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1、第七章 芳烴 1 寫出單環(huán)芳烴 的同分異構(gòu)體的構(gòu)造式并命名之答案:解: 2寫出下列化合物的構(gòu)造式。(1)3,5-二溴-2-硝基甲苯 (2)2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯(3)2- 硝基對甲苯磺酸 (4)三苯甲烷(5)反二苯基乙烯 (6)環(huán)己基
2、苯(7)3-苯基戊烷 (8)間溴苯乙烯(9)對溴苯胺 (10)氨基苯甲酸(11)8氯奈甲酸 (12)(E)1苯基2丁烯答案:
3、160; (11)(12)3、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式。(1)2-nitrobenzoie acid (2)p-bromotoluene(3)o-dibromobenzene (4)m-dinitrobenzene(5)3,5-dinitrophenol (6)3-chloro-1-ethoxybenzen(7)
4、2-methyl-3-phenyl-1-butanol(8)p-chlorobenzenesulfonic acid(9)benzyl bromide (10)p-nitroaniline(11)o-xylene (12)tert-butylbenzene(13)p-cresol (14)3-phenylcyclohexanol(15)2-phenyl-2-butene (16)naphthalene答案:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14)(15)(16) 4在下列各組結(jié)構(gòu)中應(yīng)使用“”或“ ”才能把它們正確地聯(lián)系起來,為什么
5、?(1) (2) (3) (4) 答案:解: 兩組結(jié)構(gòu)都為烯丙型C+共振雜化體 5. 寫出下列反應(yīng)物的構(gòu)造式. (1) (2)
6、; (3) (4) 答案:解: 6、完成下列反應(yīng)。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)答案:(1)(2)(3)(4) (5)(6) (7)(8) 7、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物的構(gòu)造式和名稱。 (1) &
7、#160; (2) (3) 答案:解: 8、試解釋下列傅-克反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)事實(shí)。(1)(2)苯與RX在 存在下進(jìn)行單烷基化需要使用過量的苯。答案:解: 付-克烷基化反應(yīng)中有分子重排現(xiàn)象,反應(yīng)過程中 多排為更穩(wěn)定的 .所以 產(chǎn)率極差,主要生成 . 加入過量苯后,就有更多的苯分子與RX 碰撞,從而減少了副產(chǎn)物二烷基苯及多烷基苯生成. 9、怎樣從
8、PhH 和脂肪族化合物制取丙苯?用反應(yīng)方程式表示。解: 10將下列化合物進(jìn)行一次硝化,試用箭頭表示硝基進(jìn)入的位置(指主要產(chǎn)物)。答案:10.解: 11比較下列各組化合物進(jìn)行硝化反應(yīng)時的難易。 (1) 苯、 1,2,3-三甲苯、 甲苯、 間二甲苯 (2) 苯、 硝基苯、 甲苯 (3) (4) (5) 答案:11.解: 1,2,3-三甲苯>間二甲苯>甲苯>苯 甲苯&
9、gt;苯>硝基苯 C6H5NHCOCH3>苯>C6H5COCH3 12以甲苯為原料合成下列各化合物。請你提供合理的合成路線。答案:12.解: 13某芳烴其分子式為 ,用 硫酸溶液氧化后得一種二元酸,將原來芳烴進(jìn)行硝化所得的一元硝基化合物主要有兩種,問該芳烴的可能構(gòu)造式如何?并寫出各步反應(yīng)式
10、。答案:解:由題意,芳烴C9H12有8種同分異構(gòu)體,但能氧化成二元酸的只有鄰,間,對三種甲基乙苯,該三種芳烴經(jīng)一元硝化得: 因?qū)⒃紵N進(jìn)行硝化所得一元硝基化合物主要有兩種,故該芳烴C9H12是 ,氧化后得二元酸 。 14甲,乙,丙三種芳烴分子式同為 ,氧化時甲得一元羧酸,乙得二元酸,丙得三元酸。但經(jīng)硝化時甲和乙分別得到兩種一硝基化合物,而丙只得一種一硝基化合物,求甲,乙,丙三者的結(jié)構(gòu)。答案:14.解:由題意,甲,乙,丙三種芳烴分子式
11、同為C9H12 ,但經(jīng)氧化得一元羧酸,說明苯環(huán)只有一個側(cè)鏈烴基.因此是 或 ,兩者一元硝化后,均得鄰位和對位兩種主要一硝基化合物,故甲應(yīng)為正丙苯或異丙苯. 能氧化成二元羧酸的芳烴C9H12,只能是鄰,間,對甲基乙苯,而這三種烷基苯中,經(jīng)硝化得兩種主要一硝基化合物的有對甲基乙苯和間甲基乙苯.能氧化成三元羧酸的芳烴 C9H12,在環(huán)上應(yīng)有三個烴基,只能是三甲苯的三種異構(gòu)體,而經(jīng)硝化只得一種硝基化合物,則三個甲基必須對稱,故丙為1,3,5-三甲苯,即 . 15比較下列碳正離子的穩(wěn)定性。 &
12、#160; 答案: 15.解: Ar3C+>Ar2C+H>ArC+H2R3C+>CH3 16下列傅-克反應(yīng)過程中,哪一個產(chǎn)物是速率控制產(chǎn)物?哪一個是平衡控制產(chǎn)物?答案:16.解:
13、 17解釋下列事實(shí): (答案)(1)以 硝化可得到50%鄰位產(chǎn)物,而將硝化則得16%的鄰位產(chǎn)物。 (2)用
14、60;做氧化劑,使 氧化成 產(chǎn)率差,而將 氧化成 的產(chǎn)率較好。答案:17.解:由于-C(CH3)3的體積遠(yuǎn)大于-CH3 ,則基團(tuán)進(jìn)入鄰位位阻較大,而基團(tuán)主要進(jìn)攻空間位阻小的對位,故硝化所得鄰位產(chǎn)物較少.由于-NO2 吸電子,降低了苯環(huán)電子密度, ,從而促使甲基的電子向苯環(huán)偏移,使-CH3中的 C H 極化,易為氧化劑進(jìn)攻,斷裂C-H鍵,故氧化所得產(chǎn)率高. 18、下列化合物在Br2和FeBr3存在下發(fā)生溴代反應(yīng),將得到什么產(chǎn)物?(1) (2)(3)答案:(1)(2)(3) 19、下列化合物或離子有無芳香性,為什么?
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