有機化學(xué)-綜合習(xí)題

1、有機化學(xué)復(fù)習(xí)提綱第一章 緒論 熟練掌握有機化合物中共價鍵的類型及斷裂方式；有機化合物結(jié)構(gòu)的表示方法；有機化合物的分類。第二章 烷烴熟練掌握烷烴的命名；碳原子和氫原子的類型；烷烴的分子結(jié)構(gòu)；碳原子的SP3雜化； Newman投影式；烷烴的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)（鹵代反應(yīng)）；自由基的穩(wěn)定性。理解烷基的概念；烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象；構(gòu)象的概念；自由基取代反應(yīng)歷程。第三章 烯烴熟練掌握單烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名；順反異構(gòu)體的命名；單烯烴的結(jié)構(gòu)；SP2雜化；鍵和鍵的形成；烯烴的化學(xué)性質(zhì)（加成反應(yīng)，氧化反應(yīng)，-氫的取代反應(yīng)）；馬爾可夫尼可夫規(guī)則；反馬氏加成；誘導(dǎo)效應(yīng)；碳正離子的穩(wěn)定性。理解親電加成反應(yīng)歷程。第四章 炔

2、烴和二烯烴 熟練掌握炔烴的分子結(jié)構(gòu)和命名；SP雜化；炔烴的化學(xué)性質(zhì)（金屬炔化物的生成，加成反應(yīng)，氧化反應(yīng)）；二烯烴的命名；共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)；共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)（1，4-加成和1，2-加成，雙烯合成）。第五章 脂環(huán)烴熟練掌握脂環(huán)烴的異構(gòu)（取代環(huán)烷烴的順、反異構(gòu)）和命名；環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)（取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)，加成反應(yīng)）；環(huán)烯烴的化學(xué)性質(zhì)；環(huán)烷烴的分子結(jié)構(gòu)；環(huán)己烷的構(gòu)象（椅式和船式構(gòu)象，平伏鍵與直立鍵）；一元及二元取代環(huán)己烷的構(gòu)象。第六章 第七章 芳香烴和非苯芳香烴熟練掌握單環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)和命名；單環(huán)芳烴及其衍生物的命名；單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)（取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)）；苯環(huán)上取代基的定位規(guī)律；定

3、位基的分類；定位規(guī)律的應(yīng)用；非苯芳烴及休克爾規(guī)則。稠環(huán)芳烴的命名；萘的性質(zhì)。第八章 立體化學(xué)熟練掌握物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系；對稱因素；手性分子；手性碳原子；對映體和非對映體；外消旋體和內(nèi)消旋體；Fischer投影式；旋光異構(gòu)體構(gòu)型的表示方法；含有兩個手性碳原子的有機化合物的旋光異構(gòu)。第九章 鹵代烴熟練掌握鹵代烴的命名；鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)（親核取代反應(yīng)，消除反應(yīng)，與金屬的反應(yīng)）；查依采夫規(guī)則；親核取代反應(yīng)歷程（SN1及SN2反應(yīng)）；鹵代烯烴和鹵代芳烴的命名；鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學(xué)活性。第十章 醇、酚、醚 熟練掌握醇、酚、醚的命名；醇、酚、醚的物理性質(zhì)；醇、酚、醚的化學(xué)性質(zhì)；酚的分子結(jié)構(gòu)。第

4、十二章 醛、酮 熟練掌握醛、酮的分類與命名；羰基的結(jié)構(gòu)；醛、酮的化學(xué)性質(zhì)（羰基的親核加成反應(yīng)，加成-消除反應(yīng)，-氫的反應(yīng)，氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)）；羰基的結(jié)構(gòu)對親核加成反應(yīng)活性的影響。第十三章 羧酸和取代酸 熟練掌握羧酸、羧酸衍生物、取代酸（羥基酸、羰基酸）的命名（含部分俗名）；羧酸的結(jié)構(gòu)；羧酸的物理性質(zhì)；羧酸的化學(xué)性質(zhì)（酸性和成鹽反應(yīng)，羧酸衍生物的生成，脫羧反應(yīng)，羧酸的還原反應(yīng)，-氫的鹵代反應(yīng)）；甲酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)（水解、醇解和氨解反應(yīng)，還原反應(yīng)）；羧酸衍生物反應(yīng)活性的比較；羥基酸的化學(xué)性質(zhì)（酸性，醇酸的脫水反應(yīng)，醇酸的氧化反應(yīng)，酚酸的脫羧反應(yīng)，-醇酸的分解反應(yīng)）；羰基酸的化

5、學(xué)性質(zhì)（酮酸的脫羧反應(yīng)，氧化和還原反應(yīng)）。第十五章 含氮有機化合物 熟練掌握胺和酰胺的命名、結(jié)構(gòu)；胺和酰胺的物理性質(zhì)；胺的化學(xué)性質(zhì)（胺的堿性，烷基化反應(yīng)，?；磻?yīng)，與亞硝酸的反應(yīng)，芳胺的取代與氧化）；酰胺的化學(xué)性質(zhì)（酰胺的酸堿性，水解反應(yīng)，與亞硝酸反應(yīng)，霍夫曼反應(yīng)）；硝基化合物的還原。第十七章 雜環(huán)化合物和生物堿熟練掌握雜環(huán)化合物的命名；雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)（親電取代反應(yīng)，酸堿性，氧化反應(yīng)，加氫反應(yīng)）；雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性的關(guān)系；雜環(huán)化合物及其衍生物。第十八章 碳水化合物熟練掌握單糖分類；單糖的構(gòu)型；單糖的結(jié)構(gòu)；單糖的化學(xué)性質(zhì)（差向異構(gòu)化，氧化反應(yīng)，成脎反應(yīng)，成苷反應(yīng)，成酯反應(yīng)，脫

6、水和呈色反應(yīng)）。掌握二糖的組成和分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。了解多糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。第十九章 蛋白質(zhì)和核酸熟練掌握氨基酸的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)（氨基酸的兩性性質(zhì)和等電點，氨基酸中氨基的反應(yīng)，氨基酸中羧基的反應(yīng)，氨基酸中氨基和羧基共同參與的反應(yīng)）；蛋白質(zhì)的一級結(jié)構(gòu)；維持蛋白質(zhì)構(gòu)象的作用力；蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)（蛋白質(zhì)的兩性性質(zhì)和等電點，蛋白質(zhì)的膠體性質(zhì)，蛋白質(zhì)的沉淀，蛋白質(zhì)的變性，蛋白質(zhì)的水解，蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)）；核酸的組成；核酸的一級、二級結(jié)構(gòu)。有機化學(xué)課程練習(xí)題（標(biāo)為紅色的，工科同學(xué)不用做）一、命名下列化合物1. (CH3)3CCH(CH2CH3)CH(CH3)2 2.CH3CH2CH2CN 3. CH3

7、CH2NHCH2CH2CH3 4. CH3CH=CHCH(CH3)CCH 5. CH3COCH2COOC(CH3)3 6. (CH3)3NCH(CH3)2+OH-1116. (CH3)3C 17.CH2=CHCH2 18. (CH3)3C+ 19. HOOCCOCH2COOH20.C6H5CH2+ 21. CH3NHCOOCH2CH3 2427.28. 40. 41. 42. 43. 44. 45. 46. 47. 48. 49. 50. 51. 二、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式1. E丙醛肟 2. 糠醛3. 甲乙丙胺 4. 順-9-十八碳烯酸5. D乳酸的費歇爾投影式 6. 吲哚乙酸7.D2脫氧核

8、糖（透視式） 8. 苦味酸9.丙氨酰半胱氨酸 10. 二苯甲烷11. 4氯4羥基偶氮苯 12. 氯化芐13. 對甲苯磺酸 14. 2，4二硝基苯氧乙酸15.-甘露糖甲苷（Haworth式） 16. 對羥基偶氮苯17. 氯化間甲基重氮苯 18. 叔丁基19.（2S，3R）2，3二羥基丁二酸 20. 草酰乙酸21. 1甲基3乙基環(huán)己醇的最穩(wěn)定構(gòu)象 22.水楊酸 23. 2，4二羥基5甲基嘧啶 24. 鄰苯二甲酰亞胺25. 鄰苯二甲酸雙乙酯 26. 苦杏仁油27. 苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 28. 甘丙甘肽29. 氨基羥基丙酸 30. 鄰苯二甲酸酐31. 氫氧化二甲基二乙基銨 32. 檸檬酸33.

9、 3甲基環(huán)己烯 34. 鳥嘌呤35. 2R，3R 2羥基3溴丁酸 36. 蘋果酸37.乙酰水楊酸 38. 胞嘧啶39. 2-甲基-5-甲氧基-1-萘酚 40. D葡萄糖脎41.1苯基1乙醇 42. 5-甲基-2-呋喃甲酸43.反-1-甲基-2-乙基環(huán)己烷（優(yōu)勢構(gòu)象） 44. 芐甲醚45.N-甲基-2-乙基吡咯 46. 三乙酸甘油酯47.由一個異丙基和一個異丁基組成的烷烴 48.2-環(huán)己烯酮49.N-甲基-N-乙基間甲苯胺 50. L-丙氨酸51. 2-己烯-4-炔-1，6-二酸 52. 3-苯基丙烯醛三、選擇題，將正確答案的代碼填入括號內(nèi)1、Grignard試劑是（ ）。 A、有機鈉化合物 B

10、、有機鋰化合物C、有機鋁化合物 D、有機鎂化合物2、下列化合物中按照SN1和SN2機理發(fā)生親核取代反應(yīng)均容易的是（ ）A.1-溴丁烷 B.1-溴-2,2-二甲基丙烷 C. 1-溴-2-丁烯 D. 2-溴-2-甲基丁烷3、按SN1取代反應(yīng)活性次序排列，下列化合物排列正確的是（ ）。 A、 B、 C、 D、4、鹵仿反應(yīng)必須在什么條件下進行。（ ）。A、酸性溶液 B、堿性溶液 C、中性溶液 D、質(zhì)子溶劑5、下列敘述正確的是（ ）。A、具有R-構(gòu)型的手性化合物必定有右旋的旋光方向。B、如果一個分子沒有對稱面，它必然是手性分子。C、內(nèi)消旋體和外消旋體都是非手性分子，因為它們都無旋光性。D、含有手性碳的化

11、合物不一定都具有旋光性。6、鑒別丙烷、 環(huán)丙烷、丙炔需要的試劑是（ ）。A. Br2的CCl4溶液; KMnO4溶液; B.HgSO4 / H2SO4; KMnO4溶液 C. AgNO3的氨溶液; KMnO4溶液; D. Br2的CCl4溶液; AgNO3的氨溶液7、糠醛在濃堿作用下發(fā)生（ ）。A、羥醛縮合反應(yīng) B、歧化反應(yīng) C、聚合反應(yīng) D、加成反應(yīng)8、下列說法正確的是（ ）。A、RNA徹底水解的產(chǎn)物有磷酸、核糖、胞嘧啶、胸腺嘧啶、腺嘌呤和鳥嘌呤。 B、蛋白質(zhì)變性后，其副鍵未改變，加水后可恢復(fù)其生理功能。 C、蛋白質(zhì)變性后，一級結(jié)構(gòu)未破壞，但空間結(jié)構(gòu)被破壞，因此生理活性也隨之喪失。 D、-氨

12、基酸、多肽和蛋白質(zhì)都能與水合茚三酮溶液反應(yīng)生成藍(lán)紫色物質(zhì)，此反應(yīng)常用于這些物質(zhì)的鑒定。9、下列化合物不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（ ）。10、下列化合物能生成最穩(wěn)定碳正離子的是（ ）。11、下列化合物不能與亞硫酸氫鈉發(fā)生反應(yīng)的是（ ）。A、苯甲醛 B、丙醛 C、二苯酮 D、2-戊酮12、下列化合物堿性最弱的是（ ）。13、下列化合物中，既能發(fā)生碘仿反應(yīng)又能與飽和NaHSO3反應(yīng)的是（ ）。 14、下列化合物不能被Fehling試劑氧化的是（ ）。 15、下列化合物中，能使FeCl3顯色的是（ ）。16、環(huán)己烷與氯氣在光照或加熱時發(fā)生的反應(yīng)是（ ） A、親電取代 B、自由基（或游離基）取代反應(yīng) C、親核

13、加成反應(yīng) D、親電加成反應(yīng)17、下列反應(yīng)屬于自由基加成反應(yīng)的是（ ）；屬于親核取代反應(yīng)的是（ ）；屬于自由基取代反應(yīng)的是（ ）。 18、下列鹵代烴與AgNO3/乙醇溶液反應(yīng)，活性最大的是（ ）。19、下列化合物沒有芳香性的是（ ）。20、下列化合物中酸性最強的是（ ）。2121、下列化合物沒有順反異構(gòu)的是（ ）。A. C6H5CH=NOH B. CH3CH=CHCH3C.(CH3)2C=NOH D.CH3CH=NOH22、下列自由基最穩(wěn)定的是（ ）。23、下列醇與金屬鈉反應(yīng)，反應(yīng)速度最快的是（ ）。A、CH3CH2CH（OH）CH3 B、CH3CH2OHC、（CH3）2CHOH D、（CH3）

14、3COH24、下列化合物與FeCl3溶液作用，能顯色的是（ ）。A、水楊酸 B、3-丁烯-1-醇 C、環(huán)己醇 D、苯甲醇25、醇的分子內(nèi)脫水反應(yīng)遵循的規(guī)律是（ ）。A、Markovnikov規(guī)則 B、Saytzeff規(guī)則C、Hckel規(guī)則 D、Hofmann規(guī)則26、下列化合物結(jié)構(gòu)最穩(wěn)定的是（ ）。27、苯酚與Br2/H2O的反應(yīng)屬于（ ）。A、自由基取代 B、親核取代 C、親電取代 D、親核加成28、不能與飽和NaHSO3發(fā)生加成反應(yīng)的是（ ）。 A、苯乙酮 B、丁酮 C、環(huán)己酮 D、苯甲醛29、在室溫下就能與硝酸銀的醇溶液發(fā)生反應(yīng)的化合物為（ ）。 A、2-溴-2-戊烯 B、3-溴-2-戊

15、烯 C、4-溴-2-戊烯 D、5-溴-2-戊烯30、在丙酮中含有少量的乙醛，可用來鑒別乙醛存在的試劑是（ ）。 A、2，4-二硝基苯肼 B、NaHSO3飽和溶液 C、I2，NaOH D、Fehling試劑31、在DNA分子內(nèi)，其核苷酸內(nèi)含有的糖基是（ ）。 A、葡萄糖基 B、半乳糖基 C、核糖基 D、2-脫氧核糖基32、下列化合物中，羰基親核加成活性最大的是（ ）。 33、下列基團位于苯環(huán)上時，對苯環(huán)活化程度最強的是（ ）。A、甲基 B、氨基 C、硝基 D、鹵素34、下列敘述正確的是（ ）。 A、凡是連有側(cè)鏈的烷基苯都能被氧化成苯甲酸。 B、羥醛縮合是指在稀堿條件下醇與醛的縮合。 C、間位定位

16、基的結(jié)構(gòu)特點為：與苯環(huán)碳直接相連的原子一般含有雙鍵、三鍵或帶正電荷。 D、區(qū)別苯甲醛和芐醇可用Fehling試劑。35、具有手性碳原子而可能無光學(xué)活性的化合物是（ ）。 A、蘋果酸 B、酒石酸 C、異檸檬酸 D、乳酸36、與HNO2反應(yīng)會產(chǎn)生無色氣體的化合物是（ ）。 A、丁酸酐 B、丁酰胺 C、丁酸乙酯 D、丁酰氯37、不能與重氮鹽發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)的化合物是（ ）。 38、下列化合物在加熱時易發(fā)生脫羧反應(yīng)生成酮的是（ ）。 39、可用于氨基保護的是（ ）。 A、醇醛縮合 B、生成縮醛 C、還原 D、乙?；?0、-羥基羧酸在受熱時的脫水產(chǎn)物是（ ）。 A、交酯 B、內(nèi)酯 C、醇 D、，-不飽和烯酸

17、41、下列化合物最易發(fā)生磺化反應(yīng)的是（ ）。 42、能使蛋白質(zhì)沉淀而不會使其變性的試劑是（ ）。 A、AgNO3 B、HgCl2 C、（NH4）2SO4 D、CCl3COOH43、DNA分子中核苷酸相互連接的鍵是（ ）。 A、氫鍵 B、糖苷鍵 C、磷酸二酯鍵 D、疏水鍵44、鑒別環(huán)丙烷和丙烯可采用（ ）。 A、溴水 B、高錳酸鉀 C、硝酸銀氨溶液 D、溴化氫溶液45、化合物在室溫下與硝酸銀的乙醇溶液反應(yīng)，其主要產(chǎn)物是（ ）。 46、在堿性溶液中加熱，放出的氣體能使?jié)駶櫟募t色石蕊試紙變藍(lán)的是（ ）。 A、N-丙基苯胺 B、N，N-二甲基苯胺 C、鄰苯二甲酸酐 D、苯甲酰胺47、下列哪組糖生成的糖

18、脎是相同的？（ ）。 A、乳糖 葡萄糖 果糖 B、半乳糖 甘露糖 葡萄糖 C、果糖 葡萄糖 甘露糖 D、甘露糖 果糖 半乳糖48、支鏈淀粉中葡萄糖之間的結(jié)合鍵是（ ）。 A、-1，4-苷鍵 B、-1，6-苷鍵 C、-1，4-苷鍵 D、-1，6-苷鍵49、下列結(jié)構(gòu)為Z構(gòu)型的是（ ）。 50、下列鹵代烴按SN1反應(yīng)歷程進行反應(yīng)時，反應(yīng)速度最快的是（ ）。 51、親電取代反應(yīng)發(fā)生在-位的是（ ）。四、完成下列反應(yīng)1、2、3、4、5、 6、7、 8、 （ ）9、10、11、 12、 13、14、 15、16、17、18、19、20、21、22、23、五、由指定的原料合成指定的化合物（無機試劑可任選）1

19、、2、3、4、5、6、7、由苯合成間羥基苯甲酸8、9、1-戊烯 戊酸10、11、12、由1，3-丁二烯和乙烯合成環(huán)己醇六、用簡單的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物1、丙醛、丙酮、丙酸、丙醇2、2-戊酮、3-戊酮、2，4-戊二酮、-丁酮醛3、丙酸、丙酮酸、乙酰乙酸乙酯、水楊酸4、苯胺、環(huán)己胺、苯乙酮、苯乙醛5、麥芽糖、果糖、蔗糖6、乙醇、乙醛、乙酸、正丙胺7、己烷、丁醇、苯酚、丁醚8、9、1-苯基-2-溴丙烷、鄰溴甲苯、1-苯基-1-溴丙烷10、鄰甲苯胺、N-甲苯胺、N，N-二甲苯胺11、果糖、直鏈淀粉、支鏈淀粉、纖維素1213、七、推斷結(jié)構(gòu)式1. A、B、C三種芳烴分子式同為C9H12，氧化時A得一

20、元羧酸，B得二元酸，C得三元酸，但經(jīng)硝化時，A和B分別得到兩種一硝基化合物，而C只得一種一硝基化合物，推測A、B、C三者的結(jié)構(gòu)式。2、某一化合物A的分子式為C7H10，有旋光性，經(jīng)催化加氫后得無旋光性的化合物B，分子式為C7H14；A用臭氧氧化后在Zn保護下水解可得一個有旋光性的二醛C（分子式為C5H8O2）和一個無旋光性的二醛D（分子式為C2H2O2），請寫出A，B，C，D的結(jié)構(gòu)式。 3. A、B、C三個化合物的分子式為C4H11N，當(dāng)與亞硝酸作用時，A和B生成含有四個碳原子的醇，而C則與亞硝酸結(jié)合成鹽。氧化由B得到的醇生成丁酸，試寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式。4. 化合物A溶于水，但不溶于乙醚，

21、分子中含有C、H、O、N；A加熱后失去一分子水得一化合物B，B和NaOH水溶液煮沸，放出一種有氣味的氣體。殘余物經(jīng)酸化后，得一不含氮的酸性物質(zhì)C，C與強還原劑作用后所得物質(zhì)再與濃H2SO4作用得到一個氣體烯烴，其分子量為56，臭氧氧化該烯烴并還原得到一個醛和酮。試推測A、B、C的結(jié)構(gòu)式。5. 某化合物A的分子式為C6H12O，能與2，4二硝基苯肼反應(yīng)，但不能與斐林試劑反應(yīng)，在鉑催化下加氫得一醇B，B經(jīng)脫水后用酸性高錳酸鉀溶液氧化得C、D兩液體。C在酸催化下與乙醇作用生成酯(C5H10O2)；D能起碘仿反應(yīng)，但不能與斐林試劑反應(yīng)。試推測A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式。6. 化合物A、B、C的分子式均為C

22、4H8O2，只有A能與NaHCO3作用放出二氧化碳,B和C在氫氧化鈉溶液中水解,B的水解產(chǎn)物一能發(fā)生碘仿反應(yīng),產(chǎn)物二可與斐林試劑作用，C的水解產(chǎn)物一能發(fā)生碘仿反應(yīng),產(chǎn)物二不與斐林試劑作用，推測A、B、C的結(jié)構(gòu)。7. 化合物A的分子式為C6H10，有光學(xué)活性，A與硝酸銀的氨溶液作用有沉淀生成，催化氫化后得到無光學(xué)活性的B。試推測A、B的結(jié)構(gòu)式8. 化合物A的分子式為為C7H12O3，能與苯肼反應(yīng)生成苯腙，能與金屬鈉作用放出氫氣，與三氯化鐵溶液發(fā)生呈色反應(yīng)，能使溴的四氯化碳溶液褪色。將A與氫氧化鈉溶液共熱并酸化后得B和異丙醇。B的分子式為C4H6O3，B容易發(fā)生脫羧反應(yīng)，脫羧的產(chǎn)物C能發(fā)生碘仿反應(yīng)。試寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式。9.。某化合物A的分子式