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1、20122013學(xué)年第一學(xué)期藥物合成反應(yīng)試卷一 選擇題(30分,每小題1.5分)1 在藥物合成反應(yīng)中,下列哪個(gè)反應(yīng)不能用于制備伯胺 ( )AHofmann降解反應(yīng) BBeckmann重排CCurtius重排 DDélépine反應(yīng)2下面四個(gè)化合物的活性最大的是 ( )A CH2=CH2 B (CH3)2C=CH2C (CH3)2C=C(CH3)2 D CH3CH=CH23?;磻?yīng)中常用的酰化劑為羧酸、酰鹵、酸酐、酯、酰胺 等,其?;芰Φ拇笮№樞蛘_的是 ( )A羧酸、酯 > 酰鹵 > 酸酐 > 酰胺B酰鹵 > 酸酐 > 羧酸、酯 > 酰
2、胺C酰胺 > 羧酸、酯 > 酸酐 > 酰鹵D酰鹵 > 羧酸、酯 > 酸酐 > 酰胺4下列化合物的酸性最大的是: ( )5下列化合物最容易進(jìn)行SN1反應(yīng)的是 ( ) A. CH3CH2CH2CH2Br B. CH3CHBrCH(CH3)CH3C. CH3CHBrCH2CH3 D. CH3C(CH3)BrCH2CH36在鹵化氫對(duì)烯烴的加成反應(yīng)中,以離子對(duì)過(guò)渡態(tài)機(jī)理推斷,加成產(chǎn)物應(yīng)符合下列哪個(gè)原則 ( )AHoffmann規(guī)則 BWoodward規(guī)則C 馬氏規(guī)則 D反馬氏規(guī)則7在F-C烷基化反應(yīng)中,下面哪種表述是不正確的 ( )A 烴基容易發(fā)生異構(gòu)化B 反應(yīng)可停留
3、在單烴基化階段C 可以使用Lewis酸和質(zhì)子酸作催化劑D 在劇烈的反應(yīng)條件下,會(huì)生成不正常的定位產(chǎn)物8 下列化合物按其與Lucas試劑作用最快的是 ( ) A. 2-丁醇 B. 2-甲基-2-丁醇 C. 2-甲基-1-丙醇 D. 2-丙醇9 丙烯與氯氣在光照下所進(jìn)行的反應(yīng)是屬于: ( )A. 自由基取代反應(yīng) B. 自由基加成反應(yīng) C. 親電取代反應(yīng) D. 親核取代反應(yīng)10 下列化合物用KMnO4/H+氧化只得到一種產(chǎn)物的是 ( )A. (CH3)2C=CHCH3 B.
4、 CH3CH=CH2C. CH3CH= CHCH3 D. CH3CH=CHCH2CH2CH311 脂肪胺中與亞硝酸反應(yīng)能夠放出氮?dú)獾氖?( ) A季胺鹽 B.叔胺 C.仲胺 D.伯胺12 下列化合物能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是 ( ) A. 2-甲基丁醛 B. 異丙醇 C. 3-戊酮 D. 丙醇13 比較下列化合物鹵化反應(yīng)時(shí)的反應(yīng)速率 ( )A. a >b > d >c B. b >d >a >c C. b >c >a >d D. d >b >c >a14 下列碳正離子的穩(wěn)定性最大的是 ( )A. B. C. D. 15 氧原子的酰
5、化反應(yīng)中常用的酰化試劑不包括 ( )A.羧酸 B.酸酐 C.醇 D.酰胺 16 區(qū)別環(huán)己醇和苯酚用下列哪種試劑 ( )A. FeCl3溶液 B.盧卡斯試劑 C. 格氏試劑 D. KMnO4/H+17 常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型有:取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 酯化反應(yīng) 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 氧化反應(yīng) 還原反應(yīng),其中可能在有機(jī)分子中新產(chǎn)生羥基的反應(yīng)類(lèi)型是 ( )A、 B、 C、 D、18下列物質(zhì)不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 ( )A、 B、C2H2 C、 D、 CH3COOH19乙醛和新制的Cu(OH)2反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)中,關(guān)鍵的操作是 ( ) A、Cu(OH)2要過(guò)量 B、NaOH溶液要過(guò)量 C、CuSO4
6、要過(guò)量 D、使溶液pH值小于720“茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒(méi)食子兒茶素(EGC)的結(jié)構(gòu)如下圖所示。關(guān)于EGC的下列敘述中正確的是 ( )OOHOHOHOHA、分子中所有的原子共面 B、1molEGC與4molNaOH恰好完全反應(yīng) C、易發(fā)生加成反應(yīng),難發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)D、遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)二名詞解釋?zhuān)?2分 每小題2分)21.Backmann重排:22. DDQ:23.Etard反應(yīng): 24.Darzens縮合: 25. 非均相催化氫化26.Wolff重排:三化學(xué)反應(yīng)式(18分 每小題3分)2
7、7. 28.29.30.31.32.四.合成題(20分 每小題10分)33.合成3-溴甲苯34.用給出的原料合成最終產(chǎn)物五.簡(jiǎn)答題(20分 每小題10分)35什么是親電試劑?常見(jiàn)的親電試劑有哪些?36. 藥物合成反應(yīng)有什么特點(diǎn)?答案:15 BCBAD 610 CBDAC1115 DBBAC 1620 ACDBD21-26Backmann重排:肟類(lèi)化合物在酸性催化劑作用下,烴基向氮原子遷移,生成取代酰胺的反應(yīng)。Wittig重排:醚類(lèi)化合物經(jīng)強(qiáng)堿處理,分子中一個(gè)烴基發(fā)生遷移生成醇的反應(yīng)。Etard反應(yīng):用鉻酰氯作為催化劑使芐位甲基氧化成苯甲醛。Darzens縮合:醛或酮與-鹵帶酸酯在堿催化下縮合生成,-環(huán)氧羧酸酯的反應(yīng)。Favorskill重排:a-鹵代酮和烷氧負(fù)離子作用,發(fā)生重排得到酯的反應(yīng)。Wolff重排:在光、熱或金屬化合物的催化下,a-重氮酮重排生成烯酮的反應(yīng)。27-3233.34.35. 在反應(yīng)過(guò)程中,具有較高的活性,能從作用物得到電子而形成共價(jià)鍵的試劑。 常見(jiàn)的親電試劑有: 正離子,如H+,C+,Cl+、Br+、I+,NO2+等; 可接收孤對(duì)電子的分子,如AlCl3、FeCl3、ZnCl2、Sn
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