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1、RORROR（R = 烷基）CHORArOR(CH2)nOOOOOOORRROROCH3OCH3H3COHOCH2OHOCH3CHCH2CH2CH2CH3CH2OCH2CH3CH3COCH2CH3CH3CH3CH2CHOH3COH2CCH2OH2CCH CH3OCH3H3CHH123123OOOOO412365RORRONaLR+NaL+CH3COCH2CH3CH3CH3CH3CONaCH3CH3XCH2CH3+OHCH3OTs+NaOHOCH3CCH2ClClCH2CH2OHCH2ClNaOHCCH2ClClCH2OL = X , TsOOHR2H+ROR+H2O OOHHO+H2OH2SO

2、4HOOH2H2SO4OO+H2O2CH2CRRHOR+HClCH3CRRORHOBrHOHOBrH2CCH3CH3H2SO4OBrCCH3H3CCH3NaCCHOCCH3H3CCH3H+H2OHOCHCH2RH2O, THFCHCH3ROHHg+Hg(OAc)2NaBH4H2OOHHORORCHCH2RHgOAcOAcCHCH2RHgOAc H2OCHCH2RHgOAcHO H+CHCH2RHgOAcHOH CHCH2RHgHHOCHCH3RHOHg+NaBH4CHCH2RROHCHCH3RORHg(OCCF3)2NaBH4OCCHRROHCCH2RORHg+NaBH4CCHRCCH2ROH

3、HgSO4H2OCCH3ROCORRH H+CHORRH CORRHHO2（空空氣氣）CORRHOOHRORHClRORHOOBH3MgRXEtOEtEtOEtBH3Cl+RORH2SO4RORH+HSO4+ Brnsted堿堿 Lewis堿堿H+RORHNuRNu+HORRORROR NuRNu+ORSN2H3CCHH3COCHCH3CH3H3CCHH3CIO48% HBr(過(guò)量)OHBrBrBr +H3CCHH3COH H3CCHH3CIHIHI（過(guò)量）2RORHXRXHOR+X = I, Br CH3CH2OCH2CH2CH3CH3CH2OHICH2CH2CH3+CH3CH2IHOCH2

4、CH2CH3+HICH3OCH2CH2CH3HICH3IHOCH2CH2CH3+CH3OCCH3CH3HICH3OH+CH3OC2H5CH3HHICH3I+HOC2H5CH3HCH3 ICCH3CH3CH3 SN2 HICH3OCH3CH3HCH3OCH3CH3HHICH3I+HOCH3CH3HSN2，位阻，位阻影響為主影響為主SN2ICCH3CH3CH3CH3OCCH3CH3CH3CH3OCCH3CH3CH3HICH3OH+CCH3CH3CH3IHI SN1 SN1，中間體，中間體穩(wěn)定性為主穩(wěn)定性為主SN1ROCCH3CH3ROH+CH3CH3CH3CCH2H2O / H+H2O/ H+CC

5、HRRORCH CHRRO+HORCCHRROROH2HCHCRRORHCHCRRORHH2OCHCRRORHOH2CHCRRORHOHHCHCRRORHOHH+CHCRRHOH ORH+OHHOOOOOHOHOCCOHOClHOHHOHClHOHOOHR2R1R3R4PhCO3HR2R1R3R4HOXOHR2R1R3R4OR3OHt-BuOOH, Ti(O-iPr)4 diethyl tartarate CH2Cl2, -20oCR2R1R3OHR2R1OR3OHR2R1Ot-BuOOH, Ti(O-iPr)4 diethyl tartarate CH2Cl2, -20oCCOOEtHHOC

6、OOEtOHHCOOEtHOHCOOEtHOHWilliam S. Knowles for their work on chirally catalysed hydrogenation reactions for his work on chirally catalysed oxidation reactionsORHH+ORHH NuNuOHRHORHOH+ROHH+HXHCNHOHRHROOHRHXOHRHCNOHRHH2OORHORO1. RMgXHOHRHOHHOORRH2. H2OHORRHRNH2HONHRRH1. LiAlH42. H2OHOCH3RH, H2O, HORORHNuORHNuOHRHNuHSOH3CH3CCH3HCH3ONaCH3OHHOH3CH3CCH3HOCH3H2SO4CH3OHOHH3CH3CCH3HH3COOH3CH3CC2H5HNHHOH3CH3CC2H5HNOt-BuNaOHH2OH2SO4H2OOHt-BuOHOHt-BuOHOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOHOH+OOClClKOHOOOOOO Williamson醚合成法醚合成法OHOHClOCl+NaOHOOOOOOKMnO418-Crown-6室室溫溫， 快快100COOHCO

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