D7不飽和鍵的氧化20頁(yè)48題

1、不飽和鍵的氧化A組 C、D含有CC的有機(jī)物與O3作用形成不穩(wěn)定的臭氧化物，臭氧化物在還原劑存在下，與水作用分解為羰基化合物，總反應(yīng)為： （R1、R2、R3、R4為H或烷基）。以下四種物質(zhì)發(fā)生上述反應(yīng)，所得產(chǎn)物為純凈物且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是A (CH3)2CC(CH3)2 B C D (環(huán)鋅四烯) D烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的規(guī)律是烯烴中雙鍵斷裂，雙鍵兩端的基團(tuán)CH2變成CO2；CHR變成RCOOH；CRR變成RRCO。現(xiàn)有某溴代烷A，分子式為C4H9Br，在NaOH醇溶液中加熱得到有機(jī)物B，B被酸性KMnO4溶液氧化后不可能得到的產(chǎn)物是A CH3COOH B CO2和CH3COCH3C CO2

2、和CH3CH2COOH D HCOOH和CH3CH2COOH （1）C20H28O （2）C （3）C40H56人們已進(jìn)入網(wǎng)絡(luò)時(shí)代常觀看顯示屏的人，會(huì)感到眼睛疲勞，甚至?xí)?duì)眼睛有一定的傷害。人眼中的視色素里含有視黃醛（見(jiàn)a）作為輔基的蛋白質(zhì)，而與視黃難相似結(jié)構(gòu)的維生素A（見(jiàn)b）常作為保健藥物。 寫(xiě)出視黃酸的分子式 ；從結(jié)構(gòu)上看，維生素A與視黃醛的關(guān)系是 ；A同分異構(gòu)體 B同系物C維生素A是視黃醛的還原產(chǎn)物 D維生素A是視黃醛的氧化產(chǎn)物胡蘿卜素是一種多烯烴，分子具有對(duì)稱(chēng)性。當(dāng)正中間的雙鍵被氧化斷裂時(shí)，恰好生成兩個(gè)視黃醛，推測(cè)卜胡蘿卜素的分子式為。 （1）醛基 （2）（3）C6H10O2 A：Cl

3、 E：CH3COO(CH2)6OOCCH3已知：（1）該反應(yīng)的生成物中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是_，該物質(zhì)在一定條件下能發(fā)生_（填序號(hào)）；銀鏡反應(yīng) 酯化反應(yīng) 還原反應(yīng)（2）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面內(nèi)。若要使R1CHO分子中所有原子都在同一平面內(nèi)，R1可以是_（填序號(hào)）； CH3 CHCH2ABE（C10H18O4）DCNaOH醇溶液加熱O3Zn、H2OH2 Ni、加熱CH3COOH濃硫酸、加熱（3）某氯代烴A的分子式為C6H11Cl，它可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：結(jié)構(gòu)分析表明E分子中含有兩個(gè)甲基且沒(méi)有支鏈。試回答：寫(xiě)出C的分子式：_；寫(xiě)出A、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A是乙酸、B是2氯丁烷、C是2丁醇、D

4、是乙酸2丁醇酯、E是2，3二溴丁烷、F是1，3丁二烯、G是2丁炔已知有機(jī)物在一定條件下氧化，碳鏈斷裂，斷裂處的兩個(gè)碳原子被氧化成為羧基，例如：CHCHCOOHHOOC根據(jù)題意在方框內(nèi)填入相應(yīng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式其中F與等物質(zhì)的量的溴反應(yīng)，生成兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，而G與等物質(zhì)量的溴反應(yīng)時(shí)，只生成一種產(chǎn)物。 （1）A：HOCH2CHCH2 C：NaOCH2CHO E：HOCHCH2（或相應(yīng)的間位、鄰位）（2）HOCHO HCOO COOH在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)，生成羰基化合物，該反應(yīng)可表示為：已知：化合物A，其分子式為C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeC

5、l3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與金屬鈉或氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成B；B發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；C催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱生成E；E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成F；F發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成G，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇酸轉(zhuǎn)化為H（C7H6O2）。請(qǐng)根據(jù)上述信息，完成下列填空：（1）寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（如有多組化合物符合題意，只要寫(xiě)出其中的一組）A_，C_，E_。（2）寫(xiě)出分子式為C7H6O2的含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)_。 （1）A：F：CH3CH2OH（2）B（3）CH3COCH2OHO2CH3C

6、OCOOHH2O在有機(jī)分析中，常用臭氧化分解來(lái)確定有機(jī)物中碳碳雙鍵的位置與數(shù)目。如：(CH3)2CCHCH3 (CH3)2COCH3CHO已知某有機(jī)物A經(jīng)臭氧化分解后發(fā)生下列一系列的變化： 試回答下列問(wèn)題：（1）有機(jī)物A、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A： 、F： 。（2）從B合成E通常要經(jīng)過(guò)幾步有機(jī)反應(yīng)，其中最佳的次序應(yīng)是 。A 水解、酸化、氧化 B 氧化、水解、酸化C 水解、酸化、還原 D 氧化、水解、酯化（3）寫(xiě)出下列變化的化學(xué)方程式。I水解生成E和H： ；F制取G： 。B組 H2CCHCHCHCHCH2一個(gè)碳?xì)浠衔?，測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為80，催化加氫時(shí)，10mL樣品可吸收8.40mL氫氣。原樣品經(jīng)臭

7、氧化反應(yīng)后分解，只得到甲醛和乙二醛。問(wèn)這個(gè)烴是什么化合物。 某烴的分子式為C8H12，如果1mol該烴能加2mol H2，而且發(fā)生還原臭氧分解為2mol OCHCH2CH2CHO，試推測(cè)該烴的結(jié)構(gòu)。 根據(jù)分子式可知該化合物的不飽和度為3，只與2mol氫加成，說(shuō)明有兩個(gè)雙鍵，另一個(gè)不飽和度可能是環(huán)。臭氧化還原后得惟一產(chǎn)物，該產(chǎn)物只有4個(gè)碳，說(shuō)明該化合物是一對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)。生成羰基的碳原來(lái)是碳碳雙鍵上的碳，據(jù)此可推出化合物的構(gòu)造式為有一化合物分子式為C8H12，在催化劑作用下可與2mol氫加成，C8H12經(jīng)臭氧化后，用Zn與H2O分解得一個(gè)二醛：OHCCH2CH2CHO，請(qǐng)推測(cè)其構(gòu)造式。 1.9g溴相當(dāng)

8、于0.0119mol。假定A為烯烴，1mol烯應(yīng)和1mol溴發(fā)生加成反應(yīng)。由于1g A恰好使1.9g溴褪色，故1g A相當(dāng)于0.0119mol。由此可計(jì)算得A的相對(duì)分子質(zhì)量為84，A和KMnO4反應(yīng)得CH3COCH2CH2CH3。根據(jù)以上事實(shí)，可以斷定：產(chǎn)物的碳基應(yīng)由雙鍵氧化產(chǎn)生，產(chǎn)物中所有的C，H都是A的一部分；該部分相對(duì)原子質(zhì)量的和為70，與相對(duì)分子質(zhì)量84相差14，即CH2，所以A的結(jié)構(gòu)為。該化合物經(jīng)氧化則產(chǎn)生2戊酮、CO2和水。于1g化合物A中加入1.9g溴，恰好使溴完全褪色。A與KMnO4溶液一起回流在反應(yīng)液中的有機(jī)產(chǎn)物為2戊酮CH3COCH2CH2CH3。寫(xiě)出化合物A的結(jié)構(gòu)式。 根

9、據(jù)分子式知道該烴不飽和度為1，但又不與溴水反應(yīng)，說(shuō)明該烴不是烯烴，可能是環(huán)狀化合物；溴代時(shí)生成單一化合物，說(shuō)明該烴的所有氫原子等性，因此可能是環(huán)戊烷。后者經(jīng)堿處理成烯，又經(jīng)臭氧分解得產(chǎn)物1，5戊二醛，證實(shí)該烴是環(huán)戊烷。某烴（C5H10）不與溴水反應(yīng)，但在紫外光的作用下能與溴反應(yīng)生成單一產(chǎn)物C5H9Br。當(dāng)用堿處理此溴化物時(shí)，轉(zhuǎn)變?yōu)闊N（C5H8），經(jīng)臭氧分解生成1，5戊二醛。寫(xiě)出有關(guān)的反應(yīng)式。 CH3COCH2CH2CHO CH3COCH2CH2CHONaOOCCH2CH2CHOCHI3聚1，3異戊二烯是天然橡膠的主要成分，它經(jīng)臭氧氧化，再在鋅粉和稀硫酸作用下水解，水解產(chǎn)物能發(fā)生碘仿反應(yīng)。寫(xiě)出水

10、解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和發(fā)生碘仿反應(yīng)的方程式。 、化合物C6H10在催化劑存在下能與一分子氫反應(yīng)，經(jīng)臭氧還原水解得到醛、酮化合物C6H10O2，推斷化合物可能的結(jié)構(gòu)。 （1）HCHO（2）HCHO（3）CH3COCH3試預(yù)測(cè)下列化合物的臭氧化、還原水解后的產(chǎn)物：（1） （2） （3） A：HOCH2CH2CH(CH3)CH2OH B：CH2CHC(CH3)CH2 C：CH3CHC(CH3)CH3 D：CH3CH(OH)C(OH)(CH3)CH3 E：CH3COCH(CH3)2 F：CH3CHO G：CH3COCH3H： I：當(dāng)使1mol的2甲基1,4二氯丁烷和含2mol的KOH水溶液進(jìn)行反應(yīng),得到物

11、質(zhì)A。在Al2O3存在下，加熱A使轉(zhuǎn)化為B，B能結(jié)合1mol H2形成數(shù)種同分異構(gòu)體產(chǎn)物，其中異構(gòu)體C占優(yōu)勢(shì)和其余異構(gòu)體相比較是熱力學(xué)最穩(wěn)定的。C在KMnO4溶液作用下轉(zhuǎn)變?yōu)榫哂腥缦滦再|(zhì)的化合物D，在30% H2SO4作用下脫水重排成化合物E，在四乙酸鉛的作用下，分解成兩種物質(zhì)F和G，后二者都是大量生產(chǎn)的有機(jī)合成產(chǎn)品，物質(zhì)F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而物質(zhì)G不能，但它們都能與D反應(yīng)，形成相應(yīng)的環(huán)狀化合物H和I。寫(xiě)出AI各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 （1）A：(CH3)3CH(OMgBr)CH3 B：(CH3)3CCH(OH)CH3 C：(CH3)2CC(CH3)2 D：(CH3)2CH(CH3)CCH2 E：CH

12、3COCH3 F：HCHO G：(CH3)2CH(CH3)CO（2）5(CH3)3CCH(OH)CH34(CH3)2CC(CH3)2(CH3)2CH(CH3)CCH25H2OCH3COCH3(CH3)3COMgBr(CH3)3COH(CH3)3CMgBrABCD CE DFG以丙酮等常見(jiàn)有機(jī)物為原料，由上述反應(yīng)能合成醇B，B能消去1分子水得到三種烯烴C、D、H，其中占C占80%，D占20%，H因含量極低而未列出，C的臭氧化物E不能發(fā)生銀鏡，D的臭氧化物F能發(fā)生銀鏡，其中1g F最多可得金屬銀14.4g，G與Cl2在光照下反應(yīng)時(shí)，可得三種酮的一氯取代物。（1）寫(xiě)出AG的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（2）用一個(gè)方程

13、式表示B轉(zhuǎn)化為C、D的反應(yīng)。 （1） 40% （2）CH3CH2CHO 不飽和烴可發(fā)生催化氧化反應(yīng)：其中CO若連兩個(gè)烴基，則該有機(jī)物稱(chēng)為酮。在上述條件下把n mol分子組成均為C5H10的不飽和烴混合物氧化，得到n mol甲醛和0.4n mol酮及其他有機(jī)物。（1）不飽和烴混合物中肯定存在的一種烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，其質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 。（2）氧化產(chǎn)物中除甲醛外，可能存在的其他有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 、 、 。 CH3CH2CHO(l)4O2(g)3CO2(g)3H2O(l)；H1815kJ/molII（1）86 氧化反應(yīng) 羥基（2）CH3CH2COOH(C2H5)2CHOHCH3CH2COOCH(C

14、2H5)2H2O（3）(CH3CH2)2CCHCH2CH3 （4）3烯烴通過(guò)臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮。例如：CH3CH2CHCH3CH2CHOO已知丙醛的燃燒熱為1815kJ/mol，丙酮的燃燒熱為1789kJ/mol，試寫(xiě)出丙醛燃燒的熱化學(xué)方程式 。II上述反應(yīng)可用來(lái)推斷烯烴的結(jié)構(gòu)。一種鏈狀單烯烴A通過(guò)臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氫11.6%，B無(wú)銀鏡反應(yīng)，催化加氫生成D。D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E。反應(yīng)圖示如下：回答下列問(wèn)題：（1）B的相對(duì)分子質(zhì)量是 ；CF的反應(yīng)類(lèi)型為 ；D中含有官能團(tuán)的名稱(chēng) 。（2）DFG的化學(xué)方程

15、式是： 。（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。（4）化合物A的某種同分異構(gòu)體通過(guò)臭氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物，符合該條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 種。 （1）(CH3)2CHC(CH3)CHCH3 2，4二甲基2戊烯 （2）可生成HCHO、CH3CHO、CH3CH2CHO、(CH3)2CO 1丁烯2丁烯2甲基丙烯235 22.4 0.5在有機(jī)化學(xué)分析中，根據(jù)反應(yīng)的性質(zhì)和反應(yīng)產(chǎn)物，即可確定烯烴的組成和結(jié)構(gòu)（雙鍵及支鏈的位置），例如：（1）據(jù)以上線索和下列反應(yīng)事實(shí)，確定C7H14的結(jié)構(gòu)和名稱(chēng)：C7H14CH3CHO該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，名稱(chēng)是 ；（2）把某混和氣體，用上述方法進(jìn)行氧化，生成0.5mol酮、1.

16、5mol醛，其中含甲醛0.7mol，且1mol該混和氣體進(jìn)行加氫反應(yīng)，生成1mol飽和烴的混和氣體。又知：該混和氣體由A、B、C三種不飽和烴組成，分別取A、B、C各1mol分別充分燃燒，均可得到4mol二氧化碳和72g水，試通過(guò)計(jì)算和分析回答下列問(wèn)題：上述混和氣體經(jīng)臭氧氧化后可生成哪些物質(zhì)（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） ；混和氣體中各組分物質(zhì)的量之比為 ；用于氧化的混和氣體，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積是 L；加氫反應(yīng)后，生成了 mol異丁烷。 從月桂樹(shù)油中分離得到一個(gè)烴類(lèi)化合物A，分子式為C10H16，它能吸收3mol H2生成C10H22，化合物A經(jīng)臭氧化，水解后生成如下三種產(chǎn)物：CH2O、CH3COCH3、OHC

17、CH2CH2COCHO。試推測(cè)A可能的結(jié)構(gòu)。 圖為測(cè)定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)，常使待測(cè)有機(jī)物與臭氧反應(yīng)，生成的臭氧化物再與水、金屬鋅反應(yīng)，結(jié)果是有機(jī)物分子中的CC鍵斷裂，生成兩個(gè)CO鍵，即生成醛或酮。例如：CH3CHC(CH)3CH3CHOCH3COCH3玫瑰花中有一種香料成分經(jīng)此處理后得到相對(duì)分子質(zhì)量較小的有機(jī)物A和B，A的分子式是C3H6O，且不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；B經(jīng)充分加紅后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH(OH)CH2CH2CH(OH)CH3。試推測(cè)此香料成分可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 有一化合物分子式為C15H24，催化氫化可吸收4mol H2，得C15H24用臭氧處理，然后用Zn，H2O處理，得2分子HH，1分

18、子CH3CH3，1分子HCH2CH2H，1分子CH3CH2CH2H。試寫(xiě)出該化合物的構(gòu)造式。 （1）分子式為C10H18O （2）（3）結(jié)構(gòu)式和系統(tǒng)命名名稱(chēng)為： （Z）3，7二甲基2，6辛二烯1醇 （E）3，7二甲基2，6辛二烯1醇 （Z）6，7二甲基2，6辛二烯1醇 （E）6，7二甲基2，6辛二烯1醇螞蟻等群居性昆蟲(chóng)，在找到食物后的歸巢途中，用一種自身分泌物涂在土地上，為其他螞蟻覓食引路，這種分泌物叫做跟蹤劑，是信息素的一種。所謂信息素，是指同種生物個(gè)體間用來(lái)傳遞信息的化學(xué)物質(zhì)。上述螞蟻跟蹤信息素叫做櫳牛兒醇，又稱(chēng)香葉醇，是一種液態(tài)的不飽和醇，可用作香料和昆蟲(chóng)引誘劑。其元素分析結(jié)果為：C 7

19、7.86%，H 11.76%，O 10.37%；相對(duì)分子質(zhì)量為 154.24。用此信息素先與臭氧反應(yīng)，生成臭氧化物，再與水和金屬鋅反應(yīng)，發(fā)生水解（在此信息素分子的雙鍵位置上斷裂，生成醛和酮），按111的物質(zhì)的量之比得到下列3種水解產(chǎn)物：CH3CH3 H(CH2)2CH3 HCH2OH（1）寫(xiě)出此信息素的分子式。（2）寫(xiě)出此信息素的結(jié)構(gòu)式。（3）給出此信息素的系統(tǒng)命名名稱(chēng)。 某烴A，分子式為C7H10，經(jīng)催化氫化生成化合物B（C7H14）。A在HgSO4催化下與水反應(yīng)生成醇，但不能生成烯醇式結(jié)構(gòu)（該結(jié)構(gòu)可進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為酮）。A與KMnO4劇烈反應(yīng)生成化合物C，結(jié)構(gòu)式如右圖所示。試畫(huà)出A的可能結(jié)構(gòu)的

20、簡(jiǎn)式。 （1）HCHO，CH3COCHO，21 （2）（3）A為： B為由本題所給有關(guān)信息，結(jié)合已學(xué)知識(shí)，回答問(wèn)題。有機(jī)物中的烯鍵可與臭氧（O3）發(fā)生反應(yīng)，再在Zn粉的存在下水解，即可將原有烯鍵斷裂，斷裂處兩端各結(jié)合一個(gè)氧原子成為醛基或酮基。兩步反應(yīng)合在一起稱(chēng)為“烯烴的臭氧分解”，例如：(CH3)2CCHCH3(CH3)2COCH3CHO（1）異戊二烯臭氧分解的各種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_，其物質(zhì)的量之比為： 。（2）寫(xiě)出由環(huán)己醇制備已二醛的各步反應(yīng)。（3）某烴A，化學(xué)式是C10H16。A經(jīng)臭氧分解可得到等物質(zhì)的量的兩種產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為HCHO和，A經(jīng)催化加氫得B，分子式是C10H20，分析

21、數(shù)據(jù)表明，分子內(nèi)含有六元碳環(huán)。請(qǐng)寫(xiě)出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 A： B： C： D： D的氧化：化合物A、B分子式均為C8H12O2。A與濃硫酸共熱后主要生成C，但伴有少量D。C與熱酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)后生成2mol酮和1mol二元酸。D在同樣條件下反應(yīng)時(shí)可看到有氣泡放出，并得到一個(gè)直鏈二元酮。而B(niǎo)與濃硫酸共熱后卻只得到D。請(qǐng)寫(xiě)出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并用化學(xué)方程式表示D氧化時(shí)氣泡產(chǎn)生的過(guò)程（不必配平）。 A： B2： C： D： E：化合物A（C8H17Br）經(jīng)NaOHROH溶液處理后生成兩種烯烴B1和B2，B2（C8H16）經(jīng)臭氧氧化后在Zn存在下水解，只生成一種化合物C，C經(jīng)催化氫化吸收1

22、mol氫氣生成醇D（C4H10O），用濃硫酸處理D只生成一種無(wú)側(cè)鏈的烯烴E（C4H8），請(qǐng)給出A、B2、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 BrCH2CH2CH(OH)CH3 BrCH2CH2CHCH2 CH2CHCHCH2 OHCCHO完成反應(yīng)式？ H：（） A： B：（）在某天然產(chǎn)物中得到一種有機(jī)物比分子式為H，分子式C10H12，經(jīng)酸性高錳酸鉀氧化后得到有機(jī)物A和B。A經(jīng)高碘酸氧化后得到分子式為C2H4O2的某酸C和CO2。而B(niǎo)可由環(huán)戊二烯和乙烯經(jīng)雙烯加成的產(chǎn)物以酸性高錳酸鉀氧化得到。請(qǐng)給出化合物A、B和H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（可用鍵線式表示）。附：已知高碘酸可使鄰二羰基氧化斷裂：HIO4H2ORCOOHRCO

23、OHHIO3 （1）C10H16 （2）烯烴經(jīng)臭氧氧化后，在鋅粉存在下水解，雙鍵斷裂，在原雙鍵兩端碳原子上各結(jié)合一個(gè)氧原子生成羰基化合物。如：烯烴的臭氧氧化和水解，也叫烯烴的臭氧分解，它是研究烯烴分子結(jié)構(gòu)的一個(gè)重要反應(yīng)。萜是一類(lèi)具有異戊二烯結(jié)構(gòu)單元的有機(jī)物，它廣泛存在于橙花、檸檬等天然香精油中。今有某萜烴A，元素分析得知，它含C：88.23，H：11.77，對(duì)氫氣的相對(duì)密度為68，該烴經(jīng)臭氧氧化水解，得到等物質(zhì)的量的甲醛和萜。求：（1）烴A的分子式；（2）又知烴A具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)，試寫(xiě)出它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 （1） （2）（3）、 （最有可能）苧烯（C10H16）是存在于橘子等水果中的一種化合物，它可

24、以吸收兩分子H2形成對(duì)烷（C10H20）。KMnO4可使苧烯氧化成。（1）苧烯分子中有一個(gè)環(huán)，試根據(jù)氧化產(chǎn)物推斷苧烯可能的結(jié)構(gòu)；（2）苧烯屬于環(huán)萜類(lèi)天然有機(jī)化合物，此類(lèi)物質(zhì)可看做是由兩個(gè)或兩個(gè)以上的異戊二烯分子按照一定方式連接形成的。試推斷苧烯可能的結(jié)構(gòu)。（3）酸性條件下苧烯分子加一分子水就形成一元醇。這一反應(yīng)能夠形成多少種一元醇？分別寫(xiě)出這些一元醇的結(jié)構(gòu)。生成哪一種醇的可能性最大？ （1）12345有機(jī)物（mol）12234羰 基（mol）22446（2） 烯烴的臭氧氧化可表示為：（1）將1mol化學(xué)式為CnH2n4的烴（不含CC，CCC的結(jié)構(gòu)）經(jīng)臭氧氧化處理之后，得到的有機(jī)物和有機(jī)物中所含

25、羰基（）的物質(zhì)的量可能有以下幾種組合，請(qǐng)?zhí)钕卤恚梢圆惶顫M）。123456有機(jī)物（mol）羰 基（mol）（2）將1mol C8H12的某烴（符合（1）的組成，經(jīng)上述方法處理之后，得2mol相同的有機(jī)物，且產(chǎn)物中均含有甲基（CH3），試分析并寫(xiě)出該烴的可能結(jié)構(gòu)式。 或某化合物A的分子式為C10H18，經(jīng)催化氫化得到B，分子式為C10H22。A與過(guò)量的酸性高錳酸鉀溶液作用得到丙酮、羰基戊酸和醋酸各1mol。請(qǐng)推導(dǎo)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 （1）有1個(gè)環(huán) （2） （3） （4） （5）化合物A（C10H16）是一種存在于橘子、檸檬及釉子皮中的一個(gè)烯烴。A吸收2mol的氫形成烷烴B（C10H20）。A被KM

26、nO4酸性溶液氧化成化合物C（如右圖所示）；A在催化劑作用下加2mol水，生成一個(gè)無(wú)手性的醇類(lèi)D。（1）化合物A的結(jié)構(gòu)中有無(wú)環(huán)？若有，有幾個(gè)環(huán)？（2）那些結(jié)構(gòu)可以氧化成C？（3）寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)式。（4）A最可能是哪種結(jié)構(gòu)？（5）B最可能是哪種結(jié)構(gòu)？ （1）CH （2）1個(gè) （3）8個(gè) 2個(gè) （4）HCOOCOOH （5）CH3COOH （6）CH3CHCHCH3 （7）無(wú) 有根據(jù)以下條件，確定某芳香烴A（相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)225）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：取少量烴A，完全燃燒需O2V升（27，101.325kPa），燃燒完全后混合氣體體積為1.6V升（127，101.325kPa）；0.1mol烴A在過(guò)量的B

27、r2/CCl4作用下，只與0.1mol Br2反應(yīng)；如果在液溴作用下（FeBr3為催化劑），0.1mol烴A最多可與0.9mol Br2反應(yīng)；烴A在酸性KMnO4溶液作用下，得到唯一產(chǎn)物B，質(zhì)子核磁共振譜確定其苯環(huán)上的氫原子完全等價(jià)。烴A與O3反應(yīng)并水解還原得到唯一產(chǎn)物C，質(zhì)子核磁共振譜確定其苯環(huán)上的氫原子有兩類(lèi)。C能與銀氨溶液反應(yīng)。（1）根據(jù)條件確定烴A的最簡(jiǎn)式 （2）根據(jù)條件確定烴A分子中的雙鍵數(shù)目 （3）根據(jù)條件確定烴A分子中苯環(huán)上的氫原子數(shù) 和苯環(huán)數(shù) （4）根據(jù)條件確定B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 （5）根據(jù)條件確定C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 （6）根據(jù)以上條件確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 （7）烴A 對(duì)映異構(gòu)體， 順?lè)串悩?gòu)體

28、。（有or無(wú)） 燃燒有機(jī)物A（100）時(shí)得到兩種氣體，CO2H2O（蒸氣）7.73L（0.252mol），冷卻到23.5時(shí)只剩下CO2，4.44 L（0.182mol），H2O 0.07mol則A中：WcWH2.324g，此為燃燒前A的重量，故A中只含C、H。A可表示為C13H10 由于 AKMnO4B(唯一產(chǎn)物)且BCCl4/Br2不反應(yīng)，BNH2OHC，說(shuō)明A中含有CC，B中含有CO，由于B為唯一產(chǎn)物，說(shuō)明是同一種酮，即A為R2CCR2從AC，增加的是NOH，增加質(zhì)量0.434g，相當(dāng)于0.014molA的物質(zhì)的量0.007mol A的分子量332 A的分子式：C26H20A的結(jié)構(gòu)式：方程

29、式：C26H2031O226CO210H2OPh2CCPh24KMnO42H2O6Ph2CO4MnO24KOHPh2CONH2OHPh2CNOHH2O有機(jī)物A具有如下性質(zhì)：燃燒2.324g的A，生成兩種氣體的混合物7.73L（100，101.325kPa），將混合物冷卻至23.5（101.325kPa），氣體體積減少到57.5%，物質(zhì)A與KMnO4反應(yīng)，生成唯一的有機(jī)產(chǎn)物B，但它不能使溴的CCl4溶液褪色。如向制得的化合物B中加入過(guò)量的NH2OH，則生成易分離的物質(zhì)C，而由2.324g的A可以得到不多于2.758g的C。（1）試確定A并寫(xiě)出它的結(jié)構(gòu)式；（2）解釋所述化學(xué)實(shí)驗(yàn)的結(jié)果；（3）試寫(xiě)出

30、所述反應(yīng)的方程式。C組 （表中“”表示與順?lè)串悩?gòu)體有關(guān)的CC雙鍵）結(jié)構(gòu)式和名稱(chēng)幾何異構(gòu)體臭氧分解產(chǎn)物H2CCHCHCHCH2CH31，3己二烯2H2CO，OCHCHO，OCHCH2CH3H2CCHCH2CHCHCH31，4己二烯2H2CO，OCHCH2CHO，OCHCH3H2CCHCH2CH2CHCH21，5己二烯無(wú)H2CO，OCHCH2CH2CHO，OCH2H2CC(CH3)CHCHCH32甲基1，3戊二烯2H2CO，OC(CH3)CHO，OCHCH3H2CC(CH3)CH2CHCH22甲基1，4戊二烯無(wú)H2CO，OC(CH3)CH2CHO，OCH2H2CCHC(CH3)CHCH33甲基1，

31、3一戊二烯2H2CO，OCHC(CH3)O，OCHCH3H2CCHCHC(CH3)24甲基1，3戊二烯無(wú)H2CO，OCHCHO，OC(CH3)2CH3CHCHCHCHCH32，4己二烯3 順，順；順，反；反，反CH3CHO，OCHCHO，OCHCH3H2CC(CH3)C(CH3)CH22，3二甲基1，3丁二烯無(wú)H2CO，OC(CH3)C(CH3)O，OCH2H2CC(CH2CH3)CCH22乙基1，3丁二烯無(wú)H2CO，OC(CH2CH3)CO，OCH2H2CCHCH(CH3)CHCH23甲基1，4戊二烯無(wú)H2CO，OCHCH(CH3)CHO，OCH2列表寫(xiě)出分子式為C6H10的共軛二烯烴和孤立

32、二烯烴的結(jié)構(gòu)式和IUPAC名，可能的順?lè)串悩?gòu)體，臭氧氧化，還原水解的產(chǎn)物。 （1）2 2 （2）CH3CCCHCHCCCHCHCH3已知烯烴、炔烴在O3作用下可發(fā)生以下反應(yīng)：CH3CHCHCH2CHCH2CH3CHOOHCCH2CHOHCHOCH3CCCH2CCHCH3COOHHOOCCH2COOHHCOOH某烴分子式為C10H10，在O3存在下發(fā)生反應(yīng)如下：C10H10CH3COOH3HOOCCHOCH3CHO（1）C10H10分子中有 個(gè)碳碳雙鍵， 個(gè)碳碳叁鍵。（2）寫(xiě)出符合題意的C10H10的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 （1）（Z）2,2,5,5四甲基3己烯 （E）2,2,5,5四甲基3己烯 （2）B：

33、Me3CCHO C液相：Me3CCOOH C氣相：烴A含碳85.7%，它具有如下性質(zhì)：A與臭氧反應(yīng)后生成的物質(zhì)在酸的存在下用鋅粉處理后得到一種單一有機(jī)物B；產(chǎn)物B經(jīng)氧化后得到一種單一的羧酸C；根據(jù)光譜數(shù)據(jù)，除羧基上的氫以外，該酸中的氫原子都在甲基上；在標(biāo)準(zhǔn)狀況下C的蒸氣密度為9.1g/L。（1）寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)式，若有異構(gòu)體分別列出，并分別命名。（2）寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，及C在水溶液中和氣相中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 A： B： C：分子式為C5H12O的化合物A，氧化后得B，分子式為C5H10O。B能與2，4二硝基苯肼反應(yīng)并在與碘的堿性溶液共熱時(shí)生成黃色沉淀。A與濃硫酸共熱得C，分子式為C5H10，C經(jīng)高錳酸

34、鉀氧化得丙酮及乙酸。請(qǐng)寫(xiě)出A、B、C的結(jié)構(gòu)式和有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。 A： B： C： D： E： F：化合物A、B的分子式均為C14H20，經(jīng)臭氧氧化水解后均得到混合物C（C9H10O）和D（C5H10O）。C可由苯經(jīng)酰基化反應(yīng)得到；D無(wú)醛的特征反應(yīng)，但可經(jīng)催化氫化得到E（C5H12O），E經(jīng)濃硫酸熱處理后得到F（C5H10），F(xiàn)也可以由叔戊醇脫水得到。寫(xiě)出A、B、C、D、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 X：CH2CHC(CH3)CH2；A：；B：CH3COCH2CH2CHO；C：CH3COCH2CH2COOH；D：HOOCCH2CH2COOH；E：；F： ；G：；H：某烴X是重要化工原料，常溫下X是無(wú)

35、色液體，它能發(fā)生聚合反應(yīng)A。A經(jīng)臭氧化反應(yīng)還原后生成B。B既能被溫和氧化成C；也能與I2的NaOH溶液反應(yīng)，所得產(chǎn)物酸化后為D。D極易失水生成E，取0.118g D可中和0.1mol/L KOH溶液20mL。X能與丙烯腈反應(yīng)，生成具有旋光性的環(huán)狀異構(gòu)體F、G，它們分別與HBr加成，只有F的加成產(chǎn)物H的旋光性消失。請(qǐng)寫(xiě)出X、A、B、C、D、E、F、G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 A： B： C： D：（2）（3）（4）（5）（6）化合物A在1740cm1處有一強(qiáng)紅外吸收峰。A的2，4二硝基苯腙分子式為C11H12N4O4。A與鎂試劑（碘化甲基鎂）反應(yīng)后再水解，生成化合物B。在碘存在下加熱B，可得到C和D的混

36、合物。若C和D在CH2Cl2和吡啶中于78下各自進(jìn)行臭氧氧化反應(yīng)，則由C制得A和H2CO，而由D制得5氧代己醛。請(qǐng)寫(xiě)出：（1）A、B、C和D的結(jié)構(gòu)式。（2）AB的反應(yīng)的化學(xué)方程式。（3）BCD的反應(yīng)的化學(xué)方程式。（4）CAH2CO的反應(yīng)的化學(xué)方程式。（5）D5氧代己醛的反應(yīng)的化學(xué)方程式。（6）提出一個(gè)由A只制得C的化學(xué)反應(yīng)。 （1）結(jié)構(gòu)式分別為：A： B： C：CH3CHO （2）方程式略 （3）在不同的氧化劑作用下氧化同一種不飽和烴，生成不同的產(chǎn)物。這樣，當(dāng)乙烯通過(guò)高錳酸鉀中性水溶液時(shí)，得到組成為C2H6O2的化合物A，而同樣的物質(zhì)（乙烯和高錳酸鉀）在以硫酸酸化的溶液中加熱反應(yīng)，生成二氧化碳

37、和水。氧分子與乙烯混合點(diǎn)燃時(shí)也生成二氧化碳和水，但將二者的混合物從加熱的銀催化劑上通過(guò)時(shí)，生成組成為C2H4O的化合物B，B不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在酸存在下與水作用轉(zhuǎn)變?yōu)榛衔顰。若將同一混合物受鈀催化劑作用，則生成組成為C2H4O的化合物C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而且與水作用不能轉(zhuǎn)變?yōu)锳。氧的同素異形體臭氧與乙烯作用生成組成為C2H4O3的化合物X，X與水作用轉(zhuǎn)變?yōu)榧姿岷图状嫉牡犬?dāng)量混合物，而與亞硫酸鈉水溶液反應(yīng)時(shí)，生成甲醇和硫酸鈉。（1）寫(xiě)出化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)式。（2）寫(xiě)出所有轉(zhuǎn)變的完整分子反應(yīng)的化學(xué)方程式。（3）如果已知烴Y依次用臭氧和亞硫酸鈉水溶液處理，得到的惟一有機(jī)化合物的組成是C2H2O

38、2；Y無(wú)論對(duì)高錳酸鉀的中性溶液還是酸性溶液的作用都是穩(wěn)定的。試確定Y的結(jié)構(gòu)。 （1）（可能為Z，也可能為E）（2）（許多立體異構(gòu)體的混合物）（3）與（4）某萜烯醇A（C10H18O）經(jīng)選擇性氧化得到的產(chǎn)物或是一個(gè)十碳原子的醛，或是一個(gè)十碳原子的羧酸；A與2mol的溴反應(yīng)，生成一個(gè)四溴化合物，分子式為C10H18OBr4（B）；A經(jīng)臭氧解、氧化反應(yīng)后，生成下述三個(gè)化合物：化合物A也能與溴氫酸（HBr）反應(yīng)，生成幾種化合物包括分子式為C10H17Br（C）的兩個(gè)開(kāi)鏈的溴化物。（1）畫(huà)出化合物A的結(jié)構(gòu)；（2）畫(huà)出化合物B的結(jié)構(gòu)；（3）畫(huà)出分子式為C10H17Br的兩個(gè)開(kāi)鏈溴化物的結(jié)構(gòu)；（4）用反應(yīng)結(jié)

39、構(gòu)式表示出C中兩個(gè)溴化物形成的歷程。及生成機(jī)理。 （1）X和Y中CH58 Y的蒸氣密度為氫的34倍，故Y的摩爾質(zhì)量為68g/mol，從而，Y的分子式為C5H8 C5H8分子中不飽和度為2，Y經(jīng)臭氧分解再溫和反應(yīng)，生成A和B，且其物質(zhì)的量之比為AB21。只有B有碘仿反應(yīng)，故B中應(yīng)合3個(gè)碳原子，具有CH3CO結(jié)構(gòu)，從而可推出結(jié)構(gòu)式：Y： A：HCHO B： C5H82Br2C5H8Br4（Br 82.5%）（2）化合物Z中CHO582 X的最簡(jiǎn)式為C5H8，X是純聚合物，其熱降解可生成C5H8。C5H8是擇發(fā)性液體，是X熱降解產(chǎn)物中沸點(diǎn)最低的，故可認(rèn)為C5H8是X的最小結(jié)構(gòu)單元。13.6g X相當(dāng)于0.2molC5H8，其在催化氫化中消耗了0.2mol H2，故X分子中的每個(gè)單元有一個(gè)雙鍵。X經(jīng)臭氧分解，