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1、必修必修2 2 第三章第三章 有機(jī)化合物有機(jī)化合物第一節(jié)第一節(jié)最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物甲烷甲烷第一課時(shí)第一課時(shí) 甲烷的性質(zhì)甲烷的性質(zhì)有機(jī)物的發(fā)展史有機(jī)物的發(fā)展史 1769年,葡萄酒中取得酒石酸年,葡萄酒中取得酒石酸 1773年,尿中取得尿素年,尿中取得尿素 1780年,酸牛奶中取得乳酸年,酸牛奶中取得乳酸 1805年,從鴉片中取得第一個(gè)生物堿年,從鴉片中取得第一個(gè)生物堿嗎啡嗎啡 1815年,從動(dòng)物脂肪中取得膽固醇年,從動(dòng)物脂肪中取得膽固醇 1828年,德國(guó),維勒,蒸發(fā)氰酸銨合成尿素年,德國(guó),維勒,蒸發(fā)氰酸銨合成尿素從無從無 機(jī)物合成有機(jī)物。機(jī)物合成有機(jī)物。 1845年,柯爾柏合成醋

2、酸年,柯爾柏合成醋酸 1854年,柏賽羅合成油脂年,柏賽羅合成油脂 1960年,美國(guó)年,美國(guó)R.B.伍德沃德合成葉綠素伍德沃德合成葉綠素 1962年,美國(guó)年,美國(guó)R.R.梅里菲爾發(fā)明肽的固相合成法梅里菲爾發(fā)明肽的固相合成法 1965年,中國(guó)首次人工合成牛胰島素年,中國(guó)首次人工合成牛胰島素 一般把含一般把含碳元素碳元素的化合物稱為有機(jī)化的化合物稱為有機(jī)化合物,簡(jiǎn)稱為有機(jī)物。合物,簡(jiǎn)稱為有機(jī)物。 什么叫有機(jī)物?有機(jī)物有什么特點(diǎn)什么叫有機(jī)物?有機(jī)物有什么特點(diǎn)? ? 有機(jī)物的特點(diǎn):大多數(shù)有機(jī)物難溶有機(jī)物的特點(diǎn):大多數(shù)有機(jī)物難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑;熔點(diǎn)低,容易燃于水,易溶于有機(jī)溶劑;熔點(diǎn)低,容易燃燒,

3、不導(dǎo)電,化學(xué)反應(yīng)速率慢,常需加熱燒,不導(dǎo)電,化學(xué)反應(yīng)速率慢,常需加熱或加催化劑,且很復(fù)雜?;蚣哟呋瘎液軓?fù)雜。有機(jī)物的分類有機(jī)物的分類(根據(jù)有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn))(根據(jù)有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn))有有機(jī)機(jī)物物烴:烴:烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等烴的衍生物:烴的衍生物:鹵代烴、醇、酚、羧鹵代烴、醇、酚、羧酸等。酸等。高分子化合物高分子化合物(包括人工合成(包括人工合成)1、僅由僅由C、H兩種元素組成的有機(jī)物,稱為碳?xì)浠衔?,兩種元素組成的有機(jī)物,稱為碳?xì)浠衔?,也稱為烴(讀音也稱為烴(讀音ting ting )2、甲烷是最簡(jiǎn)單的烴,也是最簡(jiǎn)單的有、甲烷是最簡(jiǎn)單的烴,也是最

4、簡(jiǎn)單的有機(jī)物,機(jī)物,也是含氫量(也是含氫量(25%)最大的有機(jī)物。)最大的有機(jī)物。 留民營(yíng)從解決環(huán)境臟、做飯難入留民營(yíng)從解決環(huán)境臟、做飯難入手,嘗試?yán)檬?,嘗試?yán)谜託庹託猓罱K走上了生態(tài),最終走上了生態(tài)農(nóng)業(yè)的道路。農(nóng)業(yè)的道路。 通過利用沼氣,每年全村節(jié)煤近通過利用沼氣,每年全村節(jié)煤近10001000萬噸,為保障北京的空氣質(zhì)量作萬噸,為保障北京的空氣質(zhì)量作出了重大貢獻(xiàn)。出了重大貢獻(xiàn)。 甲烷甲烷天然氣天然氣的主要成分是的主要成分是甲烷甲烷“煤改氣煤改氣”之后之后各項(xiàng)環(huán)境指標(biāo)均各項(xiàng)環(huán)境指標(biāo)均大幅提升大幅提升為什么說甲烷是高效的清潔能源為什么說甲烷是高效的清潔能源? CH CH4 4+ 2O+ 2O

5、2 2 COCO2 2+2H+2H2 2OO點(diǎn)燃點(diǎn)燃1mol1mol甲烷完全燃燒放出甲烷完全燃燒放出890KJ890KJ熱量熱量1Kg1Kg甲烷完全燃燒放出甲烷完全燃燒放出5.565.5610104 4 KJKJ熱量熱量1Kg 1Kg 煤燃燒放出煤燃燒放出2.092.0910104 4 KJKJ熱量熱量1Kg1Kg石油燃燒放出石油燃燒放出4.194.1910104 4 KJKJ熱量熱量20072007年中國(guó)天然氣探明儲(chǔ)量年中國(guó)天然氣探明儲(chǔ)量69746974億立方米。億立方米。 未來未來2020年中國(guó)天然氣消費(fèi)需求將達(dá)到年中國(guó)天然氣消費(fèi)需求將達(dá)到22752275億立方米億立方米/ /年年2965

6、2965億立方米億立方米/ /年。年。 在海底大陸架和某些凍土層中發(fā)現(xiàn)了可燃在海底大陸架和某些凍土層中發(fā)現(xiàn)了可燃冰,其被視作石油等傳統(tǒng)能源替代品。冰,其被視作石油等傳統(tǒng)能源替代品。 僅南海北部的僅南海北部的“可燃冰可燃冰”儲(chǔ)量就已達(dá)到我儲(chǔ)量就已達(dá)到我國(guó)陸上天然氣總量的一半左右。國(guó)陸上天然氣總量的一半左右。瓦斯氣的主要成分是甲烷瓦斯氣的主要成分是甲烷CH4爆炸極限:5%15.4%相關(guān)新聞約相關(guān)新聞約24,50024,500篇篇一定濃度一定濃度通風(fēng);通風(fēng);著火點(diǎn)著火點(diǎn)避免明火避免明火甲烷甲烷: :高效清潔能源高效清潔能源, ,必須科學(xué)合理使用必須科學(xué)合理使用一、認(rèn)識(shí)甲烷的結(jié)構(gòu)一、認(rèn)識(shí)甲烷的結(jié)構(gòu)1

7、1、CHCH4 4分子中碳原子和氫原子是依靠怎樣的作用力分子中碳原子和氫原子是依靠怎樣的作用力結(jié)合的呢?寫出甲烷分子的電子式和結(jié)構(gòu)式。結(jié)合的呢?寫出甲烷分子的電子式和結(jié)構(gòu)式。2 2、科學(xué)家們?cè)跍y(cè)定甲烷分子的組成為、科學(xué)家們?cè)跍y(cè)定甲烷分子的組成為CHCH4 4后,又測(cè)后,又測(cè)得甲烷分子為中心對(duì)稱結(jié)構(gòu),四個(gè)碳?xì)滏I的長(zhǎng)度得甲烷分子為中心對(duì)稱結(jié)構(gòu),四個(gè)碳?xì)滏I的長(zhǎng)度和強(qiáng)度完全相同,且每?jī)蓚€(gè)碳?xì)滏I之間的夾角相和強(qiáng)度完全相同,且每?jī)蓚€(gè)碳?xì)滏I之間的夾角相等。等。請(qǐng)你據(jù)此推斷甲烷分子可能的空間結(jié)構(gòu)。請(qǐng)你據(jù)此推斷甲烷分子可能的空間結(jié)構(gòu)。3 3、為解決甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)問題,科學(xué)家們又、為解決甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)問題

8、,科學(xué)家們又提出:可以通過研究二氯甲烷的結(jié)構(gòu)是否唯一來確提出:可以通過研究二氯甲烷的結(jié)構(gòu)是否唯一來確定。你認(rèn)為這一提案的依據(jù)是什么?定。你認(rèn)為這一提案的依據(jù)是什么?甲烷的立體結(jié)構(gòu)甲烷的立體結(jié)構(gòu) 正四面體結(jié)構(gòu)正四面體結(jié)構(gòu)10928二、甲烷的性質(zhì)二、甲烷的性質(zhì)1.1.根據(jù)你的了解,說說甲烷有哪些根據(jù)你的了解,說說甲烷有哪些重要的性質(zhì)?重要的性質(zhì)?1.1.甲烷的物理性質(zhì):無色、無味的氣甲烷的物理性質(zhì):無色、無味的氣體,密度比空氣小,極難溶于水。體,密度比空氣小,極難溶于水。2.2.如何通過實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)甲烷的兩種如何通過實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)甲烷的兩種燃燒產(chǎn)物?燃燒產(chǎn)物?2.2.甲烷的化學(xué)性質(zhì)甲烷的化學(xué)性質(zhì)(1)(1)

9、通常情況下較穩(wěn)定通常情況下較穩(wěn)定, ,與酸性高錳酸與酸性高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不反應(yīng)鉀等強(qiáng)氧化劑不反應(yīng), ,與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也不反應(yīng)。不反應(yīng)。(2)(2)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) CH4+2O2 CO2+2H2O點(diǎn)燃注意:點(diǎn)燃甲烷前,要檢驗(yàn)甲烷的純度注意:點(diǎn)燃甲烷前,要檢驗(yàn)甲烷的純度如何通過實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)甲烷的如何通過實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)甲烷的兩種燃燒產(chǎn)物??jī)煞N燃燒產(chǎn)物?點(diǎn)燃甲烷氣體,在火焰的上方罩一個(gè)干點(diǎn)燃甲烷氣體,在火焰的上方罩一個(gè)干燥的燒杯,燒杯內(nèi)壁變模糊證明有水生燥的燒杯,燒杯內(nèi)壁變模糊證明有水生成;再把燒杯迅速倒轉(zhuǎn)過來,向燒杯中成;再把燒杯迅速倒轉(zhuǎn)過來,向燒杯中注入少量澄清石灰水,振蕩,澄清石灰注入少量

10、澄清石灰水,振蕩,澄清石灰水變渾濁證明有二氧化碳生成。水變渾濁證明有二氧化碳生成。2.2.從所得信息中你能獲得哪些啟示?從所得信息中你能獲得哪些啟示?實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:顏色顏色: :水面水面: :試管:試管:黃綠色變淺黃綠色變淺水面上升水面上升壁上有油狀液滴,試管中壁上有油狀液滴,試管中有少量白霧有少量白霧結(jié)論:結(jié)論:甲烷與氯氣在甲烷與氯氣在光照光照條件下發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)。條件下發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)。一氯甲烷一氯甲烷(氣態(tài))(氣態(tài))取代反應(yīng)取代反應(yīng)思考與交流:思考與交流: 經(jīng)檢測(cè)甲烷與氯氣在光照下反經(jīng)檢測(cè)甲烷與氯氣在光照下反應(yīng),生成應(yīng),生成5 5種化合物種化合物。 請(qǐng)你結(jié)合觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象預(yù)請(qǐng)你結(jié)合觀察到的實(shí)

11、驗(yàn)現(xiàn)象預(yù)測(cè):除了測(cè):除了CHCH3 3ClCl(氣態(tài))和(氣態(tài))和HClHCl外外還有什么物質(zhì)生成,請(qǐng)寫出它們還有什么物質(zhì)生成,請(qǐng)寫出它們的結(jié)構(gòu)式。的結(jié)構(gòu)式。 HCl HClClCl二氯甲烷: 或三氯甲烷:四氯甲烷:(四氯化碳) HCl ClCl ClCl ClCl光照光照光照光照光照光照取代反應(yīng)取代反應(yīng)二氯甲烷二氯甲烷液態(tài)液態(tài) 一氯甲烷一氯甲烷氣態(tài)氣態(tài)三氯甲烷三氯甲烷(氯仿氯仿)液態(tài)液態(tài)四氯甲烷(四氯化碳)四氯甲烷(四氯化碳)液態(tài)液態(tài)有機(jī)化合物分子中某種原子(或原子團(tuán))被其它原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)叫取代反應(yīng)體驗(yàn)取代反應(yīng)體驗(yàn)取代反應(yīng) 用綠球表示氯原子,在甲烷用綠球表示氯原子,在甲烷分子球棍模

12、型上,體驗(yàn)分子球棍模型上,體驗(yàn)CHCH4 4和氯氣在光照條和氯氣在光照條件下發(fā)生的取代反應(yīng)。件下發(fā)生的取代反應(yīng)。 甲烷的四種氯代產(chǎn)物都不溶于水,在常溫甲烷的四種氯代產(chǎn)物都不溶于水,在常溫下,下,一氯甲烷是氣體,其他三種都是液體一氯甲烷是氣體,其他三種都是液體 三氯甲烷和四氯甲烷是工業(yè)上重要的溶劑三氯甲烷和四氯甲烷是工業(yè)上重要的溶劑,四氯甲烷也是實(shí)驗(yàn)室里常用的溶劑,四氯甲烷也是實(shí)驗(yàn)室里常用的溶劑,四四氯甲烷還是消防用的滅火劑。氯甲烷還是消防用的滅火劑。 三氯甲烷的俗名是三氯甲烷的俗名是“氯仿氯仿”,四氯甲烷又四氯甲烷又名名“四氯化碳四氯化碳”。仿照生成一氯甲烷的化學(xué)方程式,你仿照生成一氯甲烷的化

13、學(xué)方程式,你能嘗試寫出一氯甲烷與氯氣進(jìn)一步反能嘗試寫出一氯甲烷與氯氣進(jìn)一步反應(yīng)的化學(xué)方程式嗎?應(yīng)的化學(xué)方程式嗎?CH4 Cl2 CH3Cl HCl光照光照1.1.甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):正四面體結(jié)構(gòu),其中正四面體結(jié)構(gòu),其中4 4個(gè)個(gè)C-HC-H鍵的長(zhǎng)度和強(qiáng)度鍵的長(zhǎng)度和強(qiáng)度相同,夾角相等。相同,夾角相等。2.2.甲烷的重要化學(xué)性質(zhì):甲烷的重要化學(xué)性質(zhì):(1 1)通常狀況下比較穩(wěn)定;)通常狀況下比較穩(wěn)定;(2 2)能與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng);)能與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng);(3 3)能與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)。)能與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)。3.取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的比較取代反應(yīng)取代反應(yīng)

14、置換反應(yīng)置換反應(yīng)適用于有機(jī)反應(yīng)適用于有機(jī)反應(yīng)適用于無機(jī)反應(yīng)適用于無機(jī)反應(yīng)反應(yīng)物、生成物中不反應(yīng)物、生成物中不一定有單質(zhì)一定有單質(zhì)反應(yīng)物、生成物中一定有反應(yīng)物、生成物中一定有單質(zhì)單質(zhì)逐步取代逐步取代 ,很多反應(yīng),很多反應(yīng)是可逆的是可逆的反應(yīng)一般是單向進(jìn)行反應(yīng)一般是單向進(jìn)行反應(yīng)能否進(jìn)行受催化反應(yīng)能否進(jìn)行受催化劑、溫度、光照等外劑、溫度、光照等外界條件影響較大界條件影響較大在水溶液中進(jìn)行的置換反在水溶液中進(jìn)行的置換反應(yīng)遵循金屬或非金屬的活應(yīng)遵循金屬或非金屬的活動(dòng)順序動(dòng)順序1 1、能夠證明甲烷分子空間構(gòu)型為正四面體的、能夠證明甲烷分子空間構(gòu)型為正四面體的事實(shí)是(事實(shí)是( )A.A.甲烷的四個(gè)碳?xì)滏I的強(qiáng)

15、度相同甲烷的四個(gè)碳?xì)滏I的強(qiáng)度相同B.B.甲烷的四個(gè)碳?xì)滏I的鍵長(zhǎng)(鍵長(zhǎng)指成鍵的甲烷的四個(gè)碳?xì)滏I的鍵長(zhǎng)(鍵長(zhǎng)指成鍵的兩原子的核間距離)相等兩原子的核間距離)相等C.C.甲烷的一氯代物只有一種甲烷的一氯代物只有一種D.D.甲烷的二氯代物只有一種甲烷的二氯代物只有一種D2.2.對(duì)二氟二氯甲烷對(duì)二氟二氯甲烷( )( )認(rèn)識(shí)正認(rèn)識(shí)正確的是()確的是()A.A.只有一種結(jié)構(gòu)只有一種結(jié)構(gòu) B.B.有兩種結(jié)構(gòu)有兩種結(jié)構(gòu) C.C.含有非極性鍵含有非極性鍵 D.D.正四面體結(jié)構(gòu)正四面體結(jié)構(gòu)A3、將一支試管中盛滿甲烷和氯氣(體積將一支試管中盛滿甲烷和氯氣(體積比為比為1:4)的混合氣體,倒置在盛有硅)的混合氣體,倒置在盛有硅酸鈉溶液的水槽中,在漫射

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