第十四章雜環(huán)化合物與維生素

1、鄧健 制作 羅美明 審校1第一節(jié)第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物芳香雜環(huán)化合物* *第二節(jié)第二節(jié) 維生素維生素 一一 分類和命名分類和命名二二 芳香六元雜環(huán)芳香六元雜環(huán)三三 芳香五元雜環(huán)芳香五元雜環(huán)四四 稠雜環(huán)化合物稠雜環(huán)化合物一一 維生素概述維生素概述 二二 脂溶性維生素脂溶性維生素 三三 水溶性維生素水溶性維生素 設(shè)計(jì)與制作 鄧 健 羅美明2目的：學(xué)習(xí)芳香雜環(huán)化合物的分類、結(jié)構(gòu)、命名目的：學(xué)習(xí)芳香雜環(huán)化合物的分類、結(jié)構(gòu)、命名及化學(xué)性質(zhì)。明確五元芳香雜環(huán)、六元芳香雜環(huán)及化學(xué)性質(zhì)。明確五元芳香雜環(huán)、六元芳香雜環(huán)的重要性的重要性4要求：要求： 41、掌握芳香雜環(huán)化合物的分類、結(jié)構(gòu)、命名。、掌握芳香雜環(huán)化合

2、物的分類、結(jié)構(gòu)、命名。42、熟悉五元芳香雜環(huán)、六元芳香雜環(huán)的結(jié)構(gòu)、熟悉五元芳香雜環(huán)、六元芳香雜環(huán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。和性質(zhì)。43、了解吡咯衍生物、咪唑的結(jié)構(gòu)與功能，嘧、了解吡咯衍生物、咪唑的結(jié)構(gòu)與功能，嘧啶及衍生物結(jié)構(gòu)與功能。啶及衍生物結(jié)構(gòu)與功能。4 4、了解芳香雜環(huán)藥物、了解芳香雜環(huán)藥物鄧健 制作 羅美明 審校3 雜環(huán)化合物主要指環(huán)系較穩(wěn)定，包括雜原子在雜環(huán)化合物主要指環(huán)系較穩(wěn)定，包括雜原子在內(nèi)的內(nèi)的平面型平面型環(huán)環(huán)，環(huán)符合，環(huán)符合4n+2個(gè)個(gè)p p電子處于環(huán)閉共軛電子處于環(huán)閉共軛體系體系呋喃呋喃 噻唑噻唑 嘧啶嘧啶 嘌呤嘌呤 OSNNN NNNNH第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首

3、頁(yè)首頁(yè)人民衛(wèi)生電子音像出版社4一、一、分類和命名分類和命名六元雜環(huán)六元雜環(huán): 五元雜環(huán)五元雜環(huán): 第一節(jié)第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物芳香雜環(huán)化合物第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（一、分類和命名） OSNNHNNNNNNNNHNN上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)鄧健 制作 羅美明 審校5命名原則命名原則：譯音：譯音“口口”旁旁第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（一、分類和命名） O OS SSNSNONO ONFuranThiophene Pyrrole ThiazoleImidazole Pyrazole Oxazole 呋喃呋喃噻吩噻吩吡咯吡咯噻唑噻唑 咪唑咪唑 吡

4、唑吡唑 噁噁唑唑上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)人民衛(wèi)生電子音像出版社6Pyridine Pyrimidine Pyridazine 吡啶吡啶 嘧啶嘧啶 噠嗪噠嗪Quinoline Isoquinoline 喹啉喹啉 異喹啉異喹啉 Indole Purine 吲哚吲哚 嘌呤嘌呤第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（一、分類和命名） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)鄧健 制作 羅美明 審校71. 單雜環(huán)的編號(hào)從雜原子開始單雜環(huán)的編號(hào)從雜原子開始。l 雜環(huán)的編號(hào)規(guī)則：雜環(huán)的編號(hào)規(guī)則：第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（一、分類和命名） 呋喃呋喃 吡啶吡啶 吡咯吡咯4 4 3 3(

5、b)(b)5 1 25 1 2(a)(a)4 4 3 3(b)(b)5 1 25 1 2(a)(a)5 5 3 3(b)(b)6 1 26 1 2(a)(a)4 4(g)(g)O ONCH2CH3OCH3NHNO22-甲基呋喃甲基呋喃 3-硝基吡咯硝基吡咯4-乙基吡啶乙基吡啶 (a a-甲基呋喃甲基呋喃) (b b-硝基吡咯硝基吡咯) (g g-乙基吡啶乙基吡啶) 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)人民衛(wèi)生電子音像出版社82.有多個(gè)雜原子時(shí)有多個(gè)雜原子時(shí),按按 順序編號(hào)順序編號(hào) 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（一、分類和命名） NHNH3CNSCH3NNCH312345123451

6、23456NN12345CH34-甲基咪唑甲基咪唑 5-甲基噻唑甲基噻唑 4-甲基嘧啶甲基嘧啶 1-甲基吡唑甲基吡唑 3. 稠雜環(huán)的編號(hào)一般和稠環(huán)芳烴相同稠雜環(huán)的編號(hào)一般和稠環(huán)芳烴相同,但少數(shù)有例外但少數(shù)有例外如嘌呤如嘌呤 N12345678NNNHN1234567N1234567891089喹啉喹啉 吖啶吖啶嘌呤嘌呤 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)人民衛(wèi)生電子音像出版社9N的的 p 軌道含軌道含1個(gè)電子個(gè)電子, 組成環(huán)閉共軛體系組成環(huán)閉共軛體系孤電子對(duì)占據(jù)孤電子對(duì)占據(jù)sp2 雜化軌道雜化軌道第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（二、六元雜環(huán)） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)sp2二、芳香

7、六元雜環(huán)二、芳香六元雜環(huán)鄧健 制作 羅美明 審校10 吡啶環(huán)中吡啶環(huán)中C上上p p電子密度比苯低，亦稱為電子密度比苯低，亦稱為“缺缺p p芳芳雜環(huán)雜環(huán)”。在性質(zhì)上，親電取代變難，親核取代變易；在性質(zhì)上，親電取代變難，親核取代變易；氧化變難，還原變易；另外氧化變難，還原變易；另外 sp2 雜化雜化 N 上的孤電子對(duì)上的孤電子對(duì)具有一定程度的具有一定程度的堿性堿性，可成鹽。，可成鹽。1.00139pm0.841.431.010.87134pm139pm140pm第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（二、六元雜環(huán)） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)人民衛(wèi)生電子音像出版社111. 親電取代反應(yīng)

8、親電取代反應(yīng)吡啶的親電取代反應(yīng)比苯難得，吡啶的親電取代反應(yīng)比苯難得，與硝基苯相似與硝基苯相似，親電取代反應(yīng)主要進(jìn)入親電取代反應(yīng)主要進(jìn)入 b b 位位。NKNO3 + H2SO4Fe, 300 oCNNO2b b-硝基吡啶硝基吡啶300 oCNBrBr2b b-溴吡啶溴吡啶 N H2SO4, SO3230 oC, 24 hNSO3Hb b-吡啶磺酸吡啶磺酸 N上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)鄧健 制作 羅美明 審校12堿性比較：脂肪胺堿性比較：脂肪胺 NH3 苯胺苯胺pKb： 3 4.5 4.7 8.8 9.3第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（二、六元雜環(huán)） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)

9、N+ HClNHCl2.堿性堿性人民衛(wèi)生電子音像出版社133. 水溶性水溶性 水溶度：水溶度： 1:1 1:1 微溶微溶NNOHNNH2NOHOH第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（二、六元雜環(huán)） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)鄧健 制作 羅美明 審校14親核取代親核取代比苯容易，比苯容易，主要發(fā)生在主要發(fā)生在位上位上。 N NaNH2100NNHNaH2ONNH2 當(dāng)當(dāng) 或或 位位上有易離去基時(shí)，較弱的親核上有易離去基時(shí)，較弱的親核試劑就能發(fā)生親核取代反應(yīng)。試劑就能發(fā)生親核取代反應(yīng)。N+2NH3ClN+ H2OBrN100 - 200 oCNH2NOHNaOH回回流流第十四章 雜

10、環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（二、六元雜環(huán)） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)4. 親核取代反應(yīng)親核取代反應(yīng)人民衛(wèi)生電子音像出版社154. 氧化與還原氧化與還原 吡啶環(huán)對(duì)氧化劑較苯環(huán)穩(wěn)定吡啶環(huán)對(duì)氧化劑較苯環(huán)穩(wěn)定, 而對(duì)還原劑比苯活潑。而對(duì)還原劑比苯活潑。NKMnO4CH3b b-吡啶甲酸吡啶甲酸(煙酸煙酸) NKMnO4NNa + C2H5OHor H2/PtNHNCOOHNCO2H六氫吡啶六氫吡啶(哌啶哌啶) 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（二、六元雜環(huán)） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)鄧健 制作 羅美明 審校16（三）嘧啶（三）嘧啶(C4H4N2)及其衍生物及其衍生物

11、5 4 36 1 2 由于兩個(gè)由于兩個(gè)N的強(qiáng)吸電子作用的強(qiáng)吸電子作用, 使嘧啶的堿性使嘧啶的堿性()比吡啶比吡啶( )弱得多，也弱得多，也比吡啶難比吡啶難于于發(fā)生親電取代反應(yīng)，而親核取代反應(yīng)則比吡發(fā)生親電取代反應(yīng)，而親核取代反應(yīng)則比吡啶容易；嘧啶難以被氧化。啶容易；嘧啶難以被氧化。第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（二、六元雜環(huán)） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)人民衛(wèi)生電子音像出版社17胞嘧啶胞嘧啶(cytosine) NNHNH2OH NNHOOH NNHOOCH3H NNHOOF胸腺嘧啶胸腺嘧啶(thymine) 尿嘧啶尿嘧啶(uracil) 酮式和烯醇式互變異構(gòu)酮式和烯醇式互

12、變異構(gòu): NHHNOONNOHHO(酮式)(烯醇式)5-氟尿嘧啶氟尿嘧啶(抗腫瘤藥抗腫瘤藥) 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（二、六元雜環(huán)） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)鄧健 制作 羅美明 審校18三、芳香五元雜環(huán)三、芳香五元雜環(huán)(一一) 呋喃、噻吩、吡咯的結(jié)構(gòu)呋喃、噻吩、吡咯的結(jié)構(gòu)呋喃、噻吩、吡咯為呋喃、噻吩、吡咯為, 環(huán)上環(huán)上電子云密電子云密度比苯環(huán)大度比苯環(huán)大,屬于屬于“”。第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)人民衛(wèi)生電子音像出版社19 呋喃呋喃 噻吩噻吩 吡咯吡咯 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)

13、化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)親電取代親電取代反應(yīng)反應(yīng)活潑性活潑性鄧健 制作 羅美明 審校20 鍵長(zhǎng)的平均化程度遠(yuǎn)不如苯鍵長(zhǎng)的平均化程度遠(yuǎn)不如苯(苯環(huán)上的碳碳鍵苯環(huán)上的碳碳鍵均為均為139 pm)，NH143 pm137 pm138 pmHHO144 pm137 pm135 pmHHS145 pm135 pm172 pmHH 6.62 6.15 7.25 7.40 6.30 7.19 7.04第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)人民衛(wèi)生電子音像出版社211. 親電取代反應(yīng)親電取代反應(yīng) 吡咯、呋喃和噻吩的親電取代反應(yīng)吡咯

14、、呋喃和噻吩的親電取代反應(yīng)主要發(fā)生在主要發(fā)生在a a位位。 + Br2NNOBr80%0 OCOS(6976%)95% H2SO425oCSO3H S上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)（二）吡咯、呋喃和噻吩的性質(zhì)（二）吡咯、呋喃和噻吩的性質(zhì) 鄧健 制作 羅美明 審校22+Ac2ONH乙乙酸酸酐酐CH3ONH 吡咯和呋喃不能用強(qiáng)酸進(jìn)行吡咯和呋喃不能用強(qiáng)酸進(jìn)行硝化和磺化硝化和磺化反應(yīng)反應(yīng), 需選用需選用較溫和的非質(zhì)子性試劑。較溫和的非質(zhì)子性試劑。NH+Ac2ONH+CH3C ONO2ONO2NHNO25 oC硝酸乙?； a-硝基吡咯(83%) b b-硝基吡咯(17%)第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一

15、節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)人民衛(wèi)生電子音像出版社232吡咯的酸性吡咯的酸性 NHNHNH32NHNHNHNH32NHNHNH32NH第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)N鄧健 制作 羅美明 審校24N K+ H2ONH + KOH第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)S人民衛(wèi)生電子音像出版社25（三）吡咯衍生物（三）吡咯衍生物 NHNNHNNH2C=HCH3CCH3NCH=CH2FeNH3CHO2CCH2CH2CNCH3CH2CH2CO2H第十四章

16、 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)設(shè)計(jì)與制作 鄧 健 羅美明26 在血紅蛋白中，在血紅蛋白中，F(xiàn)e()與原卟啉與原卟啉環(huán)內(nèi)的環(huán)內(nèi)的4個(gè)吡個(gè)吡咯咯N和環(huán)外和環(huán)外-鄰接鄰接組氨酸組氨酸側(cè)鏈上的側(cè)鏈上的N形成五配位形成五配位的的Fe()-卟啉，其中卟啉，其中Fe()不在原卟啉不在原卟啉 環(huán)平面環(huán)平面內(nèi)，而是位于平面之上約內(nèi)，而是位于平面之上約75 pm。磁性測(cè)量表明，。磁性測(cè)量表明，血紅蛋白中的血紅蛋白中的 Fe()(3d6)處于高自旋態(tài)。當(dāng)血紅蛋處于高自旋態(tài)。當(dāng)血紅蛋白與白與O2結(jié)合形成氧合血紅蛋白結(jié)合形成氧合血紅蛋白 (HbO2) 之后，之后，

17、Fe()與與O2形成一強(qiáng)的配位鍵，將形成一強(qiáng)的配位鍵，將Fe()拉進(jìn)拉進(jìn)卟啉環(huán)平面，卟啉環(huán)平面，此時(shí)此時(shí)Fe()為六配位。磁性測(cè)量表明氧合血紅蛋白為六配位。磁性測(cè)量表明氧合血紅蛋白中的中的Fe()處于低自旋態(tài)。處于低自旋態(tài)。設(shè)計(jì)與制作 鄧 健 羅美明27 人體吸進(jìn)的氧氣在肺內(nèi)與血紅蛋白結(jié)合成氧人體吸進(jìn)的氧氣在肺內(nèi)與血紅蛋白結(jié)合成氧合血紅蛋白，氧合血紅蛋白進(jìn)入血液將氧氣釋放，合血紅蛋白，氧合血紅蛋白進(jìn)入血液將氧氣釋放，這一過程在體內(nèi)這一過程在體內(nèi)時(shí)刻不停地進(jìn)行，滿足了人體對(duì)時(shí)刻不停地進(jìn)行，滿足了人體對(duì)氧氣的需要。氧氣的需要。 NNNNFe75 pmNNPrNNNNFeNNPrO2+ O2- O2

18、HOOCHOOCHOOCHOOC鄧健 制作 羅美明 審校28(四四) 咪唑的結(jié)構(gòu)與功能咪唑的結(jié)構(gòu)與功能 NNH 咪唑咪唑 1位位 和和 3 位位N 均取均取sp2雜化。不同的是雜化。不同的是, 1-N 以一對(duì)以一對(duì) p 電子參與共軛電子參與共軛, 而而 3-N 則以則以1個(gè)個(gè) p 電子參與共軛電子參與共軛, 形成環(huán)狀形成環(huán)狀閉合大閉合大p p鍵鍵, p p電子數(shù)為電子數(shù)為6, 符合符合Hckel規(guī)則規(guī)則, 有一定芳香性。有一定芳香性。 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)人民衛(wèi)生電子音像出版社29NNHNHN互變異構(gòu)互變異構(gòu) 35 1

19、25 1 3 2NNHH3CNHNH3C5-甲基咪唑甲基咪唑 4-甲基咪唑甲基咪唑 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)鄧健 制作 羅美明 審校30 組氨酸組氨酸分子中含有一個(gè)咪唑基分子中含有一個(gè)咪唑基, 其其pKa值接值接近生理近生理pH(7.35)，它既是一個(gè)弱酸，又是一個(gè)，它既是一個(gè)弱酸，又是一個(gè)弱堿，能起到質(zhì)子傳遞的作用。組氨酸中的咪弱堿，能起到質(zhì)子傳遞的作用。組氨酸中的咪唑環(huán)是構(gòu)成酶活性中心的重要基團(tuán)，使酶能催唑環(huán)是構(gòu)成酶活性中心的重要基團(tuán)，使酶能催化生物體內(nèi)酯和酰胺的水解。化生物體內(nèi)酯和酰胺的水解。NNH第十四章 雜環(huán)化合物

20、和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)人民衛(wèi)生電子音像出版社31四、稠雜環(huán)化合物四、稠雜環(huán)化合物第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（四、稠雜環(huán)） NNNHN123456789嘌呤（嘌呤（purine） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)鄧健 制作 羅美明 審校32 嘌呤為白色固體，熔點(diǎn)嘌呤為白色固體，熔點(diǎn) 216217，易溶，易溶于水，水溶液呈中性，但可分別與酸或堿生成于水，水溶液呈中性，但可分別與酸或堿生成鹽。嘌呤是兩個(gè)互變異構(gòu)的平衡體系鹽。嘌呤是兩個(gè)互變異構(gòu)的平衡體系, 在生物在生物體內(nèi)平衡偏向于體內(nèi)平衡偏向于 9H 形式。形式。嘌呤嘌呤嘌呤嘌呤

21、第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（四、稠雜環(huán)） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)人民衛(wèi)生電子音像出版社33NNNHNNH2NNNHNOHH2N第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（四、稠雜環(huán)） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)鄧健 制作 羅美明 審校34 次黃嘌呤、黃嘌呤和尿酸是腺嘌呤與鳥嘌呤在次黃嘌呤、黃嘌呤和尿酸是腺嘌呤與鳥嘌呤在體內(nèi)的代謝產(chǎn)物體內(nèi)的代謝產(chǎn)物, 存在于動(dòng)物肝臟、血和尿中。存在于動(dòng)物肝臟、血和尿中。NNNNOHHNNNNOHHOHNNNNOHHOOHHHNNNHNOHNNHNHNOOHNNHNHNHOOO次黃嘌呤次黃嘌呤 黃嘌呤黃嘌呤 尿酸尿酸 烯醇式烯醇

22、式 酮酮 式式第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（四、稠雜環(huán)） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)人民衛(wèi)生電子音像出版社35 磺胺類藥物磺胺類藥物(sulfa drug)是繼青霉素之后使用的是繼青霉素之后使用的一類化學(xué)抗菌藥，基本結(jié)構(gòu)是一類化學(xué)抗菌藥，基本結(jié)構(gòu)是對(duì)對(duì)-氨基苯磺酰胺氨基苯磺酰胺。 對(duì)對(duì)-氨基苯磺酰胺本身就有抑菌作用。當(dāng)氨基苯磺酰胺本身就有抑菌作用。當(dāng) N1上的上的 H 原子被某些基團(tuán)取代時(shí)，抗菌作用增強(qiáng)；若原子被某些基團(tuán)取代時(shí)，抗菌作用增強(qiáng)；若 N4 上上的的 H 被取代，則抗菌能力降低甚至喪失。因?yàn)榫哂斜蝗〈?，則抗菌能力降低甚至喪失。因?yàn)榫哂蠳4游離氨基的磺胺與細(xì)菌繁殖

23、所需的對(duì)氨基苯甲酸游離氨基的磺胺與細(xì)菌繁殖所需的對(duì)氨基苯甲酸結(jié)構(gòu)極為相似，使酶難以識(shí)別而達(dá)到抑菌作用。結(jié)構(gòu)極為相似，使酶難以識(shí)別而達(dá)到抑菌作用。SO2NH2H2N14 如如 N4 上的取代基易在體內(nèi)分解而恢復(fù)成上的取代基易在體內(nèi)分解而恢復(fù)成-NH2 時(shí)，則仍具有原來的抗菌作用。時(shí)，則仍具有原來的抗菌作用。第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)鄧健 制作 羅美明 審校36 大多數(shù)磺胺類藥物是不同雜環(huán)取代大多數(shù)磺胺類藥物是不同雜環(huán)取代了磺胺的了磺胺的N1位上的一個(gè)位上的一個(gè)H原子原子 ?；前粪奏せ前粪奏?SD磺胺甲基異噁唑磺胺甲基異噁唑 SMZS-NHH2N

24、NNOOS-NHH2NONCH3OO第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)設(shè)計(jì)與制作 鄧 健 羅美明37a ab b 人民衛(wèi)生電子音像出版社38第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（一、維生素概述） * *第二節(jié)第二節(jié) 維生素維生素 一、維生素概述一、維生素概述 1. 定義定義 維持正常生命活動(dòng)所必需的一類小分子有機(jī)化合物維持正常生命活動(dòng)所必需的一類小分子有機(jī)化合物 2. 特點(diǎn)特點(diǎn) l 既不供給能量，也不構(gòu)成組織成分既不供給能量，也不構(gòu)成組織成分 l 體內(nèi)不能合成或合成甚微，必須由食物供給體內(nèi)不能合成或合成甚微，必須由食物供給 l 需要量很少需要

25、量很少 (gmg/d ), 但不可缺少但不可缺少 l 參與體內(nèi)物質(zhì)代謝與調(diào)節(jié)參與體內(nèi)物質(zhì)代謝與調(diào)節(jié) l 參與輔酶組成參與輔酶組成 3. 功能功能 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)鄧健 制作 羅美明 審校39l 脂溶性維生素脂溶性維生素：A、D、E、K。此類維生素因排。此類維生素因排泄效率不高，過多攝入會(huì)在體內(nèi)蓄積而導(dǎo)致中毒泄效率不高，過多攝入會(huì)在體內(nèi)蓄積而導(dǎo)致中毒 l 水溶性維生素水溶性維生素：B族、維生素族、維生素C、維生素、維生素P 等等 l 按生理功能和發(fā)現(xiàn)先后按生理功能和發(fā)現(xiàn)先后：A、B、C、D 等等 5. 命名命名 4. 分類分類 l 根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)：初發(fā)現(xiàn)時(shí)以為是一種，以：初發(fā)現(xiàn)

26、時(shí)以為是一種，以后證實(shí)是幾種維生素的混合物，則根據(jù)化學(xué)結(jié)后證實(shí)是幾種維生素的混合物，則根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)的不同在字母右下方注以構(gòu)的不同在字母右下方注以1、2、3等，如等，如A1 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（一、維生素概述） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)人民衛(wèi)生電子音像出版社40第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（二、脂溶性維生素） 維生素維生素A1 維生素維生素A2 二、脂溶性維生素二、脂溶性維生素 （一）維生素（一）維生素A H3CCH3CH3CH3CH3OH1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)H3CCH3CH3CH3CH3OH鄧健 制作 羅美明 審校412. 功能功能

27、l 構(gòu)成視覺細(xì)胞內(nèi)感光物質(zhì)構(gòu)成視覺細(xì)胞內(nèi)感光物質(zhì)l 維持上皮組織結(jié)構(gòu)的完整維持上皮組織結(jié)構(gòu)的完整, 促進(jìn)上皮細(xì)胞糖蛋白的合成促進(jìn)上皮細(xì)胞糖蛋白的合成 l 參與皮質(zhì)激素、性激素合成及骨組織形成，促進(jìn)生長(zhǎng)發(fā)育參與皮質(zhì)激素、性激素合成及骨組織形成，促進(jìn)生長(zhǎng)發(fā)育 l 防癌作用：刺激體液及細(xì)胞免疫防癌作用：刺激體液及細(xì)胞免疫 l VA 缺乏：粘膜干燥，干眼??；缺乏：粘膜干燥，干眼?。籚A過量過量: 惡心、頭痛、皮疹惡心、頭痛、皮疹 3. 來源來源l 動(dòng)物性食品：肝、蛋黃、奶油動(dòng)物性食品：肝、蛋黃、奶油l 植物性食品：類胡蘿卜素植物性食品：類胡蘿卜素（維生素（維生素A原原 本身不具本身不具有有VA活性，但

28、在體內(nèi)可轉(zhuǎn)變?yōu)榛钚?，但在體內(nèi)可轉(zhuǎn)變?yōu)閂A的物質(zhì)）的物質(zhì)）第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（二、脂溶性維生素） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)人民衛(wèi)生電子音像出版社42（二）維生素（二）維生素E（生育酚）（生育酚）1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) CH3H3CCH3HOOCH3CH3CH3CH3CH3l 參與多種酶活動(dòng)，維持和促進(jìn)生殖機(jī)能參與多種酶活動(dòng)，維持和促進(jìn)生殖機(jī)能 l 天然抗氧化劑、抗衰老、天然抗氧化劑、抗衰老、 防癌及增強(qiáng)免疫作用防癌及增強(qiáng)免疫作用2. 功能功能 3. 來源來源 植物油植物油. 麥胚麥胚, 硬果硬果, 種子類種子類, 豆類豆類, 谷類谷類第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素

29、（二、脂溶性維生素） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)鄧健 制作 羅美明 審校43OOCH3CH3H6OOCH3CH3CH3H3維生素維生素K1 維生素維生素K2 （三）維生素（三）維生素K 1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 2、功能、功能 促進(jìn)凝血因子形成，加速血液凝固。促進(jìn)凝血因子形成，加速血液凝固。 維生素維生素K缺乏會(huì)缺乏會(huì)導(dǎo)致凝血功能障礙導(dǎo)致凝血功能障礙, 出現(xiàn)全身多部位出血甚至顱內(nèi)出血。出現(xiàn)全身多部位出血甚至顱內(nèi)出血。3. 來源來源 深綠色蔬菜深綠色蔬菜, 富含乳酸菌的食品及肉、蛋等富含乳酸菌的食品及肉、蛋等第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（二、脂溶性維生素） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)人民衛(wèi)生電

30、子音像出版社44第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 水溶性維生素包括水溶性維生素包括B族維生素族維生素和和維生素維生素 C、維生素維生素P等。等。B族維生素包括維生素族維生素包括維生素B1、維生素維生素B2、煙酸和煙酰胺、泛酸、維生素、煙酸和煙酰胺、泛酸、維生素B6、生物素、葉酸和維生素生物素、葉酸和維生素B12等。等。三、水溶性維生素三、水溶性維生素 水溶性維生素在組織內(nèi)濃度恒定水溶性維生素在組織內(nèi)濃度恒定, 構(gòu)成輔酶成分，參與物質(zhì)代謝。無(wú)中構(gòu)成輔酶成分，參與物質(zhì)代謝。無(wú)中毒癥毒癥, 過多即隨尿排出。過多即隨尿排出。上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)鄧健 制作 羅美明 審

31、校45（一）維生素（一）維生素B1 （硫胺素硫胺素） 1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 含含S、-NH2NNH3CNH2NSCH3OHClHCl鹽酸硫胺素鹽酸硫胺素 2. 功能功能 參與糖的代謝；促進(jìn)能量代謝；維持神經(jīng)與參與糖的代謝；促進(jìn)能量代謝；維持神經(jīng)與消化系統(tǒng)的正常功能。長(zhǎng)期攝入不足會(huì)出現(xiàn)周圍神經(jīng)炎、消化系統(tǒng)的正常功能。長(zhǎng)期攝入不足會(huì)出現(xiàn)周圍神經(jīng)炎、浮腫、心肌變性、情緒急躁、精神惶恐、健忘等浮腫、心肌變性、情緒急躁、精神惶恐、健忘等 3. 來源來源 谷類、豆類、酵母、干果、谷類、豆類、酵母、干果、 動(dòng)物內(nèi)臟、蛋類、動(dòng)物內(nèi)臟、蛋類、瘦肉、乳類、蔬菜、水果等瘦肉、乳類、蔬菜、水果等 第十四章 雜環(huán)化合物和維生

32、素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)人民衛(wèi)生電子音像出版社46（二）維生素（二）維生素B2 （稱核黃素，稱核黃素，riboflavin） 1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 2. 功能功能 促進(jìn)糖、脂肪和蛋白質(zhì)的代謝；維持皮膚、粘促進(jìn)糖、脂肪和蛋白質(zhì)的代謝；維持皮膚、粘膜、視覺的正常機(jī)能。膜、視覺的正常機(jī)能。B2 缺乏可引起口角炎、舌炎、口缺乏可引起口角炎、舌炎、口腔炎、眼結(jié)膜炎、脂溢性皮炎和視覺模糊等腔炎、眼結(jié)膜炎、脂溢性皮炎和視覺模糊等3. 來源來源 奶類、動(dòng)物肝腎、蛋黃、魚，胡蘿卜、香菇、奶類、動(dòng)物肝腎、蛋黃、魚，胡蘿卜、香菇、紫菜、芹菜、柑、橘等紫菜、芹菜、柑、橘等 第十四章

33、雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)NNNHNOOH3CH3CCH2CHOHCHOHCHOHCH2OH鄧健 制作 羅美明 審校47（三）維生素（三）維生素PP（預(yù)防癩皮病因子）（預(yù)防癩皮病因子） 1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) NCOOHNCONH2煙酸煙酸 煙酰胺煙酰胺 2. 功能功能 脫氫酶的輔酶脫氫酶的輔酶;參與糖、脂類、丙酮酸代謝、參與糖、脂類、丙酮酸代謝、及高能磷酸鍵的形成等。維及高能磷酸鍵的形成等。維pp缺乏可致癩皮病。缺乏可致癩皮病。3. 來源來源 動(dòng)物肝腎、瘦肉、魚、卵、麥制品、花生、動(dòng)物肝腎、瘦肉、魚、卵、麥制品、花生、梨、棗、無(wú)花果等梨、棗、無(wú)花

34、果等 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)人民衛(wèi)生電子音像出版社481. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 2. 功能功能 參與輔酶參與輔酶A的形成，是酶的轉(zhuǎn)?；o因子。的形成，是酶的轉(zhuǎn)?；o因子。 輕度缺乏可致疲乏、食欲差、消化不良等。重度缺輕度缺乏可致疲乏、食欲差、消化不良等。重度缺乏可致肌肉協(xié)調(diào)性差乏可致肌肉協(xié)調(diào)性差; 肌肉及胃腸痙攣等肌肉及胃腸痙攣等 3. 來源來源 肉類、動(dòng)物腎臟與心臟、谷類、麥芽、肉類、動(dòng)物腎臟與心臟、谷類、麥芽、綠葉蔬菜、啤酒酵母、堅(jiān)果、糖蜜等綠葉蔬菜、啤酒酵母、堅(jiān)果、糖蜜等 （四）泛酸（四）泛酸 (pantothenic acid)

35、 HOHNCOOHH3CH3COHO第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)鄧健 制作 羅美明 審校491. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 2. 功能功能 轉(zhuǎn)氨酶及脫羧酶的輔酶轉(zhuǎn)氨酶及脫羧酶的輔酶, 鎮(zhèn)吐。鎮(zhèn)吐。 缺乏時(shí)可致嘔吐、中樞神經(jīng)興奮等缺乏時(shí)可致嘔吐、中樞神經(jīng)興奮等 3. 來源來源 牛乳、肉、肝、蛋黃、谷物和蔬菜等牛乳、肉、肝、蛋黃、谷物和蔬菜等 （五）維生素（五）維生素B6 吡哆醇吡哆醇 吡哆醛吡哆醛 吡哆胺吡哆胺 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)NCH2OHCH2OHHOH3CNCH2OHCHO

36、HOH3CNCH2OHCH2NH2HOH3C人民衛(wèi)生電子音像出版社50（六）生物素（六）生物素 1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 2. 功能功能 羧化酶的輔酶，脂肪和蛋白質(zhì)正常代謝羧化酶的輔酶，脂肪和蛋白質(zhì)正常代謝不可缺少的物質(zhì)。不可缺少的物質(zhì)。 缺乏時(shí)可致發(fā)育緩慢、皮膚損缺乏時(shí)可致發(fā)育緩慢、皮膚損傷、體內(nèi)蛋白質(zhì)和脂肪代謝紊亂傷、體內(nèi)蛋白質(zhì)和脂肪代謝紊亂 3. 來源來源 分布廣泛，如牛奶、水果、啤酒酵母、分布廣泛，如牛奶、水果、啤酒酵母、牛肝、蛋黃、動(dòng)物腎臟、糙米等牛肝、蛋黃、動(dòng)物腎臟、糙米等 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)SHNNHOCOOHHH鄧健

37、 制作 羅美明 審校51（七）葉（七）葉 酸酸 1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 2. 功能功能 蛋白質(zhì)和核酸合成的必需因子；參與血紅蛋白結(jié)蛋白質(zhì)和核酸合成的必需因子；參與血紅蛋白結(jié)構(gòu)中卟啉基的形成、紅細(xì)胞和白細(xì)胞的快速增生；體內(nèi)多種構(gòu)中卟啉基的形成、紅細(xì)胞和白細(xì)胞的快速增生；體內(nèi)多種氨基酸的轉(zhuǎn)化、大腦中長(zhǎng)鏈脂肪酸如氨基酸的轉(zhuǎn)化、大腦中長(zhǎng)鏈脂肪酸如DHA的代謝；肌酸、腎的代謝；肌酸、腎上腺素及膽堿的合成等。上腺素及膽堿的合成等。 葉酸是最容易缺乏的維生素之一。葉酸是最容易缺乏的維生素之一。 嬰兒、孕婦缺乏時(shí)會(huì)引起貧血。膳食中缺乏葉酸易引起動(dòng)脈嬰兒、孕婦缺乏時(shí)會(huì)引起貧血。膳食中缺乏葉酸易引起動(dòng)脈硬化、誘發(fā)結(jié)腸癌和

38、乳腺癌等。硬化、誘發(fā)結(jié)腸癌和乳腺癌等。3. 來源來源 綠色蔬菜中，動(dòng)物肝、腎綠色蔬菜中，動(dòng)物肝、腎第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)NNNNOHH2NCH2NHCONHCHCH2CH2CO2HCO2H13568人民衛(wèi)生電子音像出版社52（八）維生素（八）維生素B12 （鈷胺素）（鈷胺素）NCH3CNCHNCCH3NCoCH3CH2CH2CH2CONH2HH3CCH3CH2CH2CONH2HH3CCH2HCH2HCH2CONH2HCH2CH2CONH2CH3CH3H2NCH2NCH2CCHNCH2CHH3COPOOOOH HHOCH2OHHNNCH3CH3HC NOOO 唯一含唯一含金屬金屬(Co)的的維生素維生素1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 上頁(yè)上頁(yè)下頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)首頁(yè)鄧健 制作 羅美明 審校532. 功能功能 3. 來源來源 主要是動(dòng)物性食品，內(nèi)臟、肉類、貝殼類、主要是動(dòng)物性食品，內(nèi)臟、肉類、貝殼類、蛋類、奶蛋類、奶 維生素維生素B1