化學(xué)選修五3-32羧酸酯woppt課件

1、乙酸的酯化反應(yīng)乙酸的酯化反應(yīng)酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)濃硫酸、加熱濃硫酸、加熱酸脫羥基醇脫氫酸脫羥基醇脫氫概念概念條件條件規(guī)律規(guī)律濃濃H2SO4CH3COHHOCH2CH3 CH3COCH2CH3+H2OOO酯酯化化反反響響第二課時(shí)第二課時(shí)三、酯三、酯酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的-OH-OH被被-OR-OR取代后的產(chǎn)物。取代后的產(chǎn)物。1 1、定義：、定義：2 2、通式、通式( (飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯酯) ) ：CnH2nO2 CnH2nO2 （n2n2或或 RCOOR RCOOR與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體與飽和一

2、元羧酸互為同分異構(gòu)體3 3、酯的命名、酯的命名“某酸某酯某酸某酯” ” （1CH3COOCH2CH3 （2HCOOCH2CH3 （3CH3CH2ONO2乙酸乙酯乙酸乙酯 甲酸乙酯甲酸乙酯 硝酸乙酯硝酸乙酯 （4 4）（5 5）（6 6）乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯硝化甘油硝化甘油低級酯是具有芳香氣味的液體。低級酯是具有芳香氣味的液體。密度比水小。密度比水小。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。 4 4、酯的物理性質(zhì)、酯的物理性質(zhì)自然界中的有機(jī)酯自然界中的有機(jī)酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸異戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COO

3、CH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片資料卡片四、乙酸乙酯四、乙酸乙酯1 1、乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)、乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 化學(xué)式：化學(xué)式：C4H8O2C4H8O2乙酸乙酯乙酸乙酯C4H8O2C4H8O2的核磁共振氫譜圖的核磁共振氫譜圖吸收強(qiáng)度4 3 2 1 0乙酸乙酯乙酸乙酯的核磁共的核磁共振氫譜圖振氫譜圖應(yīng)怎樣表應(yīng)怎樣表現(xiàn)現(xiàn)?科學(xué)探究科學(xué)探究 請你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性請你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下

4、的水解速率。溶中，以及不同溫度下的水解速率。環(huán)境環(huán)境中性中性酸性酸性堿性堿性溫度溫度常溫常溫加熱加熱常溫常溫加熱加熱常溫常溫加熱加熱相同時(shí)相同時(shí)間內(nèi)酯間內(nèi)酯層消失層消失速度速度結(jié)論結(jié)論無變化無變化無明顯無明顯變化變化酯層酯層減少減少較慢較慢酯層酯層減少減少較快較快完全完全消逝消逝較快較快完全完全消逝消逝快快1 1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；中性條件下幾乎不水解； 在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全。于完全。2 2、溫度越高，酯水解程度越大。、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）（水

5、解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)） OCH3C-OH + H-OC2H5= OCH3C-O-C2H5 +H2O= 濃濃H2SO4 2 2、乙酸乙酯的水解、乙酸乙酯的水解 OCH3C-O-C2H5 +H2O= 稀稀H2SO4 OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 +H2O=NaOH OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 + NaOH= OCH3C-ONa + C2H5OH=“哪里連起哪里斷哪里連起哪里斷”酯水解的原理：酯水解的原理：酯水解反應(yīng)中，斷開酯水解反應(yīng)中，斷開 中的中的C-OC-O鍵，鍵，-C O-C O-= =O O酯化反應(yīng)時(shí)，形成的也是酯化反應(yīng)時(shí)，

6、形成的也是 鍵。鍵。-C O-C O-= =O O2 2、乙酸乙酯的水解、乙酸乙酯的水解CH3COOC2H5 +H2O 稀稀H2SO4 CH3COOH + C2H5OH酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律：酯水解的規(guī)律： 酯酯 + + 水水 無機(jī)酸無機(jī)酸 酸酸 + + 醇醇無機(jī)堿無機(jī)堿酯酯 + + 水水鹽鹽 + + 醇醇CH3COC2H5 + NaOHOCH3CONa + HOC2H5O在酯的水解反應(yīng)中：在酯的水解反應(yīng)中：（

7、1 1若若RCO-O-RRCO-O-R酸性水解酸性水解R-C-OHR-C-OH= =O OR-OHR-OH最終氧化最終氧化 則相應(yīng)的醇和酸碳原子數(shù)相等，烴基的碳架則相應(yīng)的醇和酸碳原子數(shù)相等，烴基的碳架結(jié)構(gòu)相同，且醇中必有結(jié)構(gòu)相同，且醇中必有-CH2OH-CH2OH原子團(tuán)。原子團(tuán)。如如C6H12O2C6H12O2酯）酯）酸性水解酸性水解A AB B氧化氧化則則A A為為CH3CH2COOHCH3CH2COOH、酯為酯為CH3CH2COO(CH2)2CH3CH3CH2COO(CH2)2CH3B B為為CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2OH 、在酯的水解反應(yīng)中：在酯的水解反應(yīng)中：（2 2若若

8、RCO-O-RRCO-O-R酸性水解酸性水解 若醇和酸的相對分子質(zhì)量相等，則醇比酸多若醇和酸的相對分子質(zhì)量相等，則醇比酸多一個碳原子。一個碳原子。酸性水解酸性水解R-C-OHR-C-OH= =O OR-OHR-OH（酸）（酸）（醇）（醇）如如H-C-O-C2H5H-C-O-C2H5= =O OHCOOHHCOOH4646）C2H5OHC2H5OH4646）飽和碳酸飽和碳酸鈉溶液鈉溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、濃硫酸濃硫酸 思考與交流思考與交流 乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如的，在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為果要提高乙

9、酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？(1)(1)由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。(2)(2)使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：(3)(3)使用濃使用濃H2SO4H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。 1. 1.請寫出以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯請寫出以水、

10、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯的相關(guān)化學(xué)方程式：的相關(guān)化學(xué)方程式：練一練練一練CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 加壓、加熱加壓、加熱催化劑催化劑CH3COOC2H5 +H2O 濃濃H2SO4 CH3COOH + C2H5OH2CH3CH2OH + O2催化劑催化劑 2CH3COOH2CH3CHO + O2（2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO）加壓、加熱加壓、加熱 催化劑催化劑2 20.1 mol0.1 mol阿司匹林阿司匹林( (其學(xué)名為乙酰其學(xué)名為乙酰水楊酸，結(jié)構(gòu)簡式如圖，其與足量水楊酸，結(jié)構(gòu)簡式如圖，其與足量的的NaOHNaOH溶液反應(yīng)，最多消耗溶液反應(yīng)，最多消耗NaOHNaOH的的物質(zhì)的量為物質(zhì)的量為( () )A A0.1 mol 0.1 mol B B0.2 mol0.2 molC C0.3 mol 0.3 mol D D0.4 mol0.4 mol解析：可理解為：乙酰水楊酸水解產(chǎn)物為解析：可理解為：乙酰水楊酸水解產(chǎn)物為和和CH3COOHCH3COOH，產(chǎn)物再與，產(chǎn)物再與NaOHNaOH溶液反應(yīng)。溶液