦苷脂降解缺陷引起。 1940年間，年間，Konrad Bloch和同事證明了膽固醇和同事證明了膽固醇所有碳原子皆來自乙酰輔酶所有碳原子皆來自乙酰輔酶A 。脂類研究歷史：20世紀(jì)世紀(jì)5060年代，科學(xué)家已經(jīng)揭示了脂類在年代，科學(xué)家已經(jīng)揭示了脂類在儲(chǔ)能物質(zhì)和膜結(jié)構(gòu)組分發(fā)揮重要生理作用。儲(chǔ)能物質(zhì)和膜結(jié)構(gòu)組分發(fā)揮重要生理作用。6070年代后，薄層層析和氣年代后，薄層層析和氣-液層析技術(shù)迅速液層析技術(shù)迅速發(fā)展，為科學(xué)家認(rèn)識脂類的特殊作用提供了有力工發(fā)展，為科學(xué)家

2、認(rèn)識脂類的特殊作用提供了有力工具，揭示了脂類在生物膜、轉(zhuǎn)運(yùn)、受體和信息轉(zhuǎn)導(dǎo)具，揭示了脂類在生物膜、轉(zhuǎn)運(yùn)、受體和信息轉(zhuǎn)導(dǎo)中的作用。中的作用。 一、脂類是一類非均一化合物一、脂類是一類非均一化合物（一）脂類包括脂肪和類脂（一）脂類包括脂肪和類脂脂類脂類(lipids)：脂肪：脂肪(fat)和類脂和類脂(lipoid)的總稱，是一類不的總稱，是一類不溶于水的生物分子。溶于水的生物分子。 脂肪：動(dòng)物源性的甘油三酯脂肪：動(dòng)物源性的甘油三酯(triglyceride, TG) 植物源性植物源性TG類脂：膽固醇類脂：膽固醇 (cholesterol, CHOL) 膽固醇酯膽固醇酯 (cholesterol

3、ester, CE) 磷脂磷脂 (phospholipid, PL) 鞘脂鞘脂 (sphingolipids)分類分類含量含量分布分布生理功能生理功能 甘油三酯甘油三酯 9595脂肪組織、脂肪組織、血漿血漿1. 1. 儲(chǔ)脂供能儲(chǔ)脂供能2. 2. 提供必需脂酸提供必需脂酸3. 3. 促脂溶性維生素吸收促脂溶性維生素吸收4. 4. 熱墊作用熱墊作用5. 5. 保護(hù)墊作用保護(hù)墊作用6. 6. 構(gòu)成血漿脂蛋白構(gòu)成血漿脂蛋白糖酯、糖酯、膽膽固固醇及其酯、醇及其酯、磷脂磷脂5 5生物膜、生物膜、神經(jīng)、神經(jīng)、血漿血漿1. 1. 維持生物膜的結(jié)構(gòu)和功能維持生物膜的結(jié)構(gòu)和功能2. 2. 膽固醇可轉(zhuǎn)變成類固醇激膽

4、固醇可轉(zhuǎn)變成類固醇激 素、素、維生素維生素D D3 3、膽汁酸等、膽汁酸等3. 3. 構(gòu)成血漿脂蛋白構(gòu)成血漿脂蛋白脂類的分類、含量、分布及生理功能（二）脂類的基本元素組成是碳、氫和氧（二）脂類的基本元素組成是碳、氫和氧 脂類的基本元素組成為碳脂類的基本元素組成為碳(C) 、氫、氫(H) 、氧、氧(O) ，一些復(fù)合脂含有氮一些復(fù)合脂含有氮(N)和其他元素和其他元素 。 脂類是一類非均一化合物，結(jié)構(gòu)的不均一性可脂類是一類非均一化合物，結(jié)構(gòu)的不均一性可導(dǎo)致功能的多樣性。導(dǎo)致功能的多樣性。 甘油三酯甘油三酯(triglyceride, TG)甘油磷脂甘油磷脂(phosphoglycerides)膽固醇

5、酯膽固醇酯FAFA膽固醇膽固醇脂類物質(zhì)的基本構(gòu)成：脂類物質(zhì)的基本構(gòu)成：FAFAFAFAFAFA FAFAFAFAPiPiX X X = X = 膽堿、水、乙醇膽堿、水、乙醇胺、絲氨酸、甘胺、絲氨酸、甘油、肌醇、磷脂油、肌醇、磷脂酰甘油等酰甘油等 （三）脂類是水不溶性生物分子（三）脂類是水不溶性生物分子 脂類組成的共同特征是含有不溶于水的長鏈脂酸或脂類組成的共同特征是含有不溶于水的長鏈脂酸或膽甾（基）。膽甾（基）。HHHHHABCD1234567891011121314151617CO(CH2)nCH3OH長鏈脂酸長鏈脂酸膽甾（基）膽甾（基）結(jié)構(gòu)決定了脂類在溶劑中的溶解度，即結(jié)構(gòu)決定了脂類在溶劑

6、中的溶解度，即不溶于水不溶于水而而易溶于非極性有機(jī)溶劑易溶于非極性有機(jī)溶劑。但磷脂的結(jié)構(gòu)中含有少量如。但磷脂的結(jié)構(gòu)中含有少量如羥基、氨基或磷酸等親水基團(tuán)，在體內(nèi)微環(huán)境中，這些羥基、氨基或磷酸等親水基團(tuán)，在體內(nèi)微環(huán)境中，這些磷脂可帶電荷，使其具有微弱的親水性。磷脂的這種特磷脂可帶電荷，使其具有微弱的親水性。磷脂的這種特性是其作為生物膜基本成分的基礎(chǔ)。性是其作為生物膜基本成分的基礎(chǔ)。（四）脂類有簡單脂和復(fù)合脂（四）脂類有簡單脂和復(fù)合脂簡單脂簡單脂：脂酸和醇類所形成的酯：脂酸和醇類所形成的酯 如：甘油三酯如：甘油三酯 復(fù)合脂復(fù)合脂：除脂酸、醇類化合物外還含有其：除脂酸、醇類化合物外還含有其他成分的醇

7、脂、酸酯他成分的醇脂、酸酯 如：甘油磷脂類如：甘油磷脂類 （一）脂類與糖形成的復(fù)合物稱為糖脂或脂多糖（一）脂類與糖形成的復(fù)合物稱為糖脂或脂多糖是含糖而不含磷酸的脂類，其間通過糖苷鍵相連，是含糖而不含磷酸的脂類，其間通過糖苷鍵相連，也是兩性分子，普遍存在于真核和原核細(xì)胞的質(zhì)膜上。也是兩性分子，普遍存在于真核和原核細(xì)胞的質(zhì)膜上。 糖脂糖脂(glycolipid)：半乳糖腦苷脂（半乳糖腦苷脂（galactocerebroside） 神經(jīng)節(jié)苷脂（神經(jīng)節(jié)苷脂（ganglioside） 鞘糖脂（鞘糖脂（glycosphignolipid，GSL） 脂多糖（脂多糖（lipopolysaccharide，LP

8、S） （二）脂類與蛋白質(zhì)形成的復(fù)合物稱為脂蛋白（二）脂類與蛋白質(zhì)形成的復(fù)合物稱為脂蛋白脂類可與蛋白質(zhì)有機(jī)結(jié)合形成脂類可與蛋白質(zhì)有機(jī)結(jié)合形成脂蛋白脂蛋白( (lipoprotein) )血漿脂蛋白血漿脂蛋白 腦脂蛋白腦脂蛋白 核蛋白類核蛋白類( (nucleoprotein) ) 人體內(nèi)脂類人體內(nèi)脂類的來源：的來源：自身合成自身合成 利用小分子有機(jī)化合物合成，如甘油三酯、磷脂利用小分子有機(jī)化合物合成，如甘油三酯、磷脂等。多為等。多為飽和脂酸飽和脂酸和和單不飽和脂酸單不飽和脂酸。 食物供給食物供給 包括各種脂酸，其中一些包括各種脂酸，其中一些不飽和脂酸不飽和脂酸，動(dòng)物不，動(dòng)物不能自身合成，需從植物

9、中攝取。能自身合成，需從植物中攝取。 食物名稱食物名稱脂肪脂肪(g)(g)含飽和或不飽和脂酸的脂肪量含飽和或不飽和脂酸的脂肪量(g)(g)膽固醇膽固醇(mg)(mg)含飽和脂含飽和脂酸酸單不飽和脂單不飽和脂酸酸多不飽和脂多不飽和脂酸酸啤酒啤酒 0 00 00 00 00 0紅酒紅酒 0 00 00 00 00 0茶茶痕量痕量痕量痕量0 0痕量痕量0 0蘋果蘋果 1 10.10.1痕量痕量0.10.10 0香蕉香蕉 1 10.20.2痕量痕量0.10.10 0葡萄葡萄 1 10.20.2痕量痕量0.20.20 0桃桃 1 1痕量痕量痕量痕量痕量痕量0 0梨梨 1 1痕量痕量0.10.10.20.

10、20 0全牛奶全牛奶3.33.32 21.11.10.10.113.513.5豆奶豆奶2 20.30.30.40.41.11.10 0米米2.82.81.91.90.80.80.10.111.111.1面粉面粉6.86.81.11.12.92.92.82.80 0菜籽油菜籽油10010014.314.364.364.321.421.40 0玉米油玉米油10010014.514.524.824.860.760.70 0棉籽油棉籽油10010027.127.118.618.654.354.30 0橄欖油橄欖油100100141475.875.810.210.20 0花生油花生油10010018.9

11、18.947.347.333.833.80 0葵花籽油葵花籽油100100121220.220.267.867.80 0一些常見食物的脂肪和膽固醇含量 *以100 g食物計(jì)算目 錄牛脂肪牛脂肪10010050.250.243.643.64 4109109豬脂肪豬脂肪1001004040464614149191雞脂肪雞脂肪10010029.829.844.744.720.920.98585全雞蛋全雞蛋10103 33.83.81.41.4426426雞蛋白雞蛋白0 00 00 00 00 0雞蛋黃雞蛋黃29.429.48.88.811.211.24.14.112531253牛五花肉牛五花肉25.

12、725.711.511.513.113.11.11.1112112牛全精肉牛全精肉14.214.26.56.57.37.30.620.62106106豬五花肉豬五花肉8.88.83 34.44.41.51.55959豬全精肉豬全精肉5.35.31.91.92.72.70.50.55353羊五花肉羊五花肉242411.111.110.410.42 2120120羊全精肉羊全精肉16167.27.26.86.81.21.2134134鯰魚鯰魚18184.44.48 84.24.28181蛤肉蛤肉1 10.20.20.30.30.50.53434螃蟹螃蟹2 20.30.30.30.30.70.710

13、0100大馬哈魚大馬哈魚6 61.51.51.91.92 25555大西洋沙丁大西洋沙丁魚魚12121.71.73.93.95.75.7142142牡蠣牡蠣2.42.40.80.80.40.41.11.15353花生仁花生仁62628.68.6313119.719.70 0葵花仁葵花仁50505.35.39.49.432.832.80 0一些常見食物的脂肪和膽固醇含量 *以100 g食物計(jì)算目 錄 Triglycerides 目目 錄錄脂酸結(jié)構(gòu)通式為脂酸結(jié)構(gòu)通式為CH3(CH2)nCOOH。 高等動(dòng)植物中的脂酸碳鏈長度一般在高等動(dòng)植物中的脂酸碳鏈長度一般在1420碳之間，碳之間，且為偶數(shù)碳。且

14、為偶數(shù)碳。 （一）脂酸的系統(tǒng)命名是由母鏈混合物派生的（一）脂酸的系統(tǒng)命名是由母鏈混合物派生的 脂酸系統(tǒng)命名遵循有機(jī)酸命名的原則，將包括羧基碳原脂酸系統(tǒng)命名遵循有機(jī)酸命名的原則，將包括羧基碳原子在內(nèi)的最長直鏈碳鏈作為主鏈，依其碳原子數(shù)稱為子在內(nèi)的最長直鏈碳鏈作為主鏈，依其碳原子數(shù)稱為某烷某烷酸酸，并從羧基碳原子開始編號；若碳鏈中含有雙鍵，從羧，并從羧基碳原子開始編號；若碳鏈中含有雙鍵，從羧基端編號，稱為基端編號，稱為某碳烯酸某碳烯酸，并將雙鍵位置寫在其前面。，并將雙鍵位置寫在其前面。 系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法標(biāo)示脂酸的碳原子數(shù)即碳鏈長度和標(biāo)示脂酸的碳原子數(shù)即碳鏈長度和雙鍵的數(shù)目和位置。雙鍵的數(shù)目和位

15、置。 編碼體系編碼體系從脂酸的羧基碳起計(jì)算碳原子的順從脂酸的羧基碳起計(jì)算碳原子的順序。序。油酸油酸含含1818個(gè)碳原子，在第個(gè)碳原子，在第9-109-10位間有一個(gè)雙鍵，位間有一個(gè)雙鍵，被稱為被稱為9- 9-十八碳單烯酸十八碳單烯酸，寫成，寫成18:1(9)18:1(9)或或18:118:19 9 。不飽和脂酸的命名不飽和脂酸的命名 例如：例如： 或或n n編碼體系編碼體系 亞麻酸亞麻酸為為1818碳碳3 3烯多不飽和脂酸，其雙鍵位置按碳原烯多不飽和脂酸，其雙鍵位置按碳原子編號分別為子編號分別為9 9、1212和和1515；按字母編號分別為；按字母編號分別為 -3 -3、 -6 -6和和 -9

16、 -9。根據(jù)碳原子編號命名為。根據(jù)碳原子編號命名為9,12,15-9,12,15-十八碳三烯酸十八碳三烯酸，寫成寫成18:3(9,12,15)18:3(9,12,15)或或18:318:39,12,159,12,15；按字母編號歸類于；按字母編號歸類于 -3 -3不不飽和脂酸，寫成飽和脂酸，寫成18:318:3 -3 -3 。 例如：例如：（二）脂酸主要根據(jù)其碳鏈長度和飽和度分類（二）脂酸主要根據(jù)其碳鏈長度和飽和度分類1. 1. 脂酸根據(jù)其碳鏈長度分為短鏈、中鏈和長鏈脂酸脂酸根據(jù)其碳鏈長度分為短鏈、中鏈和長鏈脂酸短鏈脂酸：短鏈脂酸：碳鏈長度小于或等于碳鏈長度小于或等于10的脂酸的脂酸如：癸酸如

17、：癸酸(碳鏈長度為碳鏈長度為10)中鏈脂酸：中鏈脂酸：碳鏈長度介于碳鏈長度介于10和和20之間的脂酸之間的脂酸如：油酸如：油酸(碳鏈長度為碳鏈長度為18)長鏈脂酸：長鏈脂酸：碳鏈長度大于或等于碳鏈長度大于或等于20的脂酸的脂酸如：如：DHA(碳鏈長度為碳鏈長度為22)2. 2.脂酸根據(jù)其碳鏈?zhǔn)欠翊嬖陔p鍵分為飽和脂酸和不飽脂酸根據(jù)其碳鏈?zhǔn)欠翊嬖陔p鍵分為飽和脂酸和不飽和脂酸和脂酸(1)飽和脂酸的碳鏈不含雙鍵飽和脂酸的碳鏈不含雙鍵飽和脂酸飽和脂酸(saturated fatty acid)以以乙酸乙酸(CH3-COOH)為基本結(jié)構(gòu)，不同的飽和脂酸的差別在于這為基本結(jié)構(gòu)，不同的飽和脂酸的差別在于這兩基

18、團(tuán)間兩基團(tuán)間亞甲基亞甲基(-CH2-)的數(shù)目不同的數(shù)目不同 。習(xí)慣名習(xí)慣名系統(tǒng)名系統(tǒng)名碳原子數(shù)碳原子數(shù)和雙鍵數(shù)和雙鍵數(shù)簇簇分子式分子式飽和脂酸飽和脂酸 月桂酸月桂酸 (lauric acid)n-十二烷酸十二烷酸12:0CH3(CH2)10COOH豆寇酸豆寇酸(myristic acid)n-十四烷酸十四烷酸14:0CH3(CH2)12COOH軟脂酸軟脂酸(palmitic acid)n-十六烷酸十六烷酸16:0CH3(CH2)14COOH硬脂酸硬脂酸(stearic acid)n-十八烷酸十八烷酸18:0CH3(CH2)16COOH花生酸花生酸(arachidic acid)n-二十烷酸二十

19、烷酸20:0CH3(CH2)18COOH山箭酸山箭酸(behenic acid)n-二十二烷酸二十二烷酸22:0CH3(CH2)20COOH掬焦油酸掬焦油酸(lignoceric acid)n-二十四烷酸二十四烷酸24:0CH3(CH2)22COOH常見的飽和脂酸目 錄（2）不飽和脂酸的碳鏈含有一個(gè)或一個(gè)以上雙鍵）不飽和脂酸的碳鏈含有一個(gè)或一個(gè)以上雙鍵單不飽和脂酸（單不飽和脂酸（monounsaturated fatty acid） 含一個(gè)雙鍵的脂酸，如油酸含一個(gè)雙鍵的脂酸，如油酸 多不飽和脂酸（多不飽和脂酸（polyunsaturated fatty acid） 含二個(gè)或二個(gè)以上雙鍵的脂酸，

20、如含二個(gè)或二個(gè)以上雙鍵的脂酸，如DHA習(xí)慣名習(xí)慣名系統(tǒng)名系統(tǒng)名碳原子碳原子數(shù)和雙數(shù)和雙鍵數(shù)鍵數(shù)簇簇分子式分子式單不飽和脂酸單不飽和脂酸棕櫚棕櫚(軟軟)油酸油酸(palmitoleic acid)9-十六碳一烯酸十六碳一烯酸16:1w-7CH3(CH2)5CHCH(CH2)7COOH油酸油酸(oleic acid)9-十八碳一烯酸十八碳一烯酸18:1w-9CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH異油酸異油酸(Vaccenic acid)反式反式11-十八碳一十八碳一烯酸烯酸18:1w-7CH3(CH2)5CHCH(CH2)9COOH神經(jīng)酸神經(jīng)酸(nervonic acid)15-二十四碳單

21、烯二十四碳單烯酸酸24:1w-9CH3(CH2)7CHCH(CH2)13COOH常見的不飽和脂酸目 錄習(xí)慣名習(xí)慣名系統(tǒng)名系統(tǒng)名碳原子碳原子數(shù)和雙數(shù)和雙鍵數(shù)鍵數(shù)簇簇分子式分子式多不飽和脂酸多不飽和脂酸亞油酸亞油酸(linoleic acid)9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸18:2w-6CH3(CH2)4(CHCHCH2)2(CH2)6COOHa-亞麻酸亞麻酸(a-linolenic acid)9,12,15-十八碳三烯十八碳三烯酸酸18:3w-3CH3CH2(CHCHCH2)3(CH2)6COOHg-亞麻酸亞麻酸(g-linolenic acid)6,9,12-十八碳三烯酸十八碳三烯酸18:

22、3w-6CH3(CH2)4(CHCHCH2)3(CH2)3COOH花生四烯酸花生四烯酸(arachidonic acid)5,8,11,14-二十碳四烯二十碳四烯酸酸20:4w-6CH3(CH2)4(CHCHCH2)4(CH2)2COOHtimnodonic acid (EPA)5,8,11,14,17-二十碳二十碳五烯酸五烯酸20:5w-3CH3CH2(CHCHCH2)5(CH2)2COOHclupanodonic acid (DPA)7,10,13,16,19-二十二二十二碳五烯酸碳五烯酸22:5w-3CH3CH2(CHCHCH2)5(CH2)4COOHcervonic acid (DHA

23、)4, 7,10,13,16,19-二十二十二碳六烯酸二碳六烯酸22:6w-3CH3CH2(CHCHCH2)6CH2COOH目 錄哺乳動(dòng)物不飽和脂酸按哺乳動(dòng)物不飽和脂酸按編碼體系分類：編碼體系分類：簇簇母體不飽和脂酸母體不飽和脂酸結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)w-7軟油酸軟油酸9-16:1w-9油酸油酸9-18:1w-6亞油酸亞油酸9.12-18:2w-3亞麻酸亞麻酸9,12,15-18:3（三）脂酸的熔點(diǎn)與碳鏈長度和不飽和度有關(guān)（三）脂酸的熔點(diǎn)與碳鏈長度和不飽和度有關(guān)脂酸一個(gè)重要物理性質(zhì)是熔點(diǎn)：脂酸一個(gè)重要物理性質(zhì)是熔點(diǎn)：隨著碳鏈長度的增加熔點(diǎn)逐漸增加；隨著不隨著碳鏈長度的增加熔點(diǎn)逐漸增加；隨著不飽和度的增加熔點(diǎn)

24、逐漸下降。飽和度的增加熔點(diǎn)逐漸下降。 細(xì)胞膜的脂質(zhì)在各種環(huán)境溫度下以液態(tài)形式存細(xì)胞膜的脂質(zhì)在各種環(huán)境溫度下以液態(tài)形式存在對維持細(xì)胞膜的正常功能具有十分重要的意義。在對維持細(xì)胞膜的正常功能具有十分重要的意義。 （四）不飽和脂酸具有十分重要的生物學(xué)作用1人體不能合成必須從食物獲得的脂酸被稱為營養(yǎng)必人體不能合成必須從食物獲得的脂酸被稱為營養(yǎng)必需脂酸需脂酸 亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸等多不飽和脂酸亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸等多不飽和脂酸是人體不可缺乏的營養(yǎng)素，不能自身合成，需從食是人體不可缺乏的營養(yǎng)素，不能自身合成，需從食物攝取，故稱物攝取，故稱營養(yǎng)必需脂酸（營養(yǎng)必需脂酸（essential fatt

25、y acid） 。2. 2. 多不飽和脂酸的衍生物具有十分重要的生物學(xué)活性多不飽和脂酸的衍生物具有十分重要的生物學(xué)活性前列腺素前列腺素(PG )、血栓噁烷血栓噁烷(TX)和和白三烯白三烯(LT)是二是二十碳多不飽和脂酸花生四烯酸代謝產(chǎn)生的十碳多不飽和脂酸花生四烯酸代謝產(chǎn)生的類花生酸類類花生酸類物質(zhì)（物質(zhì)（eicosanoids），具有十分重要的生理作用，幾，具有十分重要的生理作用，幾乎參與了所有細(xì)胞的代謝活動(dòng)，并與炎癥、免疫、過乎參與了所有細(xì)胞的代謝活動(dòng)，并與炎癥、免疫、過敏、心血管等疾病的病理生理過程有關(guān)。敏、心血管等疾病的病理生理過程有關(guān)。 甘油一酯甘油一酯(monoacylglycero

26、l) 被被1個(gè)脂酸酯化的甘油酯個(gè)脂酸酯化的甘油酯甘油二酯甘油二酯(diacylglycerol, DG) 被被2個(gè)脂酸酯化的甘油酯個(gè)脂酸酯化的甘油酯 含有同一種脂酸的甘油三酯稱為含有同一種脂酸的甘油三酯稱為簡單甘油三簡單甘油三酯酯(simple triacyglycerol) 含有兩種或三種脂酸的甘油三酯稱為含有兩種或三種脂酸的甘油三酯稱為混合甘油混合甘油三酯三酯(mixed triacyglycerol) （一）甘油三酯是的主要儲(chǔ)存形式（一）甘油三酯是的主要儲(chǔ)存形式游離形式的脂酸：游離形式的脂酸：很少量在血液中和白蛋白結(jié)合。很少量在血液中和白蛋白結(jié)合。酯化形式的脂酸：酯化形式的脂酸：主要以甘

27、油三酯主要以甘油三酯( (主要主要) )、膽固醇酯等、膽固醇酯等于體內(nèi)于體內(nèi), ,或存在脂蛋白或存在脂蛋白, ,大多數(shù)存在大多數(shù)存在脂肪細(xì)胞中。脂肪細(xì)胞中。（二）甘油三酯的主要作用是為機(jī)體提供能量（二）甘油三酯的主要作用是為機(jī)體提供能量 1. 1. 甘油三酯是機(jī)體重要的能量來源甘油三酯是機(jī)體重要的能量來源物質(zhì)物質(zhì)1g產(chǎn)生的能量產(chǎn)生的能量TG38kJ蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)17kJ碳水化合物碳水化合物17kJ2. 2. 甘油三酯是機(jī)體的主要能量儲(chǔ)存形式甘油三酯是機(jī)體的主要能量儲(chǔ)存形式 TG合成的主要場所：合成的主要場所：肝臟肝臟TG儲(chǔ)存的主要場所：儲(chǔ)存的主要場所：脂肪組織脂肪組織正常人體內(nèi)的正常人體內(nèi)的脂肪

28、脂肪量可抵抗量可抵抗2 23 3個(gè)月的饑餓個(gè)月的饑餓糖原糖原儲(chǔ)備量僅能提供少于儲(chǔ)備量僅能提供少于1 1天的代謝需要天的代謝需要蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)作為功能和結(jié)構(gòu)分子，不能無序地進(jìn)行分解代作為功能和結(jié)構(gòu)分子，不能無序地進(jìn)行分解代謝提供能量。謝提供能量。 Phospholipid and Glycolipid目 錄磷脂磷脂( (phospholipids) )主要由主要由甘油或鞘氨醇、脂酸、磷酸甘油或鞘氨醇、脂酸、磷酸和和含氮化合物含氮化合物等組成。等組成。 分類：分類： 甘油磷脂甘油磷脂 由甘油構(gòu)成的磷酯由甘油構(gòu)成的磷酯 （體內(nèi)含量最多的磷脂）（體內(nèi)含量最多的磷脂） 鞘磷脂鞘磷脂 由鞘氨醇構(gòu)成的磷脂由鞘

29、氨醇構(gòu)成的磷脂F(xiàn)AFAPiX 甘油= 膽堿、水、乙膽堿、水、乙醇胺、醇胺、 絲氨酸、甘絲氨酸、甘油、肌醇、磷脂酰油、肌醇、磷脂酰甘油等甘油等 FA PiX 鞘氨醇鞘氨醇兩類磷脂的分子組成相同的組成成分相同的組成成分( (分子數(shù)分子數(shù)) )不同或不盡相同的組成成分不同或不盡相同的組成成分磷酸磷酸脂酸脂酸醇類醇類其他成分其他成分甘油磷甘油磷脂脂1 12 2甘油甘油膽堿、乙醇胺、膽堿、乙醇胺、絲氨酸、肌醇等絲氨酸、肌醇等鞘磷脂鞘磷脂1 11 1鞘氨醇鞘氨醇膽堿膽堿（一）由甘油構(gòu)成的磷脂統(tǒng)稱為甘油磷脂（一）由甘油構(gòu)成的磷脂統(tǒng)稱為甘油磷脂甘油磷脂甘油磷脂又稱為又稱為磷酸甘油酯磷酸甘油酯(phosphog

30、lycerides)，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是甘油的兩個(gè)羥基被脂酸酯化，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是甘油的兩個(gè)羥基被脂酸酯化，3位羥基被磷酸位羥基被磷酸酯化成為酯化成為磷脂酸磷脂酸(phosphatidic acid; PA)。 R1常為飽和脂酸R2常為不飽和脂酸體內(nèi)幾種重要的甘油磷脂HO-HO-X XX X取代基團(tuán)取代基團(tuán)甘油磷脂名稱甘油磷脂名稱水水H H磷脂酸磷脂酸膽堿膽堿磷脂酰膽堿磷脂酰膽堿( (卵磷脂卵磷脂) )乙醇胺乙醇胺磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺( (腦磷脂腦磷脂) )絲氨酸絲氨酸磷脂酰絲氨酸磷脂酰絲氨酸肌醇肌醇磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇甘油甘油磷脂酰甘油磷脂酰甘油磷脂酰甘油磷脂酰甘油二磷脂酰甘油二磷脂酰甘油( (心

31、磷脂心磷脂) )CH2CH2N(CH3)3+C H2C H O H C H2O HCH2CH2NH3+C H2C H -C O ON H3+-HHHHHOHOHOHOOHOHHCH2CHOHCH2O-POOCH2R2OCOCHCH2OCOR1O-（二）由鞘氨醇或二氫鞘氨醇構(gòu)成的（二）由鞘氨醇或二氫鞘氨醇構(gòu)成的復(fù)合脂稱為鞘酯復(fù)合脂稱為鞘酯 1 1鞘脂是鞘氨醇的衍生物鞘脂是鞘氨醇的衍生物 鞘氨醇的氨基通過酰胺鍵與鞘氨醇的氨基通過酰胺鍵與1分子長鏈脂酸相連形分子長鏈脂酸相連形成成神經(jīng)酰胺神經(jīng)酰胺(ceramide)，為，為鞘脂的母體結(jié)構(gòu)鞘脂的母體結(jié)構(gòu) 。 鞘氨醇的羥基通過酯鍵與取代基團(tuán)結(jié)合而成為不含

32、鞘氨醇的羥基通過酯鍵與取代基團(tuán)結(jié)合而成為不含甘油、僅含鞘氨醇或二氫鞘氨醇的脂類被稱為甘油、僅含鞘氨醇或二氫鞘氨醇的脂類被稱為鞘脂鞘脂(sphingolipids)。 鞘氨醇以鞘氨醇以1818碳最多，分子中含有雙鍵碳最多，分子中含有雙鍵 ，有順反異構(gòu)體，但，有順反異構(gòu)體，但自然界均為反式構(gòu)形自然界均為反式構(gòu)形 。 鞘氨醇或二氫鞘氨醇是具有脂肪族長鏈的氨基二元醇，鞘氨醇或二氫鞘氨醇是具有脂肪族長鏈的氨基二元醇，具有具有2 2個(gè)羥基及一個(gè)氨基的個(gè)羥基及一個(gè)氨基的極性頭極性頭和和疏水的長鏈脂肪烴疏水的長鏈脂肪烴尾尾 。極性頭極性頭疏水尾疏水尾X-磷脂膽堿 、 磷脂乙醇胺 單糖或寡糖m多為12，n多在1

33、2222鞘脂包括鞘磷脂和鞘糖脂兩類鞘脂包括鞘磷脂和鞘糖脂兩類按取代基按取代基X的不同的不同鞘磷酯鞘磷酯X=磷酸膽堿或磷酸乙醇胺磷酸膽堿或磷酸乙醇胺 鞘糖脂鞘糖脂(sphingoglycolipid)X=葡萄糖、半乳糖、以及唾液酸葡萄糖、半乳糖、以及唾液酸 神經(jīng)組織各種膜神經(jīng)組織各種膜結(jié)構(gòu)的重要成分結(jié)構(gòu)的重要成分 二、甘油磷脂在體內(nèi)具有重要的生理功能（一）磷脂是構(gòu)成生物膜的重要成分（一）磷脂是構(gòu)成生物膜的重要成分脂質(zhì)雙層脂質(zhì)雙層是構(gòu)成生物膜的重要成分和結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)。是構(gòu)成生物膜的重要成分和結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)。 幾乎所有類型的磷脂在細(xì)胞膜中均有發(fā)現(xiàn)，其中甘油磷幾乎所有類型的磷脂在細(xì)胞膜中均有發(fā)現(xiàn)，其中甘油磷脂中

34、以脂中以磷脂酰膽堿磷脂酰膽堿(phosphatidylcholine)、磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺(phosphatidylethanolamine)、磷脂酰絲氨酸磷脂酰絲氨酸(phosphatidylserine)含量最高，鞘磷酯中以含量最高，鞘磷酯中以神經(jīng)鞘磷酯神經(jīng)鞘磷酯為為主主 。 1. 1. 卵磷脂存在于細(xì)胞膜中卵磷脂存在于細(xì)胞膜中卵磷脂卵磷脂即磷脂酰膽堿是組成細(xì)胞膜最豐富的磷即磷脂酰膽堿是組成細(xì)胞膜最豐富的磷脂之一脂之一 ，其甘油，其甘油2 2位含多不飽和脂酸，被水解后生成位含多不飽和脂酸，被水解后生成溶血卵磷脂溶血卵磷脂。卵磷脂也儲(chǔ)存著體內(nèi)大部分。卵磷脂也儲(chǔ)存著體內(nèi)大部分膽堿膽堿 。

35、2. 2. 心磷脂是線粒體膜的主要脂質(zhì)心磷脂是線粒體膜的主要脂質(zhì)心磷脂心磷脂與大量的線粒體內(nèi)膜蛋白質(zhì)，如細(xì)與大量的線粒體內(nèi)膜蛋白質(zhì)，如細(xì)胞色素胞色素C氧化酶、細(xì)胞色素氧化酶、細(xì)胞色素C NADH:泛醌泛醌(ubiquinone)等相互作用，激活某些酶，特別與等相互作用，激活某些酶，特別與氧化磷酸化和氧化磷酸化和ATP的產(chǎn)生密切相關(guān)的產(chǎn)生密切相關(guān) 。（二）磷脂酰肌醇是第二信使的前體磷脂酰肌醇-4,5-二磷酸(phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate，PIP2) 甘油二酯 三磷酸肌醇(inositol triphosphate，IP3) （三）縮醛磷脂存在于腦和心

36、肌組織中 縮醛磷脂縮醛磷脂(plasmalogens)結(jié)結(jié)構(gòu)與磷脂酰乙醇胺相似，其構(gòu)與磷脂酰乙醇胺相似，其甘油的位以縮醛方式與脂甘油的位以縮醛方式與脂酸結(jié)合，但乙醇胺可被膽堿、酸結(jié)合，但乙醇胺可被膽堿、絲氨酸或肌醇取代，其在腦、絲氨酸或肌醇取代，其在腦、心肌組織、紅細(xì)胞和血小板心肌組織、紅細(xì)胞和血小板等中含量較高。等中含量較高。 當(dāng)縮醛磷脂缺乏時(shí)，可導(dǎo)致罕見的康-亨綜合征(rhizomelic chondrodysplasia punctata, RCDP)，又稱點(diǎn)狀軟骨發(fā)育不良(常染色體顯性型)等疾病的發(fā)生。（四）神經(jīng)鞘磷脂和卵磷脂在神經(jīng)髓鞘中含量較高 神經(jīng)鞘磷酯神經(jīng)鞘磷酯是構(gòu)成生物膜的重要

37、磷脂，常與是構(gòu)成生物膜的重要磷脂，常與卵磷脂卵磷脂共共同存在于細(xì)胞膜的外側(cè)。構(gòu)成神經(jīng)髓鞘的脂質(zhì)種類眾同存在于細(xì)胞膜的外側(cè)。構(gòu)成神經(jīng)髓鞘的脂質(zhì)種類眾多，約占神經(jīng)髓鞘干重的多，約占神經(jīng)髓鞘干重的97%97%，其中卵磷脂為，其中卵磷脂為11%11%，神，神經(jīng)鞘磷酯為經(jīng)鞘磷酯為5%5%。 第四節(jié)膽固醇Cholesterol一. 膽固醇是含環(huán)戊烷多氫菲的脂類 類固醇類固醇(steroids)以環(huán)戊烷多氫菲為母體結(jié)構(gòu)。以環(huán)戊烷多氫菲為母體結(jié)構(gòu)。HHHHHABCD1234567891011121314151617環(huán)戊烷多氫菲環(huán)戊烷多氫菲 不同類固醇的區(qū)別在于不同類固醇的區(qū)別在于C3羥基和羥基和C17連接的側(cè)

38、鏈碳原連接的側(cè)鏈碳原子數(shù)子數(shù)(一般為一般為810個(gè)碳原子個(gè)碳原子)及取代基團(tuán)的不同，生及取代基團(tuán)的不同，生理功能各異。理功能各異。 分子組成中含大量的碳?xì)?、無氧或少氧而為分子組成中含大量的碳?xì)?、無氧或少氧而為非極性非極性化合物化合物。 動(dòng)物膽固醇動(dòng)物膽固醇(27(27碳碳) )膽固醇僅存在于動(dòng)物體內(nèi)。膽固醇僅存在于動(dòng)物體內(nèi)。植物以植物以-谷固醇谷固醇(-sitosterol)為最多。為最多。酵母含麥角固醇酵母含麥角固醇(ergosterol) 。（一）膽固醇是含有羥基的固體醇類化合物 膽固醇僅含一個(gè)親水性的羥基膽固醇僅含一個(gè)親水性的羥基 ，疏水性極強(qiáng)，不溶，疏水性極強(qiáng)，不溶于水而溶于非極性溶劑

39、。于水而溶于非極性溶劑。 膽固醇熔點(diǎn)較高膽固醇熔點(diǎn)較高(149)(149)，在常溫下以固態(tài)形式存，在常溫下以固態(tài)形式存在。在。 （二）膽固醇的羥基酯化為膽固醇酯 二、膽固醇是細(xì)胞膜的基本結(jié)構(gòu)成分 膽固醇是動(dòng)物細(xì)胞膜的基本結(jié)構(gòu)成分之一，但亞細(xì)膽固醇是動(dòng)物細(xì)胞膜的基本結(jié)構(gòu)成分之一，但亞細(xì)胞細(xì)胞器胞細(xì)胞器(subcellular organelle)膜含量較少。膜含量較少。 膽固醇因含環(huán)戊烷多氫菲環(huán)使得其比細(xì)胞膜中其他膽固醇因含環(huán)戊烷多氫菲環(huán)使得其比細(xì)胞膜中其他脂質(zhì)成分更強(qiáng)直脂質(zhì)成分更強(qiáng)直(rigidity)。因此，膽固醇是決定細(xì)。因此，膽固醇是決定細(xì)胞膜性質(zhì)的一種重要分子。胞膜性質(zhì)的一種重要分子。

40、 三、膽固醇可轉(zhuǎn)化為一些具有重要生物學(xué)活性的固醇類化合物（一）膽固醇可轉(zhuǎn)化為類固醇激素 人體內(nèi)利用膽固醇為原料合成的主要類固醇激素器官器官合成的類固醇激素合成的類固醇激素腎上腺腎上腺皮質(zhì)球狀帶皮質(zhì)球狀帶醛固酮醛固酮皮質(zhì)束狀帶皮質(zhì)束狀帶皮質(zhì)醇皮質(zhì)醇皮質(zhì)網(wǎng)狀帶皮質(zhì)網(wǎng)狀帶雄激素雄激素睪丸睪丸間質(zhì)細(xì)胞間質(zhì)細(xì)胞睪丸酮睪丸酮卵巢卵巢卵泡內(nèi)膜細(xì)胞卵泡內(nèi)膜細(xì)胞雌二醇、孕酮雌二醇、孕酮黃體黃體（二）膽固醇可轉(zhuǎn)變?yōu)槟懼?膽固醇在體內(nèi)代謝的主要去路是在肝細(xì)胞中轉(zhuǎn)化成膽固醇在體內(nèi)代謝的主要去路是在肝細(xì)胞中轉(zhuǎn)化成膽汁酸膽汁酸( (bile acid) ) ，隨膽汁經(jīng)膽管排入十二指腸。，隨膽汁經(jīng)膽管排入十二指腸。 膽汁

41、酸具有促進(jìn)脂類消化與吸收、抑制膽汁中膽固膽汁酸具有促進(jìn)脂類消化與吸收、抑制膽汁中膽固醇的析出等作用。醇的析出等作用。（三）膽固醇可轉(zhuǎn)化為一些具有重要生物學(xué)活性的固醇類化合物膽固醇 7-脫氫膽固醇 皮膚 維生素D3紫外線 膽鈣化甾醇(cholecalciferol) 第五節(jié) 脂類提取分析技術(shù) Extraction and Analysis of Lipids 一、脂的分離分析需要某些特殊技術(shù)一、脂的分離分析需要某些特殊技術(shù) 分析脂質(zhì)在體內(nèi)的分布及其含量可探索和了解脂質(zhì)分析脂質(zhì)在體內(nèi)的分布及其含量可探索和了解脂質(zhì)在生理、病理生理過程中的作用。在生理、病理生理過程中的作用。 分析脂質(zhì)時(shí)，往往采用一些

42、在分析蛋白質(zhì)、核酸和分析脂質(zhì)時(shí)，往往采用一些在分析蛋白質(zhì)、核酸和碳水化合物等水溶性分子所不常用的方法和技術(shù)碳水化合物等水溶性分子所不常用的方法和技術(shù) 。分析脂質(zhì)一般程序：分析脂質(zhì)一般程序：有機(jī)溶劑分離有機(jī)溶劑分離酸、堿或酶處理酸、堿或酶處理色譜法分析色譜法分析二、脂提取需要有機(jī)溶劑二、脂提取需要有機(jī)溶劑 脂類為非極性有機(jī)化合物，不溶于水，需用脂類為非極性有機(jī)化合物，不溶于水，需用有機(jī)有機(jī)溶劑溶劑進(jìn)行提取。進(jìn)行提取。 不同的脂類用不同有機(jī)溶劑：不同的脂類用不同有機(jī)溶劑：中性脂中性脂用用極性較小極性較小的有機(jī)溶劑的進(jìn)行提取的有機(jī)溶劑的進(jìn)行提取膜脂膜脂用用極性較大極性較大的有機(jī)溶劑的有機(jī)溶劑 如：乙

43、醚、氯仿、苯如：乙醚、氯仿、苯 如：乙醇、甲醇如：乙醇、甲醇脂質(zhì)提取采用的一般方法：脂質(zhì)提取采用的一般方法： 組織勻漿組織勻漿 萃取萃取 氯仿氯仿/ /甲醇甲醇/ /水水(1:2:0.8(1:2:0.8，v/v/v)v/v/v)靜置靜置出現(xiàn)分層出現(xiàn)分層下層液下層液進(jìn)一步分離和分析進(jìn)一步分離和分析甲醇甲醇/ /水相：蛋白質(zhì)、碳水化合物等水水相：蛋白質(zhì)、碳水化合物等水溶性分子溶性分子氯仿相：有被提取的脂質(zhì)等非水溶性分子氯仿相：有被提取的脂質(zhì)等非水溶性分子三、吸附色譜法可根據(jù)極性將三、吸附色譜法可根據(jù)極性將不同的脂分離不同的脂分離 吸附色譜法（吸附色譜法（adsorption chromatography）原理）原理脂質(zhì)通過分離介質(zhì)時(shí)，因脂質(zhì)極性的不同，導(dǎo)致與脂質(zhì)通過分離介質(zhì)時(shí)，因脂質(zhì)極性的不同，導(dǎo)致與固定相吸附能力的差異，當(dāng)流動(dòng)相洗脫時(shí)移動(dòng)速度不一固定相吸附能力的差異，當(dāng)流動(dòng)相洗脫時(shí)移動(dòng)速度不一而分離。而分離。 固定相為硅膠固定相為硅膠（silica gel） 流動(dòng)相為氯仿流動(dòng)相為氯仿 極性較高的脂質(zhì)與硅膠的結(jié)合比非極極性較高的脂質(zhì)與硅膠的結(jié)合比非極性高的脂質(zhì)緊