有機化學基礎·魯科版·全優(yōu)課堂第2章 第1節(jié) 第1課時

1、配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎第一節(jié)有機化學反應類型第一節(jié)有機化學反應類型第第1課時有機化學反應的主要類型課時有機化學反應的主要類型配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎1加成反應加成反應(1)定義：有機化合物分子中的定義：有機化合物分子中的_的原子與的原子與其他其他_結合，生成飽和或比較飽和的有機化合物結合，生成飽和或比較飽和的有機化合物的反應。的反應。加成反應、取代反應、消去反應加成反應、取代反應、消去反應不飽和鍵兩端不飽和鍵兩端原子或原子團原子或原子團配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化

2、學選修有機化學基礎定義中注意的幾個問題：定義中注意的幾個問題：加成反應中的不飽和鍵并不一定是碳碳雙鍵或碳碳叁加成反應中的不飽和鍵并不一定是碳碳雙鍵或碳碳叁鍵。鍵。發(fā)生加成反應的位置是不飽和鍵兩端的原子。發(fā)生加成反應的位置是不飽和鍵兩端的原子。加成反應不能寫成化合反應。在有機反應中應用加成反加成反應不能寫成化合反應。在有機反應中應用加成反應表示。應表示。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎(2)能發(fā)生加成反應的不飽和鍵：能發(fā)生加成反應的不飽和鍵：_、_、_、_。(3)能發(fā)生加成反應的物質類別：能發(fā)生加成反應的物質類別：_、_、_、_、_等。等。(4)發(fā)生加成反應的試劑：發(fā)生加

3、成反應的試劑：_、_、_、_、_等。等。碳碳雙鍵碳碳雙鍵碳碳叁鍵碳碳叁鍵苯環(huán)苯環(huán)羰基羰基烯烴烯烴炔烴炔烴芳香族化合物芳香族化合物醛醛酮酮氫氣氫氣鹵素單質鹵素單質氫鹵酸氫鹵酸氫氰酸氫氰酸(HCN)水水配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎2取代反應取代反應(1)定義：有機化合物分子中的某些原子或原子團被其他定義：有機化合物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團代替的反應。原子或原子團代替的反應。(2)不同類別物質發(fā)生取代反應的試劑及取代位置不同類別物質發(fā)生取代反應的試劑及取代位置配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎鹵代烴鹵代烴(X)H2O、NH3、NaC

4、N、NaCCR、RONa鹵素原子鹵素原子醇醇(OH)HX、RCOOH、RCOOR1羥基上的氫或羥基上的氫或OH羧酸羧酸(COOH)ROH羧基中的羧基中的OH酯酯(COO)H2O酯基中的碳氧單鍵酯基中的碳氧單鍵烯、炔、醛、烯、炔、醛、酮、羧酸酮、羧酸X2H(3)取代反應的應用：取代反應的應用：官能團的轉化官能團的轉化增長碳鏈增長碳鏈配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎3消去反應消去反應(1)定義定義在一定條件下，有機化合物在一定條件下，有機化合物_ _，叫做消去，叫做消去反應。反應。(2)特點特點_；產(chǎn)物中含產(chǎn)物中含_，二者，二者缺一不可。缺一不可。HBr等等)生成分子中有雙

5、鍵或叁鍵的化合物的反應生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應脫去小分子物質脫去小分子物質(如如H2O、分子內消去分子分子內消去分子不飽和鍵不飽和鍵配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎醇的消去反應與鹵代烴的消去反應對比：醇的消去反應與鹵代烴的消去反應對比：乙醇乙醇170 配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎1氧化反應氧化反應(1)定義：有機化學中，通常將有機化合物分子中定義：有機化學中，通常將有機化合物分子中_或或_的反應稱為氧化反應。的反應稱為氧化反應。有機化學中的氧化反應和還原反應有機化學中的氧化反應和還原反應增加氧原子增加氧原子減少氫原子減少氫原子配魯

6、科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎增加氫原子增加氫原子減少氧原子減少氧原子 配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎【慎思慎思1】 討論加成反應和取代反應時應注意哪些問題？討論加成反應和取代反應時應注意哪些問題？答案答案(1)討論加成反應時：不飽和鍵的類型不同，發(fā)討論加成反應時：不飽和鍵的類型不同，發(fā)生加成反應的試劑不同。能與分子中含碳碳雙鍵的有機物發(fā)生生加成反應的試劑不同。能與分子中含碳碳雙鍵的有機物發(fā)生加成反應的試劑有鹵素單質、氫鹵酸；能與分子中

7、含碳碳叁鍵加成反應的試劑有鹵素單質、氫鹵酸；能與分子中含碳碳叁鍵的有機化合物發(fā)生加成反應的試劑有鹵素單質、氫鹵酸、氫氰的有機化合物發(fā)生加成反應的試劑有鹵素單質、氫鹵酸、氫氰酸；能與分子中含碳氧雙鍵的有機化合物發(fā)生加成反應的試劑酸；能與分子中含碳氧雙鍵的有機化合物發(fā)生加成反應的試劑有有H2、氫氰酸。加成反應的應用：通過加成反應可以發(fā)生、氫氰酸。加成反應的應用：通過加成反應可以發(fā)生官能團種類或有機物類別的改變。官能團種類或有機物類別的改變。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎【慎思慎思2】 消去反應的實質和規(guī)律各是什么？消

8、去反應的實質和規(guī)律各是什么？答案答案(1)實質：官能團實質：官能團(X或或OH)與連接該官能團的碳與連接該官能團的碳原子的相鄰碳上的氫原子原子的相鄰碳上的氫原子(即即H)結合成小分子結合成小分子(HX或或H2O)而而脫去，這兩個碳原子再相互結合成一個共價鍵，從而形成碳碳脫去，這兩個碳原子再相互結合成一個共價鍵，從而形成碳碳雙鍵或叁鍵。雙鍵或叁鍵。(2)規(guī)律：分子中至少有兩個相鄰碳原子。如甲烷的鹵規(guī)律：分子中至少有兩個相鄰碳原子。如甲烷的鹵代物代物(CH3X，CH2X2，CHX3，CX4)、甲醇等均不能發(fā)生消去、甲醇等均不能發(fā)生消去反應。反應。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學

9、基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎消去反應的產(chǎn)物可能不止一種，通常消去反應的原則消去反應的產(chǎn)物可能不止一種，通常消去反應的原則是：是：“讓少的更少讓少的更少”，即讓含氫原子少的碳原子上的氫原子更，即讓含氫原子少的碳原子上的氫原子更少。也就是說符合這一原則的消去產(chǎn)物所占的比例較大。例少。也就是說符合這一原則的消去產(chǎn)物所占的比例較大。例如，如，CH3CH(OH)CH2CH3的消去產(chǎn)物有兩種，分別是的消去產(chǎn)物有兩種，分別是CH2=CHCH2CH3和和CH3CH=CHCH3，通常情況下，后者，通常情況下，后者的產(chǎn)量較多。當然，如果改變反應條件，也可使前者的產(chǎn)量較的產(chǎn)量較多。當

10、然，如果改變反應條件，也可使前者的產(chǎn)量較多。多。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎【慎思慎思3】 醇類是否都可以發(fā)生消去反應？醇類是否都可以發(fā)生消去反應？配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎【慎思慎思4】 如何理解有機化學中的氧化反應和還原反應？如何理解有機化學中的氧化反應和還原反應？配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎【慎思慎思5】 能使溴水和酸性能使溴水和酸性KMnO4溶液退色的有機物有溶液退色的有機物有哪些？哪些？答案答案(1)能使溴水退色的有機物。能使溴水退色的有機物。與烯烴、炔烴、與烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴發(fā)生加成反應

11、而使溴水退色。二烯烴等不飽和烴發(fā)生加成反應而使溴水退色。與含醛基與含醛基的物質等發(fā)生氧化反應而使溴水退色。的物質等發(fā)生氧化反應而使溴水退色。與苯酚等發(fā)生取代與苯酚等發(fā)生取代反應而使溴水退色。反應而使溴水退色。汽油、苯、四氯化碳、己烷等分別與汽油、苯、四氯化碳、己烷等分別與溴水混合，則能通過萃取使溴水中的溴進入有機溶劑層而使水溴水混合，則能通過萃取使溴水中的溴進入有機溶劑層而使水層退色。但這是物理變化。層退色。但這是物理變化。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎(2)能使酸性能使酸性KMnO4溶液退色的有機物。溶液退色的有機物。分子中含分子中含C=C或或CC的不飽和有機物，都

12、能被酸性的不飽和有機物，都能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化而使其退色。而使其退色。苯環(huán)上的側鏈能使酸性苯環(huán)上的側鏈能使酸性KMnO4溶液退色。溶液退色。含有醇羥基、酚羥基、醛基的有機物，一般也能被酸性含有醇羥基、酚羥基、醛基的有機物，一般也能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色。溶液氧化而使其退色。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎取代反應、加成反應和消去反應取代反應、加成反應和消去反應配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機

13、化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎【例例】鹵代烴在鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，這是一個典型存在的條件下水解，這是一個典型的取代反應，其反應的最終結果是帶負電的原子團的取代反應，其反應的最終結果是帶負電的原子團(例如例如OH等陰離子等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。取代了鹵代烴中的鹵原子。例如：例如：CH3CH2CH2BrOH(或或NaOH)CH3CH2CH2OHBr(或或NaBr)配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎寫出下列反應的化學方程式：寫出下列反應的化學方程式：(1)溴乙烷與溴乙烷與NaHS反應反應_。(2)碘甲烷與碘甲烷與CH3COONa反應反應_。(3)由

14、碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚(CH3OCH2CH3)_。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎解析解析從已知給出的示例結合取代反應等知識，可分析得從已知給出的示例結合取代反應等知識，可分析得出出RXYRYX。(1)RX即即CH3CH2Br，Y即即HS(2)RX為為CH3I，而，而Y為為CH3COO(3)RX顯然是顯然是CH3I，題目并未直接給出和，題目并未直接給出和Y有關的分有關的分子，而給出了反應的結果子，而給出了反應的結果CH3OCH2CH3，從產(chǎn)物，從產(chǎn)物CH3OCH2CH3分析出分析出Y應該是應該是CH3CH2O，它可來自無水

15、乙醇和金，它可來自無水乙醇和金屬鈉反應的生成物，屬鈉反應的生成物，CH3CH2ONa提供提供Y為為CH3CH2O。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎應該從反應物特點和反應條件理解反應的斷鍵規(guī)律和成鍵應該從反應物特點和反應條件理解反應的斷鍵規(guī)律和成鍵規(guī)律，從而掌握反應的實質。規(guī)律，從而掌握反應的實質。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎【思路展示思路展示】判斷有機化合物的化學性質，關鍵是研究有機化合物的結判斷有機化合物的化學性質，關鍵是研究有機

16、化合物的結構特點，分析結構確定其所含有的官能團和特殊基團，再根據(jù)構特點，分析結構確定其所含有的官能團和特殊基團，再根據(jù)官能團的性質預測該化合物的性質，如果該化合物中有多種官官能團的性質預測該化合物的性質，如果該化合物中有多種官能團，那么它就可能具有多種化學性質，然后可以選取合適的能團，那么它就可能具有多種化學性質，然后可以選取合適的化學試劑，通過實驗來驗證。其基本程序可表示如下：化學試劑，通過實驗來驗證。其基本程序可表示如下：實驗探究七有機反應類型探究實驗探究七有機反應類型探究配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎【探究

17、舉例探究舉例】A、B、C是中學化學中最常見的三種有機化合物，是中學化學中最常見的三種有機化合物，D是高是高分子化合物，常用來制造食品和藥品包裝袋。已知這四種物質分子化合物，常用來制造食品和藥品包裝袋。已知這四種物質之間存在如圖所示關系。試回答下列問題：之間存在如圖所示關系。試回答下列問題：配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎 (1)由圖所示由圖所示的五個反應中，屬于取代反應的是的五個反應中，屬于取代反應的是_；屬于消去反應的是；屬于消去反應的是_。(2)反應反應的條件是的條件是_；反應；反應的條件是的條件是_。(3)反應反應的化學方程式是的化學方程式是_。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎解析解析高分子化合物高分子化合物D應該是聚乙烯，那么應該是聚乙烯，那么A就是就是D的單的單體乙烯，體乙烯，B是溴