上海高中中學(xué)化學(xué)有機(jī)化學(xué)方程式整理

1、高中有機(jī)方程式總結(jié)1 .甲烷烷燒通式：CnH2n-2 (n 1)氧化反應(yīng)上都點(diǎn)燃甲烷的燃燒：CH4+2O2CO2+2H2。甲烷不可使酸性高鎰酸鉀溶液及濱水褪色。第11頁共8頁取代反應(yīng)氯甲烷：CH4+CI2光照二氯甲烷三氯甲烷四氯化碳光照+CH3CI+HCICH3C1+C1 2#韜 ,CH2c12+HC1CH2CI2+CI2 -*CHCl 3+HCl （ CHCl 3又叫氯仿）CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl2 .乙烯乙烯的制?。篊H3CH2OH濃硫酸170r * H2C=CH2 T +H2O 17 0實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的副反應(yīng):濃硫酸2cH3cH20HCH3cH20cH2cH3+H2烯煌通

2、式：CnH2n ( n 2)氧化反應(yīng)一一 IX.心八點(diǎn)燃乙場的燃燒：C2H4 +302 2CO2+2H2O乙烯可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色。圖1乙烯的制取加成反應(yīng)與濱水加成： 與氫氣加成： 與氯化氫加成:與水加成：H2C=CH2+H2OH 2C=CH 2+Br 2 收CH 2Br CH 2Br催化劑H 2C=CH 2+H2入* CH3CH 3一定條件“C=CH 2+HCI *CH 3CH 2CI一定條件CH3CH20H聚合反應(yīng)一定條件乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH 2*4CH2-CH2-n3.乙快乙快的制?。篊aC2+2H2OHC 三CH T +Ca(0H) 2，一，入“2500 c 3

3、000C(電石的制備：Ca0+3C CaC2+C0T)烯煌通式：CnH 2n-2 (n2)氧化反應(yīng)上都點(diǎn)燃乙快的燃燒：c2H2+502*4C02+2H20乙快可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色。加成反應(yīng)與濱水力口成：HC三CH+B2 HC=CHBr 1_BrCHBr=CHBr+BC 2CHB2CHBr2與氫氣力口成：HC=CH+H2 H2C=CH2圖2乙煥的制取與氯化氫力口成：HC三CH+HCl聚合反應(yīng)氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：催化劑+ CH2=CHClnCH2=CHClCl 一定條件 - I - CH 2 CH Jn一定條件 .乙快加聚，得到聚乙快：n HC三CH CH=CH =卜4.苯苯的同系物通

4、式:氧化反應(yīng)CnH2n-6 （ n 6）苯的燃燒：2c6H6+15O2點(diǎn)燃12CO2+6H2O苯不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，也不能使濱水因化學(xué)反應(yīng)而褪色。取代反應(yīng)苯與液澳反應(yīng)Fe+Br2硝化反應(yīng)一Br+HBr（澳苯）濃 H2SO4+HO-NO260-一 NO2C+H2O（硝基苯）加成反應(yīng)催化劑+3H2 Z-（環(huán)己烷）。5 .甲苯氧化反應(yīng)上就點(diǎn)燃甲苯的燃燒：C7H8+9O27CO2+4H2。甲苯不能使濱水褪色，但可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色。取代反應(yīng)CH3/人濃硫酸+3HNO3CH3一NO2+3H2OINO2TNT）,2, 4, 6-三硝基甲苯，簡稱三硝基甲苯，又叫梯恩梯（6 .石油和石油產(chǎn)品概述

5、C16H34C C8H18 C8H16C8H 18c4H10C4H8C4H10CH4 C3H 6C4 H 10C2H4 C2H6二、含氧有機(jī)物類別通式代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)醇R0H乙醇C2H50H有C0鍵和0 H鍵； -0H與鏈煌基直接相 連1 .與鈉反應(yīng)：生成醇鈉并放 出氫氣；2 .氧化反應(yīng)：02：生成C02 和H20；弱氧化劑：生成乙 醛；3 .脫水反應(yīng)：140C：乙醛；170 C：乙烯；4 .酯化反應(yīng)。醛0 II RC H乙醛0IICH 3 C HC=0雙鍵，具后/、飽和性1.加成反應(yīng)：用Ni作催化 齊山與氫加成，生成乙醇； 2.氧化反應(yīng)：能被弱氧化劑 氧化成竣酸（如銀鏡反應(yīng)

6、、 還原新制氫氧化銅）。較 酸0IIRC0H乙酸0IICH3- C0H受C=0影響，0H 能夠電離，產(chǎn)生H +1 .具有酸的通性；2 .酯化反應(yīng)：與醇反應(yīng)生成 酯。酯0IIRC0R乙酸乙酯CH3C00C2H5分子中RC0和0R 之間容易斷裂水解反應(yīng)：生成相應(yīng)的竣酸 和醇7 .乙醇飽和一元醇通式：CnH2n+2。（n1）與鈉反應(yīng)乙醇與鈉反應(yīng)：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2T （乙醇鈉）氧化反應(yīng)占燃乙醇的燃燒：2c2H6O+3O2 一 4CO2+6H2O一.一 一一催化辭.乙醇的催化氧化： 2CH3CH2OH+O2 - 2CH3CHO+2H 2。（乙醛）消除反應(yīng)乙醇在濃硫酸做

7、催化劑的條件下，加熱到170c生成乙烯。注意：該反應(yīng)加熱到140c時，乙醇進(jìn)行另一種脫水方式，生成乙醛。一 一 濃硫酸一 八八 一一2c2H5OH C2H5OC2H5+H2O （乙醛）140 c8 .甲醛飽和一元醛通式：CnH2no （n 1）甲醛是無色，具有刺激性氣味的氣體，易溶于水。加成反應(yīng)甲醛與氫氣反應(yīng)氧化反應(yīng)O|催化劑H C - H+H 2- c CH 30H0|催化劑2H-C-H+022 2HC00H （甲酸）甲醛的燃燒：2CH2O+2O2 1r一 2CO2+2H2。占燃 甲醛的銀鏡反應(yīng)：及次小洽HCHO +2Ag（NH 3）2OH -加熱 * HCOONH 4+2Ag+3NH 3+

8、H2O （甲酸鏤）注意：硝酸銀與氨水配制而成的制氨溶液中含有Ag（NH） 20H（氫氧化二氨合銀），這是一種弱氧化劑，可以氧化乙醛，生成Ago有關(guān)制備的方程式：Ag+NH3 - dOfAgOH J + NH；AgOH+2NH 3 - H20f Ag(NH 3)2OH+2H 2O甲醛與新制氫氧化銅的反應(yīng) ：HCHO+2Cu(OH) 2H HCOOH+Cu 2O J +2HO9 .乙醛乙醛是無色無味，具有刺激性氣味的液體，沸點(diǎn)20.8C,密度比水小，易揮發(fā)。加成反應(yīng) 乙醛與氫氣反應(yīng)：氧化反應(yīng) 乙醛與氧氣反應(yīng)： 乙醛的銀鏡反應(yīng)：CH3CHO +2Ag（NHO|催化劑CH3 C H+H 2* CH 3

9、CH 20HOII催化劑2CH3-C-H+O2 - 2CH3COOH (乙酸)水?。ㄒ宜峥。?)2OH -加熱, CH3COONH 4+2Ag+3NH 3+H2O乙醛與新制氫氧化銅反應(yīng)：CH3CHO+2Cu(OH) 2, CH3COOH+CU 2OJ +2H 2O10 .乙酸飽和一元竣酸通式：CnH2nO2 （n 1）乙酸的酸性乙酸的電離：CH3COOH CH3COO-+H2CH3COOH + Mg (CH3COO)2Mg + H2 T2CH3COOH + CaCO3 詈(CH 3COO”Ca+ H2O + CO2 TCH3COOH+ NaOH務(wù) CH3COONa + H2O酯化反應(yīng)CH3CO

10、H+C 2H 5OH濃硫酸II mCH3COC2H5+H2O（乙酸乙酯）注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。11.乙酸乙酯乙酸乙酯是一種帶有香味的物色油狀液體。水解反應(yīng)CH3COOC2H5+H2O 中和反應(yīng)無機(jī)酸CH3COOH+C 2H50HCH3COOC2H5+NaOH+ CH3COONa+C 2H50H三、煌的衍生物的轉(zhuǎn)化水解四、常見有機(jī)反應(yīng)的類型1.取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。鹵代：CH4 + %+ HCI硝化：C + HNO3 （濃）濃）吟葡0 +笈o、/50 加 g L磺化：0）+ /SO4 （濃）708UC -SOzH + H

11、tO分子間脫水：26也。H弓區(qū)一O一心區(qū)十名。2 .加成反應(yīng)有機(jī)物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的 反應(yīng)。碳碳雙鍵的加成：CH2 = CH2+X2CH2 CHC% = C% + 必 催:劑 T CT/3 cH XCH2 = CH2+H2chh3碳碳三鍵的加成:CH = CH + 2H7CH = CH2HCimaCH3CHC12醛基的加成:CCHO + % - N1 CH3CH2 OH苯環(huán)的加成：3 .加成聚合（加聚）反應(yīng)相對分子質(zhì)量小的不飽和化合物聚合成相對分子質(zhì)量大的高分子化合物的反應(yīng)O 丙烯加聚：越 CHiCH = CH2催化劑加熱，加壓全甲一也上

12、%聚丙烯二烯煌加聚：nCH2 = CRCH = CH, 催化劑 旺 C5CH = CHCH2 上順丁椽膠4 .消除反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如水、鹵化氫等）而生成不飽和（含雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)。丹C(9-H (7- Hi7or5 .氧化還原反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)中，通常把有機(jī)物得氧或去氫的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)；反之，加氫或去氧的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。氧化反應(yīng)：2弓HQH + 02 6或二鳥）2CH3CRO + 2%。2c%S0+ 4）2CHCOOHCH.CHO + 2AgNH2 QH 水浴+ 24gJ +3曬另 + H20CHHO + 2CuOH2CH3COOH + 2口。J

13、 +2區(qū)。q 吊+6Q-6CQ +6HQ 還原反應(yīng)：O0HI整 ICH3CCH3 + % M )CH. CH 一弭 oI加ch3ch+h2 ch3ch2ohch2 = ch2 + 腦 CRW鼻6 .酯化反應(yīng)(亦是取代反應(yīng)) 酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)催化劑CH2COOH + HOC2 H5 l 工 CH3COOC2H5 +H207 .裂化反應(yīng)在一定條件下，把相對分子質(zhì)量大、 沸點(diǎn)高的長鏈煌，斷裂為相對分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的短 鏈煌的反應(yīng)。5%3國+5%五、通過計(jì)算推斷有機(jī)物的化學(xué)式1.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是在實(shí)驗(yàn)事實(shí)的基礎(chǔ)上推斷出來的。一般情況下，先進(jìn)行定性和定量實(shí)驗(yàn)，計(jì)算出該化合物的相對分子質(zhì)

14、量，求分子式。然后再根據(jù)該有機(jī)物的性質(zhì)、推導(dǎo)出結(jié)構(gòu)。確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡式一般過程歸納如下：2,常用的化學(xué)計(jì)算的定量關(guān)系- CHO 2Ag、- CHO 2Cu(OH) 2 Cu2。、- OH Na 0.5H2、-COOH Na 0.5H2C=CH2、2C2H2、苯環(huán) 3H2、-CHO H2六、常見物質(zhì)的制備物質(zhì)儀器除雜及收集汪忌事項(xiàng)乙烯I I心可能含有雜質(zhì)氣體 （CO2、SO2 ）可用 NaOH溶液除去。1、2、3、4、5、1:沸石（暴沸）溫控制溫度濃硫酸作用（催化劑、脫 水劑、吸水劑）乙醇與濃硫酸體積比為3乙快Fa書=.可能含有H2s等雜質(zhì) 氣體，可用硫酸銅溶液 （氫氧化鈉溶液）除去。1、替2、3、水可用飽和 NaCl溶液代不能用啟普發(fā)生器該反應(yīng)為放熱反應(yīng)1!澳苯aJ1sf-I)J含有的澳、FeB%等， 用氫氧化鈉溶液處理 后分液、然后蒸儲。1、2、3、4、催化劑（FeBr3）長導(dǎo)管的作用冷凝