有機(jī)化學(xué)原子共面共線判斷

1、有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中由于碳原子形成不同價(jià)鍵，造成空間構(gòu)型存在差異，成為高考命題的采分點(diǎn)之一，也是同學(xué)們的“難以捉摸”的點(diǎn)，掌握有機(jī)物分子的空間構(gòu)型的基準(zhǔn)點(diǎn)和判斷技巧會(huì)使問(wèn)題迎刃而解。一.有機(jī)分子中原子的共面、共線基準(zhǔn)點(diǎn)1甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)如圖1所示，在甲烷分子中，一個(gè)碳原子和任意兩個(gè)氫原子可確定一個(gè)平面，其余兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè)，即甲烷分子中有且只有三個(gè)原子共面(稱為三角形規(guī)則)。當(dāng)甲烷分子中某個(gè)氫原于被其他原子取代時(shí)，討論取代該氫原子的其他原子的共面問(wèn)題時(shí)，可將與甲基碳原子直接相連的原子看做代替了原來(lái)的氫原子。CH3CH2CH3的結(jié)構(gòu)如圖2所示，左側(cè)甲基和C構(gòu)成“甲烷”分子，此分子中H、C

2、、C構(gòu)成三角形。中間亞甲基和C、C構(gòu)成“甲烷”分子，此分子中C、C、C構(gòu)成三角形。同理C、C、H構(gòu)成三角形，即丙烷分子中最多有三個(gè)碳原子(C、C、C)和兩個(gè)氫原子(H、H)可能共面。2乙烯的平面結(jié)構(gòu)乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角為120(如圖3所示)。當(dāng)乙烯分子中某個(gè)氫原子被其他原子取代時(shí)，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)。如圖4所示是CH3CH=CH2的分子結(jié)構(gòu)。由圖可知，三個(gè)氫原子()和三個(gè)碳原子()一定共面。根據(jù)三角形規(guī)則(C、C、H構(gòu)成三角形)，H也可能在這個(gè)平面上。同理(CH3)2C=C(CH3)2中至少有6個(gè)原子(6個(gè)碳原子)共平面，至多有10個(gè)原子共平面：6個(gè)碳原

3、子和4個(gè)氫原子(每個(gè)甲基可提供一個(gè)氫原子)共平面。提示：羰基碳原子也是平面形碳原子，如甲醛即為平面型結(jié)構(gòu)：3苯的平面結(jié)構(gòu)苯分子的所有原子在同一平面內(nèi)，鍵角為120，結(jié)構(gòu)式為，當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定在苯環(huán)所在平面內(nèi)。如甲苯中的7個(gè)碳原子(苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和甲基上的1個(gè)碳原子)和苯環(huán)上的5個(gè)氫原子一定共面，此外甲基上的1個(gè)氫原子也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上，其余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有13個(gè)原子共面。同理可分析萘中10個(gè)碳原子、8個(gè)氫原子均共面，蒽分子中14個(gè)碳原子、10個(gè)氫原子共面。4乙炔的直線結(jié)構(gòu) 乙炔分子中的2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子一定在一

4、條直線上。鍵角為180，結(jié)構(gòu)式為：HCCH。當(dāng)乙炔分子中的一個(gè)氫原子被其他原子取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共線。如 中，H、C、C、C 4個(gè)原子共線，而甲基中的3個(gè)氫原子一定不在這條直線上。二判斷有機(jī)分子中原子共面、共線原理1.單鍵旋轉(zhuǎn)思想：有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等可旋轉(zhuǎn)。但是形成雙鍵和叁鍵的原子不能繞軸旋轉(zhuǎn)，對(duì)原子的空間結(jié)構(gòu)具有“定格”作用。如：(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)2，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式也可寫成，該分子中至少6個(gè)碳原子(因連接兩個(gè)平面的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)，兩平面不重合)、最多有10個(gè)碳原子共面(因連接兩個(gè)平面的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)，兩平面重合)。2定平面規(guī)律：共平面的不在同一直線上的3個(gè)原子處于另一平面時(shí)，兩平面必然重疊，兩平面內(nèi)的所有原子必定共平面。3.定直線規(guī)律：直線形分子中有2個(gè)原子處于某一平面內(nèi)時(shí)，該分子中的所有原子也必落在此平面內(nèi)。4.展開空間構(gòu)型法：如CH3CH=CHCCH，可以將該