有機(jī)化學(xué)教案(職稱(chēng)用)

1、有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)大綱一、課程基本信息1 . 課程代碼：1101732 .課程名稱(chēng)：有機(jī)化學(xué)3 .學(xué)時(shí)/學(xué)分：68/44 .開(kāi)課系（部）、教研室：基礎(chǔ)化學(xué)教研室5 .先修課程：有機(jī)化學(xué)、無(wú)機(jī)化學(xué)、物理化學(xué)6 .面向?qū)ο螅褐扑幑こ?、科學(xué)教育二、課程性質(zhì)與目標(biāo)1. 課程性質(zhì)：專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課程2. 課程目標(biāo)：有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物合成和反應(yīng)的一門(mén)科學(xué)，是應(yīng)用化學(xué)專(zhuān)業(yè)學(xué)生限選的一門(mén)專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課，同時(shí)也為后繼的專(zhuān)業(yè)課程打下必要的理論基礎(chǔ)。三、教學(xué)基本內(nèi)容及要求第一章緒 論（一）教學(xué)的基本要求1、掌握碳原子的三種雜化；2、有機(jī)化合物中共價(jià)鍵斷裂的方式及誘導(dǎo)效應(yīng)，共價(jià)鍵的本質(zhì)；3、熟悉有機(jī)化合物的一般特性。（二）

2、教學(xué)具體內(nèi)容概述、 碳原子的三種雜化、誘導(dǎo)效應(yīng)、有機(jī)化合物中共價(jià)鍵斷裂的方式、有機(jī)化合物的構(gòu)造式的表示方式、價(jià)鍵理論。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：碳原子的三種雜化；有機(jī)化合物中共價(jià)鍵斷裂的方式；誘導(dǎo)效應(yīng)；教學(xué)難點(diǎn)：誘導(dǎo)效應(yīng)。第二章烷烴（一）教學(xué)的基本要求1、掌握烷烴碳原子的雜化狀態(tài)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、烷烴的構(gòu)象異構(gòu)及其產(chǎn)生原因。2、掌握烷烴的系統(tǒng)命名法和普通命名法。3、熟悉烷烴的構(gòu)象異構(gòu)烷烴中的碳原子是以sp3 雜化軌道與另一碳原子或氫原子沿軌道對(duì)稱(chēng)軸方向 頭對(duì)頭”重疊形成CCb鍵和CHb鍵。4、了解乙烷的構(gòu)象異構(gòu)；普通命名法（二）教學(xué)具體內(nèi)容烷烴的組成和定義、烷烴命名法、sp3 雜化、已烷的構(gòu)象、

3、烷烴的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、自由基反應(yīng)歷程與自由基穩(wěn)定性、Wurtz 法合成烷烴（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：烷烴碳原子的雜化狀態(tài)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；烷烴的系統(tǒng)命名法。教學(xué)難點(diǎn)：烷烴中的碳原子的sp3 雜化；烷烴的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。第三章不飽和烴（一）教學(xué)的基本要求1、掌握烯烴的結(jié)構(gòu)、雙鍵特點(diǎn)，烯烴的命名，Z-E 構(gòu)型命名法。2、掌握烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、端基炔的酸性。3、了解二烯烴的分類(lèi)和命名，掌握共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、共軛效應(yīng)、化學(xué)性質(zhì)、親 電加成反應(yīng)、自由基加成及環(huán)加成反應(yīng)；4、了解二烯烴的分類(lèi)和命名。5、掌握烯烴的加成反應(yīng)機(jī)理，加鹵化氫反應(yīng)的各種機(jī)制。（二）教學(xué)具體內(nèi)容烯烴結(jié)構(gòu)及鍵型

4、特點(diǎn)、順?lè)串悩?gòu)、烯烴命名、親電加成反應(yīng)機(jī)理、反馬式規(guī)則、烯烴的硼氫化反應(yīng)、氧化反應(yīng)?？鞜慕Y(jié)構(gòu)特點(diǎn)、sp雜化、CC三鍵、煌的加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、端基炔的酸性及金屬炔化物的生成炔、二烯烴的分類(lèi)和命名、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、共軛效應(yīng)、共軛二烯烴的主要化學(xué)性質(zhì)、親電加成反應(yīng)及環(huán)加成反應(yīng)。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：雙鍵特點(diǎn)、順?lè)串悩?gòu)體、烯烴的親電加成反應(yīng)，反馬式規(guī)則、sp 雜化。教學(xué)難點(diǎn)：反應(yīng)的機(jī)理、馬氏規(guī)則，誘導(dǎo)效應(yīng)、端基炔的酸性及金屬炔化物的生成炔第四章環(huán)烷烴（一）教學(xué)的基本要求1、掌握脂環(huán)烴結(jié)構(gòu)與命名、環(huán)烴的構(gòu)象、化學(xué)性質(zhì)。；2、熟悉一元取代環(huán)己烷的構(gòu)象；3、了解脂環(huán)烴的穩(wěn)定性。（二）教學(xué)具

5、體內(nèi)容單環(huán)烷烴的分類(lèi)和命名、單環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)、單環(huán)烷烴的構(gòu)象、化學(xué)性質(zhì)。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：脂環(huán)烴結(jié)構(gòu)與命名、環(huán)烴的構(gòu)象、理化性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)：環(huán)烴的構(gòu)象第五章旋光異構(gòu)（一）教學(xué)的基本要求1、了解立體異構(gòu)的分類(lèi)及產(chǎn)生原因；2、掌握分子對(duì)稱(chēng)因素與旋光性的關(guān)系、對(duì)映異構(gòu)表示方法及構(gòu)型標(biāo)記；3、由結(jié)構(gòu)特征判斷分子是否具有旋光性，掌握手性、手性分子、對(duì)映體、非對(duì)映體、內(nèi)消旋體、外消旋體等基本概念。4、掌握Fischer 投影式的寫(xiě)法及構(gòu)型的標(biāo)示法（R/S， D/L 法） 。（二）教學(xué)具體內(nèi)容同分異構(gòu)體及立體異構(gòu)、旋光度與比旋光度、手性碳原子與構(gòu)型的表示、對(duì)映異構(gòu)體和手性分子、旋光異構(gòu)體構(gòu)型的標(biāo)示方

6、法、立體有擇反應(yīng)和立體專(zhuān)一反應(yīng)、（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：分子的旋光性、含有一個(gè)手性碳的對(duì)映異構(gòu)、含兩個(gè)不同手性碳的旋光異構(gòu)體。教學(xué)難點(diǎn)：判斷分子是否具有旋光性、Fischer 投影式的寫(xiě)法及構(gòu)型的標(biāo)示法。第六章鹵代烴（一）教學(xué)的基本要求1、掌握鹵代烴的命名和主要化學(xué)性質(zhì)；2、了解伯、仲、叔鹵代烴按SN1 或 SN2 歷程；3、掌握格氏試劑的制備及重要性質(zhì)；4、熟悉消除反應(yīng)的立體化學(xué)、鹵代烴的代表化合物。（二）教學(xué)具體內(nèi)容鹵代烴的命名和主要化學(xué)性質(zhì)；伯、仲、叔鹵代烴按SN1 或 SN2 歷程；格氏試劑的制備及重要性質(zhì)。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：鹵代烴化學(xué)性質(zhì)、SN1 和 SN2 的反應(yīng)

7、機(jī)理。教學(xué)難點(diǎn)：鹵代烴化學(xué)性質(zhì)、SN1 和 SN2 的反應(yīng)機(jī)理。第七章光譜法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用（一）教學(xué)的基本要求1、掌握紅外光譜、紫外光譜、核磁共振、質(zhì)譜的基本概念與原理2、 掌握化學(xué)位移概念及屏蔽原理、影響化學(xué)位移的因素、掌握自旋 自旋偶合原理3、掌握各類(lèi)有機(jī)物基團(tuán)的特征頻率4、了解波譜在有機(jī)物結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用（二）教學(xué)具體內(nèi)容紅外光和紅外光譜、分子的振動(dòng)能級(jí)和振動(dòng)頻率、分子基本振動(dòng)形式、各類(lèi)官能團(tuán)的特征吸收、核磁共振光譜的基本原理、化學(xué)位移、不同類(lèi)型有機(jī)藥物的化學(xué)位移范圍、自旋偶合和自旋裂分、分子離子峰同位素離子峰（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：紅外光譜、紫外光譜、核磁共振、質(zhì)譜的原理和在

8、結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用教學(xué)難點(diǎn)：紅外、紫外、核磁共振、質(zhì)譜的原理第八章醇、酚、醚（一）教學(xué)的基本要求1 、掌握醇要化學(xué)性質(zhì)，酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、脫水反應(yīng)2、掌握醚的化學(xué)性質(zhì)、醇的制備、酚的分類(lèi)與命名3、了解醇、酚、醚的代表化合物（二）教學(xué)具體內(nèi)容醇、酚、醚的命名，醇與金屬鈉的反應(yīng)、與氫鹵酸的反應(yīng)（盧卡斯試劑）、與無(wú)機(jī)酰鹵的反應(yīng)、與無(wú)機(jī)酸和有機(jī)酸的酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、脫水反應(yīng)；醚的分類(lèi)和命名方法、醚結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、醚的化學(xué)性質(zhì)、醚的制備、冠醚（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：醇的化學(xué)性質(zhì)與反應(yīng)、醚的性質(zhì)與制備、酚的性質(zhì)與反應(yīng)教學(xué)難點(diǎn)：醇的制備、酚的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)第九章醛、酮、醌（一）教學(xué)的基本要求1、掌握醛、酮、的

9、系統(tǒng)命名和主要化學(xué)性質(zhì)；2、理解掌握發(fā)生碘仿反應(yīng)化合物的結(jié)構(gòu)特征；3、了解羰基上的親核加成歷程、羥醛縮合反應(yīng)歷程和碘仿反應(yīng)的歷程；4、了解醌類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和一般性質(zhì)。（二）教學(xué)具體內(nèi)容醛、酮、的系統(tǒng)命名和主要化學(xué)性質(zhì)；發(fā)生碘仿反應(yīng)化合物的結(jié)構(gòu)；羰基上的親核加成歷程、羥醛縮合反應(yīng)歷程和碘仿反應(yīng)的歷程；醌類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和一般性質(zhì)。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：醛、酮的結(jié)構(gòu)，醛、酮的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)：醛、酮的結(jié)構(gòu)，醛、酮的化學(xué)性質(zhì)第十章羧酸及其衍生物（一）教學(xué)的基本要求1、掌握羧酸及衍生物的分類(lèi)、命名和制備；2、熟悉羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)、鹵代酸的反應(yīng)；3、了解羧酸及其衍生物的物理性質(zhì)。（二）教學(xué)

10、具體內(nèi)容羧酸的結(jié)構(gòu)與制備、羧酸的化學(xué)性質(zhì)、羧酸衍生物的分類(lèi)和命名、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、羧酸衍生物的物理性質(zhì)、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：羧酸及衍生物的化學(xué)性質(zhì)與反應(yīng)教學(xué)難點(diǎn)：羧酸及衍生物的結(jié)構(gòu)第十一章取代羧酸（一）教學(xué)的基本要求1、掌握取代羧酸的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)、制備；2、熟悉取代酸的命名的命名（二）教學(xué)具體內(nèi)容0-氫的鹵代、羥基酸和默基酸的特性等反應(yīng)；互變異構(gòu)化合物的結(jié)構(gòu)特征。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：取代羧酸的化學(xué)性質(zhì)、制備。教學(xué)難點(diǎn)：取代羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第十二章含氮化合物（一）教學(xué)的基本要求1、掌握胺類(lèi)和酰胺類(lèi)化合物的命名、結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)2、了解季銨堿的熱分解反

11、應(yīng) 霍夫曼規(guī)則3、理解掌握芳香重氮鹽的制備及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用（二）教學(xué)具體內(nèi)容胺類(lèi)和酰胺類(lèi)化合物的命名、結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)；芳香重氮鹽的制備及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用；堿的熱分解反應(yīng) 霍夫曼規(guī)則，有機(jī)化合物的顏色與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。介紹一些重要的胺、酰胺的代表化合物和幾種常用指示劑和染料。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：胺的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)機(jī)理教學(xué)難點(diǎn)：胺的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)第十四章碳水化合物（一）教學(xué)的基本要求1、掌握單糖的分子結(jié)構(gòu)、變旋現(xiàn)象、差向異構(gòu)、還原性、成月殺、成昔及重要的反應(yīng)；2、理解還原性二糖和非還原性二糖的結(jié)構(gòu)特征；3、了解淀粉、纖維素、糖昔的一般性質(zhì)。（二）教學(xué)具體內(nèi)容單糖的分子

12、結(jié)構(gòu)、單糖的變旋現(xiàn)象、差向異構(gòu)化、還原性、成月殺、成昔及重要的顏色反應(yīng)；還原性二糖和非還原性二糖的結(jié)構(gòu)特征，淀粉、纖維素、糖昔的一般性質(zhì)。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：糖的構(gòu)象和立體異構(gòu)、各種多糖的組成立體化學(xué)。教學(xué)難點(diǎn)：糖的環(huán)狀構(gòu)象第十五章氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)（一）教學(xué)的基本要求1、掌握常見(jiàn)”-氨基酸的分類(lèi)和構(gòu)型及命名，”-氨基酸重要性質(zhì)；2、掌握肽的命名方法；掌握蛋白質(zhì)某些重要化學(xué)性質(zhì)掌握3、了解核甘酸的分類(lèi)、組成和結(jié)構(gòu)（二）教學(xué)具體內(nèi)容生氨基酸的分類(lèi)和構(gòu)型及命名、”-氨基酸重要性質(zhì)、脫竣和氧化脫氨反應(yīng)、肽的命名方法、蛋白質(zhì)某些重要化學(xué)性質(zhì)、核甘酸的分類(lèi)、組成和結(jié)構(gòu)。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教

13、學(xué)重點(diǎn)：a-氨基酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、分類(lèi)、命名和化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)難點(diǎn)：多肽、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)第十六章類(lèi)脂化合物（一）教學(xué)的基本要求1、掌握油脂的分類(lèi)、命名、結(jié)構(gòu)和組成；掌握油脂的化學(xué)性質(zhì)2、了解磷脂、蠟、管族化合物；3、了解表面活性劑。（二）教學(xué)具體內(nèi)容油脂的分類(lèi)、結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)，磷脂、蠟，管族化合物，表面活性劑。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：油脂的結(jié)構(gòu)和組成、油脂的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)：油脂的化學(xué)性質(zhì)第十七章雜環(huán)化合物（一）教學(xué)的基本要求1、掌握幾種常見(jiàn)雜環(huán)化合物及其衍生物的譯音命名；2、掌握常見(jiàn)雜環(huán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)；3、理解掌握口比咯、口比咤的酸堿性、喀咤、喋吟的羥基與氨基衍生物的互變異構(gòu)現(xiàn)象。（二）教學(xué)

14、具體內(nèi)容常見(jiàn)雜環(huán)化合物及其衍生物的命名；常見(jiàn)雜環(huán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)；口比咯、口比咤的酸堿性;理解喀嚏、喋吟的羥基與氨基衍生物的互變異構(gòu)現(xiàn)象。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：含氮雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì) 教學(xué)難點(diǎn)：雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)四、學(xué)時(shí)分配表章節(jié)內(nèi) 容學(xué)時(shí)備 注A章緒論2第F烷燒4第三章不飽和煌6第四章環(huán)烷燒2第五章對(duì)映異構(gòu)4鹵代燒6第七章波譜在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用4第八章醇、酚、醛6第九章醛、酮、醍6早竣酸及其衍生物4一章取代酸2含氮化合物6第十四章碳水化合物4第十五章氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)4類(lèi)脂化合物2第十七章雜環(huán)化合物4總學(xué)時(shí)68五、教學(xué)方式本課程最好采用多媒體教學(xué)手段，以課堂講授予為主，并對(duì)某些內(nèi)容

15、采取的各種教學(xué)方式給出指導(dǎo)性建議。六、考核方法1 .考核方式本課程的考核方式為考試。2 .成績(jī)?cè)u(píng)定成績(jī)?cè)u(píng)定采用百分制。本課程成績(jī)采用期末考試與平時(shí)成績(jī)相結(jié)合的方式進(jìn)行綜合評(píng)定，最終成績(jī)由以下三個(gè)部分組成：第一部分：期末考試成績(jī)占總成績(jī)的60%;第二部分:作業(yè)成績(jī)及平時(shí)檢測(cè)占總成績(jī)的30%;第三部分：上課考勤占總成績(jī)的10%。七、選用教材及教學(xué)參考書(shū)目1 .潘祖仁.高分子化學(xué)（M）（第四版）.北京,化學(xué)工業(yè)出版社，2006.2 .林尚安.分子化學(xué),北京，科學(xué)出版社19943 . 馮新德.高分子合成化學(xué).北京,科學(xué)出版社，1982.4 . 潘才元.高分子化學(xué).合肥, 中國(guó)科技大學(xué)出版社,1997.

16、說(shuō) 明：教材第八章為開(kāi)環(huán)聚合，本章指定學(xué)生課后自學(xué)，一些相關(guān)內(nèi)容不在其它章節(jié)插講述。第一講 緒論 （2 ）學(xué)時(shí)教學(xué)內(nèi)容概述、碳原子的三種雜化、誘導(dǎo)效應(yīng)、有機(jī)化合物中共價(jià)鍵斷裂的方 式、有機(jī)化合物的構(gòu)造式的表示方式、價(jià)鍵理論。教學(xué)目的和要求1、碳原子的三種雜化；2、有機(jī)化合物中共價(jià)鍵斷裂的方式及誘導(dǎo)效應(yīng)。3、共價(jià)鍵的本質(zhì)；4、熟悉有機(jī)化合物的一般特性。教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn):碳原子的三種雜化、 有機(jī)化合物中共價(jià)鍵斷裂的方式、誘導(dǎo)效應(yīng)。難點(diǎn):誘導(dǎo)效應(yīng)教學(xué)手段說(shuō)明多媒體投影和板書(shū)布置作業(yè)P10:5, 6 題教學(xué)活動(dòng)過(guò)程和教學(xué)內(nèi)容教學(xué)方法和 設(shè)計(jì)意圖【引入課題】以水分子、氯化氫分子為例，復(fù)習(xí)共價(jià)鍵的本質(zhì)。

17、【講 授】一、有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象和任務(wù)有機(jī)化合物：碳?xì)浠衔镆约皬奶細(xì)浠衔镅苌玫幕衔?。有機(jī)化學(xué)：研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué)。簡(jiǎn)述：歸納出有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象為煌及其衍生物的組成、結(jié)構(gòu)、制備、 性質(zhì)及其變化規(guī)律。二、化學(xué)鍵與結(jié)構(gòu)參數(shù)1.價(jià)鍵理論回顧中學(xué)化學(xué)鍵概念，寫(xiě)出幾種簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物、有機(jī)物的電子式；簡(jiǎn)述價(jià) 鍵理論要點(diǎn)。教學(xué)方法：范例教學(xué)法.設(shè)計(jì)意圖：采用 實(shí)例法引入課 題，提高學(xué)生的 興趣?！居懻摗繌脑榆壍莱涉I的角度，甲烷分子中的四個(gè)鍵是否相同。2.碳原子雜化軌道理論詳細(xì)講述雜化軌道理論要點(diǎn)，從價(jià)鍵理論過(guò)渡到雜化軌道理論，用軌道式（方框）表示碳原子的價(jià)層電子（基態(tài)、激發(fā)態(tài)和SP3雜化

18、態(tài)）的排布。簡(jiǎn)述共價(jià)鍵的四個(gè)參數(shù)：鍵能、鍵長(zhǎng)、鍵角與偶極矩。簡(jiǎn)述分子幾何 構(gòu)型、極性與分子化學(xué)鍵的關(guān)系。初步介紹化學(xué)鍵的異裂與均裂。引入 化學(xué)反應(yīng)的類(lèi)型簡(jiǎn)介。三、共價(jià)鍵的健參數(shù)1 .鍵長(zhǎng)：原子核之間的距離C-H鍵的鍵長(zhǎng)0.109 nm, C-C鍵的鍵長(zhǎng)0.154 nm。2 .鍵角：兩個(gè)共價(jià)鍵之間的夾角。CH4中H CH為10928',而C CH2C為112。鍵角反映了分子的 空間結(jié)構(gòu)。3 .鍵能：當(dāng)A和B兩個(gè)原子（氣態(tài)）結(jié)合生成A-B分子（氣態(tài)）時(shí)，放出的能量，此時(shí)任為負(fù)值。使1 mol A-B雙原子分子（氣態(tài)）共價(jià)鍵離解為氣態(tài)原子所需要的能 量，為離解能。此時(shí) 胡為正值。鍵能單位：

19、KJ/mol教學(xué)方法：?jiǎn)栴}法教學(xué)設(shè)計(jì)意圖：通過(guò) 問(wèn)題思考，讓學(xué) 生更進(jìn)一步了解 和理解所要學(xué)習(xí) 的內(nèi)容。多原子分子，如CH4的四個(gè)C-H鍵它們的離解能是不同的鍵能愈大， 鍵愈牢固。CH3. + Cl.CH 3CI , H = -338.9 kJ/molCH3. + H. > CH4 . ；H = -435.1 kJ/mol4.鍵的極性分子的偶極矩對(duì)于兩個(gè)相同原子形成的共價(jià)鍵來(lái)說(shuō)(例如 H-H、Cl-Cl),可以認(rèn)為成鍵電子云是對(duì)稱(chēng)分布于兩個(gè)原子之間的，這樣的共 價(jià)鍵沒(méi)有極性。但當(dāng)兩個(gè)不同的原子結(jié)合成共價(jià)鍵時(shí)，由于這兩個(gè)原子 對(duì)于價(jià)電子的引力不完全一樣，這就使分子的一端帶電多些，而另一端

20、帶電少些。我們就認(rèn)為一個(gè)原子帶一部分負(fù)電，而另一個(gè)原子則帶一部 分正電。這種由于電子云的不完全對(duì)稱(chēng)而呈現(xiàn)極性的共價(jià)鍵叫做極性共 價(jià)鍵。可以用箭頭來(lái)表示這種極性鍵，也可以用 8表示。鍵矩 N = e .d ,矢量，由正到負(fù).單位，D (Debye)。分子的偶極矩是各鍵的鍵矩的向量和.鍵的極性與分子的極性是不相同的四、分子間的作用力偶極-偶極作用(取向力)：極性分子間的相互作用，亦即偶極矩間的相 互作用，稱(chēng)為偶極-偶極作用。色散力：瞬時(shí)偶極矩之間的相互作用，稱(chēng)色散力。教學(xué)方法：講授法設(shè)計(jì)意圖：通過(guò) 講授，學(xué)生對(duì)醛 酮的氧化還原產(chǎn) 物有了基本的理 解，抓住這兩種 反應(yīng)的要點(diǎn)。氫鍵：特殊的分子之間作用

21、力，有方向性和飽和性。六、有機(jī)反應(yīng)的基本類(lèi)型1 .均裂與異裂共價(jià)鍵的斷裂就是兩個(gè)原子之間的共用電子對(duì)均勻分裂，兩個(gè)原子各保留一個(gè)電子，形成自由基。共價(jià)鍵斷裂的另一種方式是不均勻裂解，也就是在鍵斷裂時(shí)，兩原 子間的共用電子對(duì)完全轉(zhuǎn)移到其中的一個(gè)原子上。鍵異裂的結(jié)果就產(chǎn)生 了帶正電或帶負(fù)電的離子。按均裂進(jìn)行的反應(yīng)叫游離基反應(yīng)。按異裂進(jìn)行的反應(yīng)叫離子型反應(yīng)。七、研究有機(jī)化合物的方法2 .化學(xué)方法官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)化學(xué)降解法3 .物理方法現(xiàn)代物理方法：X衍射、紅外光譜、核磁共振譜、質(zhì)譜均被應(yīng)用于測(cè)定化 合物的結(jié)構(gòu)。分子的結(jié)構(gòu)包括：分子的構(gòu)造、構(gòu)型和構(gòu)象。構(gòu)造：(constitution)分子中原子成鍵的

22、順序和鍵性。構(gòu)型和構(gòu)象：原子在分子中所處的空間位置。八、有機(jī)化合物的分類(lèi)(一)按碳架分類(lèi)1 .開(kāi)鏈化合物：如丙烷、丙烯、丙醇2 .碳環(huán)化合物：含有由碳原子組成的碳環(huán)(1)脂環(huán)化合物：如環(huán)戊烷、環(huán)戊二烯、環(huán)己烷(2)芳香族化合物：大多含苯環(huán)，如苯、甲苯、蔡(3)雜環(huán)化合物：如吠喃、口比咤(二)按官能團(tuán)分類(lèi)官能團(tuán)：有機(jī)分子中特別能起化學(xué)反應(yīng)的一些原子或原子團(tuán)。如烯、快、 鹵代燒、醇和酚、醛、醛和酮、竣酸、硝基化合物、胺、偶氮和重氮化 合物、硫醇和硫酚、磺酸?！居懻摗坑袡C(jī)化合物與無(wú)機(jī)化合物在化學(xué)反應(yīng)上有什么區(qū)別。教學(xué)方法：討論式教學(xué)設(shè)計(jì)意圖：有利 于培養(yǎng)學(xué)生分 析、總結(jié)問(wèn)題的 能力，拓展學(xué)生 的思維

23、?！拘?結(jié)】本講主要介紹了有機(jī)化學(xué)中的一些基本概念，包括結(jié)構(gòu)、組成、分類(lèi)以及等內(nèi)容，學(xué)生需要掌握的基礎(chǔ)知識(shí)。教學(xué)內(nèi)容烷煌的組成和定義、烷嫌命名法sp3雜化、已烷的構(gòu)象教學(xué)目的和要求掌握烷煌構(gòu)造和低級(jí)烷燒同分異構(gòu)體數(shù)目、構(gòu)造式的推導(dǎo)，構(gòu)象的表示， 熟練掌握系統(tǒng)命名法。教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：烷燒碳原子的雜化狀態(tài)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；烷煌的系統(tǒng)命名法；難點(diǎn)：烷燒中的碳原子的sp3雜化；烷煌的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。教學(xué)手段說(shuō)明采用多媒體課件布置作業(yè)P28: 3, 5, 14題教學(xué)活動(dòng)過(guò)程和教學(xué)內(nèi)容教學(xué)方法和 設(shè)計(jì)意圖【講 授】ITT烷燒教學(xué)方法：講授法1.介紹簡(jiǎn)單烷煌的普通命名法，敘述烷煌IUPAC命名規(guī)則。2.引入幾種常見(jiàn)

24、的簡(jiǎn)單煌基：正某基、異某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。設(shè)計(jì)意圖：通3.適當(dāng)課堂練習(xí)：較復(fù)雜烷煌的命名和結(jié)構(gòu)式書(shū)寫(xiě)。過(guò)講授，使學(xué)第二節(jié)烷脛的異構(gòu)現(xiàn)象與構(gòu)象生能夠更快1.略講烷煌同分異構(gòu)現(xiàn)象。了解烷煌的命名、基團(tuán)名2.講述 構(gòu)象”概念，用透視式和紐曼式表示簡(jiǎn)單烷燒的重疊式和交叉式構(gòu) 象。從能量因素分析比較各構(gòu)象的穩(wěn)定性。3.詳細(xì)講述環(huán)己烷、取代環(huán)己烷的椅式構(gòu)象及其回法。 【課堂練習(xí)】寫(xiě)出烷燒C9H 20的所用同分異構(gòu)體。稱(chēng)的寫(xiě)法。第二節(jié)烷燒的結(jié)構(gòu)復(fù)習(xí)°鍵的特性，簡(jiǎn)單分析烷煌的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定的原因。自由基穩(wěn)定 順序的原因分析。教學(xué)方法：練習(xí)法第四節(jié)烷燒的物理性質(zhì)設(shè)計(jì)意圖：使學(xué)生鞏固烷物質(zhì)

25、狀態(tài)：14個(gè)碳?xì)怏w；516個(gè)碳液體；17個(gè)碳以上固體。沸點(diǎn)：由色散力決定：隨碳原子數(shù)增加而升高；正烷煌的沸點(diǎn)高于它的異構(gòu)煌同分異構(gòu)體。熔點(diǎn)：分子間引力及分子的對(duì)稱(chēng)性決定（排列緊密）。隨碳原子數(shù)增加而升體的寫(xiě)法，實(shí)高；偶數(shù)烷煌的熔點(diǎn)比比奇數(shù)的升高的更多；時(shí)統(tǒng)計(jì)學(xué)生相對(duì)密度：分子間引力決定 ：隨碳原子數(shù)增加而增大，接近0.78溶解性：不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，尤箕是煌類(lèi)中，如石臘溶于汽油。相似相的作答情況，溶的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律適用。有利于對(duì)學(xué)第五節(jié)烷煌的化學(xué)性質(zhì)生知識(shí)掌握特點(diǎn):穩(wěn)定T好，不易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)；不易發(fā)生異裂反應(yīng)，僅可發(fā)生均裂反情況的掌握應(yīng).一、氧化和跟蹤。1.燃燒生成CO2和水,（不完全燃燒時(shí)生

26、成 CO）第二講飽和姓上課時(shí)數(shù)：（4 ） 學(xué)時(shí)2 .在引發(fā)劑引發(fā)下可發(fā)生部分氧化，合成了乙酸，高級(jí)脂肪酸等產(chǎn)品.3 .自由基反應(yīng)二、熱裂熱裂反應(yīng)：隔絕氧氣，高溫下，化合物發(fā)生鍵斷裂的反應(yīng).三、鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng)：烷燒的氫原子可被鹵素取代，生成鹵代燒，并放出鹵化氫.CH + X2> C X + HX/1 鹵素的反應(yīng)活性F2 > Cl2 > Br2 , I2通常不發(fā)生反應(yīng)2 烷煌中各種氫的活性叔氫 > 仲氫 > 伯氫氯代時(shí)叔，仲,伯氫在室溫時(shí)的相對(duì)活性為5 : 4 : 1反應(yīng)的選擇性：澳a氯下氟在澳代反應(yīng)時(shí)，叔、仲、伯氫的相對(duì)活性為1600: 82: 1氯代反應(yīng)因反應(yīng)原

27、料易得，在工業(yè)上得到廣泛應(yīng)用，如甲烷氯代，可 生產(chǎn)氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。第六節(jié)烷燒鹵代反應(yīng)歷程反應(yīng)歷程，又稱(chēng)反應(yīng)機(jī)理，是指化學(xué)反應(yīng)所經(jīng)歷的途徑或過(guò)程。一、甲烷的氯代歷程：1 .鏈的引發(fā)，2.鏈的傳遞，3.鏈的終止二、鹵素對(duì)甲烷的相對(duì)反應(yīng)活性反應(yīng)活性：氟 A氯A澳碘三、烷煌對(duì)鹵代反應(yīng)的相對(duì)活性與烷基自由基的穩(wěn)定性烷燒的鹵代反應(yīng)，叔，仲，伯氫的活性次序是 3'2a> 1°從鍵的離解能考察，烷基自由基的穩(wěn)定次序?yàn)椋?4> 2°> 1°> CH3.第七節(jié)過(guò)渡態(tài)理論Cl. + CH3 H » H Cl + CH3.1

28、.1 .1431H = 4.1 kJ/mol實(shí)際上，要使這一反應(yīng)發(fā)生，必須另外供給16.7 kJ/mol這就提出了活 化能概念和過(guò)渡態(tài)概念。過(guò)渡態(tài)：處在反應(yīng)進(jìn)程-位能曲線的最高點(diǎn).活化能：過(guò)渡態(tài)和反應(yīng)物分子基態(tài)之間的內(nèi)能差.活化能和反應(yīng)熱之間沒(méi)有直接聯(lián)系.活潑中間體與過(guò)渡態(tài)不同。第八節(jié)烷燒的制備一、偶聯(lián)反應(yīng)1 .武慈合成反應(yīng)a) 2RX + Na R-R + 2 NaX常用澳代烷和碘代烷反應(yīng)，并用伯鹵代烷2 .柯?tīng)栘惙? R C + H2O> R R + 2 CO2 + 2NaOH + H2ONa'、陽(yáng)極陰極二、還原反應(yīng)R-CH2 R'O 還原劑R-C R'.【本

29、講小結(jié)】：1 .主要介紹烷煌的命名、結(jié)構(gòu)、組成等，為以后的學(xué)習(xí)打下基礎(chǔ)。2 .詳細(xì)介紹了烷燒的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及制備等內(nèi)容。這些內(nèi)容學(xué)生需要 掌握。第三講不飽和炫(6 ) 學(xué)時(shí)教學(xué)內(nèi)容烯脛結(jié)構(gòu)及鍵型特點(diǎn)、順?lè)串悩?gòu)、命名、化學(xué)性質(zhì)；煥脛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、 性質(zhì)、二烯煌的分類(lèi)和命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、共軻效應(yīng)、化學(xué)性質(zhì)教學(xué)目的和要求1.掌握烯脛的結(jié)構(gòu)、雙鍵特點(diǎn)，烯脛的命名，2.掌握烯脛、煥脛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、反應(yīng)、端基快的酸性；3.了解二烯煌的分類(lèi)和命名，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、共軻效應(yīng)、主要化學(xué)性質(zhì)教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：雙鍵特點(diǎn)、順?lè)串悩?gòu)體、烯煌的親電加成反應(yīng)，反馬式規(guī)則。難 點(diǎn)：反應(yīng)的機(jī)理、馬氏規(guī)則，誘導(dǎo)效應(yīng)、教學(xué)手段說(shuō)明采用

30、多媒體課件+黑板板書(shū)布置作業(yè)P48: 4, 9, 11, 12, 23 題教學(xué)活動(dòng)過(guò)程和教學(xué)內(nèi)容教學(xué)方法和 設(shè)計(jì)意圖【引入課題】在烷煌中，碳的 2s2P軌道都參與雜化，如果有一個(gè)P軌道不參加雜化，結(jié)果又如何呢？(由學(xué)生給出各自的答案)教學(xué)方法：頭【講授】腦風(fēng)暴法ITT 烯燃設(shè)計(jì)意圖：拓一、定義、通式和同分異構(gòu)體定義：分子中含有碳碳雙鍵的不飽和燃。通式：CnH 2n同分異構(gòu)體：展學(xué)生觀察、思考、判斷和 解決問(wèn)題的(1)碳鏈異構(gòu)體。(2)位置異構(gòu)體。二、結(jié)構(gòu)在形成乙烯分子時(shí)，每個(gè)碳原子各以2個(gè)SP2雜化軌道形成2個(gè)碳?xì)鋌鍵，再以1個(gè)SP2雜化軌道形成碳碳 b鍵。2個(gè)碳原子未參加雜化的 2P軌道，側(cè)

31、思路，鍛煉學(xué) 生的思維能 力。卸重管，形成一個(gè)兀鍵。乙烯分子中的所有原子都/、得在同一個(gè)平面上。兀鍵的特點(diǎn)：(1)重疊程度小，容易斷裂，性質(zhì)活潑。(2)受到限制，不能自由旋轉(zhuǎn)。否則 兀鍵斷裂。三、烯煌的命名(1)：選擇含有雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，命名為某烯。(2):從靠近雙鍵的一端開(kāi)始，給主鏈上的碳原子編號(hào)。教學(xué)方法：講(3)以雙鍵原子中編號(hào)較小的數(shù)字表示雙鍵的位號(hào)，寫(xiě)在烯的名稱(chēng)前授法回，再在前面與出取代基的名稱(chēng)和所連主鏈碳原子的位次。設(shè)計(jì)意圖：通順?lè)串悩?gòu)體的命名：定義：由于碳碳雙鍵(或碳環(huán))不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致的分子中原子或基團(tuán)在 空間的排列形式/、同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。構(gòu)型：化合物在空間的排列方式。

32、過(guò)講授，使學(xué) 生能夠更快 了解烯煌的當(dāng)雙鍵碳上其中什-個(gè)碳原子上連有兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)時(shí)，則不結(jié)構(gòu)、組成、存在順?lè)串悩?gòu)。次序規(guī)則的要點(diǎn)為：命名等內(nèi)容。(1)先比較直接與雙鍵相連的原子，原子序數(shù)大的排在前面。(2)如果與雙鍵碳原子直接相連的原子相同時(shí)，則比較與該原子相連的原子序數(shù)。不是計(jì)算原子序數(shù)之和， 而是以原子序數(shù)大的原子所在的基團(tuán)在前。（3）如果與雙鍵碳原子直接相連的原子相同，而該原子又以重鍵與別的原子相連時(shí)，則按重鍵級(jí)別分別以?xún)蓚€(gè)或三個(gè)相同原子計(jì)算。四.物理性質(zhì)1 .在常溫常壓下，24個(gè)碳原子的烯煌為氣體，515個(gè)碳原子的為液體, 高級(jí)烯煌為固體。2 .熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和相對(duì)密度都隨分子量

33、的增加而升高。五.化學(xué)性質(zhì)（一）加成反應(yīng)1 .催化加氫在催化劑作用下，烯燃與氫發(fā)生加成反應(yīng)生成相應(yīng)的烷燒。NiCH2=CH2 + H2- CH3CH32 .加鹵素CH2=CH2 + Br2- CH2BrCH2Br將乙烯通入澳的四氯化碳溶液中，澳的顏色很快褪去，常用這個(gè)反應(yīng) 來(lái)檢驗(yàn)烯脛。3 .加鹵化氫CH2=CH2 + HI- CH3CH2I同一烯煌與不同的鹵化氫加成時(shí)，加碘化氫最容易，加澳化氫次之，加 氯化氫最難。教學(xué)方法：講 授法設(shè)計(jì)意圖：通 過(guò)講授，使學(xué) 生能夠更快 了解烯煌的 結(jié)構(gòu)、組成、 命名等內(nèi)容。4 .加硫酸（加水）烯燃能與濃硫酸反應(yīng)，生成硫酸氫烷酯。硫酸氫烷酯易溶于硫酸，用水稀

34、?后水解生成醇。工業(yè)上用這種方法合成醇，稱(chēng)為烯燃間接水合法。5 .加次鹵酸烯煌與次鹵酸加成，生成3鹵代醇。由于次鹵酸不穩(wěn)定，常用烯煌與鹵素的水溶液反應(yīng)。如：CH2=CH2+ HOCl - CH 2（OH）CH 2CI（二）氧化反應(yīng)1、被高鎰酸鉀氧化用堿性冷高鎰酸鉀稀溶液作氧化劑，反應(yīng)結(jié)果使雙鍵碳原子上各引入一個(gè)羥基，生成鄰二醇。CH2=CH2 + KMnO4 + H 2O 堿性 CH 2（OH）CH 2（OH） + MnO 2 + KOH若用酸性高鎰酸鉀溶液氧化烯燒，則反應(yīng)迅速發(fā)生，此時(shí)，不僅 兀鍵打 開(kāi)，（T鍵也可斷裂。雙鍵斷裂時(shí)，由于雙鍵碳原子連接的煌基不同，氧化產(chǎn) 物也不同。2、臭氧化在

35、低溫時(shí)，將含有臭氧的氧氣流通入液體烯煌或烯煌的四氯化碳溶液 中，臭氧迅速與烯燃作用， 生成粘稠狀的臭氧化物，此反應(yīng)稱(chēng)為臭氧化反應(yīng)。烯燒經(jīng)臭氧化再水解，分子中的CH2=部分變?yōu)榧兹?，RCH=部分變成醛， R2C=部分變成酮。這樣，可通過(guò)測(cè)定反應(yīng)后的生成物而推測(cè)原來(lái)烯煌的結(jié)構(gòu)。 （三）聚合反應(yīng)在一定的條件下，烯煌分子中的 兀鍵斷裂，發(fā)生同類(lèi)分子間的加成反應(yīng)，生成高分子化合物（聚合物），這種類(lèi)型的聚合反應(yīng)稱(chēng)為加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn) 稱(chēng)加聚反應(yīng)。nC匹 CH2-ECH2CH2n（四）o-H的活性反應(yīng)雙鍵是烯煌的官能，與雙鍵碳原子直接相連的碳原子上的氫，因受雙鍵 的影響，表現(xiàn)出一定的活潑性，可以發(fā)生取代反應(yīng)和

36、氧化反應(yīng)。例如，丙烯 與氯氣混合，在常溫下是發(fā)生加成反應(yīng)，生成 1, 2-二氯丙烷。而在500 c的 高溫下，主要是烯丙碳上的氫被取代，生成3-氯丙烯。CH3CH=CH 2 + Cl 2 常溫-CH3CHC1CH 2CICH3CH=CH 2 + Cl 2CH2ClCH=CH 2500 C-【討 論】雙鍵的特點(diǎn)是什么。六、烯燒加成反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理1 .親電加成反應(yīng)機(jī)理將乙烯通入含澳的氯化鈉水溶液，反應(yīng)產(chǎn)物除了BrCH2CH2Br外，還有少量BQH2CH2CI生成，但沒(méi)有 ClCH 2CH2CI.NaClCH2=CH2 + Br2， CH2BrCH2Br+ CH2BQH2CI水這一實(shí)驗(yàn)表明，乙烯與澳

37、的加成反應(yīng)，不是簡(jiǎn)單地將乙烯的雙鍵打開(kāi)， 澳分子分成兩個(gè)澳原子，同時(shí)加到兩個(gè)碳原子上這樣一步完成的。如果是這 樣的話，則生成物應(yīng)該只有BrCH 2CH2Br,不應(yīng)該有BrCH 2CH2CI,因C是不能使BrCH 2CH2Br轉(zhuǎn)變?yōu)锽QH2CH2CI的。由此可知，乙烯與澳的加成反 應(yīng)不是一步完成的，而是分步進(jìn)行的。當(dāng)澳分子接近雙鍵時(shí)，由于兀電子的排斥，使非極性的澳澳鍵發(fā)生極化，離兀鍵近的澳原子帶部分正電荷，另一澳原子帶部分負(fù)電荷。帶部分正 電荷的澳原子對(duì)雙鍵的親電進(jìn)攻，生成一個(gè)缺電子的碳正離子。而碳正離子 中，帶正電荷的碳原子的空 P軌道，可與其鄰位碳原子上的濱原子帶有末共 用電子對(duì)的P軌道相互

38、重疊，形成一個(gè)環(huán)狀的濱正離子?？捎孟率奖硎荆阂籆 C接著澳負(fù)離子進(jìn)攻澳正離子中的一個(gè)碳原子，得到加成產(chǎn)物。/B-J' -C C + Br - . C CBr從上述的反應(yīng)過(guò)程可以看出：（1）在這個(gè)有機(jī)反應(yīng)過(guò)程中，有離子的生成及其變化，屬于離子型反應(yīng)。（2）兩個(gè)澳原子的加成是分步進(jìn)行的，而首先進(jìn)攻碳碳雙鍵的是澳分子中帶部分正電荷的濱原子，在整個(gè)反應(yīng)中，這一 步最慢，是決定反應(yīng)速度的一步。所以這個(gè)反應(yīng)稱(chēng)為親電性離子型反應(yīng)，澳 在這個(gè)反應(yīng)中作親電試劑。（3）兩個(gè)澳原子先后分別加到雙鍵的兩側(cè)，屬于 反式加成。教學(xué)方法：討 論法設(shè)計(jì)意圖：通 過(guò)學(xué)生的集 體交流和討 論，促進(jìn)學(xué) 習(xí)，即鍛煉學(xué) 生的表

39、達(dá)能 力，又開(kāi)闊學(xué) 生的思維。2.馬爾科夫尼要夫規(guī)則當(dāng)乙烯與鹵化氫加成時(shí)，鹵原子或氫原子不論加到哪個(gè)碳原子上，產(chǎn)物 都是相同的。因?yàn)橐蚁┦菍?duì)稱(chēng)分子。但丙烯與鹵化氫加成時(shí)，有可能生成兩 種加成產(chǎn)物：CH3CH=CH2 + HX - CH3CH2CH2X:CH3CHXCH 3實(shí)驗(yàn)證明，丙烯與鹵化氫加成時(shí)，主要產(chǎn)物是2-鹵丙烷。即當(dāng)不對(duì)稱(chēng)烯煌與鹵化氫加成時(shí)，氫原子主要加到含氫較多的雙鍵碳原子上，這一規(guī)律稱(chēng) 為馬爾科夫尼可夫規(guī)則，簡(jiǎn)稱(chēng)馬氏規(guī)則。馬氏規(guī)則可用烯煌的親電加成反應(yīng)機(jī)理來(lái)解釋。一個(gè)帶電體系的穩(wěn)定性，取決于所帶電荷的分布情況，電荷愈分散，體 系愈穩(wěn)定。碳正離子的穩(wěn)定性也是如此，電荷愈分散，體系愈

40、穩(wěn)定。以下幾 種碳正離子的穩(wěn)定性順序?yàn)椋篊H3+ < CH3CH2+ < (CH3)2CH+ < (CH 3)3C+甲基與氫原子相比，前者是排斥電子的基團(tuán)。當(dāng)甲基與帶正電荷的中心 碳原子相連接時(shí)，共用電子對(duì)向中心碳原子方向移動(dòng)，中和了中心碳原子上 的部分正電荷，即使中心碳原子的正電荷吩散,而使碳正離子穩(wěn)定性增加。 與中心碳原子相連的甲基愈多，碳正離子的電荷愈分散，其穩(wěn)定性愈高。因此，上述4個(gè)碳正離子的穩(wěn)定性，從左至右，逐步增加。 七、重要的烯脛第二節(jié)烘脛教學(xué)方法：講 授法設(shè)計(jì)意圖：通 過(guò)講授，使學(xué) 生能夠更快 了解快燒的 結(jié)構(gòu)、組成、 命名等內(nèi)容一 煥脛的結(jié)構(gòu)以乙快為例：H-

41、CeC-H,分子中含一個(gè)碳碳參鍵，sp雜化軌道，一個(gè) Csp- C sp, 0#,二個(gè) C sp H1s地,兩個(gè) C Ctt#,這是一個(gè)直線型分子，兩個(gè) TT鍵互相垂直，呈圓柱形的 立電子云。 二、快煌的命名煥煌的命名和烯煌相似。三、快燃的物理性質(zhì)煥燒的沸點(diǎn)比對(duì)應(yīng)的烯煌高，相對(duì)密度比對(duì)應(yīng)的烯煌大，在水中的溶解度也比烷煌和烯煌的大些。四、快燒的化學(xué)性質(zhì)和烯煌相似，也有親電加成，氧化和聚合等反應(yīng)，但活性比烯煌差一些。1 .親電加成與鹵素加成先生成一分子的加成產(chǎn)物，一般可繼續(xù)加成，生成二分子加成產(chǎn)物，四 鹵代烷燒。煥煌和氯，澳的加成，可控制反應(yīng)條件，使反應(yīng)停止在一分子加 成產(chǎn)物上?；顫娦圆町惖脑颍?/p>

42、鍵的穩(wěn)定性的差別，如電離能：乙快為 11.4eV,乙 烯為10.5eV。還有反應(yīng)中間體穩(wěn)定性的差別：乙烯基正離子的穩(wěn)定性差。 與鹵化氫加成先得一鹵代烯，而后得二鹵代烷，有區(qū)位選擇性，產(chǎn)物符合馬爾科夫尼 科夫規(guī)則。2 .水化：快燃在酸性溶液中水化，水加到碳碳參鍵上，先生成一個(gè)很不穩(wěn) 定的烯醇，烯醇式化合物很快轉(zhuǎn)化為酮式結(jié)構(gòu)的化合物。煥燃在含硫酸汞的稀硫酸溶液中易與水反應(yīng)，乙快生成乙醛，其余的快 煌生成酮類(lèi)化合物。3 .氧化：快燒被高鎰酸鉀氧化時(shí)，參鍵斷裂，生成竣酸和二氧化碳等產(chǎn)物，反應(yīng)后高鎰酸鉀紫色褪去，生成棕褐色的二氧化鎰。4 . 快化物的生成末端快燒，快鍵碳原子上的氫原子具有微弱的酸性，可生

43、成金屬快化物，如干燥的快銀或快亞銅，受熱或震動(dòng)時(shí)易發(fā)生爆炸。第三節(jié) 二烯燃一、二烯煌的分類(lèi)及命名(1)分類(lèi)：累積二烯燒、共軻二烯燒、孤立二烯嫌。(2)命名：與單烯類(lèi)似，但要標(biāo)明兩個(gè)雙鍵的位置二、二烯脛的結(jié)構(gòu)丙二烯的結(jié)構(gòu)：累積二烯燃1, 3-丁二烯的結(jié)構(gòu)：共輾結(jié)構(gòu)。四、共軻二烯的反應(yīng)1 . 1,4加成：共軻二烯與鹵素，鹵化氫，發(fā)生親電加成，也可催化加氫：2 .狄爾斯-阿德耳反應(yīng)，又稱(chēng)為雙烯合成反應(yīng)由兩部分原料組成：一為雙烯組分，一為親雙烯組分。雙烯組分：常見(jiàn)的有 1,3丁二烯，環(huán)戊二烯等，要求：能形成S-順1,3 丁二烯的構(gòu)象。親雙烯組分：通常連有吸電子基團(tuán)，如順丁烯二酸酎，丙烯醛，丙烯睛等。第

44、三節(jié)共軻效應(yīng)一、共輾效應(yīng)的類(lèi)型教學(xué)方法：講 授法設(shè)計(jì)意圖：通 過(guò)講授，使學(xué) 生能夠更快 了解二快燃 的結(jié)構(gòu)、組 成、化學(xué)反應(yīng) 等內(nèi)容一 共軻、p一 共軻、仃一 共軻、仃一p共軻。仃一 共軻和。一p共軻又 稱(chēng)為超共軻效應(yīng)。二、靜態(tài)p- 共軻和靜態(tài)-共軻效應(yīng)的相對(duì)強(qiáng)度三、共輾效應(yīng)特點(diǎn)：1 .鍵長(zhǎng)趨于平均化，鏈愈長(zhǎng)，則單4t和雙鍵的鍵長(zhǎng)愈接近；2.共輾二烯體系的能量低；3.折射率較高，因?yàn)?電子云易極化第四節(jié)速率控制與平衡控制1.3 丁二烯與澳化氫的加成，在低溫時(shí)(-80七)，生成較多的1,2-加成 產(chǎn)物，當(dāng)溫度升高時(shí)(40七)，生成較多的1,4-加成產(chǎn)物，前者是速率控制， 后者是平衡控制?！拘〗Y(jié)】

45、本講主要學(xué)習(xí)了不飽和煌的結(jié)構(gòu)、命名及主要的化學(xué)反應(yīng)，介紹了 加成反應(yīng)的機(jī)理，煥燒的酸性及二烯的共軻效應(yīng)。這些是很重要的概念，需 要學(xué)生重著掌握。第四講環(huán)烷始上課時(shí)數(shù)：(2 ) 學(xué)時(shí)教學(xué)內(nèi)容單環(huán)烷煌的分類(lèi)和命名、單環(huán)烷煌的結(jié)構(gòu)、單環(huán)烷煌的構(gòu)象、化學(xué)性 質(zhì)；芳煌的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)及定位規(guī)則教學(xué)目的和要求1.掌握脂環(huán)烷煌、芳煌的結(jié)構(gòu)與命名、環(huán)煌的構(gòu)象、化學(xué)性質(zhì)；2.熟見(jiàn)則。態(tài) 兒取代“己譏日勺構(gòu)家；3.掌握力炫取代及應(yīng)日勺正位關(guān)教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：脂環(huán)煌、芳煌的結(jié)構(gòu)與命名、化學(xué)反應(yīng)及定位規(guī)則；難點(diǎn)：環(huán)煌的構(gòu)象及芳煌取代定位規(guī)則教學(xué)手段說(shuō)明采用多媒體課件布置作業(yè)P77: 6, 7, 10, 17 題教學(xué)

46、活動(dòng)過(guò)程和教學(xué)內(nèi)容教學(xué)方法和 設(shè)計(jì)意圖【問(wèn)題】官能團(tuán)的活性是否都一樣呢？(學(xué)生可能有多種回答)教學(xué)方法：頭【講授】腦風(fēng)暴法A節(jié)脂環(huán)煌的分類(lèi)和命名一 分類(lèi)設(shè)計(jì)意圖：拓脂環(huán)燒：飽和脂環(huán)煌一一環(huán)烷煌展學(xué)生觀察、不飽和脂環(huán)煌一一環(huán)烯燒，環(huán)煥燃思考、判斷和單環(huán)脂環(huán)燃多環(huán)脂環(huán)煌 一一螺環(huán)煌，稠環(huán)煌，橋環(huán)煌解決問(wèn)題的思二命名1單環(huán)環(huán)烷煌的命名路，鍛煉學(xué)生(1)環(huán)上碳原子數(shù)環(huán)杲可的思維能力。(2)小的取代基為1位2環(huán)烯的命名同環(huán)烷珞，位次應(yīng)從碳碳雙鍵開(kāi)始。(1)成環(huán)碳原子總數(shù)螺某烷(2)編號(hào)從小環(huán)開(kāi)始,經(jīng)螺原子至大環(huán)(3) 中括號(hào)中標(biāo)出螺環(huán)上除螺原子外碳原子數(shù)目，中間用圓點(diǎn)隔開(kāi)。3 稠環(huán)脛的命名(兩個(gè)碳環(huán)共有

47、兩個(gè)碳原子)當(dāng)作相應(yīng)芳炫的氫化物前名，或按橋環(huán)炫命名。4 橋環(huán)脛的命名(兩個(gè)或兩個(gè)以上碳環(huán)共有兩個(gè)以上碳原子)(4)成環(huán)碳原子總數(shù)環(huán)某烷，以一環(huán)，一環(huán)等為詞頭，標(biāo)出環(huán)數(shù)(5)編號(hào)從橋頭開(kāi)始,經(jīng)最長(zhǎng)的橋至另一橋頭碳原子，沿次長(zhǎng)的橋回到第一個(gè)橋頭碳原子,最短的橋上碳原子最后編號(hào)中括號(hào)中從大到小依次標(biāo)出橋上碳原子數(shù)目，中間用圓點(diǎn)隔開(kāi)。第一節(jié)脂環(huán)煌的性質(zhì)一 物理性質(zhì)環(huán)烷煌的熔點(diǎn)，沸點(diǎn)和相對(duì)密度比同數(shù)碳原子的脂肪嫌高。二化學(xué)性質(zhì)(一)環(huán)烷燒的性質(zhì)CH3 CH3教學(xué)方法：范 例教學(xué)法設(shè)計(jì)意圖：通 過(guò)幾種環(huán)烷例 子的陳述和分 析，引導(dǎo)學(xué)生 進(jìn)行獨(dú)立思考 和判斷，激發(fā) 學(xué)生探索問(wèn)題 求解新方法的 興趣。1 自

48、由基取代反應(yīng)：2 加成反應(yīng)：催化加氫三元環(huán)和四元環(huán)更易反應(yīng)（2） 環(huán)丙烷與鹵素，氫鹵酸，濃硫酸反應(yīng)：產(chǎn)物符合馬爾科夫尼科夫規(guī)則（3） 環(huán)丙烷對(duì)氧化劑較穩(wěn)定1,1-二甲基-2-異丁烯基環(huán)丙烷2,2-二甲基環(huán)丙基甲酸上述性質(zhì)可用于環(huán)丙烷的分離與鑒定。（二）環(huán)烯煌的性質(zhì)1 加成反應(yīng)：鹵素、酸等可加成。2 臭氧化反應(yīng)：雙鍵斷裂。第三節(jié)脂環(huán)的結(jié)構(gòu)一 張力學(xué)說(shuō)和環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)角張力：與正常的四面體鍵角的偏差引起了分子的張力，力圖恢復(fù)正常鍵角的趨勢(shì)，這種力叫作角張力。具有角張力的環(huán)，叫做張力環(huán)。三元環(huán)，四元環(huán)。二、環(huán)戊烷的構(gòu)象三燃燒熱和非平面結(jié)構(gòu)從環(huán)烷燒每個(gè) CH2的燃燒熱可知：三元環(huán)，四元環(huán)不穩(wěn)定；六元環(huán)，

49、十四 元環(huán)最穩(wěn)定，其余為較穩(wěn)定的環(huán)。取決于：角張力和穩(wěn)定的空間構(gòu)象。 四環(huán)己烷的構(gòu)象1 椅式構(gòu)象和船式構(gòu)象椅式構(gòu)象：C-C-C鍵角109.5 口,相鄰碳原子的鍵處于鄰位交叉式；六個(gè)平伏鍵（e鍵），六個(gè)直立鍵（a鍵），并相互轉(zhuǎn)換。船式構(gòu)象：C-C-C鍵角109.5 °,有兩對(duì)相鄰碳原子處在鄰位交叉式位置：取代環(huán)己烷：取代基處在平伏鍵的位置時(shí)，能量更低，更穩(wěn)定：如甲基環(huán)己烷當(dāng)環(huán)上有二個(gè)基團(tuán)時(shí)，大的基團(tuán)處于平伏鍵的位置時(shí)，更穩(wěn)定：如順一1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷。五脂環(huán)化合物的順?lè)串悩?gòu)1,2 二甲基環(huán)丙烷有順式和反式兩種異構(gòu)體：順一1,2 二甲基環(huán)丙烷反一1,2二甲基環(huán)丙烷十氫秦也有順?lè)磧?/p>

50、種異構(gòu)體。第四節(jié)脂環(huán)燃的制法除了從芳香化合物氫化制取外，主要由鏈狀化合物兩端連接成環(huán)：一、分子內(nèi)偶聯(lián)方法1 武茲型環(huán)合方法CL,切一二鹵化合物的偶聯(lián)，合成三元環(huán)，四元環(huán)：1.4- 二澳二環(huán)2.2.1庚烷三環(huán)2.2.1.0庚烷2 格林尼亞試劑合成法a,8-二鹵化合物合成格林尼亞試劑，再用銀鹽處理，可合成四元環(huán)、五 元環(huán)及六元環(huán)、七元環(huán)：二狄爾斯-阿德耳反應(yīng)主要為內(nèi)型產(chǎn)物：三卡賓合成法卡賓又名碳烯，是二價(jià)碳的活潑中間體：CH3CH CHCH3 + CH2 CH3cH CHCH 3 iCH2四 脂環(huán)燃之間的轉(zhuǎn)化教學(xué)方法：講授法設(shè)計(jì)意圖：通 過(guò)講授，學(xué)生 對(duì)脂環(huán)燃的制 備、性質(zhì)較快 的理解。在催化劑的

51、作用下轉(zhuǎn)化，通常轉(zhuǎn)化為穩(wěn)定的五元環(huán)、六元環(huán)：第五節(jié)芳香煌的分類(lèi)和命名一、芳香煌的分類(lèi)根據(jù)苯環(huán)的數(shù)目和結(jié)合方式不同分類(lèi)。二、芳香煌的命名規(guī)則：1 .將苯環(huán)作為母體，標(biāo)明取代基位置；2 .結(jié)構(gòu)復(fù)雜芳香燒或支鏈上有官能團(tuán)時(shí)，環(huán)上支鏈作為母體，苯環(huán)作為取 代基命名；3 .苯環(huán)上有多官能團(tuán)取代時(shí)，應(yīng)用 IUPAC的官能團(tuán)優(yōu)先規(guī)則；4 .多環(huán)芳煌的命名5 .苯的大兀鍵結(jié)構(gòu)與苯的穩(wěn)定性分析。第六節(jié)單環(huán)芳香煌的性質(zhì)一、物理性質(zhì)(physical properties)二、化學(xué)性質(zhì)(chemical properties)1 .芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)；定義親電取代反應(yīng)(electrophilic substitu

52、tion reaction):介紹取代反應(yīng)機(jī)理: 芳脛?wù)x子歷程(1)鹵化、磺化和硝化；(2)傅-克煌基化反應(yīng)；(3)傅-克?；磻?yīng)；2 .芳環(huán)上的加成反應(yīng)：還原氫化；自由基加成3 .側(cè)鏈的氧化反應(yīng)：有 a - H時(shí)，發(fā)生氧化反應(yīng)，生成苯甲酸類(lèi)衍生物； 沒(méi)有a H時(shí)，不發(fā)生氧化反應(yīng)。教學(xué)方法：練習(xí)法教學(xué)設(shè)計(jì)意圖：通 過(guò)課堂練習(xí)， 使學(xué)生鞏固所 學(xué)的知識(shí)，加 深對(duì)芳煌取代 定位規(guī)律的理 解。4 .側(cè)鏈的鹵代反應(yīng)：a H鹵代反應(yīng)，舉例加以說(shuō)明；適當(dāng)課堂練習(xí)熟悉 苯的性質(zhì)。第七節(jié)取代苯的定位規(guī)律一、定位規(guī)律（Orientation ）;由苯、取代苯的硝化速度或產(chǎn)率來(lái)對(duì)比，引出定位的概念。二、定位規(guī)

53、律的理論依據(jù)；對(duì)比講述、解釋兩類(lèi)定位基規(guī)律。三、定位規(guī)律的應(yīng)用。適當(dāng)課堂練習(xí)，鞏固苯的取代基的定位作用?！菊n堂練習(xí)】甲苯中的甲基是鄰對(duì)位定位基，然而三氟甲苯中的三氟甲基是間位 定位基。試解釋之。第八節(jié)稠環(huán)芳煌（自學(xué)）第九節(jié)芳香性及休克爾規(guī)則一、芳香性的一般特征：Huckel規(guī)則（4n+2規(guī)律）：?jiǎn)苇h(huán)多烯兀電子數(shù)等于4n+2時(shí)，構(gòu)成兀電 子的封閉體系表現(xiàn)出一定的芳香性。芳香性判斷原則：1.環(huán)狀體系；2.7：電子數(shù)（4n+2規(guī)則）；3.分子共平面。二、常見(jiàn)芳香性體系【小結(jié)】本講主要學(xué)習(xí)了環(huán)烷煌、芳煌的結(jié)構(gòu)、命名及主要的化學(xué)反應(yīng), 特別注意芳煌的取代規(guī)律，定位規(guī)則。介紹了一些重要的環(huán)烷的構(gòu)象及常 見(jiàn)的環(huán)煌的制備方法。第五講 旋光異構(gòu)上課時(shí)數(shù)：（4）學(xué)時(shí)教學(xué)內(nèi)容向分異構(gòu)體及立體異構(gòu)、旋光度、手性碳原子與構(gòu)型的表示、對(duì)映異構(gòu) 體和手性分子、旋光異構(gòu)體構(gòu)型的標(biāo)示方法教學(xué)目的和要求1. 了解立體異構(gòu)的分類(lèi)及產(chǎn)生原因；2.掌握分子對(duì)稱(chēng)因素與旋光性的關(guān)系、對(duì)映異構(gòu)表示方法及構(gòu)型標(biāo)記；3.掌握Fischer投影式的寫(xiě)法及構(gòu)型的標(biāo)示法（R/S, D/L法）。教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：旋光性的判斷、旋光