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1、有機化學習題講解有機化學習題講解 2015-05-25第三章第三章 不飽和烴習題不飽和烴習題( (十一十一) ) 預測下列反應的主要產物,并說明理由預測下列反應的主要產物,并說明理由(1) 解釋:烯烴比炔烴更容易進行親電加成烯烴比炔烴更容易進行親電加成。解釋:催化加氫的反應活性:叁鍵雙鍵催化加氫的反應活性:叁鍵雙鍵。(2)(3) 解釋:解釋:炔烴比烯烴更容易進行親核加成炔烴比烯烴更容易進行親核加成。CH2=CHCH2CCHHClHgCl2CH3CHCH2CCHClCH2=CHCH2CCHH2LindlarCH2=CHCH2CH=CH2CH2=CHCH2CCHC2H5OHKOHCH2=CHCH2

2、C=CH2OC2H5(4) 解釋:雙鍵上電子云密度更大,更有利于氧化反雙鍵上電子云密度更大,更有利于氧化反應的發(fā)生。應的發(fā)生。(5) 解釋:解釋:氧化反應總是在電子云密度較大處。氧化反應總是在電子云密度較大處。(6) 解釋:解釋:由于使用的濃由于使用的濃HI是強酸,且是強酸,且I是強親核試劑,是強親核試劑,故該反應的產物以故該反應的產物以未重排者未重排者為主(為主(90%)。)。CH2=CHCH2CCHC6H5CO3HCH2CCH2CHCH2OCH3CO3HO(CH3)3CCH=CH2濃 HICH3CCHCH3CH3ICH3(二十二二十二) 化合物化合物C7H15Br經強堿處理后,得到三種烯經

3、強堿處理后,得到三種烯烴烴(C7H14)的混合物的混合物(A)、(B)和和(C)。這三種烯烴經催化。這三種烯烴經催化加氫后均生成加氫后均生成2-甲基己烷。甲基己烷。(A)與與B2H6作用并經堿性過作用并經堿性過氧化氫處理后生成醇氧化氫處理后生成醇(D)。(B)和和(C)經同樣反應,得到經同樣反應,得到(D)和另一異構醇和另一異構醇(E)。寫出。寫出(A)(E)的結構式。的結構式。解:解:C7H15Br的結構為:的結構為:(A):CH3CH2CH2CH=C(CH3)2 (B)和和(C):CH3CH2CH=CHCH(CH3)2 的順反異構體(D)(E)CH3CHCHCH2CH2CH3CH3OHCH

4、3CHCH2CHCH2CH3CH3OHCH3CHCHCH2CH2CH3CH3Br第第四四章章 二烯烴二烯烴 共軛體系共軛體系(6)(三三) 完成下列反應式完成下列反應式CHO+CHO(十四十四) 三個化合物三個化合物(A)、(B)和和(C),其分子式均為,其分子式均為C5H8,都可以使,都可以使溴的四氯化碳溶液褪色,在催化下加氫都得到戊烷。溴的四氯化碳溶液褪色,在催化下加氫都得到戊烷。(A)與氯化亞與氯化亞銅堿性氨溶液作用生成棕紅色沉淀,銅堿性氨溶液作用生成棕紅色沉淀,(B)和和(C)則不反應。則不反應。(C)可以可以順丁烯二酸酐反應生成固體沉淀物,順丁烯二酸酐反應生成固體沉淀物,(A)和和(

5、B)則不能。試寫出則不能。試寫出(A)、(B)和和(C)可能的構造式。可能的構造式。解:解:(A) (B) or (C) Diels-Alder反應反應CH3CH2CH2CCHCH2=CHCH2CH=CH2CH2=CHCH=CHCH3CH3CCCH2CH3第第五五章章 芳烴芳烴 芳香性芳香性( (三三) ) 完成下列各反應式:完成下列各反應式: (1) (2) (3) (4) (5) + ClCH2CH(CH3)CH2CH3CCH3CH3CH2CH3AlCl3+ CH2Cl2AlCl3(過量)CH2HNO3H2SO4NO2NO2+(主要產物)HNO3 , H2SO40 CoO2NBF3OH+(

6、6) (7) (8) (9) (10) (11) AlCl3CH2CH2O+CH2CH2OHCH2O , HClZnCl2CH2CH2CH2CH2CH2Cl(1) KMnO4(2) H3O+CH2CH2CH2CH3COOHC2H5BrAlCl3C(CH3)3(CH3)2C=CH2HFC(CH3)3C2H5K2Cr2O7H2SO4(CH3)3CCOOHO3ZnH3O+CH=CH2OOCH2OCHCHO + CH2OCH3COClAlCl32H2PtCOCH3(12) (13) (14) (15) (16) AlCl3CH2CH2CClOOHFCH2CH2C(CH3)2OHOOOAlCl3+(A)

7、C(CH2)2COOHOZn-HgHCl(B)CH2(CH2)2COOHFCH2ClCH2FAlCl3+CH2CH3CH=CH2NBS , 光CCl4KOHCHCH3BrCHCH2BrBrBr2CCl4( (八八) ) 利用什么二取代苯,經親電取代反應制備純利用什么二取代苯,經親電取代反應制備純的下列化合物?的下列化合物? (1) (2) (3) 解:解: (1) (2) (3) NO2COOHCOOHCOOHOCH3NO2(取代基的定位效應:給電子基為鄰對位定位(取代基的定位效應:給電子基為鄰對位定位基,吸電子基為間位定位基)基,吸電子基為間位定位基)OCH3NO2NO2COOHCOOHNO

8、2NO2COOHO2N( (十八十八) ) 用苯、甲苯或萘等有機化合物為主要原料合成用苯、甲苯或萘等有機化合物為主要原料合成下列各化合物:下列各化合物:(1) 對硝基苯甲酸對硝基苯甲酸 (2) 鄰硝基苯甲酸鄰硝基苯甲酸 (3) 對硝基氯苯對硝基氯苯 (4) 4-4-硝基硝基-2,6-2,6二溴甲苯二溴甲苯(5) (6) (7) (8) (9) (10) COOHCH=CHCH3SO3HNO2BrCOOHNO2OOCOH3C解解:(1) (2) (3) (4) CH3CH3NO2COOHNO2KMnO4HNO3H2SO4CH3HNO3H2SO4CH3SO3HCH3SO3HNO2H2O/H+180

9、 CoCH3NO2KMnO4COOHNO2H2SO4Cl2 , FeClHNO3H2SO4ClNO2CH3CH3NO2HNO3H2SO4Br2 , FeCH3NO2BrBr(5) (6) (7) 2OOOAlCl3COOHOCOOHZn-HgHClCH2=CHCH2ClAlCl3CH2CH=CH2HClCH2CHCH3ClNaOHC2H5OHCH=CHCH3HNO3H2SO4NO2SO3HNO2H2SO4160 Co(9) (10) (8) CH3CH3SO3HBrO2NCH3SO3HCH3SO3HBr濃H2SO4FeBr2混酸COOHBrNO2CH3BrO2NCH3BrO2NH2O/H+18

10、0 CoKMnO4CO2HOO2V2O5 , OOOAlCl3OOH2SO4(-H2O)CH3COOHKMnO4SOCl2CClOCOH3CAlCl3PhCH3第七章第七章 鹵代烴鹵代烴 相轉移催化反應相轉移催化反應(八) 將下列各組化合物按照對指定試劑的反映活性從大到小排列成序。(2) 在NaI-丙酮溶液中反應:(A)3-溴丙烯 (B)溴乙烯 (C)1-溴乙烷 (D)2-溴丁烷 (A)(C)(D)(B) (親核取代反應)(3) 在KOH-醇溶液中反應: (A)(B)(C)(消去反應,含氫少的先消去)(1) 在在2%AgNO3-乙醇溶液中反應:乙醇溶液中反應:(A)1-溴丁烷溴丁烷 (B)1-

11、氯丁烷氯丁烷 (C)1-碘丁烷碘丁烷 (C)(A)(B) (鹵素與Ag+反應活性反應活性)(A)(B)CH3CBrCH3CH2CH3CH3CHCH3CHCH3BrCH3CHCH2CH2BrCH3(C)(九九) 用化學方法區(qū)別下列化合物用化學方法區(qū)別下列化合物(1)CH2=CHCl,CH3CCH,CH3CH2CH2BrCH2=CHClCH3CCHCH3CH2CH2BrCuCl /NH3xxAgNO3AgBr(淺黃色沉淀)xCH3CCCu (磚紅色沉淀)/ 醇(2)CH3CHCH=CHCl,CH3CH3C=CHCH2Cl,CH3CH3CHCH2CH3ClCH3CHCH=CHClCH3CH3C=CH

12、CH2ClCH3CH3CHCH2CH3ClAgNO3/醇立刻出現(xiàn)白色沉淀放置片刻出現(xiàn)白色沉淀不出現(xiàn)白色沉淀(3) (A) (B) (C) 解:解: ClClCl(A)(B)(C)AgClAgClAgClAgNO3C2H5OH加熱出現(xiàn)沉淀立刻出現(xiàn)沉淀放置片刻出現(xiàn)沉淀(4) 1-氯丁烷,氯丁烷,1-碘丁烷,己烷,環(huán)己烯碘丁烷,己烷,環(huán)己烯1-碘丁烷己烷1- 氯丁烷褪色者: 己烷不褪色者:環(huán)己烯環(huán)己烯AgNO3/醇AgCl(白)AgBr(淡黃)xxBr2/CCl4解:解: (5) (A) 2-氯丙烯氯丙烯 (B) 3-氯丙烯氯丙烯 (C) 芐基氯芐基氯 (D) 間氯間氯甲苯甲苯 (E) 氯代環(huán)己烷氯

13、代環(huán)己烷CH2=CH(Cl)CH3CH2=CHCH2ClC6H5CH2Clm-CH3C6H4ClC6H13ClBr2CCl4AgNO3C2H5OH褪色不褪色褪色不褪色不褪色AgNO3C2H5OHAgClAgClAgClxx(快)(慢)解:解: (十四十四) 由苯和由苯和/或甲苯為原料合成下列化合物。或甲苯為原料合成下列化合物。(2)COBrCl解:解:ClCl2FeBr2FeCH2ClCH2O+HClZnCl2CH2ClBrC6H5ClAlCl3CH2BrCl(4) C=CHHCH2PhPhCH2解:解:C=CHHCH2PhPhCH22 PhCH2Cl + NaCCNaPhCH2CCCH2Ph

14、H2lindlarCOBrClCH2BrClMnO2H2SO4 , H2O(十九十九) 化合物化合物(A)的分子式為的分子式為C7H11Br,與與Br2-CCl4溶液作溶液作用生成一個三溴化合物用生成一個三溴化合物(B),(A)很容易與很容易與NaOH水溶液作水溶液作用,生成兩種同分異構的醇用,生成兩種同分異構的醇(C)和和(D),(A)與與KOH-C2H5OH溶液作用,生成一種共軛二烯烴溶液作用,生成一種共軛二烯烴(E)。將。將(E)臭氧臭氧化、鋅粉水解后生成乙二醛化、鋅粉水解后生成乙二醛(OHC-CHO)和和4-氧代戊醛氧代戊醛(OHCCH2CH2COCH3)。試推導。試推導(A)(E)的

15、構造。的構造。解:解: CH3BrCH3HOCH3OHCH3BrBrBr(B)(C)(D)(A)(E)第第九九章章 醇和酚醇和酚(九九) 用高碘酸分別氧化四個鄰二醇,所得氧化產物為下用高碘酸分別氧化四個鄰二醇,所得氧化產物為下面四種,分別寫出四個鄰二醇的構造式。面四種,分別寫出四個鄰二醇的構造式。(1) 只得一個化合物只得一個化合物CH3COCH2CH3; CH3CH2CCCH2CH3CH3CH3OHOH高碘酸氧化機理:高碘酸氧化機理:(3) 得一個醛得一個醛HCHO和一個酮和一個酮CH3COCH3; (4) 只得一個含兩個羰基的化合物只得一個含兩個羰基的化合物(任舉一例任舉一例) HOCH2

16、CCH3CH3OHOHOH(2) 得兩個醛得兩個醛CH3CHO和和CH3CH2CHO; CH3CHCHCH2CH3OHOH第第十十章章 醚和環(huán)氧化合物醚和環(huán)氧化合物(四四) 完成下列轉變完成下列轉變(1) COCH3OCH2OCH3COCH3OCH2OCH3CH3INaOHNa + C2H5OHCH2OH解:解:(2)BrOHOPh及解:解:K2Cr2O7H2SO4OHOMgBrH2O/H+MgTHFOOHBrC6H5CO3HO(3) 解:解: Br及CH2CHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CHCH3OHCHCH2OCH3H2SO4CH2=CHCH3CF3CO3HCH2CHCH3OHMgBrH

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