實驗七阿司匹林的合成

1、乙酰水楊酸的制備乙酰水楊酸的制備 目的和要求目的和要求學習酸酐和水楊酸在酸催化下制備乙酰水楊酸的原理和學習酸酐和水楊酸在酸催化下制備乙酰水楊酸的原理和方法。方法。鞏固重結晶的基本操作。鞏固重結晶的基本操作。關于乙酰水楊酸關于乙酰水楊酸乙酰水楊酸：乙酰水楊酸：即阿斯匹林（即阿斯匹林（aspirin），是），是 19 世紀末合成成功的，作為世紀末合成成功的，作為一個有效的解熱止痛、治療感冒的藥物，至今仍廣泛使一個有效的解熱止痛、治療感冒的藥物，至今仍廣泛使用，有關報道表明，人們正在發(fā)現它的某些新功能。用，有關報道表明，人們正在發(fā)現它的某些新功能。COOHOOH3C實驗原理實驗原理阿斯匹林是由水楊酸

2、（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐阿斯匹林是由水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐進行酯化反應而得的。水楊酸可由水楊酸甲酯，即冬青進行酯化反應而得的。水楊酸可由水楊酸甲酯，即冬青油（由冬青樹提取而得）水解制得。油（由冬青樹提取而得）水解制得。COOHOOCH3COOHOH+ (CH3CO)2OH+ CH3COOH水楊酸：由于同時具有羧基和羥基，它還可與醇作水楊酸：由于同時具有羧基和羥基，它還可與醇作用生成水楊酸酯。用生成水楊酸酯。實驗原理實驗原理副反應：副反應：COOHOHH+OOOOOOO形成多聚物形成多聚物實驗原理產物與副產物的分離產物與副產物的分離產物由于具有一個羧基，因此可以與堿反應成鹽，從而溶產物由

3、于具有一個羧基，因此可以與堿反應成鹽，從而溶于水：于水：COOHOOCH3+ NaHCO3COONaOOCH3+ H2O + CO2而副產物無羧基，因此本實驗后處理時用飽和碳酸氫鈉水而副產物無羧基，因此本實驗后處理時用飽和碳酸氫鈉水溶液進行處理。副產物由于不溶解，因此通過過濾即可分溶液進行處理。副產物由于不溶解，因此通過過濾即可分離。分離后的乙酰水楊酸鈉鹽水溶液通過鹽酸酸化即可得離。分離后的乙酰水楊酸鈉鹽水溶液通過鹽酸酸化即可得到產物。到產物。實驗用試劑實驗用試劑水楊酸，水楊酸，3 g乙酸酐，乙酸酐，4.5 mL濃硫酸，數滴濃硫酸，數滴飽和飽和NaHCO3水溶液水溶液濃鹽酸，濃鹽酸，5 mL試

4、驗裝置實驗步驟實驗步驟產物熔點：產物熔點：134-13625 mL飽和碳酸氫鈉粗品移入錐形瓶攪拌至無氣體產生，抽濾 5-10 mL冰水洗兩次濾液攪拌下傾入10 mL水+ 5 mL濃鹽酸中冷卻使析出完全，抽濾，少量冰水洗 烘干，測熔點圓底燒瓶3 g水楊酸冷卻，傾入100 mL冰水中4.5 mL乙酸酐5滴濃硫酸。抽濾，冰水洗兩次，得粗品振搖，加熱使水楊酸充分溶解 70 C左右振搖20 min注意事項注意事項儀器要全部干燥，藥品也要實現經干燥處理，醋酐要使用儀器要全部干燥，藥品也要實現經干燥處理，醋酐要使用新蒸餾的，收集新蒸餾的，收集139140的餾分。的餾分。反應過程溫度須控制在反應過程溫度須控制在70左右，溫度過高會加快副產物左右，溫度過高會加快副產物的生成。的生成。抽濾后洗滌用水要少。抽濾后洗滌用水要少。乙酰水楊酸受熱后易發(fā)生分解，分解溫度為乙酰水楊酸受熱后易發(fā)生分解，分解溫度為126135，因此重結晶時不宜長時間加熱，控制水溫，產品采取自然因此重結晶時不宜長時間加熱，控制水溫，產品采取自然晾干。晾干。測熔點時先使溫度達到測熔點時先使溫度達到120后再放樣品，否則樣品在升后再放樣品，否則樣品在升溫過程中易分解。溫過程中易分解。思考題思考題水楊酸與醋酐的反應過程中，濃硫酸的作用是什水楊酸與醋酐的反應過程中，濃硫酸的作用是什么？么？若在硫酸的存在下，水楊酸于乙醇作用將得到什若在硫