高二化學(xué)第20講有機綜合教師版國展

1、第 20 講有機綜合一、同系物結(jié)構(gòu)相似，在組成上相差一個或若干個 CH2 原子團的物質(zhì)物質(zhì)。同系物的要點：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、組成元素種類必須相同3、結(jié)構(gòu)相似指具有相似的原子連接方式，相同的官能團類別和數(shù)目。結(jié)構(gòu)相似不一定完全相同，如 CH3CH2CH3 和(CH3)4C，前者無支鏈，后者有支鏈仍為同系物。4、在組成上必須相差一個或幾個 CH2 原子團，但通式相同組成上相差一個或幾個 CH2 原子團不一定是同系物，如 CH3CH2Br 和CH3CH2CH2Cl 都是鹵代烴，且組成相差一個 CH2 原子團，但不是同系物。5、同分異構(gòu)體之間不是同系物。二、同分異構(gòu)體化合物具

2、有相同的式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。1、同分異構(gòu)體的種類：1碳鏈異構(gòu)：指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。如 C5H12 有三種同分異構(gòu)體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷。位置異構(gòu)：指官能團或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如 1丁烯與 2丁烯、1丙醇與 2丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對二甲苯。異類異構(gòu)：指官能團不同而造成的異構(gòu)，也叫官能團異構(gòu)。如 1丁炔與 1，3丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與蔗糖與麥芽糖等。、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、其他異構(gòu)方式：如順反異構(gòu)、對映異構(gòu)（也叫做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu)）等，在中學(xué)階

3、段的信息題中屢有涉及。常見的類別異構(gòu)2、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律： 烷烴（只可能存在碳鏈異構(gòu)）的書寫規(guī)律：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對到鄰到間。 具有官能團的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)、異類異構(gòu)，書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構(gòu)官能團位置異構(gòu)異類異構(gòu)。2組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3 與CnH2n-2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3 與 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH 與 CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CH

4、CH2OH 與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3 與HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1N O2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2 與 H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11) 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對三種。1、同系物的、書寫；2、同分異構(gòu)體的書寫。、不飽和度的計算及用途。1下列化合物中，同分異構(gòu)體數(shù)目超過 7 個的有()己烷己烯1,2-二溴丙烷 乙酸乙酯ABCDB己烷的同分異構(gòu)體有 5 種；1,2-二溴丙烷的同分異構(gòu)體有 1,1

5、-二溴丙烷、2,2-二溴丙烷、1,3-二溴丙烷 3 種；二溴丙烷的同分異構(gòu)體共 4 種。己烯的同分異構(gòu)體：(1)主鏈 6 個碳的直鏈烯烴雙鍵位置如圖：(2)主鏈 5 個碳的碳架上雙鍵位置如圖：3，(3)另外還有主鏈為 4 個碳的烯及環(huán)烷烴類，肯定超過 7 種。乙酸乙酯的同分異構(gòu)體：(1)屬于酯類 3 種(甲酸正丙酯、甲酸異丙酯、丙酸甲酯)；(2)屬于羧類 2 種；(3)屬于羥醛類，遠超過 3 種。2式為 C5H10O2 的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇()和酸重新組合可形成的酯共有A15 種B28 種C32 種D40 種D從有機化學(xué)反應(yīng)酸、醇種類，結(jié)合數(shù)學(xué)思維解決問

6、題。由 式 C5H10O2 分析酯類：HCOO類酯，醇為 4 個 C 原子的醇，同分異構(gòu)體有 4 種； CH3COO類酯，醇為 3 個 C 原子的醇，同分異構(gòu)體有 2 種；CH3CH2COO類酯，醇為乙醇；CH3CH2CH2COO類酯，其中丙基 CH3CH2CH2(有正丙基和異丙基)2 種， 醇為甲醇；故羧酸有 5 種，醇有 8 種。從 5 種羧酸中任取一種，8 種醇中任取一種反應(yīng)生成酯，共有 5×840 種。3莽草酸可用于達菲，其結(jié)構(gòu)簡式，下列關(guān)于莽草酸的說法正確的是()A式為 C7H6O5B中含有 2 種官能團C可發(fā)生加成和取代反應(yīng)D在水溶液中羧基和羥基均能電離出 HCA 項，莽

7、草酸的式為 C7H10O5，錯誤。B 項，中含有羥基、羧基、碳碳雙鍵三種官能團，錯誤。C 項，在莽草酸中含有碳碳雙鍵，所以能發(fā)生加成反應(yīng)。因含有羧基及羥基，可發(fā)生酯化反應(yīng)即取代反應(yīng)，正確。D 項，在水溶液中羥基不能電離出 H4，羧基能電離出 H，錯誤。4按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱是 。2,2,4,5-四甲基-3,3- 二乙基己烷烷烴系統(tǒng)命名關(guān)鍵點：選主鏈，碳原子數(shù)最多、取代基個數(shù)最多；確定編號的起點，支鏈最多的一端開始編號，使取代基的序號之和最小；正確的書寫。5C7H5O2Cl 的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為 221 的是_

8、(寫結(jié)構(gòu)簡式)。13能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有CHO，含有苯環(huán)的 C7H5O2Cl 的同分異構(gòu)體有如下兩種情況：苯環(huán)上有兩個取代基：Cl 和OCHO，苯環(huán)上有三個取代基：Cl、CHO和OH，前者因兩個取代基在苯環(huán)上的相對位置不同有鄰、間、對 3 種同分異構(gòu)體，后者因 3 個不同取代基在苯環(huán)上位置不同有 10 種同分異構(gòu)體，故同分異構(gòu)體的總數(shù)為13 種。在上述同分異構(gòu)體中，有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且個數(shù)比為 221 的是6正誤，正確的劃“”，錯誤的劃“×”(1)2,3-二甲基戊醛的鍵線式如右圖所示()(2)如圖是某有機物的比例模型，該物質(zhì)可能是一種氨基酸()(1)(2)×該物質(zhì)的

9、結(jié)構(gòu)簡式為，不是氨基酸。5A1下列敘述錯誤的是()A乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的相同B淀粉、油脂、蛋白質(zhì)都能水解，但水解產(chǎn)物不同C煤油可由石油分餾獲得，可用作和保存少量金屬鈉D乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和 Na2CO3溶液除去：A2下列關(guān)于常見有機物的說法中不正確的是()A乙烯和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別B乙酸和油脂都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)C乙烯和苯都能與溴水反應(yīng)D糖類和蛋白質(zhì)都是重要的營養(yǎng)物質(zhì)：C3某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，下列關(guān)于該有機物的敘述不正確的是()A能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)并放出氫氣B能在催化劑作用下與 H2 發(fā)生加成反應(yīng)C在濃硫酸催化下能與乙酸發(fā)生

10、酯化反應(yīng)6D能與 NaOH 發(fā)生反應(yīng)：D4某有機物結(jié)構(gòu)簡式為，下列敘述不正確的是()A1 mol 該有機物在加熱和催化劑作用下，最多能和 4 mol H2 反應(yīng)B該有機物能使溴水褪色也能使酸性 KMnO4 溶液褪色C該有機物遇硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀D該有機物在一定條件下，能發(fā)生消去反應(yīng)或取代反應(yīng)：C5下列敘述中正確的是()A乙醇、丙三醇互為同系物，同系物之間不可能互為同分異構(gòu)體B液化石油氣和天然氣的主要成分都是甲烷C(CH3)2C=CHCH2CH3中的六個碳原子中至少有五個在同一個平面上D間二溴苯僅有一種空間結(jié)構(gòu)可證明苯中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)：C6下列實驗不能實現(xiàn)預(yù)期目的的是()A用食醋、石

11、灰水驗證蛋殼的成分是碳酸鹽B用溴水鑒別甲烷和乙烯C用乙醇、乙酸和 10%的硫酸溶液共熱制乙酸乙酯D用酸性高錳酸鉀溶液驗證苯中是否存在碳碳雙鍵：C7下列關(guān)于有機物的說法中，正確的一組是()7淀粉、油脂、蛋白質(zhì)在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng) “乙醇”是在中加入適量乙醇而成的一種，它是一種新型化合物 除去乙酸乙酯中殘留的乙酸，加過量飽和碳酸鈉溶液振蕩后，靜置分液 石油的分餾和煤的氣化都是發(fā)生了化學(xué)變化 淀粉遇碘酒變，在加熱條件下葡萄糖能與新制 Cu(OH)2 懸濁液發(fā)生反應(yīng)ABCD：C8蘋果酸是一種常見的有機酸，結(jié)構(gòu)簡式為發(fā)生的反應(yīng)是()。蘋果酸可能與 NaOH 溶液反應(yīng) 與石蕊試液作用變紅 與金屬鈉

12、反應(yīng)放出氣體 一定條件下與乙酸酯化一定條件下與乙醇酯化ABCD：D9 生活中使用的食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成， 其結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)所學(xué)知識，可以()A聚苯乙烯能使溴水褪色B聚苯乙烯是一種天然高化合物C聚苯乙烯可由苯乙烯通過化合反應(yīng)制得D聚苯乙烯單體的式為 C8H8：D10下列說法正確的是()A式為 CH4O 和 C2H6O 的物質(zhì)一定互為同系物B甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分餾得到8C苯酚鈉溶液中通入少量生成苯酚和碳酸鈉D1 mol與過量的 NaOH 溶液加熱充分反應(yīng)，能消耗5 mol NaOH：DB11 將下列各組物質(zhì)按要求填空a甲烷和乙烷b石、石墨、C60c氕、氘、氚(1)互為

13、同位素；(2)互為同素異形體；(3)互為同分異構(gòu)體_；(4)屬于同一種物質(zhì)_；(5)互為同系物。(1)c(2)b(3)e(4)d(5)a12 寫出中含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體。913 按要求回答下列問題。(1)寫出下列有機物的名稱 ； 。(2)寫出下列物質(zhì)的化學(xué)式： ； 。(3)有機物中含有的官能團分別為。1 mol 該有機物最多能消耗mol NaOH。與溴的 CCl4 溶液反應(yīng)，1 mol 該有機物最多能消耗mol Br2。(1)1,2-二溴丙烷 苯甲醇(2)C4H8OC9H6O2(3)醛基、羥基、酯基、碳碳雙鍵 1114 完成下列轉(zhuǎn)化關(guān)系中標號反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指出反應(yīng)類型。10， 。，

14、。， 。， 。， 。， 。催化劑CH2=CH2HBrsup7(催化劑(催化劑) CH3CH2Br加成反應(yīng)乙醇CH3CH2BrNaOH 乙醇CH2=CH2NaBrH2O消去反應(yīng)NaOHCH3CH2BrH2ONaOHCH3CH2OHHBr取代反應(yīng)NaOHCH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COOHCu2O2H2O氧化反應(yīng)CH3CHOHCN加成反應(yīng)濃H2SO4CH3CH2OHCH2=CHCOOH 濃 H2SO4CH2=CHCOOCH2CH3H2O酯化反應(yīng)C15 核黃素又稱為維生素 B2，可促進發(fā)育和細胞再生，有利于增進視力，減輕眼睛疲勞。核黃素的結(jié)構(gòu)為11已知：有關(guān)核黃素的下列說法中，不正確的

15、是()A該化合物的式為 C17H22N4O6B酸性條件下加熱水解，有 CO2 生成C酸性條件下加熱水解，所得溶液加堿后有 NH3 生成D能發(fā)生酯化反應(yīng)A由核黃素的結(jié)構(gòu)簡式可寫出其式為 C17H20N4O6，故 A 項錯誤；核黃素在酸性條件下加熱水解，肽鍵發(fā)生斷裂，產(chǎn)物中有 NH3·H 2O 和 H2CO3，H2CO3 不穩(wěn)定，分解出 CO2，加堿有 NH3 放出，故 B、C 兩項正確；核黃素中含有OH，能發(fā)生酯化反應(yīng)，故 D 項正確。16 普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的，其結(jié)構(gòu)簡式(未表示出其空間結(jié)構(gòu))。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是()A普伐他汀的式為 C23H4O7B能使酸性 KM

16、nO4 溶液褪色，不能使溴水褪色C能發(fā)生加成、取代、酯化反應(yīng)D1 mol 該物質(zhì)最多可與 1 mol NaOH 反應(yīng)12CA 項忽視了簡寫的非官能團上的氫原子，其式為 C23H36O7；B 項中的碳碳雙鍵既能使酸性 KMnO4 溶液褪色，也能使溴水褪色；C 正確，雙鍵能加成，醇羥基能取代和酯化反應(yīng)；D 項錯誤，羧基和酯基各消耗 1 mol NaOH。1某些含羥基的具有苦味，如下圖結(jié)構(gòu)的氯霉素：此中碳鏈末端羥基(OH)中的氫原子換成來自棕櫚酸中的原子團 CH3(CH2)14后，苦味消失，成為便于口服的無味氯霉素。以下關(guān)于無味氯霉素的敘述中正確的是()A它是棕櫚酸的鹽類B它是棕櫚酸的酯類C它的水溶

17、性變差，所以苦味消失D它的水溶性變良，所以苦味消失B2心酮胺是治療冠心病的。它具有如下結(jié)構(gòu)簡式：下列關(guān)于心酮胺的描述，錯誤的是()A可以在催化劑作用下和溴反應(yīng)B可以和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)13C在一定條件下可以發(fā)生消去反應(yīng)D可以和濃硫酸與濃硝酸的混合液反應(yīng)B3關(guān)于下列三種有機物的說法正確的是()A三種有機物均有苯環(huán)能與濃溴水發(fā)生加成反應(yīng)B三種有機物苯環(huán)上的氫原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有 2 種C將等物質(zhì)的量的三種物質(zhì)加入氫氧化鈉溶液中，阿司匹林消耗氫氧化鈉最多D使用 FeCl3 溶液和稀硫酸不能鑒別出這三種有機物C4綠原酸是咖啡的熱水提取液成分之一，結(jié)構(gòu)簡式如圖，關(guān)于綠原酸正確的是()1

18、4A中所有的碳原子均可能在同一平面內(nèi)B1mol 綠原酸與足量溴水反應(yīng)，最多消耗 2.5 molBr2C1mol 綠原酸與足量 NaOH 溶液反應(yīng)，最多消耗 4 molNaOHD綠原酸水解產(chǎn)物均可以與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C17 某有機物 A 是生產(chǎn)中的一種，其結(jié)構(gòu)簡式。(1)由 A 的結(jié)構(gòu)推測，它能(填代號)。a使溴的四氯化碳溶液褪色b使酸性 KMnO4 溶液褪色c和稀硫酸混合加熱，可以發(fā)生取代反應(yīng)d與 Na2CO3 溶液作用生成 CO2e1 mol A 和足量的 NaOH 溶液反應(yīng)，最多可以消耗 3 mol NaOHf和 NaOH 醇溶液混合加熱，可以發(fā)生消去反應(yīng)g1 mol A 和

19、足量的 H2 反應(yīng)，最多可以消耗 4 mol H2(2)該有機物中含氧官能團的名稱為。(1)bcef(2)酯基、(醇)羥基151C7H5O2Cl 的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為 221 的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。132試寫出式為 C5H12O 且氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的醇：。3青蒿素是抗惡性瘧疾，其式為。C15H22O54正誤，正確的劃“”，錯誤的劃“×”(1)2,3­二甲基戊醛的鍵線式如右圖所示()16(2)如圖是某有機物的比例模型，該物質(zhì)可能是一種氨基酸()(1)(2)×5下列命名是否正確，錯誤

20、的加以改正。(1)按系統(tǒng)命名法，化合物烷。的名稱為 3­甲基­2­乙基己不正確，應(yīng)為 3,4­二甲基庚烷(2)按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱為 2­甲基­4­乙基戊烷。不正確，應(yīng)為 2,4­二甲基己烷。(3)按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱為 2,4­二甲基­5­丙基庚烷。不正確，應(yīng)為 2,4­二甲基­5­乙基辛烷。(4)按系統(tǒng)命名法，有機物名為 2,2,4,4­四甲基­3,3,5­三乙基己烷。不正確，應(yīng)為 2,2,4,4,5­五甲基­3,3­二乙基庚烷。(5)有機物是甲烷的同系物，按系統(tǒng)命名法，可命名為 3,7