有機(jī)課后習(xí)題答案

1、習(xí)題參考答案1. 某化合物的分子量為60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，確定該化合物的分子式。解： 由各元素的百分含量，根據(jù)下列計(jì)算求得實(shí)驗(yàn)式該化合物實(shí)驗(yàn)式為：CH2O 由分子量計(jì)算出該化合物的分子式該化合物的分子式應(yīng)為實(shí)驗(yàn)式的2倍，即：C2H4O22. 在CH、CO、OH、CBr、CN等共價(jià)鍵中，極性最強(qiáng)的是哪一個(gè)？解：由表1-4可以查得上述共價(jià)鍵極性最強(qiáng)的是OH鍵。3. 將共價(jià)鍵 CH NH FH OH按極性由大到小的順序進(jìn)行排列。解：根據(jù)電負(fù)性順序F > O > N > C，可推知共價(jià)鍵的極性順序?yàn)椋?FH > OH > NH > CH

2、4. 化合物CH3Cl、CH4、CHBr3、HCl、CH3OCH3中，哪個(gè)是非極性分子？解：CH4分子為高度對(duì)稱(chēng)的正四面體空間結(jié)構(gòu)，4個(gè)CH的向量之和為零，因此是非極性分子。5. 指出下列化合物所含官能團(tuán)的名稱(chēng)和該化合物所屬類(lèi)型。 碳碳三鍵，炔烴 羥基 ，酚 酮基 ，酮 羧基 ，羧酸 醛基 ，醛 羥基 ，醇 氨基 ，胺 6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，兩個(gè)OC鍵的夾角為111.7°。甲醚是否為極性分子？若是，用表示偶極矩的方向。解：氧原子的電負(fù)性大于碳原子的電負(fù)性，因此OC鍵的偶極矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶極矩是其分子中各個(gè)共價(jià)鍵偶極矩的向量之和，甲醚分子中的兩個(gè)

3、OC鍵的夾角為111.7°，顯然分子是具有極性的，其偶極矩的方向如下圖所示。7. 什么叫誘導(dǎo)效應(yīng)？什么叫共軛效應(yīng)？各舉一例說(shuō)明之。（研讀教材第1112頁(yè)有關(guān)內(nèi)容）8. 有機(jī)化學(xué)中的離子型反應(yīng)與無(wú)機(jī)化學(xué)中的離子反應(yīng)有何區(qū)別？解：無(wú)機(jī)化學(xué)中的離子反應(yīng)是指有離子參加的反應(yīng)，反應(yīng)物中必須有離子。而有機(jī)化學(xué)中的離子型反應(yīng)是指反應(yīng)物結(jié)構(gòu)中的共價(jià)鍵在反應(yīng)過(guò)程中發(fā)生異裂，反應(yīng)物本身并非一定是離子。第二章 鏈烴習(xí)題參考答案1. 寫(xiě)出分子式為C6H14的化合物的所有碳鏈異構(gòu)體的構(gòu)造式，并按系統(tǒng)命名法命名。解： 所有可能的碳架如下： 所有異構(gòu)體的構(gòu)造式及名稱(chēng)： 己烷 2甲基戊烷 3甲基戊烷 2,3二甲基丁

4、烷 2,2二甲基丁烷 2. 寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或名稱(chēng)，并指出分子中的1°、2°、3°、4°碳原子。3. 將下列化合物的結(jié)構(gòu)式改寫(xiě)成鍵線式4. 寫(xiě)出分子式為C5H10的所有開(kāi)鏈異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式，并用系統(tǒng)命名法命名。5. 完成下列反應(yīng)式6. 用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物(1) 乙烷、乙烯、乙炔解答：分別將三種氣體通入溴水中，不能使溴水褪色的是乙烷。將能使溴水褪色的兩種氣體分別通入銀氨溶液中，能使之產(chǎn)生白色沉淀的氣體是乙炔，另一個(gè)是乙烯。(2) 丁烷、1丁炔、2丁炔解答：分別將三種待測(cè)物分別與高錳酸鉀酸性溶液混合，不能使高錳酸鉀紫紅色褪色的是丁烷。將能使高錳

5、酸鉀褪色的兩種待測(cè)物分別與銀氨溶液混合，能使之產(chǎn)生白色沉淀的是1丁炔，另一個(gè)是2丁炔。(3) 1,3丁二烯、1丁炔解答：分別將兩種待測(cè)物與氯化亞銅氨溶液混合，能使之產(chǎn)生棕紅色色沉淀的是1丁炔，另一個(gè)是1,3丁二烯。7. 以乙炔、丙炔為原料，合成下列化合物（其他試劑任選）。(1) 1,2二氯乙烷(2) 異丙醇(3) 2,2二氯丙烷(4) 乙烯基乙炔(5) 丙酮(6) 苯(7) 乙烯基乙醚8. 如何除去乙烷中含有的少量丙烯？解答：將含有少量丙烯的乙烷氣體通入硫酸溶液中，其中的丙烯雜質(zhì)因與硫酸發(fā)生加成反應(yīng)而被吸收。9. 丁烷和異丁烷分子中哪個(gè)氫原子最容易發(fā)生鹵代反應(yīng)？為什么？解答：異丁烷分子中的叔氫

6、原子最易發(fā)生鹵代反應(yīng)。有大量實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，在取代反應(yīng)中，各種類(lèi)型氫原子的反應(yīng)活性順序?yàn)椋?°H > 2°H > 1°H 。10. 用雜化軌道理論簡(jiǎn)述甲烷、乙烯、乙炔的分子結(jié)構(gòu)。解答：(1) 甲烷的結(jié)構(gòu)根據(jù)雜化軌道理論，甲烷分子中的碳原子采取sp3雜化，4個(gè)價(jià)電子分別位于4個(gè)sp3雜化軌道中。4個(gè)sp3雜化電子云在空間呈正四面體排布，各個(gè)sp3雜化電子云的大頭分別指向四面體的四個(gè)頂點(diǎn)。C與H成鍵時(shí)，4個(gè)H原子的s電子云沿著4個(gè)sp3雜化電子云的大頭重疊形成4個(gè)s-sp3鍵，因此形成的甲烷分子是正四面體型的，鍵角為109°28/ 。(2)乙烯的結(jié)

7、構(gòu)乙烯分子中的碳原子采取sp2雜化，4個(gè)價(jià)電子中有3個(gè)分別位于3個(gè)sp2雜化軌道中，1個(gè)位于2p軌道中。3個(gè)sp2雜化電子云在空間呈平面三角形分布，各sp2雜化電子云的大頭指向三角形的3個(gè)頂點(diǎn)，2p電子云對(duì)稱(chēng)軸垂直穿過(guò)3個(gè)sp2雜化電子云所在的平面。11. 乙烯和乙炔都能使溴水褪色，兩者的反應(yīng)速度有何區(qū)別？為什么會(huì)有此不°同？解答：乙烯使溴水褪色的速度較乙炔的快。乙炔碳碳鍵長(zhǎng)（0.120nm）較乙烯碳碳鍵的鍵長(zhǎng)（0.133nm）短，因此乙炔分子中的鍵較乙烯的鍵穩(wěn)定，反應(yīng)活性低、反應(yīng)速度慢。12. 乙烯既能使高錳酸鉀溶液褪色，也能使溴水褪色。這兩個(gè)實(shí)驗(yàn)的本質(zhì)有無(wú)區(qū)別？解答：這兩個(gè)實(shí)驗(yàn)有

8、著本質(zhì)的區(qū)別，乙烯使高錳酸鉀溶液褪色是因?yàn)橐蚁┡c高錳酸鉀發(fā)生了氧化還原反應(yīng)，乙烯使高錳酸鉀還原而褪色；乙烯使溴水褪色是因?yàn)橐蚁┡c溴發(fā)生了加成反應(yīng)，生成了無(wú)色的溴代烷烴。13. 寫(xiě)出分子式C4H6的開(kāi)鏈構(gòu)造異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式，并用系統(tǒng)命名法命名。 1丁炔 2丁炔 1,3丁二烯 1,2丁二烯 14. A,B兩化合物的分子式都是C6H12 ，A經(jīng)臭氧化并與鋅和酸反應(yīng)后的乙醛和甲乙酮，B經(jīng)高錳酸鉀氧化只得丙酸，寫(xiě)出A和B的結(jié)構(gòu)式。解答： 順3甲基2戊烯 反3甲基2戊烯 順3己烯 反3己烯 15. 化合物A和B互為同分異構(gòu)體，二者都能使溴水褪色，A能與硝酸銀的氨溶液反應(yīng)而B(niǎo)不能。A用酸性高錳酸鉀溶液氧化后生

9、成(CH3)2CHCOOH和CO2，B用酸性高錳酸鉀溶液氧化后生成CH3COCOOH和CO2。試推測(cè)A和B的結(jié)構(gòu)式和名稱(chēng)，并寫(xiě)出有關(guān)的反應(yīng)式。解答：化合物A的有關(guān)反應(yīng)式：化合物B的有關(guān)反應(yīng)式：16. 某化合物分子量為82，每摩爾該化合物可吸收2摩爾氫，不與硝酸銀的氨溶液反應(yīng)，當(dāng)他吸收1摩爾氫時(shí)，生成2,3二甲基1丁烯。試寫(xiě)出該化合物的結(jié)構(gòu)式。解答：第三章 脂環(huán)烴習(xí)題參考答案1. 命名下列化合物2. 寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)(1) 3甲基環(huán)丁烯 (2) 5甲基二環(huán)2辛烯 3. 用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物 解答：將上述三種試劑分別通入溴水中，不能使溶液棕紅色褪色的是CH3CH2CH3；將能使溴水褪色

10、的兩種試劑分別通入高錳酸鉀酸性溶液中，能使溶液紫紅色褪色的是CH3CHCH2 。 (2) 1,1二甲基環(huán)丙烷和環(huán)戊烯解答：將兩種試劑與高錳酸鉀酸性溶液混合，能使溶液紫紅色褪色的是環(huán)戊烯，不能使溶液褪色的是1,1二甲基環(huán)丙烷。4. 完成下列反應(yīng)式5. 完成苯基環(huán)丙烷與下列試劑的反應(yīng)。 (1) HCl (2) Cl2(Cl4) (3) Br2(FeBr3) (4) H2SO46. 回答下列問(wèn)題： (1) 在環(huán)丙烷中含有少量雜質(zhì)丙烯，在提純環(huán)丙烷時(shí)如何去除雜質(zhì)？解答：將含有少量丙烯雜質(zhì)的環(huán)丙烷氣體通入高錳酸鉀溶液，丙烯因?yàn)榕c高錳酸鉀反應(yīng)而被溶液吸收去除，然后用排水集氣法收集得到不含丙烯的環(huán)丙烷氣體。

11、(2) 解釋環(huán)丙烷的穩(wěn)定性解答：環(huán)丙烷的3個(gè)碳原子在同一平面上，其每一個(gè)碳原子的sp3雜化電子云夾角為105.5°。因此，當(dāng)成鍵時(shí)，兩個(gè)成鍵電子云是以彎曲方式重疊，形成“彎曲鍵”。與以“頭對(duì)頭”方式正面重疊形成的一般鍵相比，彎曲鍵重疊程度低，而且具有恢復(fù)正常重疊方式的自在趨勢(shì)力張力，因此不穩(wěn)定。環(huán)丙烷的3個(gè)“彎曲鍵”的不穩(wěn)定決定了環(huán)丙烷分子的不穩(wěn)定性，它容易發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)。7. 有一化合物分子式為C7H14，此化合物發(fā)生如下反應(yīng)：(1) 可以催化加氫，產(chǎn)物分子式為C7H16；(2) 在室溫下不能使高錳酸鉀溶液褪色；(3) 能與HBr反應(yīng)得產(chǎn)物2溴2,3二甲基戊烷。寫(xiě)出該化合物的結(jié)構(gòu)

12、。解答：或 第四章 芳香烴習(xí)題參考答案1. 命名下列化合物。 對(duì)乙基甲苯 對(duì)異丙基甲苯 4乙基2溴甲苯 2環(huán)戊基甲苯 對(duì)二氯苯 三苯甲基游離基 6溴1萘磺酸 2,4二硝基甲苯 2. 寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)。 (1) 間甲乙苯 (2) -萘酚 (3) 4-氯-2,3-二硝基甲苯 (4) 環(huán)戊二烯負(fù)離子 (5) 間二乙烯苯 (6) 鄰二異丙苯 (7) 6-氯-1-萘磺酸 (8) 環(huán)丙烯正離子 3. 完成下列反應(yīng)。4. 寫(xiě)出下列反應(yīng)所需試劑，并完成反應(yīng)，(1) 苯甲苯氯芐(2) 甲苯苯甲酸鄰、對(duì)硝基苯甲酸(3) 硝基苯間硝基氯苯(4) 萘鄰苯二甲酸5. 用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。(1) 甲苯、1-

13、甲基環(huán)己烯、甲基環(huán)己烷解答：取三種待測(cè)物少許，分別與溴水混合，能使溴水迅速褪色的是1-甲基環(huán)己烯；將不能使溴水褪色的兩種待測(cè)物分別與高錳酸鉀溶液混合加熱，能使高錳酸鉀紫紅色褪色的是甲苯，余者為甲基環(huán)己烷。(2) 苯、1,3-己二烯解答：取兩種待測(cè)物少許，分別與高錳酸鉀酸性溶液混合，能使溶液紫紅色褪色的是1,3-己二烯。6. 二甲苯的鄰、間、對(duì)位三個(gè)異構(gòu)體，在進(jìn)行硝化時(shí)，分別得到一個(gè)一硝基產(chǎn)物，二個(gè)一硝基產(chǎn)物和三個(gè)一硝基產(chǎn)物，寫(xiě)出相對(duì)應(yīng)的二甲苯結(jié)構(gòu)。解答：得一個(gè)硝基產(chǎn)物的是對(duì)二甲苯：得二個(gè)硝基產(chǎn)物的是鄰二甲苯：得三個(gè)硝基產(chǎn)物的是間二甲苯：7. 按照親電取代反應(yīng)活性由強(qiáng)到弱的順序排列下列化合物。(

14、1) 甲苯、苯、氯苯、硝基苯、苯酚解答：親電取代反應(yīng)活性順序?yàn)?苯酚 > 甲苯 > 苯 > 氯苯 > 硝基苯(2) 溴苯、苯甲酸、間二甲苯、甲苯、間硝基苯甲酸解答：親電取代反應(yīng)活性順序?yàn)?間二甲苯 > 甲苯 > 溴苯 > 苯甲酸 > 間硝基苯甲酸8. 判斷下列化合物有無(wú)芳香性。(1) 環(huán)戊二烯 解答：環(huán)戊二烯分子中沒(méi)有閉合的共軛大健結(jié)構(gòu)，故不具有芳香性。(2) 環(huán)戊二烯負(fù)離子解答：環(huán)戊二烯負(fù)離子具有閉合的6電子共軛大健結(jié)構(gòu)，且電子數(shù)6符合“4n+2”。因此根據(jù)休克爾規(guī)則，環(huán)戊二烯負(fù)離子具有芳香性。(3) 環(huán)戊二烯正離子解答：環(huán)戊二烯正離子具有閉合

15、的4電子共軛大健結(jié)構(gòu)，但其電子數(shù)4不符合“4n+2”。因此根據(jù)休克爾規(guī)則，環(huán)戊二烯正離子不具有芳香性。(4) 1,2,3,4-四氫萘解答：1,2,3,4-四氫萘保留了一個(gè)完整的苯環(huán)，因此具有芳香性。(5) 1,3,5,7-環(huán)辛四烯解答：1,3,5,7-環(huán)辛四烯電子數(shù)8不符合“4n+2”。因此根據(jù)休克爾規(guī)則，1,3,5,7-環(huán)辛四烯不具有芳香性。(6) 環(huán)丙烯正離子解答：環(huán)丙烯正離子具有閉合的2電子共軛大健結(jié)構(gòu)，且電子數(shù)2符合“4n+2”。因此根據(jù)休克爾規(guī)則，環(huán)丙烯正離子具有芳香性。 9. 以苯為主要原料合成下列化合物。(1) 叔丁基苯(2) 2,4-二硝基苯甲酸(3) 間硝基苯甲酸(4) 2-

16、甲基-5-硝基苯磺酸(5) 環(huán)戊基苯10. 某芳烴A分子式為C8H10，被酸性高錳酸鉀氧化生成分子式為C8H6O4的B。若將B進(jìn)一步硝化，只得到一種一元硝化產(chǎn)物而無(wú)異構(gòu)體，推出A、B的結(jié)構(gòu)并寫(xiě)出反應(yīng)式。解答：A和B的結(jié)構(gòu)分別為：相關(guān)反應(yīng)式如下：第五章 芳香烴習(xí)題參考答案1. 簡(jiǎn)述鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、分類(lèi)，并舉例說(shuō)明。（參見(jiàn)教材第62頁(yè)）2. 寫(xiě)出分子式為C4H9Br所有異構(gòu)體及名稱(chēng)，并指出它們分別屬于伯、仲、叔鹵烴的哪一種？解答：所有可能的碳鏈如下所有異構(gòu)體如下1-溴丁烷 2-溴丁烷 2-甲基-1-溴丙烷 2-甲基-2-溴丙烷（伯鹵烴） （仲鹵烴） （伯鹵烴） （叔鹵烴）3. 解釋下列名詞并舉例

17、說(shuō)明：(1) 親核試劑 (2) 親核取代反應(yīng) (3) 反應(yīng)底物 (4) 中心碳原子 (5) 離去基團(tuán)(6) 消除反應(yīng)（參見(jiàn)教材）4. 敘述鹵代烷的單分子親核取代反應(yīng)(SN1)機(jī)理和雙分子親核取代反應(yīng)(SN2)機(jī)理。（參見(jiàn)教材）解答：1. 單分子親核取代反應(yīng)（SN1）       以叔溴丁烷的水解反應(yīng)為例加以討論。叔溴丁烷的水解反應(yīng)的分兩步進(jìn)行。第一步：叔丁基溴的CBr鍵發(fā)生異裂，生成叔丁基碳正離子和溴負(fù)離子，此步反應(yīng)的速率很慢。第二步：生成的叔丁基碳正離子很快地與進(jìn)攻試劑結(jié)合生成叔丁醇。2. 雙分子親核取代反應(yīng)(SN2) &

18、#160;    實(shí)驗(yàn)證明，溴甲烷水解反應(yīng)的機(jī)制為SN2，反應(yīng)一步完成：       該反應(yīng)的反應(yīng)速率與溴甲烷和堿的濃度有關(guān)，稱(chēng)為雙分子親核取代反應(yīng)，用SN2（2代表決定反應(yīng)速率所涉及的兩種分子）表示。在該反應(yīng)過(guò)程中，OH-從Br的背面進(jìn)攻帶部分正電荷的 -C，CO鍵逐漸形成，CBr鍵逐漸變?nèi)跣纬梢粋€(gè)過(guò)渡狀態(tài)；然后CBr鍵迅速斷裂，CO鍵形成，完成取代。 5. 簡(jiǎn)述鹵代烷的消除反應(yīng)和親核取代反應(yīng)及二者之間的關(guān)系。（參見(jiàn)教材）6. 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物。 2,2-二甲基-1-溴丙烷 2-溴-

19、1-碘丁烷 1-苯基-2-氯丁烷 3-甲基-3-碘-1-戊烯 3-氯環(huán)己烯 2-甲基-1-溴萘 間溴甲苯 1-環(huán)戊基-2-溴乙烷 7. 寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)式。(1) 二碘二溴甲烷 (2) 叔丁基溴 (3) 烯丙基氯 (4) 氟烷(5) 1-溴-1-丙烯 (6) 2,4-二氯甲苯 (7) 芐基氯 (8) 5-溴-1,3-環(huán)己二烯8. 完成下列反應(yīng)式9. 完成下列轉(zhuǎn)變 解答：解答：解答：解答：10. 用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。(1) 氯苯、芐基氯、1-苯基-2-氯丙烷解答：各取待測(cè)物少許分別與硝酸銀醇溶液混合，室溫下立即產(chǎn)生白色沉淀的為芐基氯；加熱后產(chǎn)生白色沉淀的為1-苯基-2-氯丙烷，余者

20、為氯苯。(2) 溴苯、溴乙烯、異丙基溴解答：各取待測(cè)物少許分別與硝酸銀醇溶液混合加熱，產(chǎn)生淡黃色沉淀的為異丙基溴；將剩余2種待測(cè)物分別與高錳酸鉀酸性溶液混合，能使高錳酸鉀紫紅色褪色的是溴乙烯，余者為溴苯。(3) 2-氯丙烯、2-氯丙烷、3-氯丙烯、3-碘環(huán)戊烯解答：各取待測(cè)物少許分別與硝酸銀醇溶液混合，立即產(chǎn)生黃色沉淀的為3-碘環(huán)戊烯，立即產(chǎn)生白色沉淀的為3-氯丙烯，加熱后產(chǎn)生白色沉淀的為2-氯丙烷，余者為2-氯丙烯。(4) 4-溴-1-丁炔、2-溴-2-丁烯、3-溴環(huán)戊烯解答：各取待測(cè)物少許分別與硝酸銀醇溶液混合，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀的為3-溴環(huán)戊烯，立即產(chǎn)生白色沉淀的為4-溴-1-丁炔，余者為2-溴-2-丁烯。11. 下列鹵代烴與氫氧化鉀醇溶液發(fā)生消除反應(yīng)，按反應(yīng)速率由大到小排列順序。2-甲基-1-氯丁烷、2-甲基-2-氯丁烷、2-甲基-3-氯丁烷解答：2-甲基-2-氯丁