有機(jī)化學(xué) 第1、2章 緒論、烷烴環(huán)烷烴

1、 有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué) 主講人主講人 杜英華杜英華聯(lián)系電話：聯(lián)系電話教 學(xué)學(xué) 計(jì)計(jì) 劃劃l 一、開設(shè)的原因一、開設(shè)的原因 本課程是食品類、化工類等專業(yè)本課程是食品類、化工類等專業(yè)的一門必修學(xué)科基礎(chǔ)課。的一門必修學(xué)科基礎(chǔ)課。 為后續(xù)課的學(xué)習(xí)打基礎(chǔ)。為后續(xù)課的學(xué)習(xí)打基礎(chǔ)。l 二、課程安排二、課程安排 本課程為第二學(xué)期開設(shè)，計(jì)劃學(xué)本課程為第二學(xué)期開設(shè)，計(jì)劃學(xué)時為時為96，其中理論課為，其中理論課為76學(xué)時，學(xué)時，實(shí)驗(yàn)課為實(shí)驗(yàn)課為20學(xué)時。學(xué)時。l 三、上課地點(diǎn)三、上課地點(diǎn) 本班教室，使用多媒體教學(xué)。本班教室，使用多媒體教學(xué)。l 四、使用的教材四、使用的教材 教育部高職高專規(guī)劃教

2、材教育部高職高專規(guī)劃教材有機(jī)有機(jī)化學(xué)化學(xué)高等教育出版社。高等教育出版社。l 五、考核與考試五、考核與考試 理論（理論（50%）、實(shí)驗(yàn)（）、實(shí)驗(yàn)（30%）、）、平時成績（平時成績（20%）。）。注意事項(xiàng)：注意事項(xiàng)：l 作好筆記。作好筆記。l 保證出勤。曠課保證出勤。曠課2次以上、缺課次以上、缺課1/3課時者，記課時者，記0分。每堂課由班分。每堂課由班長報(bào)告本班的缺席人數(shù)、名單和長報(bào)告本班的缺席人數(shù)、名單和原因。原因。l 遵守課堂紀(jì)律。遵守課堂紀(jì)律。第一章第一章 緒緒 論論11 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)v一、有機(jī)化合物一、有機(jī)化合物 （一）有機(jī)化合物（一）有機(jī)化合物 含碳元素的化合

3、物。含碳元素的化合物。 由于歷史原因，一氧化碳、二氧化碳、碳酸鹽、碳化由于歷史原因，一氧化碳、二氧化碳、碳酸鹽、碳化鈣、碳的氧化物、金屬羰基化合物、二硫化碳等叫做鈣、碳的氧化物、金屬羰基化合物、二硫化碳等叫做無機(jī)物而不叫有機(jī)物。無機(jī)物而不叫有機(jī)物。 （二）有機(jī)化學(xué)（二）有機(jī)化學(xué) 研究有機(jī)化合物的化學(xué)叫做有機(jī)化學(xué)。研究有機(jī)化合物的化學(xué)叫做有機(jī)化學(xué)。 （三）有機(jī)化學(xué)工業(yè)（三）有機(jī)化學(xué)工業(yè) 生產(chǎn)有機(jī)化合物的工業(yè)叫做有機(jī)化學(xué)工業(yè)。生產(chǎn)有機(jī)化合物的工業(yè)叫做有機(jī)化學(xué)工業(yè)。（四）有機(jī)化合物特性（四）有機(jī)化合物特性 v容易燃燒容易燃燒:碳碳鍵和碳碳碳鍵和碳?xì)滏I大都可以轉(zhuǎn)變成碳?xì)滏I大都可以轉(zhuǎn)變成碳氧鍵和氫氧鍵并

4、且放出氧鍵和氫氧鍵并且放出能量。能量。v常難溶于水常難溶于水:相似者相溶。相似者相溶。 汽油不溶于水易溶于有機(jī)溶汽油不溶于水易溶于有機(jī)溶劑苯、甲苯、四氯化碳等。劑苯、甲苯、四氯化碳等。冰中冰中取火取火v熔點(diǎn)較低熔點(diǎn)較低: :分子化合物，弱分子化合物，弱極性鍵所致。極性鍵所致。 一般不超過一般不超過400,而無機(jī)化而無機(jī)化合物一般熔點(diǎn)較高，常常合物一般熔點(diǎn)較高，常常難以熔化。難以熔化。v不易導(dǎo)電，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)不易導(dǎo)電，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)較慢，副反應(yīng)多。較慢，副反應(yīng)多。 由乙醇制備乙烯，可能有乙由乙醇制備乙烯，可能有乙醚等副產(chǎn)物生成。醚等副產(chǎn)物生成。 v數(shù)目巨大，異構(gòu)現(xiàn)象普遍存數(shù)目巨大，異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在

5、在: : 乙醇和甲醚，分子式均為乙醇和甲醚，分子式均為C2H6O，但它們的結(jié)構(gòu)不同，但它們的結(jié)構(gòu)不同，因而物理和化學(xué)性質(zhì)也不相因而物理和化學(xué)性質(zhì)也不相同。同。 碳碳之間可以形成開鏈的，碳碳之間可以形成開鏈的，也可以形成環(huán)狀的，可以形也可以形成環(huán)狀的，可以形成單鍵，也可以形成雙鍵、成單鍵，也可以形成雙鍵、叁鍵，還可以形成分枝等。叁鍵，還可以形成分枝等。 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)決定有機(jī)物性質(zhì)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)決定有機(jī)物性質(zhì)結(jié)構(gòu)的重要性。結(jié)構(gòu)的重要性。 二、有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)工業(yè)二、有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)工業(yè)v（一）有機(jī)化學(xué)（一）有機(jī)化學(xué) 研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其

6、變化規(guī)律的一門學(xué)科，是一門以實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)，理論與實(shí)驗(yàn)并的一門學(xué)科，是一門以實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)，理論與實(shí)驗(yàn)并重的學(xué)科。它是有機(jī)化學(xué)工業(yè)的基礎(chǔ)。重的學(xué)科。它是有機(jī)化學(xué)工業(yè)的基礎(chǔ)。v（二）有機(jī)化學(xué)與我們的關(guān)系（二）有機(jī)化學(xué)與我們的關(guān)系 人們的衣、食、住、行離不開有機(jī)化合物；一些尖人們的衣、食、住、行離不開有機(jī)化合物；一些尖端科學(xué)和生命科學(xué)的發(fā)展離不開有機(jī)化學(xué)；經(jīng)濟(jì)建端科學(xué)和生命科學(xué)的發(fā)展離不開有機(jī)化學(xué)；經(jīng)濟(jì)建設(shè)和國防建設(shè)離不開有機(jī)化學(xué)工業(yè)。設(shè)和國防建設(shè)離不開有機(jī)化學(xué)工業(yè)。圖片圖片食物圖食物圖片片藥品類藥品類洗滌劑類洗滌劑類裝飾材料裝飾材料及塑料及塑料高科技高科技v以有機(jī)化學(xué)為基礎(chǔ)的石油、化工、醫(yī)藥、涂以有機(jī)化

7、學(xué)為基礎(chǔ)的石油、化工、醫(yī)藥、涂料、合成材料已成為我國國民經(jīng)濟(jì)的支柱產(chǎn)料、合成材料已成為我國國民經(jīng)濟(jì)的支柱產(chǎn)業(yè)；生物化工、功能材料等也將成為我國重業(yè)；生物化工、功能材料等也將成為我國重點(diǎn)發(fā)展的工業(yè)。點(diǎn)發(fā)展的工業(yè)。v有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)，為今后學(xué)習(xí)有關(guān)專業(yè)知識，有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)，為今后學(xué)習(xí)有關(guān)專業(yè)知識，進(jìn)一步掌握新的科學(xué)技術(shù)打下必需的基礎(chǔ)。進(jìn)一步掌握新的科學(xué)技術(shù)打下必需的基礎(chǔ)。12 共價鍵的形成共價鍵的形成v共價鍵：原子之間通過共用電子對而產(chǎn)生的化學(xué)鍵。共價鍵：原子之間通過共用電子對而產(chǎn)生的化學(xué)鍵。v一、價鍵理論一、價鍵理論 共價鍵的形成是來自原子軌道的重疊，在重疊的軌共價鍵的形成是來自原子軌道的重疊，在

8、重疊的軌道上有兩個自旋相反的電子，這就是電子的道上有兩個自旋相反的電子，這就是電子的“配配對對”。軌道重疊越多，共價鍵越牢固。軌道重疊越多，共價鍵越牢固。v（一）定域性（一）定域性 自旋相反的兩個電子繞核做高速運(yùn)動，屬于成鍵原自旋相反的兩個電子繞核做高速運(yùn)動，屬于成鍵原子共同所有。電子對在兩核之間出現(xiàn)的幾率最大。子共同所有。電子對在兩核之間出現(xiàn)的幾率最大。v（二）飽和性（二）飽和性兩個原子相接近時，自旋方向相反的未成對的價兩個原子相接近時，自旋方向相反的未成對的價電子可以配對形成共價鍵。電子可以配對形成共價鍵。 一個原子有幾個未成一個原子有幾個未成對電子，便可與幾個自旋相反的電子配對成鍵。對電

9、子，便可與幾個自旋相反的電子配對成鍵。 Cl 1s22s22p6 3s23p5H 1s1（三）方向性（三）方向性共價鍵的形成將盡可能沿著原子軌道最大程度重疊共價鍵的形成將盡可能沿著原子軌道最大程度重疊的方向進(jìn)行，稱為原子軌道最大重疊原理的方向進(jìn)行，稱為原子軌道最大重疊原理 。v二、共價鍵的類型二、共價鍵的類型 （一）（一）鍵鍵 原子軌道沿著軌道原子軌道沿著軌道 對稱軸對稱軸“頭碰頭頭碰頭”方方 式重疊。式重疊。（二）（二）鍵鍵兩個兩個p軌道以軌道以“肩并肩肩并肩”方方式式重疊。重疊。v一、鍵長一、鍵長 分子中兩成鍵原子核分子中兩成鍵原子核之間的平均距離（核間距）。之間的平均距離（核間距）。 鍵

10、長愈短，鍵愈牢固；鍵長愈短，鍵愈牢固； 相同兩原子形成的鍵長：相同兩原子形成的鍵長： 單鍵雙鍵叁鍵。單鍵雙鍵叁鍵。v二、鍵角二、鍵角 兩個共價鍵在空間形兩個共價鍵在空間形成的夾角。成的夾角。 鍵長和鍵角決定鍵長和鍵角決定 分子的立體形狀。分子的立體形狀共價鍵的性質(zhì)共價鍵的性質(zhì)OHHCClClClCl109.5104.5CCCCC109.5120180三、鍵解離能和鍵能三、鍵解離能和鍵能v（一）在雙原子分子中，將（一）在雙原子分子中，將1mol氣態(tài)分子解離氣態(tài)分子解離為兩個氣態(tài)原子時所吸收的能量，稱為鍵解離為兩個氣態(tài)原子時所吸收的能量，稱為鍵解離能。雙原子分子的鍵解離能

11、就是鍵能。能。雙原子分子的鍵解離能就是鍵能。H2(g)H(g) + H(g)解離吸收的能量為436kJ/mol所以，氫分子H-H鍵的鍵解離能為436kJ/mol，鍵能也是436kJ/mol。v（二）對于多原子分子，分子中含有多個同類型的（二）對于多原子分子，分子中含有多個同類型的鍵，鍵能則是這些鍵解離能的平均值（也叫平均鍵鍵，鍵能則是這些鍵解離能的平均值（也叫平均鍵能），因此鍵解離能與鍵能是不同的。能），因此鍵解離能與鍵能是不同的。v甲烷的四個甲烷的四個CH鍵依次解離時的鍵解離能分別為：鍵依次解離時的鍵解離能分別為：CH3H=439.3KJ/mol、 CH2H=442KJ/mol、CHH=44

12、2KJ/mol、 CH=338.9KJ/mol。 甲烷分子中甲烷分子中CH鍵的鍵能是：鍵的鍵能是：（439.3+442+442+338.9）/ 4 = 414.2 KJ/mol。v鍵長越短，鍵能越大，化學(xué)鍵越牢固，分子越穩(wěn)定。鍵長越短，鍵能越大，化學(xué)鍵越牢固，分子越穩(wěn)定。四、鍵的極性四、鍵的極性v（一）非極性共價鍵和極性共價鍵（一）非極性共價鍵和極性共價鍵v非極性共價鍵：兩個相同的原子形成的共價鍵，如非極性共價鍵：兩個相同的原子形成的共價鍵，如HH、ClCl，電子云在兩原子間對稱分布，正負(fù)電荷中心重合，電子云在兩原子間對稱分布，正負(fù)電荷中心重合，鍵沒有極性鍵沒有極性非極性共價鍵。非極性共價鍵。

13、v極性共價鍵：兩個不同的原子形成的共價鍵，由于兩個原子極性共價鍵：兩個不同的原子形成的共價鍵，由于兩個原子的電負(fù)性不同，正負(fù)電荷中心不能重合。電負(fù)性大的吸引電的電負(fù)性不同，正負(fù)電荷中心不能重合。電負(fù)性大的吸引電子能力強(qiáng)，帶有部分負(fù)電荷；電負(fù)性小的吸引電子能力弱，子能力強(qiáng)，帶有部分負(fù)電荷；電負(fù)性小的吸引電子能力弱，帶有部分正電荷。這種共價鍵稱為極性共價鍵。如：帶有部分正電荷。這種共價鍵稱為極性共價鍵。如：+_HClCH3OH+_v（二）非極性分子和極性分子（二）非極性分子和極性分子 非極性鍵構(gòu)成非極性鍵構(gòu)成非極性分子；極性鍵可構(gòu)成非極性分子（甲非極性分子；極性鍵可構(gòu)成非極性分子（甲烷、二氧化碳等

14、），也可構(gòu)成極性分子（水，烷、二氧化碳等），也可構(gòu)成極性分子（水，硫化氫等）。硫化氫等）。v（三）共價鍵極性的大?。ㄈ┕矁r鍵極性的大小 用偶極矩來度量的。用偶極矩來度量的。 偶極矩的定義：偶極矩的定義：= qd； 單位：單位：Cm（庫（庫侖侖米）。米）。 偶極矩是矢量，具有方向性，一般是用箭頭偶極矩是矢量，具有方向性，一般是用箭頭指向共價鍵的負(fù)端。指向共價鍵的負(fù)端。v對于鹵化氫這些雙原子分子，分子的偶極矩就是對于鹵化氫這些雙原子分子，分子的偶極矩就是鍵的偶極矩。對于多原子的分子，分子的偶極矩鍵的偶極矩。對于多原子的分子，分子的偶極矩與鍵的偶極矩不同，分子的偶極矩是鍵的偶極矩與鍵的偶極矩不同，

15、分子的偶極矩是鍵的偶極矩的向量和。的向量和。v鍵的極性大，偶極矩大；極性小，偶極矩小。鍵的極性大，偶極矩大；極性小，偶極矩小。HClCClCClClClCl = 3.4410-30Cm = 4.9010-30Cm = 014 有機(jī)反應(yīng)的類型和試劑的類型有機(jī)反應(yīng)的類型和試劑的類型v 一、共價鍵斷裂方式一、共價鍵斷裂方式 化學(xué)反應(yīng)的實(shí)質(zhì)就是舊鍵的斷裂和新鍵的生化學(xué)反應(yīng)的實(shí)質(zhì)就是舊鍵的斷裂和新鍵的生成。共價鍵的斷裂有兩種方式：成。共價鍵的斷裂有兩種方式：1、均裂：均等斷裂：2、異裂：不均等斷裂：二、有機(jī)反應(yīng)類型二、有機(jī)反應(yīng)類型v（一）均裂反應(yīng)（自由基反應(yīng)）（一）均裂反應(yīng)（自由基反應(yīng)） 按均裂方式按均

16、裂方式進(jìn)行的反應(yīng)。進(jìn)行的反應(yīng)。v（二）異裂反應(yīng)（離子反應(yīng)）（二）異裂反應(yīng)（離子反應(yīng)） 按異裂方式進(jìn)按異裂方式進(jìn)行的反應(yīng)。行的反應(yīng)。v（三）協(xié)同反應(yīng)（周環(huán)反應(yīng)）（三）協(xié)同反應(yīng)（周環(huán)反應(yīng)） 舊鍵的斷裂和舊鍵的斷裂和新鍵的生成同時進(jìn)行，經(jīng)環(huán)狀過渡態(tài)生成產(chǎn)新鍵的生成同時進(jìn)行，經(jīng)環(huán)狀過渡態(tài)生成產(chǎn)物，沒有自由基或離子等活性中間體生成物，沒有自由基或離子等活性中間體生成。三、試劑的類型三、試劑的類型v對于自由基反應(yīng)和離子反應(yīng)，試劑分為自由基試劑對于自由基反應(yīng)和離子反應(yīng)，試劑分為自由基試劑和離子試劑。和離子試劑。v（一）自由基試劑（一）自由基試劑 產(chǎn)生自由基的試劑。例如：烷產(chǎn)生自由基的試劑。例如：烷烴的光氯化

17、或熱氯化反應(yīng)烴的光氯化或熱氯化反應(yīng)：ClCl22自由基試劑反應(yīng)時，產(chǎn)生的Cl自由基進(jìn)攻烷烴。v（二）離子試劑（二）離子試劑 在離子反應(yīng)中，離子試劑分為親在離子反應(yīng)中，離子試劑分為親核試劑和親電試劑。核試劑和親電試劑。v1.親核試劑親核試劑 反應(yīng)時把它的孤對電子作用于有機(jī)化合反應(yīng)時把它的孤對電子作用于有機(jī)化合物分子中與它發(fā)生反應(yīng)的那個原子共有。如：物分子中與它發(fā)生反應(yīng)的那個原子共有。如：OH、NH2等都是親核試劑。有機(jī)化合物與親等都是親核試劑。有機(jī)化合物與親核試劑的反應(yīng)叫做親核反應(yīng)。例如，核試劑的反應(yīng)叫做親核反應(yīng)。例如，1溴丁烷的溴丁烷的堿性水解。堿性水解。HO+ CH3CH2CH2CH2CH3

18、CH2CH2CH2OH_ Br_Br+v2.親電試劑親電試劑 反應(yīng)時試劑從有機(jī)化合物分子中與它反應(yīng)時試劑從有機(jī)化合物分子中與它發(fā)生反應(yīng)的那個原子接受電子對，而與之共有。發(fā)生反應(yīng)的那個原子接受電子對，而與之共有。例如例如H+、Cl+（反應(yīng)時瞬間產(chǎn)生的）、（反應(yīng)時瞬間產(chǎn)生的）、BF3等都是等都是親電試劑。有機(jī)化合物與親電試劑的反應(yīng)叫做親親電試劑。有機(jī)化合物與親電試劑的反應(yīng)叫做親電反應(yīng)。例如：電反應(yīng)。例如：_CH3CH2OCH2CH3 + BF3CH3CH2OCH2CH3BF3+15 有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的分類v一、按碳架分類一、按碳架分類二、按官能團(tuán)分類二、按官能團(tuán)分類v官能團(tuán)：指分子中比較

19、活潑而易發(fā)生反應(yīng)的原子或原子團(tuán)，官能團(tuán)：指分子中比較活潑而易發(fā)生反應(yīng)的原子或原子團(tuán)，它決定化合物的主要性質(zhì)。它決定化合物的主要性質(zhì)。CCCCOHX(F，Cl，Br，I)OCHOCCCOCOHOCNNO2NH2SO3H官能團(tuán)官能團(tuán)名稱名稱雙鍵三鍵羥基鹵原子醚鍵醛基酮基羧基氰基硝基氨基磺（酸）基v烴：烴：只由碳、氫兩種元素組成的化合物叫做只由碳、氫兩種元素組成的化合物叫做 碳?xì)浠衔铮喎Q烴。碳?xì)浠衔铮喎Q烴。 分類： 第二章第二章 烷烴烷烴 環(huán)烷烴環(huán)烷烴 21 烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)v一、烷烴的通式一、烷烴的通式v（一）烷烴的通式（一）烷烴的通式 甲烷甲烷(CH4)、乙烷、乙

20、烷(C2H6)、丙烷、丙烷(C3H8)、丁烷、丁烷(C4H10)等，等，C原子數(shù)是原子數(shù)是n，H原子數(shù)則原子數(shù)則是是2n+2。得出烷烴的通式為：。得出烷烴的通式為：CnH2n+2v（二）同系列和同系物（二）同系列和同系物 具有同一個通式，組成上相差具有同一個通式，組成上相差CH2或其整數(shù)倍的一或其整數(shù)倍的一系列化合物叫做同系列。甲烷、乙烷、丙烷、丁烷系列化合物叫做同系列。甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等這一系列化合物叫做烷烴的同系列。等這一系列化合物叫做烷烴的同系列。 同系列中的化合物互為同系物。甲烷、乙烷、丙烷、同系列中的化合物互為同系物。甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等互為同系物。丁烷等互為同系物。二、構(gòu)

21、造異構(gòu)二、構(gòu)造異構(gòu)v（一）分子構(gòu)造（一）分子構(gòu)造 分子中原子間互相連接的順序和方分子中原子間互相連接的順序和方式叫做分子構(gòu)造。表示分子構(gòu)造的化學(xué)式叫做構(gòu)造式。式叫做分子構(gòu)造。表示分子構(gòu)造的化學(xué)式叫做構(gòu)造式。 甲烷甲烷(CH4)、乙烷、乙烷(CH3CH3)、丙烷、丙烷(CH3CH2CH3)、丁烷丁烷(CH3CH2CH2CH3)等。等。v（二）同分異構(gòu)體（簡稱異構(gòu)體）（二）同分異構(gòu)體（簡稱異構(gòu)體） 分子式相同的不分子式相同的不同化合物叫做同分異構(gòu)體，這種現(xiàn)象叫做異構(gòu)現(xiàn)象。同化合物叫做同分異構(gòu)體，這種現(xiàn)象叫做異構(gòu)現(xiàn)象。同分異構(gòu)體分為構(gòu)造異構(gòu)體和立體異構(gòu)體。同分異構(gòu)體分為構(gòu)造異構(gòu)體和立體異構(gòu)體。v（三

22、）構(gòu)造異構(gòu)體（三）構(gòu)造異構(gòu)體 分子構(gòu)造不同的化合物叫做構(gòu)造分子構(gòu)造不同的化合物叫做構(gòu)造異構(gòu)體，這種現(xiàn)象叫做構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象。異構(gòu)體，這種現(xiàn)象叫做構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象。v練一練練一練 寫出己烷和庚烷的所有構(gòu)造異構(gòu)體。寫出己烷和庚烷的所有構(gòu)造異構(gòu)體。v己烷（己烷（C6H14）：）：5個個v庚烷庚烷(C7H16)：9個個22 烷烴的命名法烷烴的命名法v一、碳原子和氫原子類型一、碳原子和氫原子類型伯碳原子（一級碳原子伯碳原子（一級碳原子1）：）： 與一個碳原子相連；與一個碳原子相連；仲碳原子（二級碳原子仲碳原子（二級碳原子2）：）： 與兩個碳原子相連；與兩個碳原子相連；叔碳原子（三級碳原子叔碳原子（三級碳原子3）

23、：）： 與三個碳原子相連；與三個碳原子相連；季碳原子（四級碳原子季碳原子（四級碳原子4）：）： 與四個碳原子相連。與四個碳原子相連。v相應(yīng)地，氫原子分為伯、相應(yīng)地，氫原子分為伯、仲、叔氫原子。仲、叔氫原子。1234CH3CH2CHCH3CH2CCH3CH3CH311112二、烷基二、烷基 v（一）定義（一）定義 從烴分子中去掉一個氫原子后所剩下的基團(tuán)叫做烴從烴分子中去掉一個氫原子后所剩下的基團(tuán)叫做烴基。從烷烴分子中去掉一個氫原子后所剩下的基團(tuán)基。從烷烴分子中去掉一個氫原子后所剩下的基團(tuán)叫做烷基。烷基通常用叫做烷基。烷基通常用R來表示。來表示。v（二）名稱（二）名稱 直鏈：直鏈：某基或正某基：某

24、基或正某基： CH3 甲基甲基(Me-)； CH3CH2 乙基乙基(Et-)； CH3CH2CH2 正丙基；正丙基；CH3CH2CH2CH2 正丁基。正丁基。 支鏈：支鏈：IUPAC保留下列八個烷基的習(xí)慣名稱：保留下列八個烷基的習(xí)慣名稱：CH3CHCH3CH3CHCH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH2CH3異丙基異丁基異戊基異己基CH3CH2CHCH3仲丁基CH3CCH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CCH2CH3CH3叔丁基叔戊基新戊基三、烷烴的命名法三、烷烴的命名法v（一）習(xí)慣命名法（一）習(xí)慣命名法v直鏈直鏈正某烷。分子中碳原子數(shù)依次用甲、正某烷。分子

25、中碳原子數(shù)依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二一、十二表示。表示。CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)4CH3CH3(CH2)10CH3v支鏈支鏈前綴前綴“異異”、“新新”。 CH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3（二）衍生命名法（二）衍生命名法v方法：方法：以甲烷作為母體，其他烷烴看作是甲烷的取代基。以甲烷作為母體，其他烷烴看作是甲烷的取代基。命名時，一般是把連接烷基最多的碳原子作為母體碳原子；命名時，一般是把連接烷基最多的碳原子作為母體碳原子；烷基則是按照立

26、體化學(xué)中次序規(guī)則列出的順序，把優(yōu)先的烷基則是按照立體化學(xué)中次序規(guī)則列出的順序，把優(yōu)先的基團(tuán)排在后面。次序規(guī)則：基團(tuán)排在后面。次序規(guī)則：(CH3)3CCH3CH2(CH3)CH(CH3)2CH(CH3)2CHCH2CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH3CH3-CH-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3-CH2-C-CH-CH3CH3-C-C-CH2-CH-CH3CH3（三）系統(tǒng)命名法（三）系統(tǒng)命名法v直鏈直鏈某烷，不加某烷，不加“正正”字。字。v支鏈支鏈把支鏈看作是直鏈烷烴的取代基把支鏈看作是直鏈烷烴的取代基 。 1.選主鏈，叫做選主鏈

27、，叫做“某烷某烷”。 2.主鏈編號（從靠近支鏈近的一端，依次用主鏈編號（從靠近支鏈近的一端，依次用阿拉伯?dāng)?shù)字阿拉伯?dāng)?shù)字1，2，3等編號）等編號）CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)4CH3CH3(CH2)10CH3v3.取代基名稱寫在母體名稱前面，并注明它所在的取代基名稱寫在母體名稱前面，并注明它所在的位置，位置和名稱之間用一短線連接。位置，位置和名稱之間用一短線連接。v4.相同的取代基合并，位次用逗號隔開，相同取代相同的取代基合并，位次用逗號隔開，相同取代基數(shù)目用中文數(shù)字表示；取代基不同，則是把次序基數(shù)目用中文數(shù)字表示；取代基不同，則是把次序規(guī)則中規(guī)則中“優(yōu)先優(yōu)先”的基團(tuán)排在后面。的基團(tuán)

28、排在后面。CH3CHCH2CH3CH3CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2CH3 5.如果有幾種選取主鏈的可能，應(yīng)該選取取代基最如果有幾種選取主鏈的可能，應(yīng)該選取取代基最多的碳鏈作為主鏈，能將復(fù)雜的取代基盡量簡化。多的碳鏈作為主鏈，能將復(fù)雜的取代基盡量簡化。2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷2-甲基甲基-3-乙基己烷乙基己烷CH3CCH2CH2CH3CH3CH32，2-二甲基戊烷123456783,4-二甲基-5，5-二乙基辛烷CH3CHCH2CHH3CCH3CCH2CH3CH2CH2CH3CH2CH3v6.如果碳鏈有兩種或兩種以上不同編號系列如果碳鏈有兩種或兩種以上不同編號系列時，則采用最

29、低系列原則（位碼之和盡可能時，則采用最低系列原則（位碼之和盡可能小的原則）。小的原則）。 位次最小者為（位次最小者為（1）（為）（為17），（），（2）為）為19，則名稱（，則名稱（1）是正確的。）是正確的。CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH(CH3)2CH2CH3123456789101123 環(huán)烷烴的命名法環(huán)烷烴的命名法v一、分類一、分類 （一）（一） 按照分子中碳環(huán)數(shù)目按照分子中碳環(huán)數(shù)目 單環(huán)烷烴、二環(huán)烷烴、三環(huán)烷烴等。單環(huán)烷烴、二環(huán)烷烴、三環(huán)烷烴等。H2CH2CCH2CH2CH2H2CCHCHCH2CH2CH2H2CH2CH2CH

30、2CCH2或或單環(huán)烴二環(huán)烴v（二）（二） 按照分子中組成環(huán)的碳原子數(shù)目按照分子中組成環(huán)的碳原子數(shù)目 三元、四元、五元環(huán)烷烴等。三元、四元、五元環(huán)烷烴等。 （三）對于單環(huán)烷烴，按照組成環(huán)的碳原子數(shù)目（三）對于單環(huán)烷烴，按照組成環(huán)的碳原子數(shù)目 小環(huán)烷烴（小環(huán)烷烴（C：34）、普通環(huán)烷烴（）、普通環(huán)烷烴（C：57）、中）、中環(huán)烷烴（環(huán)烷烴（C：811）、大環(huán)烷烴（）、大環(huán)烷烴（C：12）。）。單環(huán)烷烴的通式：單環(huán)烷烴的通式：CnH2n，與單烯烴互為同分異構(gòu)體。，與單烯烴互為同分異構(gòu)體。H2CH2CCH2CH2CH2H2C或CH2H2CCH2H2CCH2CH2H2CH2C或或三元環(huán)烴五元環(huán)烴六元環(huán)烴

31、二、二、命名命名 環(huán)為母體，稱為環(huán)為母體，稱為“環(huán)某烷環(huán)某烷”；環(huán)碳原子編號時，；環(huán)碳原子編號時，取取 代基系數(shù)低；多取代基中，較小取代基系數(shù)低。代基系數(shù)低；多取代基中，較小取代基系數(shù)低。 CH2CH3CH3CH3CH(CH3)2CH312345612345環(huán)丁烷乙基環(huán)丙烷1，3-二甲基環(huán)戊烷1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷練一練練一練 習(xí)題習(xí)題7、8 。 24 甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)sp3雜化軌道雜化軌道v一、碳原子的一、碳原子的sp3雜化雜化v（一）（一）sp3雜化雜化雜化sp3v（二）（二）sp3雜化軌道的形狀雜化軌道的形狀 一頭大一頭小的形狀。一頭大一頭小的形狀。v（三

32、）（三）sp3雜化軌道的特點(diǎn)雜化軌道的特點(diǎn) 1.能量相等，成分相同（能量相等，成分相同（1/4s軌道和軌道和3/4p軌道）。軌道）。 2.成鍵能力增強(qiáng)：軌道成鍵時重疊程度增大。成鍵能力增強(qiáng)：軌道成鍵時重疊程度增大。 3.4個個sp3雜化軌道在空間的排布雜化軌道在空間的排布 以碳原子核為中心，四個以碳原子核為中心，四個sp3雜化軌道雜化軌道 從正四面體的中心分別指向四個頂點(diǎn)，從正四面體的中心分別指向四個頂點(diǎn)， 相鄰軌道對稱軸間夾角為相鄰軌道對稱軸間夾角為109.5。109.5碳原子4個sp3雜化軌道在空間的排布二、甲烷分子的結(jié)構(gòu)二、甲烷分子的結(jié)構(gòu)v（一）甲烷的結(jié)構(gòu)（一）甲烷的結(jié)構(gòu)v在甲烷分子中，

33、碳原子的四個在甲烷分子中，碳原子的四個sp3雜化軌道分別與氫原子的雜化軌道分別與氫原子的1s軌道軌道沿著對稱軸的方向沿著對稱軸的方向“頭碰頭頭碰頭”地地重疊重疊重疊，形成重疊，形成鍵。鍵。109.5碳原子4個sp3雜化軌道四個v甲烷分子中，四個甲烷分子中，四個鍵夾角為鍵夾角為109.5，分，分子構(gòu)型為正四面體型。子構(gòu)型為正四面體型。CHHHH正四面體正四面體10928甲烷的結(jié)構(gòu)甲烷的結(jié)構(gòu)v（二）（二）鍵的成鍵特點(diǎn)鍵的成鍵特點(diǎn) 1.“頭碰頭頭碰頭”成鍵，電子云近似圓柱形分布；成鍵，電子云近似圓柱形分布； 2.鍵可以旋轉(zhuǎn)；鍵可以旋轉(zhuǎn)； 3.鍵較穩(wěn)定，存在于一切共價鍵中。鍵較穩(wěn)定，存在于一切共價鍵中

34、。v只含有只含有鍵的化合物性質(zhì)是比較穩(wěn)定的（烷鍵的化合物性質(zhì)是比較穩(wěn)定的（烷烴）。烴）。（三）乙烷分子結(jié)構(gòu)（三）乙烷分子結(jié)構(gòu)v在乙烷分子中，碳原子在乙烷分子中，碳原子的的4個個sp3雜化軌道分別雜化軌道分別與與3個氫原子的個氫原子的1s軌道軌道和另一個碳原子的和另一個碳原子的1個個sp3雜化軌道重疊，形雜化軌道重疊，形成成6個個CH鍵，鍵，1個個CC鍵。鍵。25 環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)v環(huán)的張力學(xué)說環(huán)的張力學(xué)說:環(huán)烷烴的碳是環(huán)烷烴的碳是sp3雜化，兩鍵之間的夾角達(dá)雜化，兩鍵之間的夾角達(dá)到到109.5時，兩個碳原子的時，兩個碳原子的sp3雜化軌道才能最大重疊。而雜化軌道才能最大重疊。而環(huán)丙烷的

35、幾何形狀要求碳原子之間的夾角為環(huán)丙烷的幾何形狀要求碳原子之間的夾角為60，所以環(huán)，所以環(huán)丙烷的電子云重疊呈彎曲形狀，形成彎曲的鍵。彎曲鍵有丙烷的電子云重疊呈彎曲形狀，形成彎曲的鍵。彎曲鍵有斷裂恢復(fù)原有鍵角的趨勢，因此使整個分子具有張力，此斷裂恢復(fù)原有鍵角的趨勢，因此使整個分子具有張力，此張力稱為張力稱為角張力角張力。鍵角變形的程度越大，張力越大。張力。鍵角變形的程度越大，張力越大。張力使環(huán)的穩(wěn)定性降低，張力越大，環(huán)的反應(yīng)活性也越大。使環(huán)的穩(wěn)定性降低，張力越大，環(huán)的反應(yīng)活性也越大。60三種環(huán)烷烴的碳-碳鍵鍵角26 烷烴的構(gòu)象烷烴的構(gòu)象 v一、乙烷的構(gòu)象一、乙烷的構(gòu)象v（一）構(gòu)象的定義（一）構(gòu)象的

36、定義 由于單鍵（由于單鍵（鍵）的轉(zhuǎn)動而引起的分子鍵）的轉(zhuǎn)動而引起的分子中原子在空間的不同排列叫做構(gòu)象。分子構(gòu)象是無窮的。中原子在空間的不同排列叫做構(gòu)象。分子構(gòu)象是無窮的。v（二）構(gòu)象的表示方法（二）構(gòu)象的表示方法v 1.透視式（鋸架式）透視式（鋸架式）v2.紐曼投影式紐曼投影式v規(guī)則規(guī)則：（：（1）畫一個圓圈表示離眼睛較遠(yuǎn)的碳原子，圓圈上畫一個圓圈表示離眼睛較遠(yuǎn)的碳原子，圓圈上三等份圓周的短線表示這個碳原子上的三根三等份圓周的短線表示這個碳原子上的三根鍵；（鍵；（2）圓心）圓心表示離光源較近的碳原子，由圓心到圓周三等份的延長線表表示離光源較近的碳原子，由圓心到圓周三等份的延長線表示這個碳上的三

37、根示這個碳上的三根鍵鍵HHHHHHHHHHHH（三）構(gòu)象的能量比較（三）構(gòu)象的能量比較v能能 量：交叉式重疊式量：交叉式重疊式v穩(wěn)定性：交叉式重疊式穩(wěn)定性：交叉式重疊式v優(yōu)勢構(gòu)象：能量最低的構(gòu)象最穩(wěn)定，最穩(wěn)定的構(gòu)象稱為優(yōu)勢優(yōu)勢構(gòu)象：能量最低的構(gòu)象最穩(wěn)定，最穩(wěn)定的構(gòu)象稱為優(yōu)勢構(gòu)象。構(gòu)象。（四）影響乙烷分子構(gòu)象能量的因素（四）影響乙烷分子構(gòu)象能量的因素v1.扭轉(zhuǎn)能扭轉(zhuǎn)能 以交叉式為基準(zhǔn)，轉(zhuǎn)動乙烷分子的以交叉式為基準(zhǔn)，轉(zhuǎn)動乙烷分子的CC單鍵所需的能量。單鍵所需的能量。v2.扭轉(zhuǎn)張力扭轉(zhuǎn)張力 由于由于C原子上的原子上的CH鍵鍵電子對電子對之間的斥力所引起的重疊式構(gòu)象以及處于重之間的斥力所引起的重疊式構(gòu)

38、象以及處于重疊式和交叉式之間的任何一個構(gòu)象所具有的疊式和交叉式之間的任何一個構(gòu)象所具有的較高的能量，這種斥力叫做扭轉(zhuǎn)張力。較高的能量，這種斥力叫做扭轉(zhuǎn)張力。 二、正丁烷的構(gòu)象二、正丁烷的構(gòu)象v（一）正丁烷的構(gòu)象（一）正丁烷的構(gòu)象CH3CH2CH2CH3，繞著繞著C2C3單鍵轉(zhuǎn)動時，單鍵轉(zhuǎn)動時，連在這兩個碳原子上的連在這兩個碳原子上的氫原子和甲基在空間就氫原子和甲基在空間就會出現(xiàn)無窮多個排列，會出現(xiàn)無窮多個排列，相當(dāng)于正丁烷的無窮多相當(dāng)于正丁烷的無窮多個構(gòu)象。個構(gòu)象。HH3CHCH3HHHHCH3CH3HHH3CHCH3HHHH3CHCH3HHHHCH3CH3HHCH3HHCH3HHHv（二）正

39、丁烷構(gòu)象的能量比較（二）正丁烷構(gòu)象的能量比較 能能 量：量：對位交叉式鄰位交叉式部分重疊式全對位交叉式鄰位交叉式部分重疊式全重疊式。重疊式。 穩(wěn)定性：穩(wěn)定性：對位交叉式鄰位交叉式部分重疊式對位交叉式鄰位交叉式部分重疊式全重疊式。全重疊式。v（三）影響正丁烷分子構(gòu)象能量的因素（三）影響正丁烷分子構(gòu)象能量的因素 扭轉(zhuǎn)張力和立體張力（原因：兩個碳原子上扭轉(zhuǎn)張力和立體張力（原因：兩個碳原子上連有甲基，甲基的連有甲基，甲基的“體積體積”比氫原子的大，比氫原子的大，導(dǎo)致在正丁烷構(gòu)象中出現(xiàn)了立體張力）。導(dǎo)致在正丁烷構(gòu)象中出現(xiàn)了立體張力）。v全重疊式構(gòu)象的立體張力和扭轉(zhuǎn)張力都是極全重疊式構(gòu)象的立體張力和扭轉(zhuǎn)張

40、力都是極大，所以能量最高；對位交叉式構(gòu)象中的立大，所以能量最高；對位交叉式構(gòu)象中的立體張力和扭轉(zhuǎn)張力比較小，所以對位交叉式體張力和扭轉(zhuǎn)張力比較小，所以對位交叉式能量最低。能量最低。有機(jī)化合物分子中的三種張力：有機(jī)化合物分子中的三種張力：扭轉(zhuǎn)張力：乙烷重疊式構(gòu)象比交叉式構(gòu)象扭轉(zhuǎn)張力：乙烷重疊式構(gòu)象比交叉式構(gòu)象能量高，穩(wěn)定性小，主要是來自扭轉(zhuǎn)張力。能量高，穩(wěn)定性小，主要是來自扭轉(zhuǎn)張力。立體張力：丁烷全重疊式和部分重疊式構(gòu)立體張力：丁烷全重疊式和部分重疊式構(gòu)象比鄰位交叉式和對位交叉式構(gòu)象的能量象比鄰位交叉式和對位交叉式構(gòu)象的能量高，穩(wěn)定性小，來自扭轉(zhuǎn)張力和立體張力。高，穩(wěn)定性小，來自扭轉(zhuǎn)張力和立體張

41、力。角張力：環(huán)丙烷和環(huán)丁烷分別比丙烷和丁角張力：環(huán)丙烷和環(huán)丁烷分別比丙烷和丁烷的能量高，穩(wěn)定性小，主要來自角張力。烷的能量高，穩(wěn)定性小，主要來自角張力。 三、直鏈烷烴最穩(wěn)定的構(gòu)象三、直鏈烷烴最穩(wěn)定的構(gòu)象碳鏈平面鋸齒形碳鏈平面鋸齒形v直鏈烷烴分子中的碳鏈?zhǔn)翘幵谕粋€平面內(nèi)，直鏈烷烴分子中的碳鏈?zhǔn)翘幵谕粋€平面內(nèi)，是伸長的，呈鋸齒形是伸長的，呈鋸齒形平面鋸齒形。平面鋸齒形。（1）中兩個末端碳原子位于碳鏈的同側(cè)；）中兩個末端碳原子位于碳鏈的同側(cè)；（2）中兩個末端碳原子位于碳鏈的兩側(cè)。）中兩個末端碳原子位于碳鏈的兩側(cè)。27 環(huán)己烷的構(gòu)象環(huán)己烷的構(gòu)象v在環(huán)己烷分子中，碳原子是在環(huán)己烷分子中，碳原子是sp

42、3雜化，要保持雜化，要保持CC鍵角鍵角109.5，環(huán)己烷分子中的，環(huán)己烷分子中的6個碳原個碳原子可以有兩種典型的空間排列形式子可以有兩種典型的空間排列形式椅式椅式和船式。和船式。一、環(huán)己烷的椅式構(gòu)象一、環(huán)己烷的椅式構(gòu)象vC2、C3、C5、C6處在同一平面內(nèi)，處在同一平面內(nèi)，C1、C4一一個在平面上，一個在平面下。整個分子像一把個在平面上，一個在平面下。整個分子像一把“椅子椅子”，所以叫做椅式構(gòu)象。，所以叫做椅式構(gòu)象。v椅式構(gòu)象是環(huán)己烷能量最低、最穩(wěn)定的構(gòu)象，椅式構(gòu)象是環(huán)己烷能量最低、最穩(wěn)定的構(gòu)象，是環(huán)己烷的一個構(gòu)象異構(gòu)體。是環(huán)己烷的一個構(gòu)象異構(gòu)體。椅式構(gòu)型中的直立鍵和平伏鍵椅式構(gòu)型中的直立鍵和

43、平伏鍵vC1、C3、C5構(gòu)成一個平面，叫做構(gòu)成一個平面，叫做m1平面；平面；C2、C4、C6構(gòu)成構(gòu)成一個平面，叫做一個平面，叫做m2平面。兩個平面是平行的。平面。兩個平面是平行的。v在在12個個C-H鍵中，鍵中，6個與平面?zhèn)€與平面m1和和m2垂直的垂直的C-H鍵，叫做鍵，叫做a鍵（豎鍵或直立鍵）鍵（豎鍵或直立鍵）。3個方向朝上，個方向朝上，3個方向朝下，上下個方向朝下，上下交替。交替。6個與其成個與其成109.5，叫做，叫做e鍵（橫鍵或平伏鍵）鍵（橫鍵或平伏鍵）。 每個碳原子都有每個碳原子都有1個個a鍵和鍵和1個個e鍵。鍵。123456a鍵e鍵109.5m1平面m2平面二、環(huán)己烷的船式構(gòu)象二、

44、環(huán)己烷的船式構(gòu)象v C2、C3、C5、C6共平面，共平面，C1和和C4在平面同側(cè)，整在平面同側(cè)，整個分子像一條個分子像一條“小船小船”，所以叫做船式構(gòu)象。，所以叫做船式構(gòu)象。 船式環(huán)己烷分子是非平面的，鍵角船式環(huán)己烷分子是非平面的，鍵角109.5。船式。船式構(gòu)象與椅式構(gòu)象相比，其能量高構(gòu)象與椅式構(gòu)象相比，其能量高29.7KJ/mol， 因此，因此，椅式構(gòu)象是環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象。椅式構(gòu)象是環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象。 三、一取代環(huán)己烷的構(gòu)象三、一取代環(huán)己烷的構(gòu)象 v當(dāng)環(huán)己烷分子中的氫原子被其它原子或基團(tuán)取當(dāng)環(huán)己烷分子中的氫原子被其它原子或基團(tuán)取代時，取代基在代時，取代基在e鍵的一取代物最穩(wěn)定，而且，鍵的一取

45、代物最穩(wěn)定，而且，環(huán)上有不同取代基時，大基團(tuán)處于環(huán)上有不同取代基時，大基團(tuán)處于e鍵穩(wěn)定。鍵穩(wěn)定。v 練練 習(xí)習(xí) v例：寫出下列化合物占優(yōu)勢的構(gòu)象例：寫出下列化合物占優(yōu)勢的構(gòu)象 （1）1-甲基甲基-1-異丙基環(huán)己烷異丙基環(huán)己烷 （2）1-乙基乙基-1-叔丁基環(huán)己烷叔丁基環(huán)己烷 123456CH3(H3C)2HC123456CH2CH3(H3C)3C 28 烷烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)v一、狀態(tài)一、狀態(tài) 直鏈烷烴：常溫常壓下，直鏈烷烴：常溫常壓下，C1C4是氣體，是氣體，C5C17是液體，是液體，C18以及以及C18以上的是固體。以上的是固體。v二、沸點(diǎn)二、沸點(diǎn) 直鏈烷烴：隨著碳原子數(shù)（或相對分子

46、質(zhì)量）的直鏈烷烴：隨著碳原子數(shù)（或相對分子質(zhì)量）的增大，沸點(diǎn)逐漸升高。相同碳原子數(shù)的烷烴，其中直鏈烷烴增大，沸點(diǎn)逐漸升高。相同碳原子數(shù)的烷烴，其中直鏈烷烴的沸點(diǎn)最高，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。的沸點(diǎn)最高，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。v三、熔點(diǎn)三、熔點(diǎn) 直鏈烷烴：隨著碳原子數(shù)（或相對分子質(zhì)量）的直鏈烷烴：隨著碳原子數(shù)（或相對分子質(zhì)量）的增大，熔點(diǎn)逐漸升高（甲烷、乙烷、丙烷除外）。熔點(diǎn)曲線增大，熔點(diǎn)逐漸升高（甲烷、乙烷、丙烷除外）。熔點(diǎn)曲線呈鋸齒形，其中偶數(shù)碳的位于上面，奇數(shù)碳的位于下面。呈鋸齒形，其中偶數(shù)碳的位于上面，奇數(shù)碳的位于下面。v四、密度四、密度 烷烴的相對密度（液體）小于烷烴的相對密度（液體）小于1

47、。隨著碳原子（或。隨著碳原子（或相對分子質(zhì)量）的增大，直鏈烷烴的相對密度逐漸增大。相對分子質(zhì)量）的增大，直鏈烷烴的相對密度逐漸增大。v五、溶解性五、溶解性 “相似相溶相似相溶”原理，非極性的烷烴不溶于水，原理，非極性的烷烴不溶于水，能溶于有機(jī)溶劑。能溶于有機(jī)溶劑。 練一練練一練 習(xí)題習(xí)題12。29 烷烴、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)v一、氯化一、氯化 烷烴分子中的氫原子被氯原子取代的反應(yīng)稱烷烴分子中的氫原子被氯原子取代的反應(yīng)稱為氯代反應(yīng)，也稱氯化。為氯代反應(yīng)，也稱氯化。v（一）甲烷的氯化（一）甲烷的氯化 不控制條件：容易爆炸。不控制條件：容易爆炸。 CH4 + 2Cl2C + 4HClv控制條件：烷烴分子中的氫原子逐一被取代控制條件：烷烴分子中的氫原子逐一被取代CH4 + Cl2CH3Cl + HClCH3Cl + Cl2CH2 Cl2 + HClCH2Cl2 + Cl2CHCl3 + HClCHCl3 + Cl2CCl4 + HCl 產(chǎn)物經(jīng)常是這四種氯化物的混合物。調(diào)解甲烷和氯氣的比產(chǎn)物