有機(jī)合成課后習(xí)題答案

1、一 、教學(xué)設(shè)計(jì)在前三節(jié)中，教科書以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯為例，介紹了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)以及用途等方面的知識(shí)。有機(jī)合成是本章的最后一節(jié)，在以往的教科書中沒(méi)有專門講解，是新增加的一節(jié)內(nèi)容。通過(guò)復(fù)習(xí)再現(xiàn)、資料給予、課件激發(fā)、課題探究等形式，分析有機(jī)合成過(guò)程，復(fù)習(xí)各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反響類型、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。教學(xué)時(shí)通過(guò)典型例題的分析，使學(xué)生認(rèn)識(shí)到合成的有機(jī)物與人們生活的密切關(guān)系，對(duì)學(xué)生滲透熱愛化學(xué)、熱愛科學(xué)的教育；通過(guò)有機(jī)物逆合成法的推理，培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維能力以及信息的遷移能力。在課時(shí)分配上，建議“有機(jī)合成的過(guò)程“逆合成分析法各1課時(shí)。教學(xué)重點(diǎn)：

2、在掌握各類有機(jī)物的性質(zhì)、反響類型、相互轉(zhuǎn)化的根底上，初步學(xué)習(xí)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線。教學(xué)難點(diǎn)：初步學(xué)習(xí)逆向合成法的思維方法。教學(xué)方案參考學(xué)生已初步掌握了烴及鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，為有機(jī)合成的學(xué)習(xí)奠定了理論根底。本節(jié)教學(xué)要在幫助學(xué)生復(fù)習(xí)再現(xiàn)烴以及烴的衍生物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化的根底上，初步學(xué)習(xí)有機(jī)合成的過(guò)程：即目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。理解有機(jī)合成遵循的根本原那么，初步學(xué)會(huì)使用逆推法合理地設(shè)計(jì)出有機(jī)合成的路線?！痉桨浮繌?fù)習(xí)再現(xiàn)，研究學(xué)習(xí)，遷移提高復(fù)習(xí)再現(xiàn)：復(fù)習(xí)重要的烴的衍生物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，可借助計(jì)算機(jī)課件，讓學(xué)過(guò)的有機(jī)化學(xué)知識(shí)形成知識(shí)網(wǎng)

3、，為合成指定結(jié)構(gòu)的有機(jī)產(chǎn)物打下根底。烴和烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化以及反響類型研究學(xué)習(xí)：典型例題分析例題1教科書中“學(xué)與問(wèn)欄目中的問(wèn)題解答解析：1教科書所列舉的合成藥品卡托普利，用于治療高血壓和充血性心力衰竭。這樣安排，照應(yīng)了本節(jié)開篇所講的有機(jī)合成“甚至可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物，以滿足人類的特殊需要，以表達(dá)有機(jī)合成的重要性。2文獻(xiàn)共報(bào)道了10條合成路線，其中最有價(jià)值的是以2甲基丙烯酸為原料，通過(guò)4步反響得到目標(biāo)化合物。通過(guò)這個(gè)實(shí)例，讓學(xué)生理解確定合成路線的根本原那么：即各步反響的條件必須比較溫和、具有較高的產(chǎn)率、所用的根底原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。3多步

4、遞進(jìn)反響的總體利用率等于各步反響利用率的乘積?？偖a(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.5%。4教學(xué)中只進(jìn)行總產(chǎn)率的計(jì)算。教師不要將具體的過(guò)程展開，以免加重學(xué)生的負(fù)擔(dān)。例題2  由乙烯合成草酸二乙酯，請(qǐng)寫出各步合成的方程式。解析：此題可用逆合成分析法解答。其思維過(guò)程概括如下：答案：注意反響條件的書寫、反響方程式的配平講解、分析：設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)，主要考慮如何形成目標(biāo)化合物的分子骨架，以及它所含有的官能團(tuán)。首先將原料與產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)從以下兩方面對(duì)照分析：分子骨架有何變化；官能團(tuán)有何變更。能否直接引入官能團(tuán)，間接引入的方法是什么？參考“思考

5、與交流欄目，總結(jié)官能團(tuán)引入和轉(zhuǎn)化的一些技巧和方法。遷移提高：典型例題分析例題3  以下兩個(gè)有機(jī)反響：RCl+NaCNRCN+NaClRCN+2H2O+HClRCOOH+NH4Cl，現(xiàn)以乙烯為惟一有機(jī)原料無(wú)機(jī)試劑及催化劑可任選，經(jīng)過(guò)6步化學(xué)反響，合成二丙酸乙二醇酯，設(shè)計(jì)出正確的合成路線，寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式可以不注明反響條件。分析：略答案：總結(jié)、提高：有機(jī)合成遵循的原那么1起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。通常采用四個(gè)碳以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。2應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。為了減少合成步驟，應(yīng)盡量選擇與目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)相似的原料。步驟越少，總產(chǎn)率越高。3合成路線要符合“綠色

6、、環(huán)保的要求。高效的有機(jī)合成應(yīng)最大限度地利用原料分子的每一個(gè)原子，使之結(jié)合到目標(biāo)化合物中，到達(dá)零排放。4有機(jī)合成反響要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。5要按一定的反響順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反響事實(shí)。綜合運(yùn)用有機(jī)反響中官能團(tuán)的衍變規(guī)律及有關(guān)的提示信息，掌握正確的思維方法。有時(shí)那么要綜合運(yùn)用順推或逆推的方法導(dǎo)出最正確的合成路線?！痉桨浮啃〗M復(fù)習(xí)，學(xué)習(xí)討論，遷移提高小組復(fù)習(xí)：各小組分別總結(jié)有機(jī)反響的主要類型取代反響、加成反響、氧化反響、復(fù)原反響、消去反響、酯化反響，從有機(jī)化學(xué)反響的反響類型角度對(duì)前面學(xué)過(guò)的有機(jī)化學(xué)知識(shí)進(jìn)行歸納總結(jié)。通過(guò)小組交流，復(fù)習(xí)烴的衍生物的結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)的性質(zhì)

7、，熟悉常見的有機(jī)反響。學(xué)習(xí)討論：學(xué)生完成【方案】中的例題1、2，請(qǐng)同學(xué)們注重思考設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的關(guān)鍵是什么？應(yīng)從哪些方面入手？根據(jù)學(xué)生發(fā)言，師生分析、歸納有機(jī)合成的方法。遷移提高：學(xué)生完成【方案】中的例題3，老師引導(dǎo)學(xué)生總結(jié)逆合成分析法思路及有機(jī)合成遵循的原那么。通過(guò)學(xué)生評(píng)價(jià)自評(píng)和小組互評(píng)、師生評(píng)價(jià)教師向?qū)W生質(zhì)疑、學(xué)生向教師質(zhì)疑、教師評(píng)價(jià)教師給學(xué)生評(píng)價(jià)并進(jìn)行點(diǎn)撥、練習(xí)檢測(cè)評(píng)價(jià)客觀檢查學(xué)習(xí)效果等手段，充分發(fā)揮學(xué)生在課堂學(xué)習(xí)活動(dòng)中的主體性，給予學(xué)生更多的活動(dòng)、研究、討論的時(shí)間和空間。二、問(wèn)題交流【思考與交流】教師在課上可圍繞教科書提出的三個(gè)問(wèn)題，引導(dǎo)學(xué)生展開討論，復(fù)習(xí)不同有機(jī)物的特征反響，歸納總

8、結(jié)不同官能團(tuán)引入和轉(zhuǎn)化的方法，使學(xué)生掌握一定的合成技巧。引入碳碳雙鍵的三種方法是：鹵代烴的消去、醇的消去、炔烴的不完全加成。引入鹵原子的三種方法是：醇或酚的取代、烯烴或炔烴的加成、烷烴或苯及苯的同系物的取代。引入羥基的四種方法是：烯烴與水的加成、鹵代烴的水解、酯的水解、醛的復(fù)原。另外，根據(jù)學(xué)生知識(shí)水平的不同，可適當(dāng)拓寬內(nèi)容，如可提出問(wèn)題：有機(jī)物成環(huán)的方法有哪些？加成法、酯化法、消去法等【學(xué)與問(wèn)】答案詳見【方案】中例題1。三、習(xí)題參考答案1.2.31二烯烴與Cl2的1,4-加成2鹵代烴在NaOH水溶液中的取代反響3烯烴與HCl的加成反響4醇在濃硫酸存在下的消去反響復(fù)習(xí)題參考答案1D  2B  3A、B  4A  5B  6C7 1先分別參加Cu(OH)2,加熱，有紅色沉淀生成的為甲醛溶液；取另四種物質(zhì)，通入或參加溴水，褪色的為乙烯，出現(xiàn)白色沉淀的為苯酚；余下的參加重鉻酸鉀酸性溶液，振蕩后變色的為乙醇，不變的為苯。2方程式略。8CH2=CH-COOH9 的產(chǎn)物為：CH2=CH-CH2Cl 的產(chǎn)物為：甘油CH2OH-CHOH-CH2OH各步變化的化學(xué)方程式：如果