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文檔簡(jiǎn)介
1、第二節(jié) 乙醇 醇類教學(xué)目標(biāo)1.使學(xué)生掌握乙醇的主要化學(xué)性質(zhì);2.使學(xué)生了解醇類的一般通性和幾種典型醇的用途;3.培養(yǎng)學(xué)生認(rèn)識(shí)問(wèn)題、分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力;4.通過(guò)分析乙醇的化學(xué)性質(zhì),推出醇類的化學(xué)性質(zhì)的通性,滲透由“個(gè)別到一般”的認(rèn)識(shí)觀點(diǎn),對(duì)學(xué)生進(jìn)行辯證思維教育。教學(xué)重點(diǎn)乙醇的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)乙醇發(fā)生催化氧化及消去反應(yīng)的機(jī)理課時(shí)安排二課時(shí)教學(xué)方法1.從乙醇的結(jié)構(gòu)入手進(jìn)行分析推導(dǎo)乙醇的化學(xué)性質(zhì);2.采用實(shí)驗(yàn)探究、對(duì)比分析、誘導(dǎo)等方法學(xué)習(xí)乙醇與Na的反應(yīng);3.通過(guò)啟發(fā)、誘導(dǎo),“從個(gè)別到一般”由乙醇推導(dǎo)出其他醇類的化學(xué)通性。教學(xué)用具投影儀、乙烷和乙醇的球棍模型、試管、酒精燈、無(wú)水乙醇、Na、火柴、
2、銅絲。教學(xué)過(guò)程第一課時(shí)(引入)乙醇俗名酒精,是酒中的主要成份。我國(guó)是世界上最早學(xué)會(huì)釀酒和蒸餾技術(shù)的國(guó)家,釀酒的歷史已有4000多年。我國(guó)的酒文化豐富多彩,著名詩(shī)句“借問(wèn)酒家何處有,牧童遙指杏花村”、“葡萄美酒夜光杯”等早已膾炙人口。隨著科學(xué)技術(shù)的進(jìn)步,人們逐漸了解了乙醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),發(fā)現(xiàn)乙醇有相當(dāng)廣泛的用途。師我們初中化學(xué)中學(xué)過(guò)乙醇的一些性質(zhì),請(qǐng)同學(xué)們寫(xiě)出乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出它的官能團(tuán)是什么?生CH3CH2OH,官能團(tuán)是羥基(OH)師根據(jù)你學(xué)過(guò)的知識(shí),通過(guò)哪些反應(yīng)可以生成乙醇,請(qǐng)大家討論后寫(xiě)出方程式。分析1、CH2=CH2+H2OCH3CH2OH2、CH3CH2Br+NaOHCH
3、3CH2OH+NaBr師醇是另一類烴的衍生物,其官能團(tuán)為羥基。我們這節(jié)課就通過(guò)學(xué)習(xí)乙醇的性質(zhì)來(lái)了解醇類的共同性質(zhì)。板書(shū)第二節(jié) 乙醇 醇類一、乙醇師根據(jù)初中所學(xué)乙醇的知識(shí),請(qǐng)同學(xué)們回憶后概括出乙醇的重要物理性質(zhì)。生物理性質(zhì):乙醇是無(wú)色透明、具有特殊香味的液體,乙醇沸點(diǎn)低(78),易揮發(fā),密度比水?。?.7893g/cm3),能與水以任意比互溶,并能夠溶解多種有機(jī)物和無(wú)機(jī)物。(注意)乙醇的密度隨濃度的增加而減?。ù蠖鄶?shù)物質(zhì)的密度隨濃度的增大而增大,乙醇、氨水相反)。(說(shuō)明)乙醇俗稱酒精,工業(yè)用酒精含乙醇約96(體積分?jǐn)?shù)),含乙醇99.5以上也叫無(wú)水酒精。(思考)如何檢驗(yàn)酒精中是否含有水?(分析)向
4、酒精中加入少量無(wú)水CuSO4(白色粉末),若顯示藍(lán)色,說(shuō)明酒精中含有水;若無(wú)藍(lán)色物質(zhì)生成,說(shuō)明酒精中沒(méi)有水。CuSO4 5H2O CuSO45H2O(變藍(lán)色),(說(shuō)明)用工業(yè)酒精與新制CaO混合蒸餾的方法得到無(wú)水乙醇。事實(shí)上,各種飲用酒中都含有乙醇。啤酒含酒精3%5%,葡萄酒含酒精6%20%,黃酒含酒精8%15%,白酒含酒精50%70%(均為體積分?jǐn)?shù))。(乙醇以不同的比例存在于各種酒中,它在人體內(nèi)可以很快發(fā)生作用,改變?nèi)说那榫w和行為,這是因?yàn)榫凭谌梭w內(nèi)不需要經(jīng)過(guò)消化作用,就可以直接擴(kuò)散進(jìn)入各個(gè)器官,主要分布在肝臟和大腦中。酒精在人體內(nèi)的代謝速率是有限度,如果飲酒過(guò)量,酒精就會(huì)在體內(nèi)器官,特別
5、是在肝臟和大腦中積蓄,積蓄到一定程度即出現(xiàn)酒精中毒癥狀。這是因?yàn)榫凭珘阂至四承┐竽X中樞的活動(dòng),使人變的安靜、憂郁、恍惚、直到不省人事,嚴(yán)重時(shí)甚至?xí)驗(yàn)樾呐K被麻醉或呼吸中樞失去功能而造成窒息而死,因此酒后駕駛是件很危險(xiǎn)的事。所以我們中學(xué)生一定不要飲酒。)設(shè)問(wèn)乙醇是我們生活中比較常見(jiàn)的物質(zhì)。那么它的分子結(jié)構(gòu)如何呢?師先展示乙烷的球棍模型,再在一個(gè)CH鍵之間加一個(gè)氧原子球模型,變成乙醇分子的模型。(說(shuō)明)乙醇可以看做是乙烷分子里的一個(gè)氫原子被羥基(OH)取代后的產(chǎn)物,羥基是乙醇的官能團(tuán);寫(xiě)出乙醇的分子式、結(jié)構(gòu)式、電子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。學(xué)生活動(dòng),教師巡視指出學(xué)生的書(shū)寫(xiě)錯(cuò)誤。板書(shū)1、乙醇的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
6、CH3CH2OH或C2H5OH官能團(tuán):OH討論1、乙醇是極性分子還是非極性分子?什么事實(shí)可以證明?2、乙醇溶于水是否導(dǎo)電?為什么?學(xué)生討論后得出結(jié)論1、乙醇是極性分子。它與水任何比互溶就是因?yàn)橄嗨葡嗳堋?、乙醇溶于水不導(dǎo)電。因?yàn)橐掖际欠请娊赓|(zhì)。師結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),在乙醇分子中,由于O原子吸引電子的能力比C、H強(qiáng),使得CO鍵、OH鍵均具有極性,在化學(xué)反應(yīng)中有可能斷裂。其性質(zhì)應(yīng)比對(duì)應(yīng)的乙烷要活潑一些。下面我們通過(guò)實(shí)驗(yàn)探索乙醇的化學(xué)性質(zhì)。板書(shū)2、化學(xué)性質(zhì)(1) 與Na反應(yīng)(取代反應(yīng))(說(shuō)明)乙醇在水溶液里比水還難電離。但是,乙醇的羥基里的氫原子也會(huì)被活潑金屬所取代。演示實(shí)驗(yàn)62向大試管里注入2ml左右無(wú)
7、水乙醇,再放入2小塊新切開(kāi)用濾紙擦干的金屬鈉,迅速用一配有導(dǎo)管的單孔塞塞住試管口,用一小試管倒扣在導(dǎo)管上,收集反應(yīng)中放出的氣體并驗(yàn)純。確信氣體的純度后,在導(dǎo)管口點(diǎn)燃,觀察氣體燃燒的現(xiàn)象;然后把一涼的干燥小燒杯罩在火焰上方,片刻后看到燒杯壁上出現(xiàn)水滴,迅速倒轉(zhuǎn)燒杯,向燒杯內(nèi)注入少量澄清的石灰水,振蕩,觀察石灰水的變化。(觀察)仔細(xì)觀察,準(zhǔn)確地?cái)⑹龀鲈搶?shí)驗(yàn)的現(xiàn)象,并推斷出結(jié)論。Na是浮在液面上還是沉在底部? Na呈現(xiàn)球形還是不規(guī)則形?現(xiàn)象試管內(nèi)鈉粒沉于液態(tài)無(wú)水乙醇底部,有無(wú)色氣泡在鈉粒表面生成后逸出液面,最終鈉粒消失,液體仍為無(wú)色透明;產(chǎn)生的氣體可在空氣中安靜的燃燒,并有淡藍(lán)色火焰;倒扣在火焰上方
8、的燒杯在內(nèi)壁上出現(xiàn)了水滴,但倒入燒杯內(nèi)的石灰水無(wú)新現(xiàn)象。(說(shuō)明反應(yīng)產(chǎn)生的氣體是H2)隨著反應(yīng)的進(jìn)行,鈉粒有可能會(huì)浮在液面,原因:生成的乙醇鈉密度較大;隨著反應(yīng)的進(jìn)行,乙醇濃度不斷減小,密度不斷增大。(結(jié)論)乙醇與鈉在常溫下較緩慢地反應(yīng),生成氫氣。板書(shū)2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2(說(shuō)明)實(shí)驗(yàn)證明,在該反應(yīng)中斷的鍵為OH,在乙醇分子里被鈉取代的氫是羥基中的氫,而不是乙基上的氫。反應(yīng)過(guò)程中,羥基處的HO鍵斷裂,Na原子替換了H原子,生成了乙酸鈉。問(wèn)該反應(yīng)屬于有機(jī)反應(yīng)中的什么反應(yīng)類型?生取代反應(yīng)。(可以利用此反應(yīng)來(lái)鑒別醇類)師與Na和水反應(yīng)比較,說(shuō)明了什么問(wèn)題?生乙醇
9、羥基上的H不如水中的H活潑。師說(shuō)明:乙醇與鈉的反應(yīng)類似于水與Na的反應(yīng),因此,乙醇可以看作是水分子里的氫原子被乙基取代的產(chǎn)物。乙醇與鈉的反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)要緩和得多,這說(shuō)明乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑。也就是說(shuō),氫原子和乙基對(duì)羥基的影響是不相同的。在乙醇分子里,被鈉取代的氫是羥基中的氫,而不是乙基上的氫。綜合乙醇與Na反應(yīng)和金屬活動(dòng)性順序便知,其它活潑金屬如鉀、Mg、鈣等也能與乙醇發(fā)生反應(yīng),均斷裂OH鍵,把羥基中的H取代出來(lái)。練習(xí)寫(xiě)出乙醇和Ca反應(yīng)的化學(xué)方程式。答案:2CH3CH2OH + Ca (CH3CH2O)2Ca + H2投影Na分別與水、乙醇反應(yīng)的比較鈉與水反應(yīng)實(shí)驗(yàn)鈉與乙
10、醇反應(yīng)實(shí)驗(yàn)鈉的現(xiàn)象鈉粒熔為閃亮的小球快速浮游于水面,并快速消失鈉粒未熔化,沉于乙醇液體底部,并慢慢消失聲的現(xiàn)象有嘖嘖的聲音無(wú)任何聲音氣的現(xiàn)象觀察不到氣體的現(xiàn)象,產(chǎn)生的氣體推動(dòng)鈉球在水中浮動(dòng)有無(wú)色、無(wú)味氣體生成,作爆鳴試驗(yàn)時(shí)有爆鳴聲實(shí)驗(yàn)結(jié)論鈉的密度小于水的密度,熔點(diǎn)低。鈉與水劇烈反應(yīng),單位時(shí)間內(nèi)放出的熱量大,反應(yīng)生成氫氣。2Na+2H2O=2NaOH+H2,水分子中氫原子相對(duì)較活潑鈉的密度大于乙醇的密度。鈉與乙醇緩慢反應(yīng)生成氫氣。2Na+2CH3CH2OHH2+2CH3CH2ONa,乙醇分子里羥基氫原子相對(duì)不活潑反應(yīng)實(shí)質(zhì)水分子中的氫原子被鈉置換的置換反應(yīng)乙醇分子羥基上的氫原子被鈉取代的取代反應(yīng)過(guò)
11、渡通過(guò)上述實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證出OH鍵最易斷裂,那么CH鍵和CO鍵能否斷裂呢?師要求學(xué)生敘述酒精燈燃燒現(xiàn)象,寫(xiě)出方程式。生乙醇在空氣里能夠燃燒,發(fā)出淡藍(lán)色的火焰,同時(shí)放出大量的熱。因此,乙醇可用作內(nèi)燃機(jī)的燃料,實(shí)驗(yàn)室里也常用它作燃料。反應(yīng)生成CO2和水。板書(shū)(2)氧化反應(yīng)燃燒:C2H5OH+3O22CO2+3H2O(在空氣中燃燒火焰呈淡藍(lán)色的有CO、H2、H2S、S、CH3CH2OH等。)思考完全燃燒生成且僅生成CO2和H2O的有機(jī)物一定是烴嗎?分析不一定。烴完全燃燒生成CO2和H2O,烴的含氧衍生物完全燃燒也生成CO2和H2O。設(shè)疑在乙醇的燃燒反應(yīng)中乙醇被氧化,若條件改變,有催化劑Cu或Ag參加,產(chǎn)物還
12、是CO2和H2O嗎?補(bǔ)充實(shí)驗(yàn)在小燒杯里盛入約10ml的無(wú)水乙醇,將一段細(xì)銅絲彎成螺旋狀并置于酒精燈火焰上加熱,待銅絲紅熱后趁熱插入無(wú)水乙醇中去,這樣反復(fù)數(shù)次。觀察銅絲的變化,聞小燒杯內(nèi)液體的氣味。(現(xiàn)象)燒至紅熱的銅絲離開(kāi)火焰時(shí)變?yōu)楹谏–uO),插入無(wú)水乙醇中去后又變?yōu)楣饬恋募t色。每次實(shí)驗(yàn)的重復(fù)中銅絲都表現(xiàn)出了同樣的現(xiàn)象,并且銅絲的形狀、體積均無(wú)變化。幾次實(shí)驗(yàn)重復(fù)后,小燒杯內(nèi)的液體有刺激性氣味。 (原理)方程式:2Cu + O2 2CuOCuO+CH3CH2OHCH3CHO+Cu+H2O 合二為一:2CH3CH2OH + O2 催化劑 2CH3CHO + 2H2O師Cu在反應(yīng)過(guò)程中起什么作用
13、?生催化劑。因參加反應(yīng)的Cu和生成Cu的量相等。乙醇是還原劑,氧氣是氧化劑,氧化銅是中間產(chǎn)物,氧氣把乙醇氧化成了乙醛。(板書(shū))催化氧化:(說(shuō)明)由上式看出,乙醇被氧化時(shí),實(shí)質(zhì)上是羥基上的氫原子和與羥基相連的碳原子上的氫脫去,形成C=O雙鍵,所以并不是所有的醇都能發(fā)生上述反應(yīng),只有與羥基相連的碳原子上有氫的才可以。(結(jié)論)乙醇在加熱和有催化劑(Cu或Ag)存在的條件下,能夠被空氣氧化,生成乙醛。工業(yè)上正是根據(jù)這個(gè)原理,可以由乙醇制造乙醛。思考一光潔無(wú)銹的銅絲,放在酒精燈火焰的外焰上灼燒,將有什么現(xiàn)象?此時(shí)將銅絲移到焰心,又有什么現(xiàn)象發(fā)生?為什么?生銅絲在酒精燈外焰上灼燒時(shí)表面變黑,移至焰心時(shí),銅
14、絲又從黑色變?yōu)楣饬恋募t色。因?yàn)榫凭珶粞嫘奶帪榫凭魵?,發(fā)生了催化氧化反應(yīng),便出現(xiàn)了上述現(xiàn)象。小結(jié)本節(jié)課重點(diǎn)學(xué)習(xí)了乙醇的幾個(gè)化學(xué)性質(zhì)。在乙醇的化學(xué)性質(zhì)中,各反應(yīng)的斷鍵方式可概括如下:與金屬反應(yīng)斷裂發(fā)生催化氧化斷裂作業(yè)P154二、1、四隨堂檢測(cè)1、檢驗(yàn)酒中是否含有少量的水,可選擇的試劑是A.金屬鈉B.生石灰C.電石D.無(wú)水CuSO4答案:CD2、已知CH2=CHCH3水化時(shí),水分子中氫原子主要加在含氫較多的不飽和碳原子上,則丙烯水化的產(chǎn)物主要是 產(chǎn)物再催化氧化得 。(均填相應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)板書(shū)設(shè)計(jì)第二節(jié) 乙醇 醇類一、乙醇1、乙醇的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH2OH或C2H5OH2、化學(xué)性質(zhì)(1)
15、與Na反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2(2)氧化反應(yīng)燃燒:C2H5OH+3O22CO2+3H2O催化氧化第二課時(shí)(復(fù)習(xí))乙醇的性質(zhì),斷鍵情況師NaOH和CH3CH2ONa相比,誰(shuí)的水溶液堿性更強(qiáng)?生CH3CH2ONa。由Na和H2O反應(yīng)、Na與CH3CH2OH反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)事實(shí)可知,CH3CH2OH分子中的OH鍵比H2O分子中的OH鍵更穩(wěn)定。因此,CH3CH2O比OH更易結(jié)合H+,即CH3CH2ONa比NaOH堿性更強(qiáng)。(說(shuō)明)乙醇鈉在水中強(qiáng)烈水解,具有比NaOH還強(qiáng)的堿性。過(guò)渡我們已經(jīng)知道,實(shí)驗(yàn)室制取乙烯是使乙醇在濃H2SO4作催化劑和脫水劑的條件下,加熱到170左右,一
16、個(gè)乙醇分子會(huì)脫去一個(gè)水分子而生成乙烯,該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)。因此,乙醇還可發(fā)生消去反應(yīng)。板書(shū)(3)消去反應(yīng)師如果將該反應(yīng)的溫度控制在140,其產(chǎn)物是什么?試寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式。140學(xué)生板演CH3CH2OH+HOCH2CH3C2H5OC2H5+H2O (乙醚)師該反應(yīng)是從兩個(gè)乙醇分子分子間脫去1分子的水,也屬于消去反應(yīng)嗎?生不是。消去反應(yīng)是從一個(gè)分子內(nèi)脫去一個(gè)小分子而形成不飽和化合物的反應(yīng)。此反應(yīng)屬于脫水反應(yīng)或取代反應(yīng)。(說(shuō)明)可見(jiàn),反應(yīng)條件(如溫度)不同,乙醇脫水的方式也不同,以致生成物也不同。乙醇生成乙烯的反應(yīng),既屬于消去反應(yīng),又屬于脫水反應(yīng)(更具體地說(shuō)是分子內(nèi)脫水反應(yīng));乙醇生成乙醚的反
17、應(yīng),既屬于脫水反應(yīng)(更具體地說(shuō)是分子間脫水反應(yīng)),又屬于取代反應(yīng)。投影練習(xí)判斷下列論述是否正確?并說(shuō)明理由。(1)所有的脫水反應(yīng)都是消去反應(yīng)。(2)分子間脫水反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。答案:(1)不正確。脫水反應(yīng)可分為分子內(nèi)脫水和分子間脫水,分子內(nèi)脫水反應(yīng)是消去反應(yīng),而分子間脫水反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(2)正確。師乙醇除具有上述化學(xué)性質(zhì)外,還可以和酸發(fā)生酯化反應(yīng),我們將在學(xué)習(xí)羧酸時(shí)再具體學(xué)習(xí)。學(xué)生閱讀資料:判斷酒后駕車的方法。讓學(xué)生了解化學(xué)知識(shí)在實(shí)際生活中的應(yīng)用,激發(fā)他們的學(xué)習(xí)興趣。練習(xí)1實(shí)驗(yàn)室常用NaBr、濃H2SO4與CH3CH2OH共熱來(lái)制取溴乙烷,其反應(yīng)的化學(xué)方程式如下:NaBr + H2SO4
18、= NaHSO4 + HBr,C2H5OH +HBr C2H5Br+H2O。試回答:(1)第二步反應(yīng)實(shí)際上是一個(gè)可逆反應(yīng),在實(shí)驗(yàn)中可采取 和 的措施,以提高溴乙烷的產(chǎn)率。(2)濃H2SO4在實(shí)驗(yàn)中的作用是 ,其用量(物質(zhì)的量)應(yīng) 于NaBr的用量(填“大”“小”或“等”)。(3)實(shí)驗(yàn)中可能發(fā)生的有機(jī)副反應(yīng)(用化學(xué)方程式表示)是 和 。解析:(1)乙醇的溴代反應(yīng)是可逆的,要提高溴乙烷的產(chǎn)率,應(yīng)設(shè)法使平衡向生成物的方向移動(dòng)。(2)濃H2SO4在第一個(gè)反應(yīng)里是反應(yīng)物;在第二個(gè)反應(yīng)里它可作吸水劑。因此它的用量應(yīng)大于NaBr的用量(物質(zhì)的量),以利于減少反應(yīng)體系中的水,使平衡向生成物方向移動(dòng)。(3)濃H
19、2SO4具有脫水性,乙醇在濃H2SO4的作用下可以有兩種脫水方式,分別生成乙醚和乙烯。答案:(1)增加任一種反應(yīng)物 移去生成物(2)反應(yīng)物和吸水劑 大140(3)2C2H5OHC2H5OC2H5+H2O170CH3CH2OHCH2=CH2+H2O(說(shuō)明)在加熱條件下,乙醇跟氫鹵酸反應(yīng)時(shí),乙醇分子里的CO鍵斷裂,羥基 OH被鹵素原子取代,生成鹵代烷和水。(板書(shū))(4)與氫鹵酸反應(yīng)(取代反應(yīng))CH3CH2 OH + H Br CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + H Cl CH3CH2Cl + H2O(講述)這屬于取代反應(yīng),在實(shí)驗(yàn)室中通常用NaBr固體、濃H2SO4與CH3CH2OH
20、共熱來(lái)制取溴乙烷。(練習(xí)2)寫(xiě)出下列各步轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式。答案: 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2170CH3CH2OHCH2=CH2+H2O加熱、加壓CH2=CH2+H2OCH3CH2OHCH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2OCH2=CH2+HBrCH3CH2BrC2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBrNaBr+H2SO4(濃)+C2H5OHC2H5Br+H2O+NaHSO42C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O1402C2H5OHC2H5OC2H5+H2O過(guò)渡請(qǐng)同學(xué)們說(shuō)出乙醇在日常生活及工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中有哪些用途?(用途)做酒精燈和內(nèi)燃機(jī)的燃料。(乙醇是一種抗震性能好、無(wú)污染的理想燃料,它的相對(duì)密度(0.79)、沸點(diǎn)(78)都與汽油相近。用乙醇作汽車的燃料減少了汽車排氣對(duì)環(huán)境的污染。)用于制造醋酸、飲料、香精、染料等。醫(yī)療上常用體積分?jǐn)?shù)為70%75%的乙醇水溶液作消毒劑。有機(jī)溶劑。師能用酒精兌酒嗎?為什么?生不能。因?yàn)楣I(yè)酒精中常含有甲醇會(huì)使人中毒。師對(duì)。工業(yè)
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