(用)第11章羧酸衍生物(藥學(xué)2014429)

1、 第第 十十 一一 章章 羧羧 酸酸 衍衍 生生 物物 第一節(jié)第一節(jié) 結(jié)構(gòu)和命名結(jié)構(gòu)和命名（掌握）（掌握） 第二節(jié)第二節(jié) 物物 理理 性性 質(zhì)（自學(xué)了解）質(zhì)（自學(xué)了解） 第三節(jié)第三節(jié) 化學(xué)反應(yīng)化學(xué)反應(yīng)（掌握）（掌握） 第四節(jié)第四節(jié) 碳酸衍生物和原酸衍生物（自學(xué)了解）碳酸衍生物和原酸衍生物（自學(xué)了解） 第五節(jié)第五節(jié) 油脂、磷脂和蠟（油脂、磷脂和蠟（掌握掌握、了解）、了解） 【本章重點(diǎn)】【本章重點(diǎn)】羧酸羧酸的命名的命名羧羧 酸酸 分子中含有分子中含有-COOH-COOH的化合物的化合物 。取代羧酸取代羧酸 羧酸分子中烴基上的羧酸分子中烴基上的H被其它的原子或原子團(tuán)被其它的原子或原子團(tuán) 取代的化合物

2、取代的化合物 。通式通式:通式通式:(Ar)R-COOH:(Ar)R-COOH羧酸衍生物羧酸衍生物 羧基中的羥基上的被其它的原子或原子團(tuán)羧基中的羥基上的被其它的原子或原子團(tuán) 取代的化合物取代的化合物 R R- -C CH H( (C CH H2 2) )n n- -C CO OO OH HX XR RC C=Z ZO O通式通式:O O= =Z Z= = - -X X. .- -O O- -C C- -R R. .- -O OR R . .- -N NH H2 2. .- -N NH HR R. .- -N NR R2 2X X= = - -X X. .- -O OH H. .- -N NH

3、H2 2. .= =O On=0,1,2,3 第一節(jié)第一節(jié) 結(jié)構(gòu)和命名結(jié)構(gòu)和命名（掌握）（掌握）一、命名一、命名酰鹵：酰鹵：CH3CH2CHCClOCl2-氯丁酰氯氯丁酰氯CBrOO2NCClO苯甲酰溴苯甲酰溴對(duì)硝基苯甲酰氯對(duì)硝基苯甲酰氯酸酐酸酐CH3COCCH3OOCH3COCCH2CH3OOOOO乙酐（醋酐）乙酐（醋酐）乙丙酐乙丙酐 丁二酸酐丁二酸酐（琥珀酸酐）（琥珀酸酐）酯酯CH3COC2H5O乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COCH2O乙酸苯甲酯乙酸苯甲酯OOH3C -甲基甲基- -丁內(nèi)酯丁內(nèi)酯OOOEtOHEtOCCH2COEtOO丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯鄰苯二甲酸氫乙酯鄰苯二甲酸氫乙酯酰胺酰

4、胺CH3CNH2O乙酰胺乙酰胺CH3CNHO 乙酰苯胺乙酰苯胺（N-苯基乙酰胺）苯基乙酰胺）OONH鄰苯二甲酰亞胺鄰苯二甲酰亞胺CH2CNH2O苯乙酰胺苯乙酰胺 CH2CNOCH3HN-甲基苯乙酰胺甲基苯乙酰胺 CH2CNOCH3CH3N，N-二甲基苯乙酰胺二甲基苯乙酰胺OOH3COOCH3OONHOH3CNHO -丙內(nèi)酰胺丙內(nèi)酰胺NHOH3C -甲基甲基 戊內(nèi)酰胺戊內(nèi)酰胺 戊內(nèi)酰胺戊內(nèi)酰胺 戊內(nèi)酯戊內(nèi)酯 -甲基甲基 丁內(nèi)酯丁內(nèi)酯 丁內(nèi)酯丁內(nèi)酯第二節(jié)第二節(jié) 物物 理理 性性 質(zhì)（自學(xué)了解）質(zhì)（自學(xué)了解）沸沸(熔熔)點(diǎn)：點(diǎn)： 酰鹵、酯酰鹵、酯 羧酸羧酸 ； 酸酐酸酐 羧酸羧酸 酰胺酰胺溶解度溶解

5、度: 均溶于有機(jī)溶劑中均溶于有機(jī)溶劑中; 低級(jí)酰胺能與水互溶低級(jí)酰胺能與水互溶.DMFHCON(CH3)2Esters in PlantsEsters give flowers and fruits their pleasant fragances and flavors.第三節(jié)第三節(jié) 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)R R - - C C - - O O H H= =O OR R - - C C - - X X= =O OR R - - C C - - O O R R = =O OR R - - C C - - N N H H2 2= =O OR R - - C C - - O O

6、- - C C - - R R= =O O O O酰鹵酰鹵酯酯酰胺酰胺酸酐酸酐比較：比較：R COR, (H)親核加成氧化還原反應(yīng)H反應(yīng)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系R COOHH反應(yīng)脫羧反應(yīng)還原反應(yīng)酸性親核取代加成消除R COL羰基反應(yīng)還原反應(yīng)H反應(yīng)其它反應(yīng)其它反應(yīng)堿催化慢快親核加成消除反應(yīng)R COL+ Nu-R CO-NuLR CO-NuLR CONuL-+v羰基的反應(yīng)羰基的反應(yīng)第三節(jié)第三節(jié) 化學(xué)反應(yīng)（掌握）化學(xué)反應(yīng)（掌握）親核加成消除反應(yīng)酸催化R COL+ H+R COH+LNu-R COHLNuR COHLNuR COH+Nu + L-R COL + HL( (1 1) )與與酰?；?/p>

7、基相相連連的的原原子子電電負(fù)負(fù)性性都都比比碳碳大大，有有 效效應(yīng)應(yīng)( (2 2) )( (3 3) )- -I I與與碳碳相相連連的的原原子子上上有有未未共共用用電電子子對(duì)對(duì)，有有當(dāng)當(dāng)時(shí)時(shí)，反反應(yīng)應(yīng)活活性性降降低低時(shí)時(shí)，反反應(yīng)應(yīng)活活性性增增大大當(dāng)當(dāng)+ +C C效效應(yīng)應(yīng)- -I I+ +C C Y=-Cl,Br,I,-OOCR,-OR,-NHY=-Cl,Br,I,-OOCR,-OR,-NH2 2,-NHR,-NR,-NHR,-NR2 2R RC CY YP P- -共共軛軛體體系系:O OR R- -C CO O+ + N Nu u親親核核Y Y=加加成成R R- -C C- -Y Y消消除除O

8、 ON Nu uY Y-+ +R R- -C CO ON Nu u=N Nu u：= =H H2 2O O、R R O OH H、N NH H3 3、R RN NH H2 2等等：反應(yīng)活性取決于親核加成的難易和反應(yīng)活性取決于親核加成的難易和Y基團(tuán)的離去能力?；鶊F(tuán)的離去能力。親核加成親核加成:?；嫉恼娦栽綇?qiáng)?；嫉恼娦栽綇?qiáng).空間位阻越小越易?？臻g位阻越小越易。離去基團(tuán)離去基團(tuán):離去基團(tuán)的堿性越弱越易。離去基團(tuán)的堿性越弱越易。R R- -C CO OX X=O O= R R- -C CO OO O- -C C- -R R =R R- -C CO OO OR R =R R- -C CO ON

9、NH H2 2= 酰鹵酰鹵 酸酐酸酐 酯酯 酰胺酰胺羧酸衍生物羧酸衍生物12.1 12.1 羧酸衍生物的物理性質(zhì)羧酸衍生物的物理性質(zhì)12.2 12.2 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)12.3 12.3 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯12.4 12.4 其它活潑亞甲基化合物的反應(yīng)其它活潑亞甲基化合物的反應(yīng)12.5 12.5 其它重要羧酸衍生物其它重要羧酸衍生物12.1 羧酸衍生物的物理性質(zhì)羧酸衍生物的物理性質(zhì)1. 物理性質(zhì)物理性質(zhì)12.2 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)水解、醇解和氨解水解、醇解和氨解親核取代反應(yīng)機(jī)理親核取代反應(yīng)機(jī)理親核取代反應(yīng)機(jī)理親核取

10、代反應(yīng)機(jī)理1. 水解反應(yīng)水解反應(yīng)1. 水解水解（1）酰氯的水解）酰氯的水解（2）酸酐的水解）酸酐的水解1. 水解水解（3）酯的水解）酯的水解（4）酰胺的水解）酰胺的水解2. 醇解反應(yīng)醇解反應(yīng)（1）酰氯的醇解）酰氯的醇解（2）酸酐的醇解）酸酐的醇解（3）酯的醇解）酯的醇解3. 氨解反應(yīng)氨解反應(yīng)（1）酰氯的氨解）酰氯的氨解（2）酸酐的氨解）酸酐的氨解（3）酯的氨解）酯的氨解4. 衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及機(jī)理衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及機(jī)理5. 酰胺的霍夫曼（酰胺的霍夫曼（Hofmann A W）降解反應(yīng)）降解反應(yīng)6. 酰胺的酸堿性酰胺的酸堿性7. 羧酸衍生物與羧酸衍生物與Grignard試劑的反應(yīng)

11、試劑的反應(yīng)（1 1）催化加氫）催化加氫 四種羧酸衍生物均可被還原；有意義的是酰氯的控制還原四種羧酸衍生物均可被還原；有意義的是酰氯的控制還原和酯的加氫還原。和酯的加氫還原。R R- -C C- -C Cl l H H2 2= =O O催催化化劑劑+ +H H2 2催催化化劑劑R R- -C C- -H H= =O OR R- -C CH H2 2O OH H8. 羧酸衍生物的還原反應(yīng)羧酸衍生物的還原反應(yīng)羅森門(mén)德還原法羅森門(mén)德還原法8. 羧酸衍生物的還原反應(yīng)羧酸衍生物的還原反應(yīng)（2）LiAlH4還原還原 第四節(jié)第四節(jié) 碳酸衍生物和原酸衍生物（自碳酸衍生物和原酸衍生物（自學(xué)）學(xué)）COHOOH 一氨

12、基甲酸酯一氨基甲酸酯NH2COORCOOHNH2OCH3NH3CH3OHCO32-+CH3OCH3O CNHCH3O克百威（殺蟲(chóng)劑克百威（殺蟲(chóng)劑 )CONH(CH2)3CH3NNNH-C-OCH3O苯菌靈（殺菌劑）苯菌靈（殺菌劑）二二 .脲（尿素）（脲（尿素）（Urea）NH2CONH2 1.弱堿性：弱堿性： NH2COH2NNH2COH2N+HNO3HNO3.2水解：水解： H2O+CO2+NH3NH3+Na2CO3NH4Cl+CO2H2O/NaOHH2O/HClNH2OCH2N脲酶3與與HNO2反應(yīng)：反應(yīng)： NH2COH2N+HNO2N2CO2H2O+4縮二脲的生成：縮二脲的生成：NH3N

13、H2COH2NNH2COH2NNH2COCOH2N+NH+縮二脲三三. 胍：（亞氨基脲）胍：（亞氨基脲）(Qanidine ) NH2CH2NNHCH2NNHCH2NNHNH胍胍基 脒基1強(qiáng)堿性：強(qiáng)堿性： H2O+ CO2CH2N+NHNH2NH2+CH2NNH2（）2CO3+NH2CH2NNH2胍基正離子極為穩(wěn)定。胍基正離子極為穩(wěn)定。四四.丙二酰脲：（丙二酰脲：（Malonyl urea）：CNNHHH2OOO丙二酰脲存在酮型烯醇型互變異構(gòu)現(xiàn)象丙二酰脲存在酮型烯醇型互變異構(gòu)現(xiàn)象 CNNHHH2OOOHHHOOONNCNNHHOOORR巴比妥巴比妥: RRC2H5苯巴比妥：苯巴比妥： RC2H

14、5， RC6H5異戊巴比妥：異戊巴比妥： RC2H5， RCH2CH2CH(CH3)2司可巴比妥：司可巴比妥： RCH2CHCH2 RCH(CH2) 2CH3五五. 乙內(nèi)酰脲乙內(nèi)酰脲:CNNOOHH2HCNNOOHH2HNNOHHOCNNOOHC6H5NaC6H5苯妥因鈉苯妥因鈉 CO2H2O+CO3HCNNOOHC6H5NaC6H5CNNOOHC6H5NaC6H5H+青霉素是一類(lèi)抗生素藥物，它的作用機(jī)制是抑制細(xì)菌細(xì)青霉素是一類(lèi)抗生素藥物，它的作用機(jī)制是抑制細(xì)菌細(xì)胞壁的生物合成。胞壁的生物合成。12.5 其他重要羧酸衍生物其他重要羧酸衍生物1. 光氣光氣2. 脲脲2. 脲脲縮二脲反應(yīng)縮二脲反應(yīng)

15、第五節(jié)第五節(jié) 類(lèi)類(lèi) 脂脂脂類(lèi)是一類(lèi)天然有機(jī)化合物脂類(lèi)是一類(lèi)天然有機(jī)化合物, ,廣泛存在于生物體廣泛存在于生物體內(nèi)內(nèi), ,是是生命運(yùn)動(dòng)生命運(yùn)動(dòng)不可缺少的物質(zhì)。不可缺少的物質(zhì)。 脂類(lèi)包括脂類(lèi)包括油脂和類(lèi)脂油脂和類(lèi)脂；油脂包括植物油和動(dòng)物脂肪；油脂包括植物油和動(dòng)物脂肪； 類(lèi)脂是結(jié)構(gòu)或理化性質(zhì)與脂肪類(lèi)似的化合物類(lèi)脂是結(jié)構(gòu)或理化性質(zhì)與脂肪類(lèi)似的化合物, ,主要主要包括磷脂、糖脂、蠟及甾族化合物等包括磷脂、糖脂、蠟及甾族化合物等; ;含量恒定含量恒定。 油脂和類(lèi)脂油脂和類(lèi)脂共同特點(diǎn)共同特點(diǎn)是不溶于水而易溶于乙醚、是不溶于水而易溶于乙醚、丙酮及氯仿等有機(jī)溶劑丙酮及氯仿等有機(jī)溶劑, ,都能被生物體所利用都能被

16、生物體所利用, ,是是構(gòu)成生物體的重要成分。構(gòu)成生物體的重要成分。 油脂油脂:儲(chǔ)存和供給能量?jī)?chǔ)存和供給能量,固定和保護(hù)內(nèi)臟固定和保護(hù)內(nèi)臟,維持體溫，維持體溫， 是脂溶性維生素是脂溶性維生素(A、D、E、K)的溶劑。的溶劑。類(lèi)脂類(lèi)脂:是生物膜的主要成分之一。是生物膜的主要成分之一。生理功能生理功能第一節(jié)第一節(jié) 油脂及蠟油脂及蠟 油脂包括油脂包括油和脂肪油和脂肪;常溫下為常溫下為液態(tài)液態(tài)的稱(chēng)為油的稱(chēng)為油 :芝麻油、芝麻油、菜籽油、葵花油、花生油等。菜籽油、葵花油、花生油等。常溫下為常溫下為固態(tài)或半固態(tài)固態(tài)或半固態(tài)稱(chēng)為脂肪稱(chēng)為脂肪:牛脂牛脂(油油)、羊脂、羊脂(油油)、豬脂、豬脂(油油)等。等。油脂

17、既是人類(lèi)獲取油脂既是人類(lèi)獲取營(yíng)養(yǎng)營(yíng)養(yǎng)的必需品的必需品,又是食品、化工、又是食品、化工、醫(yī)藥等工業(yè)的主要原料之一。醫(yī)藥等工業(yè)的主要原料之一。一、油脂的組成及脂肪酸一、油脂的組成及脂肪酸 ( (一一) )油脂的組成油脂的組成油脂的主要組分是甘油三羧酸酯油脂的主要組分是甘油三羧酸酯;其結(jié)構(gòu)通式如下：其結(jié)構(gòu)通式如下：R R1 1= =R R2 2= =R R3 3R R1 1R R2 2R R3 3同酸甘油三酯同酸甘油三酯異酸甘油三酯異酸甘油三酯或或= =C CH H2 2- -O O- -C C- -R R1 1C CH H- -O O- -C C- -R R2 2O OC CH H2 2- -O

18、O- -C C- -R R3 3O OO O= = =1 12 23 3 1 12 23 3C CH H2 2= =O OC CH H= =O OC CH H2 2= =O OR R1 1- -C C- -O O- -R R2 2- -C C- -O O- -R R3 3- -C C- -O O- -通常一種通常一種植物油植物油中含中含58種不同的脂肪酸種不同的脂肪酸;一種動(dòng)物一種動(dòng)物脂肪中脂肪中含含10種以上不同的脂肪酸。種以上不同的脂肪酸。= =C CH H2 2- -O O- -C C- -R R1 1C CH H- -O O- -C C- -R R2 2O OC CH H2 2- -O

19、 O- -C C- -R R3 3O OO O= = =1 12 23 3= =C CH H2 2- -O O- -C C- -R R2 2C CH H- -O O- -C C- -R R1 1O OC CH H2 2- -O O- -C C- -R R3 3O OO O= = =1 12 23 3= =C CH H2 2- -O O- -C C- -R R1 1C CH H- -O O- -C C- -R R3 3O OC CH H2 2- -O O- -C C- -R R2 2O OO O= = =1 12 23 3混酸甘油三酸酯混酸甘油三酸酯C CH H2 2- -O O- -C C-

20、-R R1 1C CH H- -O O- -C C- -R R2 2O OC CH H2 2- -O O- -H HO O= = =1 12 23 3C CH H2 2- -O O- -C C- -R R2 2C CH H- -O O- -C C- -R R1 1O OC CH H2 2- -O O- -H HO O= = =1 12 23 3= =C CH H2 2- -O O- -C C- -R R1 1C CH H- -O O- -H HC CH H2 2- -O O- -C C- -R R2 2O OO O= =1 12 23 3異酸甘油二酸酯異酸甘油二酸酯C CH H2 2- -O

21、O- -C C- -R RC CH H- -O O- -H HC CH H2 2- -O O- -H HO O= =C CH H- -O O- -C C- -R RO OC CH H2 2- -O O- -H H= =C CH H2 2- -O O- -H H甘油一酸酯甘油一酸酯由于脂肪酸和甘油的碳鏈上可含由于脂肪酸和甘油的碳鏈上可含手性碳手性碳及及不飽和不飽和脂脂肪酸肪酸,不飽和脂肪酸不飽和脂肪酸不只含不只含1個(gè)個(gè)C=C鍵鍵,故油脂分子中故油脂分子中也存在也存在復(fù)雜復(fù)雜的立體異構(gòu)。的立體異構(gòu)。C CH H2 2- -O O- -C C= =O O- -C CH H O O- -C C= =O

22、 O- - -C CH H2 2- -O O- -C C= =O O( (C CH H2 2) )1 16 6C CH H3 3- -( (C CH H2 2) )1 16 6C CH H3 3( (C CH H2 2) )1 16 6C CH H3 3同酸同酸甘油三酯甘油三酯命名時(shí)命名時(shí), ,根據(jù)脂肪酸的名稱(chēng)叫做根據(jù)脂肪酸的名稱(chēng)叫做三某三某脂酸甘油脂酸甘油, ,異酸甘油三酸酯異酸甘油三酸酯則以則以、和和分別標(biāo)分別標(biāo)明脂肪酸的位次。明脂肪酸的位次。 三三硬硬脂脂酸酸甘甘油油酯酯甘甘油油三三硬硬脂脂酸酸酯酯( (C CH H2 2) )7 7C CH H= =C CH H( (C CH H3 3

23、) )7 7C CH H3 3C CH H2 2- -O O- -C C= =O O( (C CH H2 2) )1 14 4- -C CH H3 3C CH H O O- -C C= =O O- - -C CH H2 2- -O O- -C C= =O O( (C CH H2 2) )1 16 6- -C CH H3 3- - 硬硬 脂脂 酸酸 軟軟 脂脂 酸酸 油油 酸酸 甘甘 油油 酯酯 2 2 軟軟 脂脂 酸酸 3 3 油油 酸酸 1 1 - - 硬硬 脂脂 酸酸 甘甘 油油 酯酯( (二二) )脂肪酸脂肪酸天然油脂中約有天然油脂中約有170種種脂肪酸脂肪酸,其特點(diǎn)如下：其特點(diǎn)如下：(

24、1)直鏈直鏈的的一元一元羧酸為主；羧酸為主；(2)多數(shù)含偶數(shù)碳原子；多數(shù)含偶數(shù)碳原子；(3) 以以C16個(gè)和個(gè)和C18個(gè)分布最廣且含量最多。個(gè)分布最廣且含量最多。(4)不飽和不飽和脂肪酸的含量一般比脂肪酸的含量一般比飽和飽和脂肪酸高脂肪酸高;且多且多 以以順式順式構(gòu)型存在構(gòu)型存在脂肪酸的類(lèi)型脂肪酸的類(lèi)型1.1.飽和脂肪酸飽和脂肪酸通式為通式為CnH2nO2, ,通常通常C4C24脂肪酸存在于油脂脂肪酸存在于油脂中中, ,C24以上的存在于蠟中。以上的存在于蠟中。2.不飽和脂肪酸不飽和脂肪酸(1) 一烯酸一烯酸(CnH2n-2O2),含一個(gè)雙鍵的不飽和脂肪酸。含一個(gè)雙鍵的不飽和脂肪酸。順順-9-

25、9-十八碳烯酸或順十八碳烯酸或順-9 9- -十八碳烯酸十八碳烯酸油酸油酸H HC CH H3 3( (C CH H2 2) )7 7C C= =C CH H( (C CH H2 2) )7 7C CO OO OH H1 10 0 9 9(2) 二烯酸二烯酸(CnH2n-4O2),含含2個(gè)個(gè)雙鍵的不飽和脂肪酸雙鍵的不飽和脂肪酸順順, ,順順-9,12-9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸或或順順,順順-9,129,12- -十八碳二烯酸十八碳二烯酸亞油酸亞油酸H HC CH H2 2C CH H3 3C CH H2 2H HC C= =C CH H( (C CH H2 2) )7 7C CO O

26、O OH HH H9 91 12 21 10 01 13 3C C= =C CC C= =C CC CH H2 2H HH H1 15 51 16 6順順, ,順順,順順-9,12,15-9,12,15-十八碳三烯酸十八碳三烯酸亞麻酸亞麻酸(3) 三烯酸三烯酸(CnH2n-6O2),含含3個(gè)個(gè)雙鍵的不飽和脂肪酸雙鍵的不飽和脂肪酸H HC C= =C CH H( (C CH H2 2) )7 7C CO OO OH H1 10 0 9 9C CH H2 21 12 21 13 3H HC CH H3 3( (C CH H2 2) )4 4C C= =C CH HH HH HC CH H3 3(

27、(C CH H2 2) )3 3C C= =C CH H( (C CH H2 2) )7 7C CO OO OH HH H9 91 11 11 10 01 12 2C C= =C CC C= =C CH HH H1 13 31 14 4順順, ,反反,反反-9,11,13-9,11,13-十八碳三烯酸十八碳三烯酸桐油酸桐油酸(4) 四烯酸四烯酸(CnH2n-8O2),含含4個(gè)個(gè)雙鍵的不飽和脂肪酸雙鍵的不飽和脂肪酸順順, ,順順,順順,順順-5,8,11,14-5,8,11,14二十碳四烯酸二十碳四烯酸C CH H3 3( (C CH H2 2) )4 4C CH H= =C CH HC CH

28、H2 2C CH H= =C CH HC CH H2 2- -C CH H= =C CH HC CH H2 2C CH H= =C CH H( (C CH H2 2) )3 3C CO OO OH H花生四烯酸花生四烯酸3 .含有取代基的脂肪酸含有取代基的脂肪酸天然油脂中天然油脂中,帶支鏈的脂肪酸不常見(jiàn)帶支鏈的脂肪酸不常見(jiàn),主要有主要有-OH或或-C=O取代酸。取代酸。O OH HH HC CH H3 3( (C CH H2 2) )5 5C CH HC CH H2 2C C= =C C( (C CH H2 2) )7 7C CO OO OH HH H順順12-12-羥基羥基-9-9-十八碳烯

29、酸十八碳烯酸蓖麻酸蓖麻酸營(yíng)養(yǎng)營(yíng)養(yǎng)必需必需脂肪酸脂肪酸:人體內(nèi)不能合成的人體內(nèi)不能合成的,必須靠必須靠食物食物供供給的高級(jí)脂肪酸給的高級(jí)脂肪酸;亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸。亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸。油脂的油脂的物理性質(zhì)物理性質(zhì) 純凈純凈的油脂為無(wú)色、無(wú)味、無(wú)臭的液體或固體的油脂為無(wú)色、無(wú)味、無(wú)臭的液體或固體, ,常常因含有因含有色素色素和和維生素維生素等而顯不同的顏色和氣味。等而顯不同的顏色和氣味。 密度都密度都小于小于1 1, ,難溶于水難溶于水, ,易溶于乙醚、氯仿、丙酮、易溶于乙醚、氯仿、丙酮、苯及熱乙醇等有機(jī)溶劑。苯及熱乙醇等有機(jī)溶劑。 因天然油脂是因天然油脂是混合物混合物, ,故無(wú)故

30、無(wú)恒定恒定的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)的沸點(diǎn)和熔點(diǎn), ,只有只有一定的一定的熔點(diǎn)范圍熔點(diǎn)范圍; ;如牛脂為如牛脂為42-49,42-49,豬脂為豬脂為36-4636-46。 一、油脂的化學(xué)性質(zhì)一、油脂的化學(xué)性質(zhì) (一一) 水解、皂化、酯交換反應(yīng)水解、皂化、酯交換反應(yīng)1.水解反應(yīng)水解反應(yīng)油油脂脂+ +水水 甘甘油油+ +高高級(jí)級(jí)脂脂肪肪酸酸（或或鹽鹽）酸酸，堿堿或或酶酶常溫下常溫下,酸和解脂酶便可催化油脂部分水解酸和解脂酶便可催化油脂部分水解;是油脂是油脂發(fā)生酸敗的主要原因之一。發(fā)生酸敗的主要原因之一。C CH H2 2- -O O- -C C- -R R1 1C CH H- -O O- -C C- -R R2

31、 2O OC CH H2 2- -O O- -C C- -R R3 3=O OO O+R R1 1C CO OO OH H 解解脂脂酶酶C CH H- -O O- -C C- -R R2 2O OC CH H2 2- -O O- -C C- -R R3 3=O OC CH H2 2- -O O- -H H+ +H H2 2O O在堿催化下徹底水解在堿催化下徹底水解, ,生成甘油和三分子脂肪酸鹽。生成甘油和三分子脂肪酸鹽。2.皂化反應(yīng)皂化反應(yīng)C CH H2 2- -O O- -C C- -R R1 1C CH H- -O O- -C C- -R R2 2O OC CH H2 2- -O O- -

32、C C- -R R3 3=O OO O+H H2 2O OC CH H2 2- -O OH HC CH H- -O OH HC CH H2 2- -O OH H_ _+R R1 1C CO OO OK KR R2 2C CO OO OK KR R3 3C CO OO OK K3 3K KO OH H油脂的皂化反應(yīng)是油脂的皂化反應(yīng)是分步分步進(jìn)行的進(jìn)行的, ,反應(yīng)速率取決于反應(yīng)速率取決于堿的濃度、溫度和油脂的結(jié)構(gòu)。堿的濃度、溫度和油脂的結(jié)構(gòu)。油脂在堿性條件下的水解稱(chēng)為油脂在堿性條件下的水解稱(chēng)為皂化反應(yīng)皂化反應(yīng)。 皂化值皂化值:1g:1g油脂完全水解時(shí)所需油脂完全水解時(shí)所需KOHKOH的毫克數(shù)的毫克

33、數(shù); ;與與 油脂的平均分子量成油脂的平均分子量成反比反比。 應(yīng)用應(yīng)用: :皂化值可判斷油脂的皂化值可判斷油脂的平均分子量平均分子量, ,也可檢驗(yàn)也可檢驗(yàn) 油脂的質(zhì)量油脂的質(zhì)量, ,并指示一定量油脂轉(zhuǎn)化為肥皂并指示一定量油脂轉(zhuǎn)化為肥皂 所需的所需的堿量堿量。 2g2g油脂完全皂化需油脂完全皂化需KOH3.0g,KOH3.0g,其皂化值為？其皂化值為？3.酯交換反應(yīng)酯交換反應(yīng)C CH H2 2- -O O- -C C- -R R1 1C CH H- -O O- -C C- -R R2 2O OC CH H2 2- -O O- -C C- -R R3 3=O OO O+C CH H2 2- -O

34、OH HC CH H- -O OH HC CH H2 2- -O OH H_ _+R R1 1C CO OO OC CH H3 3R R2 2C CO OO OC CH H3 3R R3 3C CO OO OC CH H3 33 3C CH H3 3O OH Hc ca at t壓壓力力，屬醇解反應(yīng)屬醇解反應(yīng),制備高級(jí)脂肪酸制備高級(jí)脂肪酸甲乙酯甲乙酯及及高碳高碳脂肪醇。脂肪醇。C CH H3 3( (C CH H2 2) )1 16 6C CO OO OC CH H3 3H H2 2/ /N Ni iC CH H3 3( (C CH H2 2) )1 16 6C CH H2 2O OH H高碳

35、高碳脂肪醇脂肪醇( (二二) )硬化與干燥硬化與干燥油脂中油脂中不飽和不飽和脂肪酸的碳碳雙鍵可以催化加氫脂肪酸的碳碳雙鍵可以催化加氫,轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化為含化為含飽和飽和脂肪酸的油脂脂肪酸的油脂,使液態(tài)的油變?yōu)楣虘B(tài)或使液態(tài)的油變?yōu)楣虘B(tài)或半固態(tài)的脂肪半固態(tài)的脂肪;故油脂的加氫反應(yīng)又稱(chēng)為油脂的硬故油脂的加氫反應(yīng)又稱(chēng)為油脂的硬化。化。氫化后的油脂稱(chēng)為氫化后的油脂稱(chēng)為氫化油氫化油或硬化油或硬化油,用于制皂、制用于制皂、制備飽和脂肪酸等備飽和脂肪酸等;選擇氫化的硬化油用于配制起酥油、選擇氫化的硬化油用于配制起酥油、人造奶油、黃油等。人造奶油、黃油等。C CH H2 2- -O O- -C C= =O O- -C C

36、H H O O- -C C= =O O- -( (C CH H2 2) )7 7C CH H= =C CH H( (C CH H2 2) )7 7C CH H3 3- -C CH H2 2- -O O- -C C= =O O- -N Ni i3 3H H2 2( (C CH H2 2) )7 7C CH H= =C CH H( (C CH H2 2) )7 7C CH H3 3( (C CH H2 2) )7 7C CH H= =C CH H( (C CH H2 2) )7 7C CH H3 3C CH H3 3( (C CH H2 2) )1 16 6C CH H2 2- -O O- -C

37、C= =O O- -C CH H O O- -C C= =O O- - -C CH H2 2- -O O- -C C= =O O- -C CH H3 3( (C CH H2 2) )1 16 6C CH H3 3( (C CH H2 2) )1 16 6三油酸甘油酯三油酸甘油酯三硬脂酸甘油酯三硬脂酸甘油酯三、氧化反應(yīng)三、氧化反應(yīng)酸敗酸敗油脂在貯存期間油脂在貯存期間,可被空氣中可被空氣中氧化氧化成過(guò)氧化物、醛、成過(guò)氧化物、醛、酮及羧酸等酮及羧酸等,產(chǎn)生難聞的氣味產(chǎn)生難聞的氣味,這種變化稱(chēng)為油脂的這種變化稱(chēng)為油脂的氧化酸敗氧化酸敗。油脂氧化酸敗有油脂氧化酸敗有催化劑催化劑(金屬離子金屬離子)催化可

38、迅速進(jìn)行催化可迅速進(jìn)行,無(wú)催化劑催化也可自動(dòng)發(fā)生無(wú)催化劑催化也可自動(dòng)發(fā)生,是一是一自由基氧化過(guò)程自由基氧化過(guò)程。酸值酸值: :中和中和1g1g油脂所需氫氧化鉀的毫克數(shù)油脂所需氫氧化鉀的毫克數(shù), ,顯示油顯示油脂中游離脂肪酸的含量脂中游離脂肪酸的含量, ,酸敗后的油脂酸值會(huì)增高酸敗后的油脂酸值會(huì)增高, ,酸值酸值 6 6不宜食用。不宜食用。 不飽和脂肪酸中的不飽和脂肪酸中的C=C可被過(guò)氧化物氧化成環(huán)氧可被過(guò)氧化物氧化成環(huán)氧化物化物,如環(huán)氧大豆油、環(huán)氧棉籽油等如環(huán)氧大豆油、環(huán)氧棉籽油等;可作塑料穩(wěn)定可作塑料穩(wěn)定劑。劑。H H2 2O O2 2或或C CH H3 3C CO O3 3H HC CH

39、H3 3( (C CH H2 2) )n nC CH H= =C CH H( (C CH H2 2) )m mC CO OO OR RO OC CH H3 3( (C CH H2 2) )n nC CH HC CH H( (C CH H2 2) )m mC CO OO OR R濕氣、熱和光對(duì)酸敗有催化作用濕氣、熱和光對(duì)酸敗有催化作用, ,為了防止酸敗為了防止酸敗, ,油脂應(yīng)放在油脂應(yīng)放在密閉密閉的容器中的容器中, ,置于陰涼、干燥、避光置于陰涼、干燥、避光處保存處保存, ,并添加少量并添加少量抗氧劑抗氧劑, ,以抑制酸敗。以抑制酸敗。 （四）脂肪酸的反應(yīng)（四）脂肪酸的反應(yīng)飽和脂肪酸具有羧酸的通

40、性飽和脂肪酸具有羧酸的通性;不飽和脂肪酸與堿熔不飽和脂肪酸與堿熔融發(fā)生融發(fā)生雙鍵位移雙鍵位移,油酸與堿熔融水解后得軟脂酸鹽油酸與堿熔融水解后得軟脂酸鹽和乙酸鹽。和乙酸鹽。K KO OH HC CH H3 3( (C CH H2 2) )7 7C CH H= =C CH H( (C CH H2 2) )7 7C CO OO OH H熔熔融融C CH H3 3( (C CH H2 2) )1 14 4C CH H= =C CH HC CO OO OK KK KO OH H熔熔融融水水解解C CH H3 3( (C CH H2 2) )1 14 4C CO OO OK K+C CH H3 3C CO

41、 OO OK K不飽和脂肪酸的碳碳雙鍵與碘的加成常用來(lái)測(cè)定不飽和脂肪酸的碳碳雙鍵與碘的加成常用來(lái)測(cè)定油脂的不飽和程度。油脂的不飽和程度。 碘價(jià)碘價(jià):100g100g油脂所能吸收的碘的油脂所能吸收的碘的克數(shù)克數(shù)稱(chēng)為稱(chēng)為碘價(jià)碘價(jià)( (值值););碘值大碘值大, ,表示油脂的不飽和程度高或不飽和脂肪酸表示油脂的不飽和程度高或不飽和脂肪酸含量高。含量高。 乙酰價(jià)乙酰價(jià):1克乙酰化油脂所放出的乙酸克乙?；椭懦龅囊宜?用用KOH中和中和時(shí)時(shí),所需所需KOH的毫克數(shù)的毫克數(shù);計(jì)算脂肪酸中計(jì)算脂肪酸中-OH的含量。的含量。K KO OH H水水解解羥羥基基脂脂肪肪酸酸乙乙酰酰化化脂脂肪肪酸酸乙乙酸酸乙乙

42、酰酰化化中中和和乙乙酰酰價(jià)價(jià)三、蠟及高碳脂肪醇三、蠟及高碳脂肪醇蠟的主要成分是蠟的主要成分是偶數(shù)碳偶數(shù)碳原子的高碳脂肪酸和高碳原子的高碳脂肪酸和高碳脂肪醇所形成的酯脂肪醇所形成的酯, ,此外此外, ,還含有少量游離的脂肪還含有少量游離的脂肪酸和脂肪醇酸和脂肪醇; ;蠟多為固體蠟多為固體, ,不溶于水不溶于水, ,溶于乙醚、苯溶于乙醚、苯及氯仿等有機(jī)溶劑及氯仿等有機(jī)溶劑, ,化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定, ,不能皂化不能皂化, ,不易不易水解水解, ,也不能消化吸收。也不能消化吸收。 第二節(jié)第二節(jié) 磷磷 脂脂磷脂廣布于動(dòng)植物體內(nèi)磷脂廣布于動(dòng)植物體內(nèi),主要有甘油磷脂和神經(jīng)磷主要有甘油磷脂和神經(jīng)磷脂兩類(lèi)

43、脂兩類(lèi);均為含有磷酸酯的類(lèi)脂化合物。均為含有磷酸酯的類(lèi)脂化合物。甘甘油油磷磷脂脂卵卵磷磷脂脂磷磷脂脂腦腦磷磷脂脂鞘鞘磷磷脂脂磷脂具有重要的生理作用磷脂具有重要的生理作用;是構(gòu)成動(dòng)植物細(xì)胞的重是構(gòu)成動(dòng)植物細(xì)胞的重要成分之一要成分之一,主要存在于腦和神經(jīng)組織、骨髓、心、主要存在于腦和神經(jīng)組織、骨髓、心、肝、腎等器官中肝、腎等器官中,蛋黃、植物的種子及苤芽、大豆蛋黃、植物的種子及苤芽、大豆中都含有豐富的磷脂。見(jiàn)表中都含有豐富的磷脂。見(jiàn)表16-1.(神經(jīng)磷脂神經(jīng)磷脂)R R - -C C- -O O- -C CH H2 2- -O O- -C C- -R RC C- -H HO OC CH H2 2-

44、 -O O- -P PO O3 3H H2 2O O= = =C CH H2 2O OH HH HH HO OC CC CH H2 2- -O O- -P PO O3 3H H2 2-L-甘油磷酸甘油磷酸(GPA)一、磷脂類(lèi)物質(zhì)一、磷脂類(lèi)物質(zhì)磷脂是磷脂酸磷脂是磷脂酸(PA)與乙醇胺、乙醇胺的衍生物、與乙醇胺、乙醇胺的衍生物、膽堿、絲氨酸、肌醇等生成的磷脂酸二酯膽堿、絲氨酸、肌醇等生成的磷脂酸二酯,磷脂酸磷脂酸是甘油與磷酸生成的單酯是甘油與磷酸生成的單酯(甘油磷酸甘油磷酸GPA)再和再和2分分子脂肪酸生成的產(chǎn)物。子脂肪酸生成的產(chǎn)物。- -L L- -磷磷脂脂酸酸( (P PA A) )(一一)甘

45、油磷脂甘油磷脂常見(jiàn)的是卵磷脂和腦磷脂常見(jiàn)的是卵磷脂和腦磷脂,動(dòng)物的心、腦、肝、腎、骨髓、動(dòng)物的心、腦、肝、腎、骨髓、及禽蛋的卵黃中含量較高。及禽蛋的卵黃中含量較高。O O= =O OC CH H2 2C CH H2 2N N+ +( (C CH H3 3) )3 3O O- -R R - -C C- -O O- -C CH H2 2- -O O- -C C- -R RC C- -H HO OC CH H2 2- -O O- -P P- -O O= = = L-卵磷脂卵磷脂(PC)膽膽 堿堿：組組成成脂脂肪肪酸酸：H HO OC CH H2 2C CH H2 2N N+ +( (C CH H3

46、3) )3 3O OH H- -軟軟脂脂酸酸、硬硬脂脂酸酸、油油酸酸、亞亞油油酸酸亞亞麻麻酸酸、花花生生四四烯烯酸酸膽膽堿堿作作用用： 在在人人體體內(nèi)內(nèi)與與脂脂肪肪代代謝謝有有關(guān)關(guān)，能能促促使使油油脂脂迅迅速速生生成成磷磷脂脂，防防止止脂脂肪肪在在肝肝內(nèi)內(nèi)大大量量存存在在，以以防防治治脂脂肪肪肝肝 . .O O= =O O- -R R - -C C- -O O- -C CH H2 2- -O O- -C C- -R RC C- -H HO OC CH H2 2- -O O- -P P- -O O= = = O OC CH H2 2C CH H2 2N N+H H3 3L-腦磷脂腦磷脂(PE)脂

47、脂肪肪酸酸：膽膽 胺胺：組組成成H HO OC CH H2 2C CH H2 2N NH H2 2軟軟脂脂酸酸、硬硬脂脂酸酸、油油酸酸、花花生生四四烯烯酸酸膽膽胺胺作作用用： 在在人人體體內(nèi)內(nèi)與與凝凝血血有有關(guān)關(guān)，在在血血小小板板能能促促使使血血液液凝凝固固的的凝凝血血酶酶是是由由腦腦磷磷脂脂和和蛋蛋白白質(zhì)質(zhì)所所組組成成。大豆磷脂大豆磷脂是卵磷脂、腦磷脂、心磷脂的混合物。是卵磷脂、腦磷脂、心磷脂的混合物。磷脂酰絲氨酸磷脂酰絲氨酸甘油磷脂可分為甘油磷脂可分為L(zhǎng)-磷脂酸衍生物和縮醛磷脂兩類(lèi)。磷脂酸衍生物和縮醛磷脂兩類(lèi)。N NH H3 3+ +O O= =O O- -R R - -C C- -O O

48、- -C CH H2 2- -O O- -C C- -R RC C- -H HO OC CH H2 2- -O O- -P P- -O O= = = O O- -C CH H2 2- -C CH H- -C CO OO OH H1、磷脂?；?、磷脂酰化物O OH HH HO OH HO OH HH HH HH HO OH HH HO OO O= =O OH HR R - -C C- -O O- -C CH H2 2- -O O- -C C- -R RC C- -H HO OC CH H2 2- -O O- -P PO O= = =H HO OH H磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇C C H H2 2O O

49、 O O C C R RO O O O C C R R 1 1= =O OC C H HO O= =O O H HR R - - C C - - O O - -C C H H2 2- - O O - - C C - - R RC C - - H HO OC C H H2 2 - -O O - - P P - -O O= = =O O - - C C H H2 2C C H H C C H H2 2- - O O - - P P - - O O - - C C H H2 2O O H HO O H H心磷脂心磷脂(二磷脂酰甘油二磷脂酰甘油)2、縮醛磷脂、縮醛磷脂縮醛磷脂中縮醛磷脂中,甘油的甘油的

50、-位上有一個(gè)脂烯醚結(jié)構(gòu)位上有一個(gè)脂烯醚結(jié)構(gòu),脂烯醚鍵脂烯醚鍵水解后產(chǎn)生脂肪醛。水解后產(chǎn)生脂肪醛。O O= =O OC CH H2 2C CH H2 2N N+ +H H3 3O O- -R R - -C C- -O O- -C C- -H HO OC CH H2 2- -O O- -P P- -= = C CH H2 2O O- -R RR R= =- -C CH H= =C CH H( (C CH H2 2) )n nC CH H3 3R R = =不不飽飽和和脂脂肪肪酸酸的的烴烴基基堿性水解時(shí)堿性水解時(shí),縮醛磷脂中縮醛磷脂中-位上脂肪酸先水解下來(lái)，位上脂肪酸先水解下來(lái)，新形成的新形成的-O

51、H與脂烯醚發(fā)生加成生成與脂烯醚發(fā)生加成生成,-,-氧環(huán)氧環(huán)式縮醛磷脂。式縮醛磷脂。H H2 2O O/ /O OH H- -O O= =O OC CH H2 2C CH H2 2N N+ +( (C CH H3 3) )3 3O O- -R R - -C C- -O O- -C C- -H HO OC CH H2 2- -O O- -P P- -= =R R C CH H= =C CH H- -O OC CH H2 2脂烯醚型磷脂脂烯醚型磷脂O O= =O OC CH H2 2C CH H2 2N N+ +( (C CH H3 3) )3 3O O- -C C- -H HC CH H2 2-

52、-O O- -P P- -R R C CH H= =C CH H- -O OC CH H2 2H H- -O O- -O O= =O OC CH H2 2C CH H2 2N N+ +( (C CH H3 3) )3 3O O- -C C- -H HC CH H2 2- -O O- -P P- -O O- -C CH H2 2R R C CH H2 2C CH HO O- -,-,-氧環(huán)式縮醛磷脂氧環(huán)式縮醛磷脂生物體中的縮醛磷脂是脂烯醚型結(jié)構(gòu)的生物體中的縮醛磷脂是脂烯醚型結(jié)構(gòu)的,在紅細(xì)胞和心在紅細(xì)胞和心臟中含量最多。臟中含量最多。(二二)鞘磷脂鞘磷脂是神經(jīng)鞘磷脂的簡(jiǎn)稱(chēng)是神經(jīng)鞘磷脂的簡(jiǎn)稱(chēng);由神經(jīng)

53、酰胺的由神經(jīng)酰胺的-OH與磷酰膽堿形成與磷酰膽堿形成的磷酸二酯的磷酸二酯;是動(dòng)植物細(xì)胞膜的主要組分。是動(dòng)植物細(xì)胞膜的主要組分。 神經(jīng)鞘氨醇神經(jīng)鞘氨醇C C= =C CN NH H2 2O OH HH HC CH H3 3( (C CH H2 2) )1 12 2_H H_C CH H- -C CH H- -C CH H2 2O OH H1 12 23 34 45 51 17 71 18 8組成組成: : 脂肪酸脂肪酸 + +鞘氨醇鞘氨醇+ + 磷酸磷酸 + +膽堿膽堿C CO OH HH HC CH H3 3( (C CH H2 2) )1 12 2_C C= =H H_C CH H- -C

54、CH H- -C CH H2 2- -O OH HN NH HO O= =C C- -R R脂酰鞘氨醇脂酰鞘氨醇(神經(jīng)酰胺神經(jīng)酰胺) 鞘磷脂分子中的鞘氨醇以酰胺鍵與脂肪酸結(jié)合鞘磷脂分子中的鞘氨醇以酰胺鍵與脂肪酸結(jié)合, ,再以酯鍵再以酯鍵與磷酸結(jié)合與磷酸結(jié)合, ,磷酸又通過(guò)酯鍵與膽堿結(jié)合。磷酸又通過(guò)酯鍵與膽堿結(jié)合。 O OP PO OO OC CH H2 2C CH H2 2N N+ +( (C CH H3 3) )3 3O O- -O OC CH H3 3( (C CH H2 2) )1 12 2C CH H= =C CH HH HO O- -C CH HR R- -C C- -N NH HC

55、 CH HC CH H2 2- -鞘磷脂鞘磷脂組成組成膽膽 堿堿脂肪酸脂肪酸：軟脂酸、硬脂酸、掬焦油酸、二十四碳：軟脂酸、硬脂酸、掬焦油酸、二十四碳 烯等。烯等。 H HO OC CH H2 2C CH H2 2N N+( (C CH H3 3) )3 3O OH H- -磷脂是組織中各種磷脂的總稱(chēng)磷脂是組織中各種磷脂的總稱(chēng),不同組織部位中不同組織部位中,各各種磷脂的含量比例不同。種磷脂的含量比例不同。大腦的干物質(zhì)中大腦的干物質(zhì)中,脂質(zhì)類(lèi)占總干重的脂質(zhì)類(lèi)占總干重的51-54%,其中磷其中磷脂占脂占52、膽固醇占、膽固醇占18、糖苷脂占、糖苷脂占13、其它、其它占占17。二、磷脂的性質(zhì)二、磷脂的

56、性質(zhì)(自學(xué)自學(xué))磷脂分子中同時(shí)具有兩性離子部分的親水基團(tuán)和脂磷脂分子中同時(shí)具有兩性離子部分的親水基團(tuán)和脂肪酸長(zhǎng)碳鏈部分的疏水基團(tuán)肪酸長(zhǎng)碳鏈部分的疏水基團(tuán), ,因此磷脂能降低水的因此磷脂能降低水的表面張力，具有表面活性表面張力，具有表面活性, ,是一種良好的乳化劑是一種良好的乳化劑, ,它它在細(xì)胞膜內(nèi)能使油脂乳化在細(xì)胞膜內(nèi)能使油脂乳化, ,有助于油脂的輸送、消有助于油脂的輸送、消化和吸收?；臀?。 糖脂是含糖、脂肪酸和鞘氨醇的類(lèi)脂糖脂是含糖、脂肪酸和鞘氨醇的類(lèi)脂, ,常與磷脂常與磷脂共同存在共同存在; ;它主要存在于腦和神經(jīng)組織中它主要存在于腦和神經(jīng)組織中, ,腦中的腦中的腦苷脂就是一種重要的糖脂。腦苷脂就是一種重要的糖脂。 O OH HN NH HO O- -C CH H2 2- -C C