有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類與命名

1、專題9B有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第一單元有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類與命名考點(diǎn)一考點(diǎn)一 有機(jī)化合物的分類與結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物的分類與結(jié)構(gòu)【核心知識(shí)通關(guān)】【核心知識(shí)通關(guān)】1.1.有機(jī)化合物有機(jī)化合物: :(1)(1)根據(jù)元素組成分類。根據(jù)元素組成分類。有機(jī)化合物有機(jī)化合物 _：烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物等：烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物等_：鹵代烴、醇、酚、醛、：鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等羧酸、酯等烴烴烴的衍生物烴的衍生物(2)(2)根據(jù)碳的骨架分類。根據(jù)碳的骨架分類。脂環(huán)脂環(huán)芳香芳香(3)(3)按官能團(tuán)分類。按官能團(tuán)分類。官能團(tuán)官能團(tuán): :決定化合物特殊決定化合物特殊性質(zhì)的性質(zhì)的_。有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典

2、型代表物。有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物。類別類別官能團(tuán)官能團(tuán)典型代表物典型代表物( (名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式) )烷烴烷烴甲烷甲烷CHCH4 4烯烴烯烴_(_(碳碳雙鍵碳碳雙鍵) )乙烯乙烯H H2 2C CCHCH2 2炔烴炔烴_(_(碳碳叁鍵碳碳叁鍵) )乙炔乙炔HCCHHCCHCCCC原子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán)類別類別官能團(tuán)官能團(tuán)典型代表物典型代表物( (名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式) )芳香烴芳香烴 苯苯鹵代烴鹵代烴X(X(鹵素原子鹵素原子) )溴乙烷溴乙烷C C2 2H H5 5BrBr醇醇_(_(羥基羥基) )乙醇乙醇C C2 2H H5 5OHOH酚酚苯酚苯酚C C6

3、 6H H5 5OHOH醚醚_(_(醚鍵醚鍵) )乙醚乙醚CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3OHOH類別類別官能團(tuán)官能團(tuán)典型代表物典型代表物( (名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式) )醛醛_(_(醛基醛基) )乙醛乙醛CHCH3 3CHOCHO酮酮 ( (羰基羰基) )丙酮丙酮CHCH3 3COCHCOCH3 3羧酸羧酸_(_(羧基羧基) )乙酸乙酸CHCH3 3COOHCOOH酯酯 _ _(_(酯基酯基) )乙酸乙酯乙酸乙酯CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 32.2.有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu): :(1)(1)有機(jī)物中碳的成鍵特點(diǎn)。有機(jī)物中碳的成

4、鍵特點(diǎn)。4 4單鍵單鍵叁鍵叁鍵(2)(2)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)的“三種三種”表示方法表示方法: :結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式鍵線式CHCH3 3CHCHCHCH2 2或或CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOH或或CHCH3 3CHCH2 2OHOH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式鍵線式或或CHCH3 3COOHCOOH或或CHCH3 3COOHCOOH(3)(3)有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體。a.a.同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象: :化合物具有相同的化合物具有相同的_,_,但但_不同不同

5、, ,因而產(chǎn)生了因而產(chǎn)生了_上的差異的現(xiàn)象。上的差異的現(xiàn)象。b.b.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體: :具有具有_的化合物互為同分的化合物互為同分異構(gòu)體。異構(gòu)體。 分子式分子式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)性質(zhì)性質(zhì)同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體的常見類型。同分異構(gòu)體的常見類型。異構(gòu)方式異構(gòu)方式形成途徑形成途徑實(shí)例實(shí)例碳鏈碳鏈異構(gòu)異構(gòu)碳骨架不同碳骨架不同CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3和和位置位置異構(gòu)異構(gòu)官能團(tuán)官能團(tuán)位置不同位置不同CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3和和_官能團(tuán)官能團(tuán)異構(gòu)異構(gòu)官能團(tuán)官能團(tuán)種類不同種類不同CHCH3 3CHCH2 2OHOH和和_CHCH3 3CHCHC

6、HCHCHCH3 3CHCH3 3OCHOCH3 3(4)(4)同系物。同系物。CHCH2 2相似相似【特別提醒】【特別提醒】(1)(1)官能團(tuán)的書寫必須注意規(guī)范性官能團(tuán)的書寫必須注意規(guī)范性, ,常出現(xiàn)的錯(cuò)誤有把常出現(xiàn)的錯(cuò)誤有把“ ”“ ”錯(cuò)寫成錯(cuò)寫成“C CC”,“CHO”C”,“CHO”錯(cuò)寫成錯(cuò)寫成“CHO”CHO”或或“COH”COH”。(2)(2)苯環(huán)不屬于官能團(tuán)苯環(huán)不屬于官能團(tuán), ,但是芳香化合物與鏈狀有機(jī)物但是芳香化合物與鏈狀有機(jī)物或脂環(huán)有機(jī)物相比或脂環(huán)有機(jī)物相比, ,有明顯不同的化學(xué)特性有明顯不同的化學(xué)特性, ,這是由苯這是由苯環(huán)的特殊結(jié)構(gòu)所決定的。環(huán)的特殊結(jié)構(gòu)所決定的。(3)(

7、3)醇類和酚類物質(zhì)的官能團(tuán)都是羥基醇類和酚類物質(zhì)的官能團(tuán)都是羥基(OH),(OH),二者的二者的差別是羥基是否直接連在苯環(huán)上差別是羥基是否直接連在苯環(huán)上, ,羥基直接連在苯環(huán)上羥基直接連在苯環(huán)上的是酚類的是酚類, ,如如 , ,羥基不直接連在苯環(huán)上的是羥基不直接連在苯環(huán)上的是醇類醇類, ,如如 。【典題技法歸納】【典題技法歸納】(2016(2016漳州模擬漳州模擬) )戊醇戊醇(C(C5 5H H1111OH)OH)與下列物質(zhì)發(fā)生反與下列物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)時(shí)應(yīng)時(shí), ,所得產(chǎn)物可能結(jié)構(gòu)所得產(chǎn)物可能結(jié)構(gòu)( (不考慮立體異構(gòu)不考慮立體異構(gòu)) )種數(shù)最少種數(shù)最少的是的是( () )A.A.與濃氫溴酸鹵代與濃

8、氫溴酸鹵代B.B.與濃硫酸共熱消去與濃硫酸共熱消去C.C.銅催化氧化銅催化氧化D.D.與乙酸催化酯化與乙酸催化酯化【解析】【解析】選選B B。本題考查醇的化學(xué)性質(zhì)。戊醇。本題考查醇的化學(xué)性質(zhì)。戊醇(C(C5 5H H1111OH)OH)的結(jié)構(gòu)有的結(jié)構(gòu)有8 8種種: :CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOH、 這這8 8種醇都能與濃氫溴酸發(fā)生鹵代反應(yīng)種醇都能與濃氫溴酸發(fā)生鹵代反應(yīng), ,因此反應(yīng)后的因此反應(yīng)后的溴代烴有溴代烴有8 8種。與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成分子式種。與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成分子式為為C C5 5H H1010的烯烴的烯烴, ,得到

9、的烯烴共有得到的烯烴共有5 5種種: :CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、CHCH3 3CHCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3、 不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)不能發(fā)生催化氧化反應(yīng), ,其他均能發(fā)生催化氧化反應(yīng)其他均能發(fā)生催化氧化反應(yīng), ,因此氧化產(chǎn)物共有因此氧化產(chǎn)物共有7 7種。醇分子中的羥基均能和乙酸發(fā)種。醇分子中的羥基均能和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生酯化反應(yīng), ,生成的酯有生成的酯有8 8種。因此種。因此B B正確。正確?！灸割}變式】【母題變式】(1)(1)戊醇戊醇(C(C5 5H H1111OH)OH)與濃硫酸共熱發(fā)生消去與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物所含的官能團(tuán)的

10、名稱是反應(yīng)的產(chǎn)物所含的官能團(tuán)的名稱是_。提示提示: :碳碳雙鍵。醇發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴碳碳雙鍵。醇發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴, ,含有碳碳含有碳碳雙鍵。雙鍵。(2)(2)戊醇中含有戊醇中含有“CHCH2 2OH”O(jiān)H”的同分異構(gòu)體有的同分異構(gòu)體有( (不考慮不考慮立體異構(gòu)立體異構(gòu))_)_種。種。提示提示: :4 4。分別是。分別是 【歸納總結(jié)】【歸納總結(jié)】1.1.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律: :(1)(1)烷烴烷烴: :烷烴只存在碳鏈異構(gòu)烷烴只存在碳鏈異構(gòu), ,書寫時(shí)要注意全面而不書寫時(shí)要注意全面而不重復(fù)重復(fù), ,具體規(guī)則如下具體規(guī)則如下: :成直鏈成直鏈, ,一條線。一條線。先將所有

11、的碳原子連接成一條直鏈。先將所有的碳原子連接成一條直鏈。摘一碳摘一碳, ,掛中間。掛中間。將主鏈上的碳原子取下一個(gè)作為支鏈將主鏈上的碳原子取下一個(gè)作為支鏈, ,連接在剩余主鏈連接在剩余主鏈的中間碳上。的中間碳上。往邊移往邊移, ,不到端。不到端。將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子試接將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子試接, ,但不可放在端但不可放在端點(diǎn)碳原子上。點(diǎn)碳原子上。摘兩碳摘兩碳, ,成乙基成乙基, ,二甲基二甲基, ,同鄰間。同鄰間。摘下兩個(gè)碳原子時(shí)摘下兩個(gè)碳原子時(shí), ,兩碳可連成乙基或兩個(gè)甲基兩碳可連成乙基或兩個(gè)甲基; ;當(dāng)連當(dāng)連成兩個(gè)甲基時(shí)成兩個(gè)甲基時(shí), ,兩個(gè)甲基可連在同一碳原子上、相鄰

12、碳兩個(gè)甲基可連在同一碳原子上、相鄰碳原子上、相間碳原子上等。原子上、相間碳原子上等。(2)(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物具有官能團(tuán)的有機(jī)物: :一般按碳鏈異構(gòu)一般按碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。(3)(3)芳香化合物芳香化合物: :兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)對(duì)3 3種。種。2.2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法: :(1)(1)記憶法。記憶法。記住常見烴基同分異構(gòu)體數(shù)目記住常見烴基同分異構(gòu)體數(shù)目: :丙基丙基(C(C3 3H H7 7) )有有2 2種種, ,則丙烷的一鹵代物、丙醇均有則丙烷的一鹵代物

13、、丙醇均有2 2種種, ,丁醛、丁酸有丁醛、丁酸有2 2種。種。丁基丁基(C(C4 4H H9 9) )有有4 4種種, ,則丁烷的一鹵代物、丁醇均有則丁烷的一鹵代物、丁醇均有4 4種種, ,戊醛、戊酸有戊醛、戊酸有4 4種。種。戊基戊基(C(C5 5H H1111) )有有8 8種種, ,則戊烷的一鹵代物、戊醇均有則戊烷的一鹵代物、戊醇均有8 8種。種。(2)(2)等效氫法。等效氫法。連接在同一碳原子上的氫原子為等效氫連接在同一碳原子上的氫原子為等效氫, ,如甲烷中只如甲烷中只有一類氫原子。有一類氫原子。連接在同一碳原子上的甲基連接在同一碳原子上的甲基(CH(CH3 3) )氫為等效氫氫為等

14、效氫, ,如如新戊烷新戊烷C(CHC(CH3 3) )4 4 中只有一類氫原子。中只有一類氫原子。處于對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子為等效氫處于對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子為等效氫, ,如苯分如苯分子為平面正六邊形子為平面正六邊形, ,為對(duì)稱結(jié)構(gòu)為對(duì)稱結(jié)構(gòu), ,分子中只有一類氫原分子中只有一類氫原子。子。有幾類不同的等效氫有幾類不同的等效氫, ,其一取代產(chǎn)物就有幾種。其一取代產(chǎn)物就有幾種。(3)(3)先定后移法。先定后移法。分析二元取代產(chǎn)物的方法分析二元取代產(chǎn)物的方法, ,如分析如分析C C3 3H H6 6ClCl2 2的同分異構(gòu)的同分異構(gòu)體體, ,先固定一個(gè)先固定一個(gè)ClCl的位置的位置, ,移

15、動(dòng)另一個(gè)移動(dòng)另一個(gè)Cl(Cl(定一移一法定一移一法),),可得其同分異構(gòu)體可得其同分異構(gòu)體: : 分析二甲苯苯環(huán)上的一氯代物分析二甲苯苯環(huán)上的一氯代物, ,可首先確定二甲苯有可首先確定二甲苯有3 3種種, ,然后在然后在3 3種二甲苯苯環(huán)上移動(dòng)種二甲苯苯環(huán)上移動(dòng)Cl,Cl,可得可得6 6種同分異構(gòu)種同分異構(gòu)體體: :【高考模擬精練】【高考模擬精練】1.(20141.(2014全國(guó)卷全國(guó)卷)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是少的是( () )A.A.戊烷戊烷 B.B.戊醇戊醇C.C.戊烯戊烯 D.D.乙酸乙酯乙酸乙酯【解析】【解析】選選A A。A A項(xiàng)項(xiàng), ,戊烷有正

16、戊烷、異戊烷和新戊烷三戊烷有正戊烷、異戊烷和新戊烷三種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體;B;B項(xiàng)項(xiàng), ,戊醇書寫為戊醇書寫為C C5 5H H1111OH,COH,C5 5H H1111有有8 8種種, ,則戊醇的同分異構(gòu)體有則戊醇的同分異構(gòu)體有8 8種種;C;C項(xiàng)項(xiàng), ,戊烯的同分異構(gòu)體中戊烯的同分異構(gòu)體中屬于烯烴的有屬于烯烴的有5 5種種(1-(1-戊烯、戊烯、2-2-戊烯、戊烯、3-3-甲基甲基-1-1-丁烯、丁烯、2-2-甲基甲基-2-2-丁烯、丁烯、2-2-甲基甲基-1-1-丁烯丁烯),),屬于環(huán)烷烴的有屬于環(huán)烷烴的有4 4種種( (環(huán)戊烷、甲基環(huán)丁烷、乙基環(huán)丙烷、二甲基環(huán)丙烷環(huán)戊烷、甲基環(huán)丁

17、烷、乙基環(huán)丙烷、二甲基環(huán)丙烷),),共計(jì)共計(jì)9 9種種;D;D項(xiàng)項(xiàng), ,酯類同分異構(gòu)體有酯類同分異構(gòu)體有4 4種種( (乙酸乙酯、甲酸乙酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸異丙酯、丙酸甲酯丙酯、甲酸異丙酯、丙酸甲酯),),酯和羧酸是同分異構(gòu)酯和羧酸是同分異構(gòu)體體, ,羧酸類同分異構(gòu)體有羧酸類同分異構(gòu)體有2 2種種( (丁酸、丁酸、2-2-甲基丙酸甲基丙酸),),再加再加上其他同分異構(gòu)體上其他同分異構(gòu)體( (含有雙鍵和羥基、醛基和羥基含有雙鍵和羥基、醛基和羥基),),大大于于6 6種。綜上所述同分異構(gòu)體最少的為戊烷。種。綜上所述同分異構(gòu)體最少的為戊烷。2.(20162.(2016唐山模擬唐山模擬) )下列有機(jī)

18、物一氯取代物的同分異下列有機(jī)物一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等的是構(gòu)體數(shù)目相等的是( () )A.A.和和B.B.和和C.C.和和D.D.和和【解析】【解析】選選B B。首先判斷對(duì)稱面。首先判斷對(duì)稱面: :和和無(wú)對(duì)稱面無(wú)對(duì)稱面, ,和和有鏡面對(duì)稱有鏡面對(duì)稱, ,只需看其中一半即可。然后只需看其中一半即可。然后, ,看是否有看是否有連在同一碳原子上的甲基連在同一碳原子上的甲基: :中有兩個(gè)甲基連在同一個(gè)中有兩個(gè)甲基連在同一個(gè)碳原子上碳原子上, ,六個(gè)氫原子等效六個(gè)氫原子等效; ;中也有兩對(duì)兩個(gè)甲基連中也有兩對(duì)兩個(gè)甲基連在同一碳原子上在同一碳原子上, ,加上鏡面對(duì)稱加上鏡面對(duì)稱, ,應(yīng)有十二個(gè)氫原子

19、等應(yīng)有十二個(gè)氫原子等效。最后用箭頭確定不同的氫原子可知效。最后用箭頭確定不同的氫原子可知有有7 7種同分異種同分異構(gòu)體構(gòu)體, ,和和都只有都只有4 4種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體, ,有有8 8種同分異構(gòu)種同分異構(gòu)體。體。3.(20163.(2016莆田模擬莆田模擬) )下圖是下圖是A A、B B兩種重要的有機(jī)合成兩種重要的有機(jī)合成原料。下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是原料。下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是( () )A.AA.A與與B B互為同系物互為同系物B.AB.A與與B B都能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)都能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)C.C.在一定條件下在一定條件下,A,A與與B B均能發(fā)生取代反應(yīng)均能

20、發(fā)生取代反應(yīng)D.AD.A與與B B都能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳都能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳【解析】【解析】選選C C。同系物是指結(jié)構(gòu)相似。同系物是指結(jié)構(gòu)相似, ,組成上相差組成上相差n n個(gè)個(gè)CHCH2 2原子團(tuán)的有機(jī)物之間的互稱原子團(tuán)的有機(jī)物之間的互稱,A,A分子中含有羥基分子中含有羥基,B,B分分子中含有羧基子中含有羧基, ,結(jié)構(gòu)不相似結(jié)構(gòu)不相似, ,不是同系物不是同系物,A,A項(xiàng)錯(cuò)誤項(xiàng)錯(cuò)誤;B;B和和溴的四氯化碳溶液不會(huì)發(fā)生加成反應(yīng)溴的四氯化碳溶液不會(huì)發(fā)生加成反應(yīng),B,B項(xiàng)錯(cuò)誤項(xiàng)錯(cuò)誤;A;A、B B分分子含有的羥基和羧基均能發(fā)生酯化反應(yīng)子含有的羥基和羧基均能發(fā)生酯化反應(yīng), ,酯化反應(yīng)

21、屬于酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)取代反應(yīng),C,C項(xiàng)正確項(xiàng)正確; ;只有只有B B能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生二氧能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳化碳,D,D項(xiàng)錯(cuò)誤。項(xiàng)錯(cuò)誤。4.(20164.(2016梧州模擬梧州模擬) )某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示, ,下下列說(shuō)法正確的是列說(shuō)法正確的是( () )A.A.可使溴的四氯化碳溶液或酸性可使溴的四氯化碳溶液或酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色B.B.含有兩種官能團(tuán)含有兩種官能團(tuán)C.C.與乙酸互為同系物與乙酸互為同系物D.D.可以發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)可以發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng), ,但不能發(fā)生聚合反應(yīng)但不能發(fā)生聚合反應(yīng)【解析】【解析】選選

22、A A。有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵。有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵, ,可與溴發(fā)可與溴發(fā)生加成反應(yīng)生加成反應(yīng), ,與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng), ,故故A A正確正確; ;分子中含有羧基、羥基和碳碳雙鍵三種官能團(tuán)分子中含有羧基、羥基和碳碳雙鍵三種官能團(tuán), ,故故B B錯(cuò)錯(cuò)誤誤; ;分子中含有羥基、羧基和碳碳雙鍵官能團(tuán)分子中含有羥基、羧基和碳碳雙鍵官能團(tuán), ,與乙酸與乙酸不是同系物不是同系物, ,故故C C錯(cuò)誤錯(cuò)誤; ;分子中含有碳碳雙鍵分子中含有碳碳雙鍵, ,可發(fā)生加可發(fā)生加聚反應(yīng)聚反應(yīng), ,故故D D錯(cuò)誤。錯(cuò)誤?！炯庸逃?xùn)練】【加固訓(xùn)練】1.1.分子式為分子式為C C9 9H

23、H1212O,O,苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且含羥基的化苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且含羥基的化合物合物, ,其可能的結(jié)構(gòu)有其可能的結(jié)構(gòu)有( () )A.9A.9種種B.12B.12種種C.15C.15種種D.16D.16種種 【解析】【解析】選選C C。苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基。苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基, ,并且含有羥基并且含有羥基, ,則取代基可能有羥基則取代基可能有羥基(OH)(OH)、丙基、丙基(C(C3 3H H7 7),),其中丙基其中丙基有兩種有兩種; ;甲基甲基(CH(CH3 3) )、CHCH2 2CHCH2 2OHOH或或 ; ;乙基乙基(CH(CH2 2CHCH3 3) )、CHCH2 2OHOH

24、共五種共五種, ,兩取代基的位置各有鄰、兩取代基的位置各有鄰、間、對(duì)三種情況間、對(duì)三種情況, ,因此共有因此共有5 53=153=15種。種。2.2.分子式為分子式為C C5 5H H1010O O2 2的有機(jī)物的有機(jī)物A,A,有果香味有果香味, ,不能使紫色石不能使紫色石蕊試液變紅蕊試液變紅, ,但可在酸性條件下水解生成有機(jī)物但可在酸性條件下水解生成有機(jī)物B B和和C,C,其中其中C C能被催化氧化成醛能被催化氧化成醛, ,則則A A可能的結(jié)構(gòu)共有可能的結(jié)構(gòu)共有( () )A.4A.4種種 B.6B.6種種 C.8C.8種種 D.12D.12種種【解析】【解析】選選B B。分子式為。分子式為

25、C C5 5H H1010O O2 2的有機(jī)物的有機(jī)物A,A,有果香味有果香味, ,不能使紫色石蕊試液變紅不能使紫色石蕊試液變紅, ,則屬于飽和一元酸與飽和一則屬于飽和一元酸與飽和一元醇形成的酯。若為甲酸和丁醇酯化產(chǎn)物元醇形成的酯。若為甲酸和丁醇酯化產(chǎn)物, ,丁醇有丁醇有4 4種種, ,丁醛丁醛(C(C3 3H H7 7CHO)CHO)只有只有2 2種種, ,則能氧化為醛的醇有則能氧化為醛的醇有2 2種種, ,則滿則滿足題意的酯有足題意的酯有2 2種種; ;若為乙酸和丙醇酯化產(chǎn)物若為乙酸和丙醇酯化產(chǎn)物, ,丙醇有丙醇有2 2種種, ,丙醛丙醛(CH(CH3 3CHCH2 2CHO)CHO)只有

26、只有1 1種種, ,則能氧化為醛的醇只有則能氧化為醛的醇只有1 1種種, ,則這樣的酯有則這樣的酯有1 1種種; ;若為丙酸和乙醇酯化若為丙酸和乙醇酯化, ,乙醇只有乙醇只有1 1種能氧化為乙醛種能氧化為乙醛, ,丙酸有丙酸有1 1種種, ,這樣的酯有這樣的酯有1 1種種; ;若為丁若為丁酸和甲醇酯化酸和甲醇酯化, ,甲醇只有甲醇只有1 1種種, ,能氧化為甲醛能氧化為甲醛, ,丁酸丁酸(C(C3 3H H7 7COOH)COOH)有有2 2種種, ,這樣的酯有這樣的酯有2 2種。故種。故A A可能的結(jié)構(gòu)可能的結(jié)構(gòu)共有共有6 6種。種。考點(diǎn)二考點(diǎn)二 有機(jī)物的命名有機(jī)物的命名【核心知識(shí)通關(guān)】【核

27、心知識(shí)通關(guān)】1.1.烷烴的習(xí)慣命名法烷烴的習(xí)慣命名法: :戊、己、庚、辛、壬、癸戊、己、庚、辛、壬、癸“正正”“”“異異”“”“新新”如如C C5 5H H1212的同分異構(gòu)體有三種的同分異構(gòu)體有三種, ,分別是分別是CHCH3 3(CH(CH2 2) )3 3CHCH3 3、CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH3 3、C(CHC(CH3 3) )4 4, ,用習(xí)慣命名法分別為用習(xí)慣命名法分別為_、_、_。正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷2.2.烷烴系統(tǒng)命名三步驟烷烴系統(tǒng)命名三步驟: :如如 命名為命名為_。 命名為命名為_。3-3-甲基己烷甲基己烷3,4-3

28、,4-二甲基二甲基-6-6-乙基辛烷乙基辛烷3.3.其他鏈狀有機(jī)物的命名其他鏈狀有機(jī)物的命名: :(1)(1)選主鏈選主鏈選擇含有選擇含有_在內(nèi)在內(nèi)( (或連接官能團(tuán)或連接官能團(tuán)) )的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈。的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈。(2)(2)編序號(hào)編序號(hào)從距離從距離_最近的一端開始編號(hào)。最近的一端開始編號(hào)。官能團(tuán)官能團(tuán)官能團(tuán)官能團(tuán)(3)(3)寫名稱寫名稱把取代基和支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明把取代基和支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明, ,寫出有機(jī)物的名稱。寫出有機(jī)物的名稱。如如 命名為命名為_;_; 命名為命名為_。 4-4-甲基甲基-1-1-戊炔戊炔3-3-甲基甲基-3-3-戊醇戊醇4.4.苯的同系物的命名苯

29、的同系物的命名: :( (1)1)以以_作為母體作為母體, ,其他基團(tuán)作為取代基。如果苯分子其他基團(tuán)作為取代基。如果苯分子中兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯中兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯, ,有三種同有三種同分異構(gòu)體分異構(gòu)體, ,可分別用可分別用_、_、_表示。表示。(2)(2)系統(tǒng)命名時(shí)系統(tǒng)命名時(shí), ,將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1 1號(hào)號(hào), ,選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。如選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。如苯苯鄰鄰對(duì)對(duì)間間【特別提醒】【特別提醒】(1)(1)在烷烴的命名中在烷烴的命名中,2,2號(hào)位不能出現(xiàn)乙基號(hào)位不能出現(xiàn)乙基, ,如果如果2

30、2號(hào)位出號(hào)位出現(xiàn)乙基現(xiàn)乙基, ,說(shuō)明選取的主鏈不是最長(zhǎng)的碳鏈說(shuō)明選取的主鏈不是最長(zhǎng)的碳鏈, ,但是其他有但是其他有機(jī)物的命名機(jī)物的命名,2,2號(hào)位可能出現(xiàn)乙基號(hào)位可能出現(xiàn)乙基, ,如如為為2-2-乙基乙基-1-1-丁烯丁烯, , 為為2-2-乙基丁酸。乙基丁酸。 (2)(2)有機(jī)物命名中有機(jī)物命名中, ,阿拉伯?dāng)?shù)字之間用阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”,”相隔相隔, ,漢字漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“-”-”連接。連接?！靖呖寄M精練】【高考模擬精練】1.(20151.(2015海南高考改編海南高考改編) )下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是是( () )【解析】【解析】選選C

31、 C。C C的名稱為的名稱為2-2-丁醇丁醇, ,故故C C命名錯(cuò)誤。命名錯(cuò)誤。2.(20162.(2016唐山模擬唐山模擬) )下列用系統(tǒng)命名法命名的有機(jī)物下列用系統(tǒng)命名法命名的有機(jī)物名稱正確的是名稱正確的是( () )A.2-A.2-甲基甲基-2-2-乙基戊烷乙基戊烷B.3,3,4-B.3,3,4-三甲基戊烷三甲基戊烷C.1,2,4-C.1,2,4-三甲基三甲基-1-1-丁醇丁醇D.2,3-D.2,3-二乙基二乙基-1-1-戊烯戊烯【解析】【解析】選選D D。首先根據(jù)名稱寫出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式依次為。首先根據(jù)名稱寫出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式依次為 按照正確命名方法可以確定只有按照正確命名方法可以確定只有

32、D D正確。正確。3.(20163.(2016漳州模擬漳州模擬) )下列有機(jī)物命名正確的是下列有機(jī)物命名正確的是( () )【解析】【解析】選選B B。有機(jī)物命名時(shí)。有機(jī)物命名時(shí), ,應(yīng)遵循數(shù)值和最小原則應(yīng)遵循數(shù)值和最小原則, ,故故A A應(yīng)命名為應(yīng)命名為1,2,4-1,2,4-三甲苯三甲苯,A,A錯(cuò)錯(cuò); ;有機(jī)物命名時(shí)有機(jī)物命名時(shí), ,只對(duì)碳只對(duì)碳原子編號(hào)原子編號(hào), ,故故C C應(yīng)命名為應(yīng)命名為2-2-丁醇丁醇,C,C錯(cuò)錯(cuò); ;炔類物質(zhì)命名時(shí)炔類物質(zhì)命名時(shí), ,應(yīng)從離碳碳三鍵近的一端編號(hào)應(yīng)從離碳碳三鍵近的一端編號(hào), ,故故D D應(yīng)命名為應(yīng)命名為3-3-甲基甲基-1-1-丁炔丁炔,D,D錯(cuò)。錯(cuò)

33、。【加固訓(xùn)練】【加固訓(xùn)練】1.1.下列有機(jī)物命名正確的是下列有機(jī)物命名正確的是( () )A.HA.H2 2NCHNCH2 2COOHCOOH氨基乙酸氨基乙酸B. B. 2-2-二氯丙烷二氯丙烷C. C. 2-2-甲基丙醇甲基丙醇D.CD.C1717H H3333COOHCOOH硬脂酸硬脂酸【解析】【解析】選選A A。B B中物質(zhì)應(yīng)為中物質(zhì)應(yīng)為2,2-2,2-二氯丙烷二氯丙烷;C;C中應(yīng)為中應(yīng)為2-2-甲基甲基-1-1-丙醇丙醇;D;D為油酸為油酸; ;只有只有A A正確。正確。2.2.根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則, ,下列命名正確的是下列命名正確的是( () )【解析】【

34、解析】選選B B。A A中主鏈選錯(cuò)中主鏈選錯(cuò), ,應(yīng)為應(yīng)為2-2-丁醇丁醇, ,故故A A錯(cuò)誤錯(cuò)誤;B;B正正確確;C;C中主鏈選錯(cuò)中主鏈選錯(cuò), ,應(yīng)為應(yīng)為3-3-甲基戊烷甲基戊烷, ,故故C C錯(cuò)誤錯(cuò)誤;D;D中編號(hào)及中編號(hào)及書寫錯(cuò)誤書寫錯(cuò)誤, ,應(yīng)為應(yīng)為2,3-2,3-二甲基二甲基-1-1-丁烯丁烯, ,故故D D錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。考點(diǎn)三考點(diǎn)三 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法【核心知識(shí)通關(guān)】【核心知識(shí)通關(guān)】1.1.研究有機(jī)化合物的基本步驟研究有機(jī)化合物的基本步驟: :實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式2.2.分離、提純有機(jī)化合物的常用方法分離、提純有機(jī)化合物的常用

35、方法: :(1)(1)蒸餾和重結(jié)晶。蒸餾和重結(jié)晶。適用對(duì)象適用對(duì)象要求要求蒸餾蒸餾常用于分離、常用于分離、提純液態(tài)有提純液態(tài)有機(jī)物機(jī)物該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)該有機(jī)物與雜質(zhì)的該有機(jī)物與雜質(zhì)的_相差相差較大較大重結(jié)晶重結(jié)晶常用于分離、常用于分離、提純固態(tài)有提純固態(tài)有機(jī)物機(jī)物雜質(zhì)在所選溶劑中雜質(zhì)在所選溶劑中_很很小或很大小或很大被提純的有機(jī)物在此溶劑中被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溶解度受_影響較大影響較大沸點(diǎn)沸點(diǎn)溶解度溶解度溫度溫度(2)(2)萃取和分液。萃取和分液。萃取。萃取。分液分液: :將兩種互不相溶的液體進(jìn)行分離的過(guò)程。將兩種互不相溶的液體進(jìn)行分離的過(guò)程。互不相溶互不相

36、溶3.3.有機(jī)物分子式的確定有機(jī)物分子式的確定: :(1)(1)元素分析。元素分析。COCO2 2H H2 2O O實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式無(wú)水無(wú)水CaClCaCl2 2KOHKOH濃溶液濃溶液氧原子氧原子(2)(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法。質(zhì)譜法。質(zhì)荷比質(zhì)荷比( (分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比比值值)_)_值即為值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。最大最大4.4.有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的鑒定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的鑒定: :物理方法物理方法化學(xué)方法化學(xué)方法紅外光譜紅外光譜H H核磁共振氫譜核磁共振氫譜利用特征利用特征反應(yīng)鑒定

37、反應(yīng)鑒定出出_,_,再制備其再制備其衍生物衍生物, ,進(jìn)一步確認(rèn)進(jìn)一步確認(rèn)不同的化學(xué)鍵或不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率官能團(tuán)吸收頻率不同不同, ,在紅外光譜在紅外光譜圖中處于不同的圖中處于不同的位置位置, ,從而獲得分從而獲得分子中含有何種化子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息信息不同化不同化學(xué)環(huán)境學(xué)環(huán)境的氫原的氫原子子種數(shù)種數(shù): :等于等于_每種個(gè)數(shù)每種個(gè)數(shù): :與與_成正比成正比11吸收峰的個(gè)數(shù)吸收峰的個(gè)數(shù)吸收峰的面積吸收峰的面積官能團(tuán)官能團(tuán)【特別提醒】【特別提醒】常見最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物常見最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物最簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式對(duì)應(yīng)物質(zhì)及分子式對(duì)應(yīng)物質(zhì)及分子式CHCH乙炔乙炔(C(C2 2

38、H H2 2) )、苯、苯(C(C6 6H H6 6) )、苯乙烯、苯乙烯(C(C8 8H H8 8) )CHCH2 2烯烴、環(huán)烷烴烯烴、環(huán)烷烴( (通式均為通式均為C Cn nH H2n2n) )CHCH2 2O O甲醛甲醛(CH(CH2 2O)O)、乙酸、乙酸(C(C2 2H H4 4O O2 2) )、甲酸甲酯甲酸甲酯(C(C2 2H H4 4O O2 2) )、乳酸、乳酸(C(C3 3H H6 6O O3 3) )、葡萄糖葡萄糖(C(C6 6H H1212O O6 6) )、果糖、果糖(C(C6 6H H1212O O6 6) )【典題技法歸納】【典題技法歸納】(2015(2015全國(guó)

39、卷全國(guó)卷)聚戊二酸丙二醇酯聚戊二酸丙二醇酯(PPG)(PPG)是一種可降是一種可降解的聚酯類高分子材料解的聚酯類高分子材料, ,在材料的生物相容性方面有很在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。好的應(yīng)用前景。PPGPPG的一種合成路線如下的一種合成路線如下: :已知已知: :烴烴A A的相對(duì)分子質(zhì)量為的相對(duì)分子質(zhì)量為70,70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫; ;化合物化合物B B為單氯代烴為單氯代烴; ;化合物化合物C C的分子式為的分子式為C C5 5H H8 8; ;E E、F F為相對(duì)分子質(zhì)量差為相對(duì)分子質(zhì)量差1414的同系物的同系物,F,F是

40、福爾馬林的是福爾馬林的溶質(zhì)溶質(zhì); ;R R1 1CHO+RCHO+R2 2CHCH2 2CHO CHO 。回答下列問(wèn)題回答下列問(wèn)題: :(1)A(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)(2)由由B B生成生成C C的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_。(3)(3)由由E E和和F F生成生成G G的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為_,G_,G的化學(xué)名稱的化學(xué)名稱為為_。(4)(4)由由D D和和H H生成生成PPGPPG的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_。若若PPGPPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為平均相對(duì)分子質(zhì)量為10 000,10 000,則其平均聚合度則其平均聚合度約為約為_(_(填標(biāo)號(hào)填標(biāo)號(hào)) )。a.48a.4

41、8b.58b.58c.76c.76d.122d.122 (5)D(5)D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有_種種( (不含立體異構(gòu)不含立體異構(gòu)););能與飽和能與飽和NaHCONaHCO3 3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)既能發(fā)生銀鏡反應(yīng), ,又能發(fā)生皂化反應(yīng)又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為其中核磁共振氫譜顯示為3 3組峰組峰, ,且峰面積比為且峰面積比為611611的是的是_(_(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式);D);D的所有同分異構(gòu)體在下的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)列一種表征儀器中顯示的信號(hào)( (或數(shù)據(jù)或數(shù)據(jù)) )

42、完全相同完全相同, ,該儀該儀器是器是_(_(填標(biāo)號(hào)填標(biāo)號(hào)) )。a.a.質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀 b.b.紅外光譜儀紅外光譜儀c.c.元素分析儀元素分析儀 d.d.核磁共振儀核磁共振儀【解析】【解析】(1)(2)(1)(2)烴烴A A的相對(duì)分子質(zhì)量為的相對(duì)分子質(zhì)量為70,70,有一種化學(xué)有一種化學(xué)環(huán)境的氫環(huán)境的氫, ,所以所以A A為為 ,B,B為為A A和氯氣的單取代產(chǎn)和氯氣的單取代產(chǎn)物物, ,所以所以B B為為 ,C,C為為B B的消去產(chǎn)物的消去產(chǎn)物, ,所以所以C C為為 。(3)E(3)E、F F為相對(duì)分子質(zhì)量差為相對(duì)分子質(zhì)量差1414的同系物的同系物, ,F F是福爾馬林的溶質(zhì)是福爾馬林的溶質(zhì)

43、, ,則則F F為甲醛為甲醛,E,E為乙醛。由信息為乙醛。由信息可知乙醛和甲醛發(fā)生了加成反應(yīng)可知乙醛和甲醛發(fā)生了加成反應(yīng),G,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCHHOCH2 2CHCH2 2CHO,CHO,名稱為名稱為3-3-羥基丙醛。羥基丙醛。(4)G(4)G與氫氣發(fā)生與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成加成反應(yīng)生成H,H,所以所以H H為為HOCHHOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOH。C C氧化為氧化為D,D,則則D D為戊二酸為戊二酸,D,D和和H H的反應(yīng)為的反應(yīng)為 根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知鏈節(jié)的式量是根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知鏈節(jié)的式量是172,172,所以若所以若PPGPPG平均相平均相對(duì)分子質(zhì)量為對(duì)

44、分子質(zhì)量為10 000,10 000,則其平均聚合度為則其平均聚合度為10 00010 00017217258,58,答案選答案選b b。(5)(5)能與飽和能與飽和NaHCONaHCO3 3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體, ,說(shuō)明含有羧說(shuō)明含有羧基基; ;既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)既能發(fā)生銀鏡反應(yīng), ,又能發(fā)生皂化反應(yīng)又能發(fā)生皂化反應(yīng), ,說(shuō)明含有說(shuō)明含有醛基和酯基醛基和酯基, ,因此是甲酸形成的酯基因此是甲酸形成的酯基, ,所以可能的結(jié)構(gòu)所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為簡(jiǎn)式為HCOOCHHCOOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOH、HCOOCHHCOOCH2 2CH(COOH)CHCH(CO

45、OH)CH3 3、HCOOCH(COOH)CHHCOOCH(COOH)CH2 2CHCH3 3、HCOOCH(CHHCOOCH(CH3 3)CH)CH2 2COOHCOOH、HCOOC(CHHCOOC(CH3 3) )2 2COOH,COOH,共計(jì)共計(jì)5 5種。其中核磁共振氫譜顯示為種。其中核磁共振氫譜顯示為3 3組峰組峰, ,且峰面積比為且峰面積比為611611的是的是 。答案答案: : 【歸納總結(jié)】【歸納總結(jié)】有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定方法有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定方法1.1.有機(jī)物分子式的確定有機(jī)物分子式的確定: : (1)(1)實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式( (最簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式) )法法: :根據(jù)分子式為

46、最簡(jiǎn)式的整數(shù)倍根據(jù)分子式為最簡(jiǎn)式的整數(shù)倍, ,利用相對(duì)分子質(zhì)量和最簡(jiǎn)式可確定其分子式利用相對(duì)分子質(zhì)量和最簡(jiǎn)式可確定其分子式, ,如已知有如已知有機(jī)物最簡(jiǎn)式為機(jī)物最簡(jiǎn)式為CHCH2 2O,O,相對(duì)分子質(zhì)量為相對(duì)分子質(zhì)量為90,90,可求出該有機(jī)可求出該有機(jī)物分子式為物分子式為C C3 3H H6 6O O3 3。(2)(2)通式法通式法: :根據(jù)題干要求或物質(zhì)性質(zhì)根據(jù)題干要求或物質(zhì)性質(zhì) 類別及組成類別及組成通式通式 n n值值分子式分子式, ,如求相對(duì)分子質(zhì)量如求相對(duì)分子質(zhì)量為為6060的飽和一元醇分子式的飽和一元醇分子式: :首先設(shè)飽和一元醇的分子式首先設(shè)飽和一元醇的分子式為為C Cn nH

47、H2n+22n+2O,O,列方程列方程12n+2n+2+16=60,12n+2n+2+16=60,得得n=3,n=3,該有機(jī)物分該有機(jī)物分子式為子式為C C3 3H H8 8O O。(3)(3)余數(shù)法。余數(shù)法。設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M,M,則則M/12M/12的余數(shù)為的余數(shù)為0 0或碳原子數(shù)大于或碳原子數(shù)大于( (或等于或等于) )氫原子數(shù)時(shí)氫原子數(shù)時(shí), ,將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)將碳原子數(shù)依次減少一個(gè), ,每減少一個(gè)碳原子即增加每減少一個(gè)碳原子即增加1212個(gè)氫原子個(gè)氫原子, ,直到飽和為止。直到飽和為止。2.2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定: :(1)(1)通過(guò)價(jià)鍵規(guī)律

48、確定通過(guò)價(jià)鍵規(guī)律確定: :某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)在一種結(jié)構(gòu), ,則可直接由分子式確定其結(jié)構(gòu)式。如則可直接由分子式確定其結(jié)構(gòu)式。如C C2 2H H6 6, ,根據(jù)碳元素為根據(jù)碳元素為4 4價(jià)價(jià), ,氫元素為氫元素為1 1價(jià)價(jià), ,碳碳可以直接連接碳碳可以直接連接, ,可可知只有一種結(jié)構(gòu)知只有一種結(jié)構(gòu):CH:CH3 3CHCH3 3; ;同理同理, ,由價(jià)鍵規(guī)律由價(jià)鍵規(guī)律,CH,CH4 4O O也只也只有一種結(jié)構(gòu)有一種結(jié)構(gòu):CH:CH3 3OHOH。(2)(2)紅外光譜紅外光譜: :根據(jù)紅外光譜圖可以確定有機(jī)物中含有根據(jù)紅外光譜圖可以確定有機(jī)物中含有何種化

49、學(xué)鍵或官能團(tuán)何種化學(xué)鍵或官能團(tuán), ,從而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)。從而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)。(3)(3)核磁共振氫譜核磁共振氫譜: :根據(jù)核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)和面根據(jù)核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)和面積可以確定不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的個(gè)數(shù)及個(gè)數(shù)比積可以確定不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的個(gè)數(shù)及個(gè)數(shù)比, ,從從而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)。而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)。 【高考模擬精練】【高考模擬精練】1.(20141.(2014天津高考天津高考) )對(duì)下圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)對(duì)下圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是描述正確的是( () )A.A.不是同分異構(gòu)體不是同分異構(gòu)體B.B.分子中共平面的碳原子數(shù)相同分子中共平面的碳原子數(shù)相同C.C.均能與溴

50、水反應(yīng)均能與溴水反應(yīng)D.D.可用紅外光譜區(qū)分可用紅外光譜區(qū)分, ,但不能用但不能用1 1H H核磁共振譜區(qū)分核磁共振譜區(qū)分【解析】【解析】選選C C。A A項(xiàng)項(xiàng), ,二者分子式相同而結(jié)構(gòu)不同二者分子式相同而結(jié)構(gòu)不同, ,所以所以是同分異構(gòu)體是同分異構(gòu)體,A,A錯(cuò)錯(cuò);B;B項(xiàng)項(xiàng), ,第一種物質(zhì)含有苯環(huán)第一種物質(zhì)含有苯環(huán),8,8個(gè)碳原個(gè)碳原子共面子共面, ,第二種物質(zhì)含有第二種物質(zhì)含有2 2個(gè)碳碳雙鍵個(gè)碳碳雙鍵,6,6個(gè)碳原子共面?zhèn)€碳原子共面, ,錯(cuò)誤錯(cuò)誤;C;C項(xiàng)項(xiàng), ,第一種物質(zhì)含有酚羥基第一種物質(zhì)含有酚羥基, ,可以和溴水發(fā)生取可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)代反應(yīng), ,第二種物質(zhì)含有碳碳雙鍵第二種物

51、質(zhì)含有碳碳雙鍵, ,可以和溴水發(fā)生加可以和溴水發(fā)生加成反應(yīng)成反應(yīng), ,正確正確;D;D項(xiàng)項(xiàng), ,兩種有機(jī)物氫原子位置不同兩種有機(jī)物氫原子位置不同, ,可以用可以用1 1H H核磁共振譜加以區(qū)別核磁共振譜加以區(qū)別, ,錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。2.(20162.(2016承德模擬承德模擬) )下列化合物中下列化合物中, ,核磁共振氫譜只出核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3131的是的是( () )【解析】【解析】選選C C。各有機(jī)物中氫原子的種類和峰面積之比。各有機(jī)物中氫原子的種類和峰面積之比如下表如下表: :選項(xiàng)選項(xiàng)A AB BC CD D圖示圖示氫原子氫原子種類種類3 32 2

52、2 22 2峰面積峰面積之比之比3223224646626246463.(20163.(2016梅州模擬梅州模擬)(1)(1)分子式為分子式為C C4 4H H1010O O并能與金屬鈉并能與金屬鈉反應(yīng)放出反應(yīng)放出H H2 2的有機(jī)化合物有的有機(jī)化合物有_種。種。(2)(2)與化合物與化合物C C7 7H H1010O O2 2互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為_。A.A.醇醇B.B.醛醛C.C.羧酸羧酸D.D.酚酚(3)(3)與與 具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)(4)苯氧乙酸苯氧乙酸 有多種酯類的同分異有多種酯類的

53、同分異構(gòu)體。其中能與構(gòu)體。其中能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)溶液發(fā)生顯色反應(yīng), ,且苯環(huán)上有且苯環(huán)上有2 2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是_。( (寫出任意寫出任意2 2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式) )(5)(5)分子式為分子式為C C5 5H H1010的烯烴共有的烯烴共有( (要考慮順?lè)串悩?gòu)要考慮順?lè)串悩?gòu)) )_種。種。 【解析】【解析】(1)(1)能與金屬鈉反應(yīng)放出能與金屬鈉反應(yīng)放出H H2 2的有機(jī)物有醇、酚、的有機(jī)物有醇、酚、羧酸、葡萄糖等。分子式為羧酸、葡萄糖等。分子式為C C4 4H H1010O O并能與并能與NaNa反應(yīng)放出反應(yīng)放出H H2

54、 2, ,符合飽和一元醇的通式和性質(zhì)特點(diǎn)符合飽和一元醇的通式和性質(zhì)特點(diǎn), ,故有以下故有以下4 4種種: :(2)C(2)C7 7H H1010O O2 2若為酚類物質(zhì)則含苯環(huán)若為酚類物質(zhì)則含苯環(huán), ,則則7 7個(gè)個(gè)C C最多需要最多需要8 8個(gè)個(gè)H,H,故不可能為酚。故不可能為酚。(3)(3)該化合物中有該化合物中有 和和COOHCOOH兩種官能團(tuán)兩種官能團(tuán), ,由于由于官能團(tuán)不變官能團(tuán)不變, ,只將官能團(tuán)的位置移動(dòng)即可得其異構(gòu)體只將官能團(tuán)的位置移動(dòng)即可得其異構(gòu)體: : (4)(4)根據(jù)題意根據(jù)題意, ,符合條件的同分異構(gòu)體滿足符合條件的同分異構(gòu)體滿足: :屬于酯類屬于酯類即含有酯基即含有酯

55、基, ,含酚羥基含酚羥基, ,苯環(huán)上有兩種一硝基取代苯環(huán)上有兩種一硝基取代物。則有物。則有: :(5)(5)分子式為分子式為C C5 5H H1010的烯烴共有的烯烴共有答案答案: :(1)4(1)4(2)D(2)D(3)CH(3)CH2 2 CHCHCHCH2 2COOHCOOH、CHCH3 3CH CHCOOHCH CHCOOH(4) (4) ( (任選任選2 2種種) )(5)6(5)6【加固訓(xùn)練】【加固訓(xùn)練】1.1.下列物質(zhì)的分離方法正確的是下列物質(zhì)的分離方法正確的是( () )用升華法分離碘和氯化銨的混合物用升華法分離碘和氯化銨的混合物用結(jié)晶法分離硝酸鉀和氯化鈉的混合物用結(jié)晶法分離硝

56、酸鉀和氯化鈉的混合物用分液法分離水和硝基苯的混合物用分液法分離水和硝基苯的混合物用蒸餾法分離乙醇用蒸餾法分離乙醇( (沸點(diǎn)為沸點(diǎn)為78.5)78.5)和乙酸乙酯和乙酸乙酯( (沸點(diǎn)沸點(diǎn)為為77.5)77.5)的混合物的混合物A.A.B.B.C.C.D.D.【解析】【解析】選選B B。NHNH4 4ClCl加熱分解生成加熱分解生成NHNH3 3和和HCl,HCl,冷卻二者冷卻二者又可重新化合生成又可重新化合生成NHNH4 4Cl,Cl,因此不能用升華法分離碘和因此不能用升華法分離碘和NHNH4 4Cl,Cl,錯(cuò)誤錯(cuò)誤;KNO;KNO3 3溶解度受溫度影響變化較大溶解度受溫度影響變化較大, ,而而

57、NaClNaCl溶解度受溫度影響變化不大溶解度受溫度影響變化不大, ,因此可用結(jié)晶法分離因此可用結(jié)晶法分離兩種物質(zhì)兩種物質(zhì), ,正確正確; ;水和硝基苯為互不相溶的兩種液體水和硝基苯為互不相溶的兩種液體, ,可用分液法分離可用分液法分離, ,正確正確; ;乙醇和乙酸乙酯沸點(diǎn)很相近乙醇和乙酸乙酯沸點(diǎn)很相近, ,因此難以用蒸餾法分離因此難以用蒸餾法分離, ,錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。2.2.已知已知1 mol1 mol某有機(jī)物含碳原子某有機(jī)物含碳原子nmol,nmol,恰好完全燃燒時(shí)恰好完全燃燒時(shí)只生成只生成COCO2 2和和H H2 2O,O,耗氧氣耗氧氣1.5nmol,1.5nmol,則對(duì)該有機(jī)物的說(shuō)法則對(duì)

58、該有機(jī)物的說(shuō)法正確的是正確的是( () )該有機(jī)物分子可能含該有機(jī)物分子可能含2 2個(gè)氧原子個(gè)氧原子該有機(jī)物可能使溴的四氯化碳溶液褪色該有機(jī)物可能使溴的四氯化碳溶液褪色若該有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)若該有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng), ,則分子中的碳?xì)潢P(guān)系符則分子中的碳?xì)潢P(guān)系符合合C Cn nH H2n+22n+2若該有機(jī)物不能與金屬鈉反應(yīng)若該有機(jī)物不能與金屬鈉反應(yīng), ,則分子中的碳?xì)潢P(guān)系則分子中的碳?xì)潢P(guān)系一定符合一定符合C Cn nH H2n2nA.A.B.B.C.C.D.D.【解析】【解析】選選B B。依據(jù)題意設(shè)有機(jī)物的化學(xué)式為。依據(jù)題意設(shè)有機(jī)物的化學(xué)式為C Cn nH Hy yO Oz z, ,該該有機(jī)

59、物燃燒通式為有機(jī)物燃燒通式為1 11 1 1.5n 1.5n11=( )(1.5n)11=( )(1.5n)得得:y=2n+2z:y=2n+2z。nyz222yzyC H O(n)OnCOH O422 點(diǎn)燃yzn42yzn42該有機(jī)物通式為該有機(jī)物通式為C Cn nH H2n+2z2n+2zO Oz z。在只含。在只含C C、H H、O O的有機(jī)物中的有機(jī)物中, ,碳原子數(shù)為碳原子數(shù)為n n時(shí)時(shí), ,氫原子數(shù)最多為氫原子數(shù)最多為2n+22n+2。若。若z=2,z=2,則有機(jī)則有機(jī)物分子式為物分子式為C Cn nH H2n+42n+4O O2 2, ,不存在這種分子式的物質(zhì)不存在這種分子式的物質(zhì)

60、, ,錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。若若z=0,z=0,則則y=2n,y=2n,有機(jī)物分子式為有機(jī)物分子式為C Cn nH H2n2n, ,可能為烯烴或者可能為烯烴或者環(huán)烷烴環(huán)烷烴, ,正確。若正確。若z=1,z=1,則則y=2n+2,y=2n+2,有機(jī)物分子式為有機(jī)物分子式為C Cn nH H2n+22n+2O,O,可能為飽和一元醇或者飽和一元醚可能為飽和一元醇或者飽和一元醚, ,正確。正確。若是飽和一元醚若是飽和一元醚, ,不能與鈉反應(yīng)不能與鈉反應(yīng), ,碳?xì)潢P(guān)系不符合碳?xì)潢P(guān)系不符合C Cn nH H2n2n, ,錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。3.(20163.(2016滄州模擬滄州模擬)(1)(1)常溫下常溫下, ,一種烷烴