紅外譜圖解析習(xí)題課

1、2022-2-202022-2-20例例1COCHCOCH3CH32022-2-20波數(shù)（cm-1 ）歸屬結(jié)構(gòu)信息3030芳環(huán)碳氫伸縮振動（AR-H）AR-H2800-3000甲基伸縮振動as（CH3）CH31718羰基伸縮振動（C=O）酮C=O1686羰基伸縮振動（C=O）酮Ar-C=O1600；1580;芳環(huán)骨架C=C伸縮振動（C=C）芳環(huán)1360甲基對稱變形振動s（CH3） O=C-CH31260酮C-C伸縮振動（C-C）C-C750芳環(huán)碳氫變形伸縮振動 （=C-H）芳環(huán)單取代特征700環(huán)變形振動s（環(huán)） 2022-2-20 例3.某化合物分子式C8H7N，熔點為29；試根據(jù)如下紅外譜圖

2、推測其結(jié)構(gòu)。 2022-2-20例例3解：解：1）不飽和度分子式: C8H7N, U=1-7/2+1/2+8=62）峰歸屬）峰歸屬波數(shù)（cm-1 ）歸屬結(jié)構(gòu)信息3030苯環(huán)上=C-H伸縮振動， （=C-H）C=C-H2920是-CH2或-CH3的C-H非對稱伸縮振動峰，此峰很弱，可能是芳環(huán)上連的烴基。 （CH3）和 （CH2）CH32217CN的特征吸收峰， （C N）C N1607,1508芳環(huán)C=C伸縮振動，（C=C）苯環(huán)1450芳環(huán)C=C伸縮振動和CH3的C-H變形振動的迭合。 1384CH3的C-H對稱變形振動 （CH3）。 CH3特征1170C-C伸縮振動吸收峰。 （C-C）817苯

3、環(huán)上=C-H的面外變形振動。 苯環(huán)對位取代2022-2-203）官能團）官能團CH3 CN 苯環(huán)4）確定結(jié)構(gòu)）確定結(jié)構(gòu)H3CCN5）驗證結(jié)構(gòu)）驗證結(jié)構(gòu)不飽和度與計算結(jié)果相符；并與標(biāo)準(zhǔn)譜圖對照證明結(jié)構(gòu)正確。不飽和度與計算結(jié)果相符；并與標(biāo)準(zhǔn)譜圖對照證明結(jié)構(gòu)正確。 2022-2-20 例4某化合物分子式C4H8O2，試根據(jù)如下紅外光譜圖，推測其結(jié)構(gòu)。 2022-2-20 例例4解：解：1）不飽和度分子式: C4H8O2, U=1-8/2+4=12）峰歸屬）峰歸屬波數(shù)（cm-1 ）歸屬結(jié)構(gòu)信息30002800cm-1 是-CH2或-CH3的C-H伸縮振動峰，（CH3）和 （CH2）CH3, CH217

4、40 cm-1 強峰,CO伸縮振動峰, （C=O）酯C=O1460cm-1甲基不對稱變形振動峰和CH2剪式振動的迭合。CH2,CH31380cm-1 CH3的C-H對稱變形振動， （CH3）甲基特征。 CH31249cm-1 C-O-C不對稱伸縮振動峰， as（C-O-C）酯的特征1049cm-1 C-O-C對稱伸縮振動峰。 s（C-O-C） 酯的特征2022-2-203）官能團）官能團CH2 CH3 C=O C-O4）可能的結(jié)構(gòu)）可能的結(jié)構(gòu)H CO CH2CH2CH3OH3C C O CH2CH3OH3CH2C C O CH3O(a)(b)(c)as（C-O-C）1180cm-1 , 124

5、0cm-1 , 1160cm-1 H3C C O CH2CH3O5）確定結(jié)構(gòu)）確定結(jié)構(gòu)2022-2-20例例5某化合物分子式某化合物分子式C8H8，試根據(jù)如下紅外光譜圖，推測其結(jié)構(gòu)。，試根據(jù)如下紅外光譜圖，推測其結(jié)構(gòu)。 例例5解：解：1）不飽和度）不飽和度分子式分子式: C8H8, U=1-8/2+8=52）峰歸屬）峰歸屬2022-2-20波數(shù)（cm-1 ）歸屬結(jié)構(gòu)信息31003000cm-1 苯環(huán)和雙鍵(=C-H)伸縮振動， （=C-H）=C-H,AR-H1630 cm-1 CC伸縮振動峰, （C=C）C=C1600 ,1580,1500,1450芳環(huán)C=C伸縮振動，（C=C）苯環(huán)991,9

6、09不飽和碳氫變形振動（=C-H）-CH=CH2776,691 苯環(huán)上=C-H的面外變形振動和環(huán)變形振動。 苯環(huán)單取代2022-2-20 3）官能團）官能團 -CH=CH2 苯環(huán) 4）確定結(jié)構(gòu)）確定結(jié)構(gòu)CHCH22022-2-20 例6某液體化合物分子式C8H8O2，試根據(jù)其紅外光譜圖，推測其結(jié)構(gòu)。 2022-2-20OCOCH3不飽和度U=1+8+1/2（0-8）=5可能含有苯環(huán)和含有CO、C=C或環(huán)。譜峰歸屬（1）3068cm-13044cm-1苯環(huán)上=C-H伸縮振動，說明可能是芳香族化合物。（2）2943cm-1飽和碳氫C-H伸縮振動。（3）1765 cm-1C=O伸縮振動吸收峰，波數(shù)較

7、高，可能為苯酯（=C-O-COR，1760 cm-1）。 （4）1594 cm-11493 cm-1芳環(huán)C=C骨架伸縮振動。沒有裂分，說明沒有共軛基團與苯環(huán)直接相連。（5）1371 cm-1CH3的對稱變形振動，波數(shù)低移，可能與羰基相連。（6）1194 cm-1C-O-C不對稱伸縮振動，酯的特征。（7）1027 cm-1C-O-C對稱伸縮振動。（8）750cm-1692cm-1苯環(huán)上相鄰5個H原子=C-H的面外變形振動和環(huán)骨架變形振動，苯環(huán)單取代的特征。推測結(jié)構(gòu)推測結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)驗證結(jié)構(gòu)驗證其不飽和度與計算結(jié)果相符；并與標(biāo)準(zhǔn)譜圖對照證明結(jié)構(gòu)正確。2022-2-20 例例7.化合物化合物C4H8O，根

8、據(jù)如下，根據(jù)如下IR譜圖確定結(jié)構(gòu)，并說譜圖確定結(jié)構(gòu)，并說明依據(jù)。明依據(jù)。 2022-2-20例7解1）不飽和度分子式: C4H8O, U=1-8/2+4=12）峰歸屬）峰歸屬波數(shù)（cm-1 ）歸屬結(jié)構(gòu)信息3336羥基伸縮振動， （O-H）OH3078 不飽和碳氫(=C-H)伸縮振動， （=C-H）=C-H2919,2866飽和碳氫(C-H)伸縮振動， （C-H)C-H1622CC伸縮振動峰, （C=C）C=C1450甲基不對稱變形振動峰和CH2剪式振動的迭合。CH2,CH31036C-O伸縮振動峰, （C-O）C-O896 不飽和碳氫變形振動（=C-H）C=CH22022-2-20 3）官能團）官能團 C=CH2 OH CH2 CH3 4）確定結(jié)構(gòu)）確定結(jié)構(gòu)CH2CCH3CH2OH2-methyl-2-propen-1-ol2022-2-20 例例8.化合物C4H8O，根據(jù)如下IR譜圖確定結(jié)構(gòu)，并說明依據(jù)。 2022-2-20例例8解：解：1）不飽和度分子式: C4H8O, U=1-8/2+4=12）峰歸屬OCCC波數(shù)（cm-1 ）歸屬結(jié)構(gòu)信息2981,29402883飽