【人教版高中化學(xué)選修5】 第三章 第二節(jié) 第2課時　醛和酮

1、第2課時醛和酮學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解醛類的結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)，學(xué)會根據(jù)分子結(jié)構(gòu)推測醛類物質(zhì)性質(zhì)的方法。2.了解丙酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，了解醛和酮性質(zhì)的不同，學(xué)會鑒別醛和酮。一、醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1醛是烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物。有下列5種醛：(1)判斷上述各醛的類別，將其序號填寫在相應(yīng)的橫線上。(2)和都是飽和一元醛，寫出它們的分子組成通式。提示CnH2nO(n1)(3)寫出和的系統(tǒng)命名。提示為3-甲基丁醛為3,4-二甲基戊醛(1)醛的結(jié)構(gòu)通式為(R為烴基或氫原子)，其醛基可寫成或CHO，但不能寫成COH。(2)醛分子結(jié)構(gòu)中一定含有醛基，但含有醛基的物質(zhì)不一定是醛。如后面要學(xué)習(xí)的甲酸、甲酸酯、葡萄糖

2、、麥芽糖等都含有醛基，都具有醛的化學(xué)性質(zhì)，但它們都不屬于醛。2醛分子中都含有醛基官能團，其化學(xué)性質(zhì)與乙醛類似。請分別寫出丙醛與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)與銀氨溶液反應(yīng)(2)與新制氫氧化銅反應(yīng)(3)與氫氣反應(yīng)提示(1)CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH43NH32AgH2O(2)CH3CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2COONaCu2O3H2O(3)CH3CH2CHOH2CH3CH2CH2OH深度思考兩種飽和一元脂肪醛的混合物，其平均相對分子質(zhì)量為51。取4.08 g混合物與足量銀氨溶液共熱，生成銀21.6 g。(1)計算判斷這兩種醛是什么醛？兩種

3、醛的物質(zhì)的量分別是多少？答案這兩種醛是甲醛和丙醛，物質(zhì)的量分別是0.02 mol和0.06 mol。解析混合醛的物質(zhì)的量0.08 mol，生成銀的物質(zhì)的量0.2 mol0.08 mol×2，由此可知：混合物中必含有甲醛。設(shè)甲醛的物質(zhì)的量為x，另一種醛A的物質(zhì)的量為y，則有：M(A)58 g·mol1根據(jù)題意，醛A應(yīng)符合通式CnH2nO，故12n2n1658，n3，所以A為丙醛。綜上可知，這兩種醛是甲醛和丙醛，物質(zhì)的量分別是0.02 mol和0.06 mol。練中感悟1下列有機物不屬于醛類物質(zhì)的是()答案D解析緊扣醛類物質(zhì)的定義：醛是由烴基或氫原子和醛基(CHO)相連構(gòu)成的化

4、合物。D項中不含醛基，故不屬于醛類物質(zhì)。2下列關(guān)于醛的說法中，正確的是()A醛的官能團是B所有醛中都含醛基和烴基C一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D所有醛都能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色答案D解析醛的官能團是醛基(CHO)；醛分子中都含有醛基(CHO)，醛基有較強的還原性，可還原溴水和酸性KMnO4溶液；甲醛中無烴基；只有飽和一元醛的通式為CnH2nO。3香茅醛()可作為合成青蒿素的中間體，關(guān)于香茅醛的敘述不正確的是()A分子式為C10H18OB能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子答案D解析通過給出的結(jié)構(gòu)簡式，能得到香茅醛的分子式為C10H18O，A項

5、正確；香茅醛中有醛基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B項正確；醛基和碳碳雙鍵都能使酸性KMnO4溶液褪色，C項正確；該分子中有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，D項錯誤。4有一種有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 CH3CH=CHCH2CHO，下列對其化學(xué)性質(zhì)的說法中，不正確的是()A. 能發(fā)生加聚反應(yīng)B. 能被銀氨溶液氧化C1 mol該有機物能與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)D1 mol該有機物只能與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)答案D解析含有碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應(yīng)，A正確；含有醛基能被銀氨溶液氧化，B正確；含有1個碳碳雙鍵，因此1 mol該有機物能與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；碳碳雙鍵和醛基均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，

6、1 mol該有機物能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，D錯誤。二、丙酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1酮是羰基與兩個烴基相連而構(gòu)成的化合物。(1)寫出酮的分子結(jié)構(gòu)通式。提示(R，R為烴基)(2)丙酮是最簡單的酮類化合物，閱讀教材說明丙酮的物理性質(zhì)有哪些？提示無色透明有令人愉快氣味的液體，易揮發(fā)；能與水、乙醇等互溶，常用作有機溶劑。(3)寫出丙酮催化加氫反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示H22丙酮和丙醛互為同分異構(gòu)體，如何用化學(xué)的方法鑒別它們？提示常用銀氨溶液或新制的氫氧化銅鑒別丙醛與丙酮。練中感悟1下列有關(guān)丙酮的說法正確的是()A是乙醛的同系物 B可從水中萃取出單質(zhì)碘C與CH3CH2CHO互為同分異構(gòu)體D不易燃燒答案C解析丙

7、酮與乙醛官能團不同，不是同系物；丙酮易燃燒，易溶于水，不能從碘水中將碘萃取出來。2不能由醛或酮加氫還原制得的醇是()ACH3CH2OH BCH3CH2CH(OH)CH3C(CH3)3CCH2OH D(CH3)3COH答案D解析醛或酮加氫是碳氧雙鍵的加成反應(yīng)，結(jié)果是碳原子和氧原子上各結(jié)合1個氫原子，故醛或酮加氫后的醇中，與羥基相連的碳原子上一定連接有氫原子。3香料茉莉酮是一種人工合成的有機化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為，下列關(guān)于茉莉酮的說法正確的是()A該有機物的化學(xué)式是C11H16OB1 mol該有機物與H2充分反應(yīng)，消耗4 mol H2C該有機物屬于不飽和酮類物質(zhì)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D該有機物能發(fā)生加成反

8、應(yīng)，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)答案A解析該有機物中含有羰基和碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，也能被酸性KMnO4溶液等強氧化劑氧化，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1 mol該有機物與H2充分反應(yīng)消耗3 mol H2。醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系官能團官能團位置結(jié)構(gòu)通式區(qū)別醛醛基：碳鏈末端(最簡單的醛是甲醛)(R為烴基或氫原子)酮羰基：碳鏈中間(最簡單的酮是丙酮)(R、R均為烴基)聯(lián)系碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構(gòu)體課時對點練題組一醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1下列關(guān)于醛的說法中，正確的是()A甲醛是甲基與醛基相連而構(gòu)成的醛B甲醛、乙醛、丙醛均無同分異構(gòu)體C甲醛和乙二醛互為同系物D飽和一元脂肪醛的分子組成通式符合Cn

9、H2nO(n1)答案D解析甲醛是氫原子與醛基相連而構(gòu)成的醛，A項錯誤；丙醛與丙酮互為同分異構(gòu)體，B項錯誤；甲醛和乙二醛含有的醛基個數(shù)不同，不互為同系物，C項錯誤；飽和一元脂肪醛的分子組成通式符合CnH2nO(n1)，D項正確。2下列說法中，不正確的是()A凡能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛B乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表明了醛具有還原性C在加熱和有催化劑(如銅)的條件下，某些醇可能被空氣中的氧氣所氧化，生成對應(yīng)的醛或酮D福爾馬林是35%40%的甲醛水溶液，可用于浸泡生物標(biāo)本答案A解析能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有醛基，但不一定是醛，如葡萄糖以及甲酸形成的酯等，A項錯誤；乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)被氧化為乙酸，體現(xiàn)了乙醛

10、的還原性，B項正確；含有CH2OH結(jié)構(gòu)的醇能被氧化為醛，含有結(jié)構(gòu)的醇能被氧化為酮，含有結(jié)構(gòu)的醇不能被催化氧化，C正確；35%40%的甲醛水溶液為福爾馬林，具有極強的防腐性，常用于浸泡生物標(biāo)本，D項正確。31 mol有機物與足量的氫氣和新制備的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，消耗的氫氣與氫氧化銅的物質(zhì)的量分別是()A1 mol2 mol B3 mol4 molC3 mol2 mol D1 mol 4 mol答案B解析由有機物的結(jié)構(gòu)簡式知，1 mol有機物中含2 molCHO和1 mol ，故需加成3 mol H2，CHO2Cu(OH)2，故2 molCHO消耗4 molCu(OH)2，故選B項。4某一元醛發(fā)

11、生銀鏡反應(yīng)，可得21.6 g Ag，等量的該醛完全燃燒時，可生成5.4 g H2O和17.6 g CO2，則該醛可能是()A乙醛(CH3CHO)B丙烯醛(CH2=CHCHO)C丙醛(CH3CH2CHO)D丁烯醛(CH2=CHCH2CHO)答案D解析n(Ag)0.2 mol，一元醛的通式表示為RCHO，由于選項中沒有甲醛，則存在關(guān)系式：RCHO2Ag，故n(RCHO)0.1 mol，等量的該醛完全燃燒時，可生成5.4 g水和17.6 g CO2，水的物質(zhì)的量為0.3 mol，根據(jù)氫原子守恒，該醛分子中含有H原子數(shù)目為6；二氧化碳的物質(zhì)的量是0.4 mol，根據(jù)碳原子守恒，該醛分子中含有C原子數(shù)目

12、為4，綜上分析該醛是丁烯醛(CH2=CHCH2CHO)，故選D。5分子式為C5H10O，且結(jié)構(gòu)中含有的有機物共有()A4種 B5種 C6種 D7種答案D解析分子式為C5H10O滿足飽和一元醛、酮的通式CnH2nO，且結(jié)構(gòu)中含有，故可以從醛類、酮類兩方面考慮。醛類：可寫為C4H9CHO，因為C4H9有4種結(jié)構(gòu)，故醛有4種形式。酮類：可寫為CH3COC3H7，因C3H7有2種結(jié)構(gòu)，故此種形式有2種，分別為CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH(CH3)2；也可寫成C2H5COC2H5，此種形式只有1種，所以酮類共有3種形式。綜上所述，滿足條件的有機物共有4種3種7種。6一氧化碳、烯烴和氫氣能

13、在催化劑存在的條件下發(fā)生烯烴的醛化反應(yīng)，又稱羰基的合成，如由乙烯可制丙醛：CH2=CH2COH2CH3CH2CHO。則由丁烯進行醛化反應(yīng)得到的醛共有()A2種 B3種 C4種 D5種答案C解析由題意知CH2=CH2可制得CH3CH2CHO，那么丁烯應(yīng)制得戊醛，即C4H9CHO，因C4H9有4種同分異構(gòu)體，故戊醛也有4種同分異構(gòu)體。題組二酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)7下列敘述中正確的是()A醛和酮互為同分異構(gòu)體，二者的化學(xué)性質(zhì)相似B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)是醛，1 mol 一元醛與銀氨溶液反應(yīng)只能生成2 mol 銀C醛類化合物既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生還原反應(yīng)D丙醛、丙酮、丙酸均能與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)

14、答案C解析醛和酮含有的官能團分別是醛基和羰基，化學(xué)性質(zhì)不同也不相似，A項錯誤；1 mol甲醛能反應(yīng)生成4 mol Ag，B項錯誤；醛類既能發(fā)生氧化反應(yīng)也能發(fā)生還原反應(yīng)，C項正確；丙酸中含有羧基，COOH不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D項錯誤。8已知-紫羅蘭酮的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：，下列關(guān)于該有機物的說法正確的是()A其分子式為C13H18O B能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色C屬于芳香族化合物D能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)答案B解析由有機物結(jié)構(gòu)簡式可知該有機物分子中有13個碳原子、1個氧原子和4個不飽和度，則氫原子的個數(shù)為13×224×220，故分子式為C13H20

15、O，A項錯誤；分子中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項正確；分子中不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，C項錯誤；分子中含有的官能團為碳碳雙鍵和羰基，都不能發(fā)生水解反應(yīng)，D項錯誤。9苯氯乙酮是一種具有荷花香味且強催淚作用的殺傷性化學(xué)毒劑，它的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法不正確的是()A分子式為C8H7OClB在同一平面上的碳原子最多有8個C1 mol苯氯乙酮最多可與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D不存在與它屬于同一類別的同分異構(gòu)體答案C解析由結(jié)構(gòu)簡式可知苯氯乙酮的分子式為C8H7OCl，A正確；苯環(huán)和羰基都為平面結(jié)構(gòu)，與羰基直接相連的原子在羰基所在平面上，且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故苯環(huán)和

16、羰基所在平面可能重合，則在同一平面上的碳原子最多有8個，B正確；分子中能與氫氣反應(yīng)的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)和羰基，則1 mol 苯氯乙酮最多可與4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，C錯誤；分子中含有羰基，且支鏈僅含有2個C原子，則不存在與它屬于同一類別的同分異構(gòu)體，D正確。10自然界中的許多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作為植物香料使用。桂皮中含有肉桂醛，結(jié)構(gòu)如圖，杏仁中含有苯甲醛。以下說法錯誤的是()A肉桂醛分子中含有兩種官能團，分子式為C9H8OB肉桂醛分子中最多有18個原子共平面C1 mol 肉桂醛與氫氣加成時最多消耗4 mol H2D肉桂醛與苯甲醛不互為同系物，但都能發(fā)生氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)答案C

17、解析肉桂醛分子中含有2種官能團，即碳碳雙鍵和醛基，分子式為C9H8O，A正確；由于苯環(huán)、雙鍵均是平面形結(jié)構(gòu)，且單鍵可旋轉(zhuǎn)，則肉桂醛分子中所有原子均可能共面，即最多有18個原子共平面，B正確；苯環(huán)、碳碳雙鍵和醛基均能與氫氣加成，則1 mol肉桂醛與氫氣加成時最多消耗5 mol H2，C錯誤；肉桂醛與苯甲醛的結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，均含有醛基，都能發(fā)生氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，D正確。11萜類化合物是天然物質(zhì)中含量最多的一類物質(zhì)，有些具有較強的香氣和生理活性。某些萜類化合物可以相互轉(zhuǎn)化。下列說法錯誤的是()A香葉醛的分子式為C10H16O B香葉醇與香茅醛互為同分異構(gòu)體C上述四種物質(zhì)均能使酸性高錳酸鉀

18、溶液或溴水褪色D香茅醇可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)及氧化反應(yīng)，但是不能發(fā)生還原反應(yīng)答案D解析香葉醛分子中有10個碳原子，1個氧原子，同時有3個不飽和度(兩個碳碳雙鍵、一個碳氧雙鍵)，所以有16個氫原子，分子式為C10H16O，A正確；香葉醇和香茅醛的分子式都是C10H18O，所以兩者互為同分異構(gòu)體，B正確；四種物質(zhì)中都有碳碳雙鍵，都可以使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色，C正確；香茅醇分子中有碳碳雙鍵，所以可以與氫氣加成，與氫氣加成的反應(yīng)為還原反應(yīng)，D錯誤。12已知醛或酮可與格氏試劑(R1MgX)反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇，如RCHOR1MgX若用此種方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可選用的醛

19、或酮與格氏試劑是()AHCHO與BCH3CHO與CCH3CH2CHO與CH3CH2MgXD丙酮與CH3CH2MgX答案D解析HCHO與反應(yīng)，所得產(chǎn)物水解后生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，不符合題意，A錯誤；CH3CHO與反應(yīng)，所得產(chǎn)物水解后生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，不符合題意，B錯誤；CH3CH2CHO與CH3CH2MgX反應(yīng)，所得產(chǎn)物水解后生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，不符合題意，C錯誤；CH3COCH3與CH3CH2MgX反應(yīng)，所得產(chǎn)物水解后生成HOC(CH3)2CH2CH3，D正確。13某有機化合物A對氫氣的相對密度為29，燃燒該有機物2.9 g，生成

20、3.36 L二氧化碳?xì)怏w(密度為1.963 g·L1)。(1)該有機化合物的分子式是_。(2)取0.58 g該有機化合物與足量銀氨溶液反應(yīng)，析出金屬銀2.16 g。該化合物的結(jié)構(gòu)簡式是_。答案(1)C3H6O(2)CH3CH2CHO解析(1)有機化合物A的相對分子質(zhì)量為Mt2×2958；2.9 g該有機物的物質(zhì)的量為0.05 mol，完全燃燒生成CO2的物質(zhì)的量為0.15 mol，可知1 mol A中含有3 mol碳原子。設(shè)A為C3HxOy，則有12×3x16y58，x16y22；經(jīng)討論可得y1，x6，即A的分子式為C3H6O。(2)該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則分子中一定含醛基，分子式為C3H6O的醛只能為丙醛，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CHO。14肉桂醛(C9H8O)是一種常用香精，在食品、醫(yī)藥化工等方面都有應(yīng)用。肉桂醛與其他有機物具有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A為一氯代物。(1)肉桂醛是苯的一取代物，紅外光譜顯示有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜顯示有6組峰，則肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡式是_。(2)反應(yīng)AB的化學(xué)方程式是_。(3)Z不能發(fā)生的反應(yīng)類型是_(填字母)。A取代反應(yīng) B銀鏡反應(yīng)C加成反應(yīng) D消去反應(yīng)(4)肉桂醛X的化學(xué)方程式是_。答案(1)(2)NaOHNaCl(3)B(4)2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3H2O解析由題意可知，肉桂醛中含有