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文檔簡介
1、昆明理工大學(xué)碩士研究生入學(xué)考試藥物化學(xué)基礎(chǔ)綜合(一)考試大綱第一部分考試形式和試卷結(jié)構(gòu)一、試卷滿分及考試時間試卷滿分為300分,考試時間為180分鐘二、答題方式答題方式為閉卷、筆試。三、試卷的內(nèi)容結(jié)構(gòu)有機(jī)化學(xué)60天然藥物化學(xué)40四、試卷的題型結(jié)構(gòu)試卷題型從如下題型中選擇:1. 填空題(包括文字、結(jié)構(gòu))約 80 分2. 選擇題約 60分3. 簡答題(包括概念解釋、結(jié)構(gòu)命名或給出結(jié)構(gòu)、比較分析)約 80 分4. 綜合題(包括合成設(shè)計、分離純化設(shè)計、結(jié)構(gòu)鑒定)約 80 分6第二部分考察的知識及范圍一、有機(jī)化學(xué)主要針對本科階段基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)、藥物合成反應(yīng)課程的知識點進(jìn)行考察,要 求學(xué)生全面掌握各類有機(jī)化
2、合物的結(jié)構(gòu)特征、化學(xué)性質(zhì)和制備方法,掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型和典型機(jī)理過程,了解并能應(yīng)用合成路線設(shè)計的基本思路和方 法。(一)有機(jī)化學(xué)基本理論化合物結(jié)構(gòu)的表示和命名;化學(xué)鍵理論;雜化軌道理論;有機(jī)酸堿理論;芳 香性和休克爾規(guī)則;非苯芳香體系;共振論;分子軌道對稱性守恒原理;前 線軌道理論。(二)立體化學(xué)構(gòu)象和構(gòu)象異構(gòu)體;環(huán)己烷構(gòu)象;Fischer投影式;手性中心、手性軸的概念 和判斷;R/S構(gòu)型;D/L構(gòu)型。(三)烷姓和自由基烷姓的自由基取代反應(yīng);自由基反應(yīng)機(jī)理。(四)鹵代姓和碳正離子鹵代姓的親核取代和消除反應(yīng);誘導(dǎo)效應(yīng)、共腕效應(yīng)、超共腕效應(yīng)和場效應(yīng); 單分子親核取代、雙分子親核取代機(jī)理及其
3、影響因素;雙分子消除、單分子 消除、單分子共腕堿消除反應(yīng)及其影響因素。(五)烯、快和卡賓、氮烯烯姓的親電加成機(jī)理和影響因素;烯姓的自由基加成;烯姓的氧化反應(yīng);烯 始的硼氫化反應(yīng);烯姓的催化氫化;卡賓、氮烯的性質(zhì)和產(chǎn)生途徑;烯姓的 環(huán)丙烷化反應(yīng);烯姓a-氫的鹵化反應(yīng);烯姓的制備和相關(guān)反應(yīng);末端快燒的 化學(xué)特性;快姓的還原反應(yīng);快姓的加成反應(yīng);快姓的制備方法。(六)醇和醴醇羥基的取代反應(yīng)和機(jī)理;醇的氧化反應(yīng)和機(jī)理;鄰二醇的氧化斷裂;醇的 制備;醴的碳氧鍵斷裂反應(yīng);頻哪醇重排和機(jī)理;環(huán)氧化物的開環(huán)反應(yīng);醴的制備反應(yīng)和各類O-燒化試劑;相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)。(七)芳香親電取代反應(yīng)芳香親電取代反應(yīng)機(jī)理及其影響
4、因素;取代基定位效應(yīng);鹵化反應(yīng);磺化反應(yīng);Friedel-Crafts 反應(yīng); Vilsmeier-Haack反應(yīng); Reimer-Tiemann反應(yīng); 氯甲 基化反應(yīng)。(八)醛、酮和親核加成反應(yīng)醛、酮的親核加成反應(yīng)和機(jī)理;醛、酮與伯胺和仲胺的反應(yīng);縮醛和縮酮;a,部飽和醛、酮的加成反應(yīng)和機(jī)理;Michael加成;Clemmenson還原和黃 鳴龍還原;染基的金屬復(fù)氫化物還原反應(yīng);醛、酮 a-鹵化反應(yīng);鹵仿反應(yīng); Favorski重排;Wittig反應(yīng);Baeyer-Villiger反應(yīng)及其機(jī)理;醛和酮的氧化反 應(yīng);Cannizzaro反應(yīng);由酰鹵制備醛和酮。(九)竣酸、竣酸衍生物和親核取代反
5、應(yīng)竣酸形成酰氯、酯、酰胺的反應(yīng)和機(jī)理;醇、酚和胺的酰化反應(yīng)和相關(guān)試劑; 脫竣反應(yīng)及其機(jī)理;竣酸的制備;染基碳上的親核取代反應(yīng)及其機(jī)理;竣酸 衍生物的還原反應(yīng);Reformatsky反應(yīng)。(十)胺胺的酰化反應(yīng);重氮化反應(yīng)及其機(jī)理;胺的烷基化反應(yīng);Gabriel合成法;還原胺化反應(yīng)及其機(jī)理;Hofmann消除和Cope消除。(十一)含氮芳香化合物和芳香親核取代反應(yīng)硝化反應(yīng);芳香親核取代反應(yīng)及其機(jī)理;芳香重氮鹽的制備及其化學(xué)性質(zhì); Sandmeyer反應(yīng)及其機(jī)理;芳香重氮鹽的水解反應(yīng)及其機(jī)理;芳快的性質(zhì)和 產(chǎn)生途徑。(十二)酚和釀酚的酸性;酚的制備;Fries重排和機(jī)理;釀的制備;對苯酶的加成反應(yīng)。
6、(十三)周環(huán)反應(yīng)Diels-Alder反應(yīng)、機(jī)理和影響因素;1,3-偶極加成;電環(huán)化反應(yīng)及其機(jī)理; 遷移反應(yīng)及其機(jī)理;Claisen重排;Cope重排;Fische叩引口朵合成法。(十四)雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物的分類和命名;五元雜環(huán)化合物的性質(zhì)和反應(yīng);叱噬的反應(yīng);叱噬N-氧化物的反應(yīng);典型雜環(huán)化合物的制備方法。(十五)碳負(fù)離子和縮合反應(yīng)跋基氫的酸性;酮和烯醇的互變異構(gòu);格氏試劑、有機(jī)鋰試劑的制備和反應(yīng);碳負(fù)離子的姓基化和?;磻?yīng); Aldol縮合反應(yīng);Prins反應(yīng);安息香 縮合反應(yīng);0-氨烷基化反應(yīng);Michael反應(yīng);Wittig反應(yīng);染基a-亞甲基化反 應(yīng);Dartzens反應(yīng);Robi
7、nson增環(huán)反應(yīng); Claisen反應(yīng)和 Dieckmann反應(yīng)。(十六)鹵化反應(yīng)不飽和爛的鹵加成反應(yīng);姓類和染基化合物的鹵取代反應(yīng);醇、酚、醴、竣 酸、磺酸酯、芳香重氮鹽的鹵置換反應(yīng)。(十七)重排反應(yīng)Wagner-Meerwein重排;頻哪醇重排;二苯乙醇酸重排;Favorskii重排;Wolff 重排和 Arndt-Eistert 合成法;Beckmann 重排;Hofmann 重排;Curtius 重排; Schmidt 重排;Baeyer-Villiger 氧化;Stevens重排;Wittig 重排。(十八)氧化反應(yīng)烯丙位和甲位碳?xì)滏I的氧化反應(yīng);醇類的氧化反應(yīng);烯姓的氧化反應(yīng);醛酮
8、的氧化反應(yīng);六價銘試劑參與的氧化反應(yīng);二甲亞碉參與的氧化反應(yīng)。(十九)還原反應(yīng)烯快的還原反應(yīng);醛酮的還原反應(yīng);竣酸衍生物的還原反應(yīng);含氮化合物的 還原反應(yīng);Birch還原;氫解反應(yīng);非均相氫化反應(yīng)催化劑;金屬復(fù)氫化物 參與的還原反應(yīng);還原胺化反應(yīng);硼氫化氧化反應(yīng)。(二十)有機(jī)合成設(shè)計逆合成分析;典型有機(jī)化合物的合成路線設(shè)計。二、天然藥物化學(xué)主要針對本科階段天然藥物化學(xué)課程的知識點進(jìn)行考察,要求學(xué)生掌握天然 藥物的相關(guān)理論,重要天然活性成分的分子結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)、提取分離以及 鑒別方法。(一)總論天然藥物化學(xué)的概念、研究范圍;了解天然藥物化學(xué)成分主要的生物合成途徑;掌握天然藥物化學(xué)成分常用的提
9、取與分離方法;掌握天然藥物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)研究的主要方法與程序。(二)糖與苷掌握單糖的絕對構(gòu)型、端基差向異構(gòu)、環(huán)氧結(jié)構(gòu)及構(gòu)象;熟悉單糖的Fischer式和 Haworth 式以及其椅式的結(jié)構(gòu);糖的化學(xué)性質(zhì):氧化反應(yīng),糠醛形成反應(yīng);昔鍵的裂解:酸催化水解、乙酰解、堿催化水解及&消除、酶催化水解及過碘酸 裂解反應(yīng);糖的1HNR-譜、13C-NMR譜基本特征,昔化位移;了解多糖的純化 方法。(三)苯丙素類熟悉苯丙素類化合物的結(jié)構(gòu)特點,重要化合物的結(jié)構(gòu);掌握香豆素的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)(內(nèi)酯性質(zhì)等)以及 Gibbs和Emerson鑒別反應(yīng),重要化合物的結(jié)構(gòu);香豆素的鑒別及提取分離原理;掌握木脂素的定
10、義、結(jié)構(gòu)類型,重要化合物的結(jié)構(gòu)、來源和生物活性。(四)醌類化合物苯醌、萘醌、菲醌蒽醌的基本結(jié)構(gòu)和分類;熟悉蒽醌的化學(xué)結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)(酸性及酸性強(qiáng)弱與結(jié)構(gòu)的關(guān)系)與呈色反應(yīng);蒽醌的提取分離方法。(五)黃酮類化合物掌握黃酮類化合物的基本結(jié)構(gòu)和分類,了解其生源途徑和生理活性;重要黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)和系統(tǒng)命名;掌握黃酮類化合物的性質(zhì)與呈色反應(yīng):性狀、溶解度、酸堿性、呈色反應(yīng)(鑒別反應(yīng));熟悉黃酮類化合物的提?。喝軇┨崛》?、堿提取酸沉淀法等;分離方法:聚酰胺柱色譜法、硅膠柱色譜法和凝膠柱色譜、pH 梯度萃取法的原理以及它們與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系;掌握1HNMR-譜和MS在黃酮類化合物結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用以及結(jié)構(gòu)鑒定實例(六)萜類和揮發(fā)油掌握萜的定義和分類,了解萜類化合物的異戊二烯規(guī)則和生源;掌握重要的單萜化合物,環(huán)烯醚萜類化合物;掌握重要的倍半萜化合物及生物活性,了解愈創(chuàng)木脂類及奧類;掌握重要的二萜化合物及生物活性;萜類化合物的性質(zhì)、顯色反應(yīng)、提取與分離;掌握揮發(fā)油的化學(xué)組成和性質(zhì);揮發(fā)油的提取分離方法。(七)三菇及其昔類掌握四環(huán)三萜及五環(huán)三萜的結(jié)構(gòu)類型、重要的化合物及生物活性;三萜類化合物及其苷類的主要理化性質(zhì)、呈色反應(yīng)、表面活性、溶血作用、沉淀反應(yīng)等、了解三萜類化合物及其苷類的提取分離方法。(八)番體及其昔類掌握強(qiáng)心苷及皂苷的結(jié)構(gòu)特點,重要化合物結(jié)構(gòu)及系統(tǒng)命名;掌握強(qiáng)心苷
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