同分異構(gòu)體高考真題50題

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上高中化學(xué)易錯(cuò)點(diǎn)剖析與高考題逆襲(19)有關(guān)同分異構(gòu)體問題【易錯(cuò)點(diǎn)剖析】：同分異構(gòu)現(xiàn)象種類繁多，難度較大，需反復(fù)練習(xí)，多加歸納?，F(xiàn)總?cè)缦拢?.官能團(tuán)異構(gòu)即類別異構(gòu)由通式能聯(lián)想到物質(zhì)類別。通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2n-6OCnH2nOCnH2nO2CnH2n+1NO2物質(zhì)類別烯烴環(huán)烷烴炔烴二烯烴環(huán)烯烴 醇醚酚、芳香醇、芳香醚醛、酮、烯醇(醚)環(huán)醇(醚)酸酸、酯、羥基醛、羥基酮 氨基酸、硝基化合物 2.碳鏈異構(gòu)寫同分異構(gòu)體的最基礎(chǔ)內(nèi)容。等效氫判斷：分子中完全對(duì)稱 的氫原子、同一碳原子上 的氫原子、與同一碳原子相連的甲基中 氫原子，均互為等效氫。等效

2、氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì) 。烷基異構(gòu)數(shù)：甲基、乙基有 1 種；丙基有 2 種；丁基有 4 種；戊基有8 種；己基有17 種。苯環(huán)同時(shí)連接三個(gè)相同取代基時(shí)，AAA有 3 種；連接兩個(gè)相同取代基一個(gè)不同取代基時(shí)，AAB有 6 種；連接三個(gè)不同取代基時(shí)，ABC有 10 種。3.位置異構(gòu)寫同分異構(gòu)體的最基礎(chǔ)內(nèi)容。鹵代烴、醇、醛、酸 的異構(gòu)體，按“寫碳鏈異構(gòu)后尋找等效氫”方法寫出異構(gòu)體數(shù)；醚、烯、炔、酮 的異構(gòu)數(shù)采用“寫碳鏈異構(gòu)后插入官能團(tuán)”方法寫出異構(gòu)體數(shù)；酯類 同分異構(gòu)體數(shù)用“增減碳法”。定一動(dòng)二法。在碳鏈或環(huán)上連接兩個(gè)原子或原子團(tuán)時(shí)，可先固定一個(gè)基團(tuán) 移動(dòng)另一個(gè)基團(tuán) ，從

3、而寫出同分異構(gòu)體；當(dāng)連有三個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可依次固定兩個(gè)基團(tuán)，再移動(dòng)第三個(gè)基團(tuán)，從而寫出同分異構(gòu)體。4.官能團(tuán)價(jià)態(tài)分析。含有一價(jià)原子如鹵原子有一種情況。按“寫碳鏈異構(gòu)后找等效氫 ”方法寫出同分異構(gòu)體。含有二價(jià)原子如氧原子有兩種情況。按“寫碳鏈異構(gòu)后找等效氫 ”方法寫出醇、醛、酸同分異構(gòu)體，還要按“寫碳鏈異構(gòu)后插入官能團(tuán) ”方法寫出醚、酮異構(gòu)體數(shù)。含有三價(jià)原子如氮原子有三種情況。除“寫碳鏈異構(gòu)后找等效氫 ”、“寫碳鏈異構(gòu)后插入官能團(tuán) ”外，還要考慮一個(gè)氮原子同時(shí)連接三個(gè)碳原子 的情況。5.氫譜的運(yùn)用方法。結(jié)合氫譜寫同分異構(gòu)體時(shí)，首先是根據(jù)分子式及題中信息，寫出特定的結(jié)構(gòu) ；若氫譜數(shù)己經(jīng)等于

4、題中要求 ，其它原子或原子團(tuán)必須“對(duì)稱取代氫原子”； 若氫譜數(shù)少于題中要求 ，其它原子原子團(tuán)必須“對(duì)稱插入碳鏈中”。最后得出答案?！纠?】寫出同分異構(gòu)體數(shù)目（均不考慮立體異構(gòu)）：(1) C4H9-OH 種，C5H11Cl 種，C5H11-OH 種。某烴分子式為C10H14，其中苯環(huán)只連接一個(gè)取代基，則其可能結(jié)構(gòu)有 種。(2)寫出下列分子式所對(duì)應(yīng)的醛類或酸類的同分異構(gòu)體數(shù)目，C3H6O ，C4H8O ，C5H10O ，C6H12O ，C3H6O2 ，C4H8O2 ，C5H10O2 ，C6H12O2 。答案：(1) 4、8、8、4。(2) 1、2、4、8、1、2、4、8。解析：(1)此題中各物質(zhì)均

5、含有一個(gè)特殊基團(tuán)或官能團(tuán)，其同分異構(gòu)體數(shù)等于對(duì)應(yīng)烴基異構(gòu)數(shù)目。(2)此題各物質(zhì)官能團(tuán)均有一個(gè)含碳原子，其同分異構(gòu)體數(shù)等于分子中碳原子數(shù)減一后對(duì)應(yīng)烴基異構(gòu)數(shù)目?！纠?】(1)寫出下列烯烴或炔烴類的同分異構(gòu)體數(shù)目，C4H8 ，C5H10 ，C6H12 。C5H8 ，C6H10 。(2)寫出下列酮類的同分異構(gòu)體數(shù)目，C3H6O ，C4H8O ，C5H10O ，C6H12O 。 答案與解析：(1)3、5、13、3、7。(2) 1、1、3、6。解析：(1)此題各類物質(zhì)的官能團(tuán)都在碳鏈中間，可以先寫碳鏈異構(gòu)然后插入官能團(tuán)“=” (2)此題先寫出分子中碳原子數(shù)減一后對(duì)應(yīng)烴基碳鏈異構(gòu)然后插入官能團(tuán)“O-C-”

6、【例3】C4H11N的結(jié)構(gòu)有 種，分子式為C8H11N的芳香族化合物有 種。答案：8、20。解析：含有三價(jià)原子如氮原子有三種情況。除“寫碳鏈找等效氫 ”、“寫碳鏈插入官能團(tuán)”外，還要考慮一個(gè)氮原子同時(shí)連接三個(gè)碳原子的情況。【例4】寫出下列酯類的同分異構(gòu)體數(shù)目，C3H6O2 ，C4H8O2 ，C5H10O2 ，C6H12O2 。答案：2、4、9、20。解析：酯類同分異構(gòu)體數(shù)用“增減碳法”。依次寫出甲酸某酯、乙酸某酯、丙酸某酯的同分分異構(gòu)體，即羧酸的碳原子數(shù)逐漸遞增，醇的碳原子數(shù)逐漸遞減，最后求得同分異構(gòu)體數(shù)?！纠?】(1)某有機(jī)物分子式為C5H12O，則它可能是 醇 或 醚 類。其同分異構(gòu)體數(shù)目

7、分別是8 種 6 種。(2)某單官能團(tuán)鏈狀有機(jī)物分子式為C6H12O，則它可能是 醛 或 酮 類。其同分異構(gòu)體數(shù)目分別是8 種 6 種。答案與解析：首先由通式能聯(lián)想到物質(zhì)類別，然后再按各類別有機(jī)物的規(guī)律，分別寫出同分異構(gòu)體數(shù)?！纠?】某芳香族化合物A分子式為C10H12O2，已知A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及水解反應(yīng)，其核磁共振氫譜有5個(gè)吸收峰，其峰面積之比為6:2:2:1:1。則符合條件的A的結(jié)構(gòu)可能有 種。答案：3種。解析：依據(jù)題中所述A的化學(xué)性質(zhì)，得知A的特征結(jié)構(gòu)屬于甲酸酯類且含有苯環(huán)，于是寫出：HCOO；此結(jié)構(gòu)的氫譜只有4個(gè)峰，少于題中要求的5個(gè)峰，根據(jù)“對(duì)稱插入碳鏈中”的要求，應(yīng)在對(duì)稱位置插入一

8、個(gè)碳原子，得到HCOOCH2有5個(gè)吸收峰，此結(jié)構(gòu)己經(jīng)等于題中氫譜要求的5個(gè)峰。那么分子中剩余的2個(gè)碳原子，必須“對(duì)稱取代氫原子”，即在對(duì)稱位置取代氫原子，得到結(jié)構(gòu)為 或或【高考題】52.【2018年全國II】F是B（ ）的同分異構(gòu)體，7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24 L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有_種（不考慮立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為311的結(jié)構(gòu)簡式為 。 51.【2018年全國III】X與D（ ）互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為332。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式： _。50

9、.【2018年江蘇】有機(jī)物的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_ _。分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。49.【2018年天津】C（ ）的同分異構(gòu)體W（不考慮手性異構(gòu)）可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；且1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有_種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為 。 48.【2017年天津卷】寫出符合下列條件B（）的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。a苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位 b既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水

10、解反應(yīng)47.【2017年全國I】芳香化合物X是F（CCCOOC2H5）的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6211，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式 （任寫兩種）。46.【2017年全國】L是D（ ）的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有 種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡式為 。45.【2017年全國】H是G（ ）的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有 種。44.【2016年高考新課標(biāo)卷】G為CH2=C(CN)CO

11、OCH3，G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有 種。（不含立體異構(gòu)）43.【2016年新課標(biāo)】芳香化合物F是C（CCl2CH3）的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3:1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式： 。42.【2016年江蘇卷】寫出同時(shí)滿足下列條件的C（CH3CONHOCH3)的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。41.【2016年新課標(biāo)1卷】（5）具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E（H3COOCCOOCH3）的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳

12、酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 gCO2，W共有 種（不含立體結(jié)構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為 。40.【2016年天津卷】B（CH2=CHOC2H5）的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán)，寫出F所有可能的結(jié)構(gòu) 。39.【2016年新課標(biāo)】分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）( )A7種 B8種 C9種 D10種38.【2015新課標(biāo)II】分子式為C5H10O2并能與NaHCO3,溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有（不含立體結(jié)構(gòu)）( )A3種 B4種 C5種 D6種37.【2015海南卷】分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有（不含立體異構(gòu)）( )A3種 B4種 C5

13、種 D6種36.【2015年江蘇卷】寫出同時(shí)滿足下列條件的E（CH2OCH2COOH）的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。.分子含有2個(gè)苯環(huán) .分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫35.【2015年山東卷】E（CH2=CH-CH2-OH）的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 。34.【2015年上海卷】寫出一種滿足下列條件的D（C9H9NO4）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。1 mol該物質(zhì)與NaOH溶液共熱最多消耗mol NaOH。芳香族化合物能發(fā)生水解反應(yīng)有3種不同環(huán)境的氫原子33.【2015年天津卷】（4）寫出符合下列條件的F（HOCHBrCOOCH3）的所有同分異構(gòu)體（不考慮

14、立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡式： 。、屬于一元酸類化合物，、苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，其中一個(gè)是羥基。32.【2015新課標(biāo)I】（5）寫出與A（C2H2）具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體（寫結(jié)構(gòu)簡式）。 。31.【2015新課標(biāo)II卷】（5）D（HOOC-CH2CH2CH2-COOH）的同分異構(gòu)體重能同事滿足下列條件的共有 種（不含立體異構(gòu)）；能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體；既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)。其中核磁共振請(qǐng)譜顯示為3組峰，且峰面積比為6:1:1的有（結(jié)構(gòu)簡式） 。30.【2015年安徽卷】W是D(CO)的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：屬于萘（）的一元取代物；存在羥甲

15、基（-CH2OH）。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式： 。29.【2015四川卷】化合物BOHCCH(CH2CH3)CHO的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng)，生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是 。28.【2015上海卷】丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B與2,3-二甲基-1-丁烯互為同分異構(gòu)體，且所有碳原子處于同一平面。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式 。27.【2015海南卷】寫出符合下列條件的E（HOCOOH)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫 可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)。26.【2015年福建卷】C（CH(OH)CH2CHO

16、）的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類化合物有 種。25.【2014課標(biāo)】下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是( )A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯24.【2014年安徽卷】(4)TMOB是H( )的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰； 存在甲氧基(CH3O)。則TMOB的結(jié)構(gòu)簡式是 。23.【2014年江蘇卷】 B( )的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。22.【2014年新課標(biāo)卷】立方烷（）硝化可得到六硝基立

17、方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有 種。21.【2014年新課標(biāo)I卷】（4）F(H2NCH2CH3)的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是（寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡式）： 。20.【2014年海南卷】（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一種麻醉劑，寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 （不考慮立體異構(gòu)） 。19.【2014年福建卷】（3）丁是丙 的同分異構(gòu)體，且滿足下列兩個(gè)條件， a含有H2NCOOH結(jié)構(gòu) b在稀硫酸中水解有乙酸生成。丁的結(jié)構(gòu)簡式為 。18.【2014上?！繉懗鲆环N滿足下列條件的A(C10H12O2)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

18、 。能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。17.【2014年山東卷】（1）遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的A(CH3CHO)的同分異構(gòu)體有 種。16.【2014年天津卷】 含兩個(gè)COOCH3基團(tuán)的C（ ）的同分異構(gòu)體共有 種（不考慮手性異構(gòu)），其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為 。15.【2014廣東理綜】 (3)化合物(CH3CH=CH2)可由芳香族化合物或分別通過消去反應(yīng)獲得，但只有能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2。的結(jié)構(gòu)簡式為 (寫1種)；14.【2014·大綱全國】(5)芳香化合物D是1­萘酚( )的同分異構(gòu)

19、體，其分子中有兩個(gè)官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D 能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2氣體，F(xiàn)苯環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡式為 。13.【2014年四川卷】 A（）是一種有機(jī)合成中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。寫出含有六元環(huán)，且一氯取代物只有2種(不考慮立體異構(gòu))的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。12.【2014浙江理綜】 (5)寫出同時(shí)符合下列條件的B(C8H9NO2)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。分子中含羧基；1H­NMR譜顯示分子中含苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。11.【2013安徽理綜】

20、(3)同時(shí)滿足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 。含有3個(gè)雙鍵核磁共振氫譜只顯示1個(gè)吸收峰不存在甲基10.【2013廣東理綜】化合物(分子式為C10H11Cl) 與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物，的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為為1112，的結(jié)構(gòu)簡式為 。9.【2013·江蘇】 (3)某化合物是E( )的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出一種該化合物的結(jié)構(gòu)簡式： 。8.【2013·新課標(biāo)卷】I(CH3)2CHCOOCHO的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和

21、NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有 種（不考慮立體異構(gòu)）。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 。7.【2013新課標(biāo)全國】分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有( )A15種 B28種 C32種 D40種6.【2013大綱理綜】某單官能團(tuán)有機(jī)化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量為58，完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))( )A4種B5種 C6種 D7種5. 【2013浙江理綜】 (5)寫出同時(shí)符合下列條件的F（C7H6O3）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 (寫