高鴻賓四版有機(jī)化學(xué)答案第十五章含氮

1、第十五章 有機(jī)含氮化合物(一) 寫出下列化合物的構(gòu)造式或命名：(1) 仲丁胺 (2) 1,3-丙二胺 (3) 溴化四正丁銨(4) 對氨基-N,N-二甲苯胺 (5) (6) (7) (8) (9) 解：(1) (2) (3) (4) (5) 2-二甲氨基乙醇 (6) N-芐基對苯二胺(7) 氫氧化三甲基(1-甲基2苯基乙基)銨 (8) 2-對氨甲基苯基乙胺(9) 2-(-萘基)乙胺(二) 兩種異構(gòu)體(A)和(B)，分子式都是C7H6N2O4，用發(fā)煙硝酸分別使它們硝化，得到同樣產(chǎn)物。把(A)和(B)分別氧化得到兩種酸，它們分別與堿石灰加熱，得到同樣產(chǎn)物為 C6H4N2O4，后者用Na2S還原，則得

2、間硝基苯胺。寫出(A)和(B)的構(gòu)造式及各步反應(yīng)式。解：(A) (B) (三) 完成下列轉(zhuǎn)變： (1) 丙烯異丙胺 (2) 正丁醇正戊胺和正丙胺 (3)3,5-二溴苯甲酸3,5-二溴苯甲胺 (4) 乙烯1，4丁二胺 (5) 乙醇，異丙醇乙基異丙基胺 (6) 苯，乙醇乙氨基乙苯解：(1) (2) 制正戊胺：制正丙胺：(3) (4) (5) (6) (四) 把下列各組化合物的堿性由強(qiáng)到弱排列成序：(1) (A) (B) (C) (2 ) (A) (B) (C) (D) (3 ) (A) (B) (C) (D) 解：(1) (A)(C)(B) (2) (A)(B)(D)(C) （3）(D) (C)

3、(A) (B)(五) 試擬一個(gè)分離環(huán)己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法。解：(六) 用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物:(1) (A) (B) (C) (2) (A) (B) (C) (D) 對甲基苯胺 (E)N,N-二甲苯胺(3) (A)硝基苯 (B)苯胺(C) N-甲基苯胺 （D)N,N- 二甲苯胺解：(1) (2)(3)(七) 試分別寫出正丁胺、苯胺與下列化合物作用的反應(yīng)式。(1)稀鹽酸 (2)稀硫酸 (3)乙酸 (4)稀溶液 (5)乙酐 (6)異丁酰氯(7)苯磺酰氯+（水溶液） (8)溴乙烷(9)過量的，然后加濕 (10)(9)的產(chǎn)物加強(qiáng)熱(11) (12) (即)，0(13)鄰苯二甲酸酐 (14

4、)氯乙酸鈉解：1、與正丁胺的反應(yīng)產(chǎn)物：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (13) (14) 2、與苯胺的反應(yīng)產(chǎn)物：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (13) (14) (八) 寫出下列反應(yīng)的最終產(chǎn)物：(1) (2) (3) (4) 解：(1) (2) (3) (4) (九) 解釋下列實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 解：在K2CO3存在的堿性條件下，氨基親核性強(qiáng)，因此，氨基更容易被?；?。在HCl存在的酸性條件下，氨基形成NH3+Cl-，無親核性，此時(shí)羥基更容易被?；Ｓ肒2CO3處

5、理后，游離的氨基具有親核性，可發(fā)生如下反應(yīng)：(十) 由指定原料合成下列化合物(其它試劑任選)。(1) 由3-甲基丁醇分別制備：，和(2) 由苯合成 和 (3) 由和1，5-二溴戊烷合成 解： (1) （TM）（TM）（TM）(2) （TM）（TM）(3) （TM）(十一) 由苯、甲苯或萘合成下列化合物(其它試劑任選)。（1） （2）（3） （4）（5）（6）（7）解：(1) 或者：(2) (3)(4)(5)-萘酚的制法：(6)(7) (十二) 2,4,4-三氯-2-羥基二苯醚，其分子式如下，商品名稱“衛(wèi)潔靈”，對病菌尤其是厭氧菌具有很強(qiáng)的殺傷力，被廣泛用于牙膏、香皂等保潔用品中。試由苯為起始原

6、料合成之。解：或者：(十三) “心得安”具有抑制心臟收縮力、保護(hù)心臟及避免過渡興奮的作用，是一種治療心血管病的藥物，其構(gòu)造式如下。試由萘酚合成之(其它試劑任選)。解：(十四)是合成紫外線吸收劑Tinuvin P的中間體，請由鄰硝基氯苯、甲苯為原料合成之(無機(jī)試劑任選)。解：(十五) 脂肪族伯胺與亞硝酸鈉、鹽酸作用，通常的得到醇、烯、鹵代烴的多種產(chǎn)物的混合物，合成上無實(shí)用價(jià)值，但氨基醇與亞硝酸作用可主要得到酮。例如： 五元環(huán) 六元環(huán)這種擴(kuò)環(huán)反應(yīng)在合成七九元環(huán)狀化合物時(shí)，特別有用。（1） 這種擴(kuò)環(huán)反應(yīng)與何種重排反應(yīng)相似？擴(kuò)環(huán)反應(yīng)的推動力是什么？（2） 試由環(huán)己酮合成環(huán)庚酮。解： (1) 與頻哪醇重

7、排相似。擴(kuò)環(huán)的動力是N2非常容易離去：(2)(十六) 化合物(A)是一個(gè)胺，分子式為C7H9N。(A)與對甲苯磺酰氯在KOH溶液中作用，生成清亮的液體，酸化后得白色沉淀。當(dāng)(A)用NaNO2和HCl在05處理后再與-萘酚作用，生成一種深顏色的化合物(B)。(A)的IR譜表明在815cm-1處有一強(qiáng)的單峰。試推測(A)、(B)的構(gòu)造式并寫出各步反應(yīng)式。解：(A) 的構(gòu)造式為：。IR譜在815cm-1有強(qiáng)峰表明有苯環(huán)上對位二取代。(B)的構(gòu)造式為：相關(guān)的反應(yīng)式如下：(十七) 化合物(A)的分子式為C15H17N，用對甲苯磺酰氯和KOH溶液處理后無明顯變化。這個(gè)混合物酸化后得一澄清的溶液。(A)的PMR譜如下圖所示。寫出(A)的構(gòu)造式。(十八) 毒芹堿(coniine, C8H17N)是毒芹的有毒成分