2017度高二化學(xué)油脂知識(shí)點(diǎn)歸納總結(jié)以及典例解析

1、油 脂【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、了解油脂的概念、組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；2、掌握油脂的主要化學(xué)性質(zhì)(如油脂的硬化、油脂的水解等)；3、了解油脂在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用?！疽c(diǎn)梳理】要點(diǎn)一、油脂的組成和結(jié)構(gòu) 1油脂的組成。 油脂是多種高級(jí)脂肪酸(如硬脂酸、軟脂酸、油酸、亞油酸等)跟甘油形成的酯。屬于酯類化合物。常溫下呈液態(tài)的油脂叫做油，呈固態(tài)的油脂叫做脂肪，也就是說油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱。 2油脂的結(jié)構(gòu)。 油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油三酯，其結(jié)構(gòu)可表示如下： 油脂結(jié)構(gòu)中R、R、R分別代表高級(jí)脂肪酸中的烴基，它們可以相同，也可以不同。若R、R、R相同，稱為單甘油酯，若R、R、R不相同稱為混甘油酯。注意：(1)油脂不屬于高分

2、子化合物。， (2)油脂都是混合物。 (3)天然油脂大多是混甘油酯。要點(diǎn)二、油脂的性質(zhì) 1物理性質(zhì)。 純凈的油脂是無色、無嗅、無味的物質(zhì)，室溫下可呈固態(tài)，也可呈液態(tài)，油脂的密度比水小，難溶于水，而易溶于汽油、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑。 注意：因天然油脂是混合物，因而沒有固定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)。 2化學(xué)性質(zhì)。 油脂屬于酯類，具有酯的化學(xué)性質(zhì)，能夠發(fā)生水解反應(yīng)，許多油脂還兼有烯烴的化學(xué)性質(zhì)，可以發(fā)生加成反應(yīng)。 (1)油脂的水解反應(yīng)。 油脂在酸、堿或酶催化劑的作用下均可發(fā)生水解反應(yīng)。 油脂在酸或酶催化下的水解。 工業(yè)目的：制高級(jí)脂肪酸和甘油。油脂在堿性條件下的水解(又叫皂化反應(yīng))。 工業(yè)目的：制肥皂和甘油。(

3、2)油脂的氫化。 工業(yè)目的：硬化油性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)，便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸。要點(diǎn)三、油脂的用途 1油脂是人類的主要營養(yǎng)物質(zhì)和主要食物之一。 2油脂是重要的工業(yè)原料，可用于制肥皂、甘油和多種高級(jí)脂肪酸。【典型例題】類型一：油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)例1 區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是( ) A看色態(tài)，是否澄清、透明 B加NaOH溶液，煮沸 C加新制的Cu(OH)2 D加酸性KMnO4溶液，振蕩【思路點(diǎn)撥】了解植物油和礦物油的成分是解題的關(guān)鍵。植物油的成分是不飽和高級(jí)脂肪酸的甘油酯，礦物油指汽油、煤油等，其成分為液態(tài)烷烴、烯烴等?！敬鸢浮緽【解析】純凈的植物油和礦物油都是澄清、透明的無色液體，A項(xiàng)錯(cuò)誤；植物油和礦

4、物油都不與新制的Cu(OH)2反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；植物油分子中含有不飽和鍵，可使酸性KMnO4溶液褪色，若礦物油是裂化汽油，同樣也能使酸性KMnO4溶液褪色，D項(xiàng)錯(cuò)誤；向兩者中分別加入NaOH溶液煮沸，分層現(xiàn)象消失的為植物油，無變化的為礦物油，B項(xiàng)正確。【總結(jié)升華】酯、油脂和礦物油的區(qū)別物質(zhì)油脂酯礦物油油脂肪組成高級(jí)不飽和脂肪酸甘油酯高級(jí)飽和脂肪酸甘油酯含氧酸與醇類反應(yīng)的生成物多種烴（石油及其分餾產(chǎn)品）狀態(tài)液態(tài)固態(tài)液體或固態(tài)液態(tài)性質(zhì)酯的性質(zhì)，能水解，兼有烯烴的性質(zhì)酯的性質(zhì)，能水解在酸或堿的作用下水解具有烴的性質(zhì)，不能水解存在油料作物動(dòng)物脂肪花草、水果等石油聯(lián)系油和脂肪統(tǒng)稱油脂，均屬于酯類烴類鑒別加

5、入含酚酞的氫氧化鈉溶液，加熱，油脂、酯的溶液紅色變淺，不再分層，礦物油無明顯變化例2 下列說法正確的是( )A不含其他雜質(zhì)的天然油脂屬于純凈物 B油脂在酸性或堿性條件下都比在純水中易水解C油脂的烴基部分飽和程度越大，熔點(diǎn)越低 D各種油脂水解后的產(chǎn)物中都有甘油【思路點(diǎn)撥】油脂的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)的認(rèn)識(shí)，關(guān)鍵在于油脂中酯基的把握。注意知識(shí)的遷移。【答案】B、D【解析】天然的油或脂大都是混甘油酯，而且是不同混甘油酯的混合物，沒有固定熔沸點(diǎn)；油脂可以在酸性或堿性催化劑作用下發(fā)生水解，在堿性環(huán)境下水解趨于完全；一般情況下，飽和高級(jí)脂肪酸形成的甘油酯熔點(diǎn)較高，呈固態(tài)；不飽和高級(jí)脂肪酸形成的甘油酯熔點(diǎn)較低，呈液態(tài)；

6、油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯，水解產(chǎn)物一定有甘油，根據(jù)水解的環(huán)境不同，還會(huì)生成高級(jí)脂肪酸或高級(jí)脂肪酸鹽?！究偨Y(jié)升華】對(duì)于脂的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)的認(rèn)識(shí)，可以從油脂分子中的酯基入手。因?yàn)楹絮セ?，所以難溶于水、可以在酸或者堿性環(huán)境中水解，并且堿性環(huán)境中水解更徹底。舉一反三：【變式1】下列說法中，正確的是( ) A油脂的相對(duì)分子質(zhì)量很大，屬于高分子化合物 B油脂是多種高級(jí)脂肪酸和甘油所形成的酯 C油脂都含有不飽和鍵，都能發(fā)生氫化反應(yīng) D油脂難溶于水而易溶于汽油、酒精、苯等有機(jī)溶劑【答案】B、D【變式2】天然油脂結(jié)構(gòu)的核心為甘油HOCH2CH(OH)CH2OH，有一瘦身用的非天然油脂，其結(jié)構(gòu)的核心則為蔗糖(C12

7、H22O11)，該非天然油脂可由直鏈型的不飽和油酸(C17H33COOH)與蔗糖反應(yīng)而得，其反應(yīng)示意圖如下圖所示(注意：圖中的反應(yīng)式不完整)。下列說法正確的是( ) A蔗糖酯也是高級(jí)脂肪酸的甘油酯，屬于油脂類物質(zhì) B該非天然油脂與氫氧化鈉溶液共熱，其水解產(chǎn)物不與溴水反應(yīng) C非天然油脂為高分子化合物D該蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解，最終可生成三種有機(jī)化合物【答案】D【解析】A項(xiàng)，蔗糖酯是高級(jí)脂肪酸與蔗糖形成的酯，并非甘油酯；B項(xiàng)，水解生成的不飽和油酸鈉含有不飽和鍵，能與溴水反應(yīng)；C項(xiàng)，非天然油脂不是高分子化合物。類型二：油脂的相關(guān)計(jì)算 例3 油脂A的通式為(R中不含有三鍵)。0.1 mol A與溶

8、有96 g Br2的四氯化碳溶液恰好完全反應(yīng)。0.1 mol A完全燃燒時(shí)生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之和為10.6 mol。求油脂A的結(jié)構(gòu)簡式，寫出油脂A完全氫化的化學(xué)方程式。【思路點(diǎn)撥】根據(jù)油脂A與溴的加成情況，可以推斷其中不飽和鍵的情況；根據(jù)油脂A燃燒產(chǎn)物的量，可進(jìn)一步算出C原子、H原子數(shù)據(jù)，氫化方程式實(shí)際就是油脂A與氫氣加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。 【答案】設(shè)與油脂A具有相同碳原子數(shù)的高級(jí)飽和脂肪酸為CnH2nO2，則其形成的飽和甘油酯的分子式通式為C3n+3H6n+2O6， 說明此油脂A含有6個(gè)CC鍵，所以A的分子式通式為C3n+3H6n+212O6，即C3n+3H6n10O6。 每摩爾

9、A燃燒可生成CO2（3n+3）mol，H2O（3n5）mol， 0.1 mol(3n+3)+0.1 mol(3n5)=10.6 mo1， 解得n=18， 油脂A的結(jié)構(gòu)簡式為。油脂A發(fā)生氫化反應(yīng)的化學(xué)方程式為 【解析】從油脂A與Br2發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)的量之比，可求出油脂分子中碳碳雙鍵的個(gè)數(shù)。然后從與A具有相同碳原子數(shù)的高級(jí)飽和脂肪酸甘油酯應(yīng)具有的分子式通式，推知油脂A的分子式通式，最后從燃燒后生成的CO2和H2O的總物質(zhì)的量可求出油脂A的分子式和結(jié)構(gòu)簡式?！究偨Y(jié)升華】有關(guān)油脂的計(jì)算題是常見題型，形式上是考查計(jì)算，實(shí)際上仍是對(duì)油脂結(jié)構(gòu)的考查，應(yīng)用時(shí)一定要牢記油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油生成的酯，分子中

10、有三個(gè)酯基，故1 mol油脂與NaOH反應(yīng)時(shí)可消耗NaOH 3 mol，同時(shí)高級(jí)脂肪酸烴基部分若不飽和，則可以發(fā)生加成反應(yīng)，若每個(gè)烴基中有1個(gè)，則可消耗H2或Br2 3 mol，記住這些數(shù)量關(guān)系便可迅速解題。例4 參考下列項(xiàng)回答問題。皂化值是使1g油脂皂化所需要的氫氧化鉀的毫克數(shù)碘值是使100g油脂加成時(shí)消耗單質(zhì)碘的克數(shù)。各種油脂的皂化值，碘值列表如下：花生油亞麻仁油牛油 黃油硬化大豆油大豆油皂化值190180192 226193193碘 值9018238 385126(1)單甘油酯(C17H33COO)3C3H5(相對(duì)分子質(zhì)量為884)形成的油，其皂化值為_；(2)硬化大豆油和大豆油的皂化值

11、相同，但硬化大豆油的碘值要小得多的原因是_；(3)為使100g花生油硬化，所需H2在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為 _L；(4)不同油脂的皂化值越大，則油脂的平均相對(duì)分子質(zhì)量_； 碘化值越高，則表明含_越多?！舅悸伏c(diǎn)撥】本題考查油脂的水解，提到皂化的概念。解答時(shí)明確油脂消耗堿的情況、雙鍵加成比例問題。【答案】(1)190(2)硬化在豆油是大豆油氫化而轉(zhuǎn)變的，分子中“C=C”鍵要少些。(3)7.94L(4)較??；“C=C”?！窘馕觥?1)皂化值是1g油脂皂化所需要的氫氧化鉀的毫克數(shù)。(C17H33COO)3C3H5 3KOH8843561g xx=( 356884)g0.19g 換算成毫克(2)碘值是指10

12、0g油脂加成時(shí)消耗單質(zhì)碘的克數(shù)，碘值越小， 說明加成時(shí)消耗的單質(zhì)碘的質(zhì)量越小，即不飽和程度小。(3)設(shè)需H2VL I2H2256g22.4L90gVV=22.490256=7.94L(4)根據(jù)前邊的計(jì)算過程，總結(jié)得出規(guī)律?！究偨Y(jié)升華】油脂在堿性環(huán)境中水解(皂化反應(yīng))情況：1mol油脂必然消耗3mol KOH。另外，醇酯(有機(jī)酸與醇形成的酯)在堿性條件下水解時(shí)，消耗KOH情況為：(醇酯：KOH=1:1)；酚酯(有機(jī)酸與酚形成的酯)在堿性條件下水解時(shí)，消耗KOH情況為：(酚酯：KOH=1:2)。舉一反三：【變式1】某天然油脂10.0 g，需1.8 g NaOH才能完全皂化，又知該油脂1000 g催

13、化加氫時(shí)需H2 12 g，則該油脂1 mol含碳碳雙鍵( )A1.2 mol B3 mol C4 mol D5 mol【答案】C【變式2】科學(xué)家發(fā)現(xiàn)某藥物M能治療心血管疾病是因?yàn)樗谌梭w內(nèi)釋放出一種“信使分子”D，并闡明了D在人體內(nèi)的作用原理。為此他們榮獲了2019年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。請(qǐng)回答下列問題：(1)已知M的相對(duì)分子質(zhì)量為227，由C、H、O、N四種元素組成，C、H、N的質(zhì)量分?jǐn)?shù)依次為15.86%、2.20%和18.50%，則M的分子式是_。D是雙原子分子，相對(duì)分子質(zhì)量為30，則D的分子式為_。(2)油脂A經(jīng)下列途徑可得到M。圖中的提示：C2H5OH+HONO2C2H5ONO2+H2O硝酸硝酸乙酯反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(3)C是B和乙酸在一定條件下反應(yīng)生成的化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為134，寫出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：_。(4)若將0.1 mol B與足量的金屬鈉反應(yīng)，則需消耗_g金屬鈉?！敬鸢浮?/p>