高中化學(xué)有機(jī)推斷總結(jié)

1、有機(jī)推斷一、有機(jī)基礎(chǔ)1烴及烴的衍生物的化學(xué)性質(zhì)烴：3 3 3 3 烴的衍生物：332有機(jī)網(wǎng)絡(luò)3、 官能團(tuán)的引入，消除，保護(hù)（1） 官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基-OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解,葡萄糖分解鹵素原子（X）烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成，(醇與HX取代)碳碳雙、三鍵C=C某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫醛基-CHO某些醇(CH2OH)氧化,烯氧化,糖類水解，（炔水化）羧基-COOH醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸鹽酸化，(苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化)酯基-COO-酯化反應(yīng)其中苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法：（2） 官能團(tuán)的消除a.加成反應(yīng)消除不飽和鍵b.經(jīng)取代，消去，

2、氧化、酯化等反應(yīng)消去OHc.加成或氧化消除CHOd.水解消除酯基、鹵原子（3）官能團(tuán)的保護(hù)例如在烯醛中把-CHO氧化成-COOH時(shí)先要將C=C保護(hù)起來二、有機(jī)推斷（一） 解題思路全面審題-收集信息（包括潛在信息）-尋找突破-順逆推導(dǎo)-驗(yàn)證結(jié)論-規(guī)范作答（二） 解題關(guān)鍵-找到突破口1 反應(yīng)條件. 在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，則反應(yīng)可能為鹵代烴的水解反應(yīng)或酯的水解反應(yīng)。在氫氧化鈉的醇溶液中，加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，則一定是鹵代烴發(fā)生了消去反應(yīng)。當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時(shí)，通常為醇脫水成醚或醇消去成不飽化合物或酯化。苯的硝化當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或二糖、淀粉的水解反應(yīng)。當(dāng)反應(yīng)條件為

3、催化劑并有氧氣時(shí)，通常是醇（Cu/Ag）氧化為醛或醛氧化為酸當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氫氣時(shí)，通常為碳碳雙鍵 、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成（或還原反應(yīng)）。條件為氫氧化銅的懸濁液，銀銨溶液的必為含有-CHO的物質(zhì)能與溴水反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)或酚的取代反應(yīng)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是X2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2的反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代。2特征現(xiàn)象 能使溴水褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵或醛基。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵、醛基、羥基或?yàn)楸降耐滴铩?遇三氯化鐵

4、溶液顯紫色，可推知該物質(zhì)分子含有酚羥基。 遇濃硝酸變黃，可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。遇水變藍(lán)，可推知該物質(zhì)為淀粉。加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，有紅色沉淀生成；或加入銀氨溶液有銀鏡生成，可推知該分子結(jié)構(gòu)有即醛基。則該物質(zhì)可能為醛類、甲酸和甲酸某酯。加入金屬Na放出，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有。 加入溶液產(chǎn)生氣體，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有。 加入溴水，出現(xiàn)白色沉淀，可推知該物質(zhì)為苯酚或其衍生物。3特征產(chǎn)物-推知碳架結(jié)構(gòu) 若由醇氧化得醛，可推知OH一定連接在有2個(gè)氫原子的碳原子上，即存在；由醇氧化為酮，推知OH一定連在有1個(gè)氫原子的碳原子上，即存在；若醇不能在催化劑作用下被氧化，則OH所

5、連的碳原子上無氫原子。 由消去反應(yīng)的產(chǎn)物，可確定OH或X的位置 由取代反應(yīng)產(chǎn)物的種數(shù)，可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如烷烴，已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時(shí)，可推斷其可能的結(jié)構(gòu)。有時(shí)甚至可以在不知其分子式的情況下，判斷其可能的結(jié)構(gòu)簡式。 由加氫后碳鏈的結(jié)構(gòu)，可確定原物質(zhì)分子C=C或的位置。根據(jù)有機(jī)物發(fā)生反應(yīng)生成酯環(huán)或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含有OH的酸，同時(shí)根據(jù)酯環(huán)的大小可判斷OH和COOH的相對位置4特征數(shù)據(jù) 某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對分子質(zhì)量增加42，則分子中含有一個(gè)OH；增加84，則含有兩個(gè)OH。緣由OH轉(zhuǎn)變?yōu)?。酸與乙醇反應(yīng)相對分子質(zhì)量增加28，則有一個(gè)COOHRCH2OH CH3COOCH2R M M4

6、2RCOOHRCOOCH2CH3 (酯基與生成水分子個(gè)數(shù)的關(guān)系)M M28 (關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)物的相對分子質(zhì)量) 醇被氧化相對分子質(zhì)量減小2，CHO被氧化相對分子質(zhì)量增加16；若增加32，則表明有機(jī)物分子內(nèi)有兩個(gè)CHO（變?yōu)镃OOH）。RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M14若有機(jī)物與反應(yīng)，若有機(jī)物的相對分子質(zhì)量增加71，則說明有機(jī)物分子內(nèi)含有一個(gè)碳碳雙鍵；若增加142，則說明有機(jī)物分子內(nèi)含有二個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳叁鍵。相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物 醇和比它少一碳的羧酸；如C3H70H、CH3COOH 均為60烷和比少一個(gè)C的醛 如:C3H8、CH3CHO為44 與銀氨溶液反應(yīng)

7、，若1mol有機(jī)物生成2mol銀，則該有機(jī)物分子中含有一個(gè)醛基；若生成4mol銀，則含有二個(gè)醛基或該物質(zhì)為甲醛。 與金屬鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成0.5mol，則其分子中含有一個(gè)活潑氫原子，或?yàn)橐粋€(gè)醇羥基，或酚羥基，也可能為一個(gè)羧基。 與碳酸鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成0.5mol，則說明其分子中含有一個(gè)羧基。 與碳酸氫鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成1mol，則說明其分子中含有一個(gè)羧基。5特征轉(zhuǎn)化關(guān)系有機(jī)三角：烯烴、鹵代烴、醇有機(jī)物成環(huán)反應(yīng)：a.二元醇二元羧酸反應(yīng)， b.羥酸的分子內(nèi)或分子間酯化c.氨基酸脫水 6 分子式符合CnH2n+2為烷烴，符合CnH2n為烯烴或者環(huán)烷烴，符合CnH2n-

8、2為炔烴，符合CnH2n-6為苯的同系物，符合CnH2n+2O為醇或醚，符合CnH2nO為醛或酮，烯醇，環(huán)醚等符合CnH2nO2為一元飽和羧酸或其與一元飽和醇生成的酯 或羥基醛，羥基酮7分子結(jié)構(gòu)具有4原子共線的可能含。具有原子共面的可能含醛基。具有6原子共面的可能含。具有原子共面的應(yīng)含有苯環(huán)8根據(jù)新新信息突破（三） 重點(diǎn)反應(yīng)（1）以酯化反應(yīng)（成環(huán)、成高分子-）和酯的水解為核心（2）鹵代烴的取代和消去（3）醇的消去、連續(xù)氧化（4）加聚、縮聚有機(jī)二十強(qiáng)1. 乙烯實(shí)驗(yàn)室制法（醇的消去） CH3CH2OH H2O + CH2=CH2 2 丙烯的加聚HCCH 3. 乙炔的制取 CaC2 + 2H2O C

9、a(OH)2 + 4苯的鹵代5. 鹵代烴的水解 CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr6. 鹵代烴的消去 醇CH3CH2Br +NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O7. 醇的催化氧化 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 8不對稱醇的消去OH ONa9. 苯酚鈉溶液中通入二氧化碳+ CO2 + H2O + NaHCO310濃溴水和苯酚的反應(yīng)11. 醛的銀鏡反應(yīng)CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH H2O + 2Ag+ 3NH3 + CH3COONH412. 醛與新制氫氧化銅懸濁液 CH3CHO + 2Cu(OH)2 Cu2O +

10、2H2O + CH3COOH13甲醛和銀氨溶液的反應(yīng)14甲醛與新制氫氧化銅懸濁液15酯化反應(yīng)CH3COOH + CH3CH2OH 濃硫酸CH3COOC2H5 + H2O16二酸和二醇的成環(huán)17二酸和二醇縮聚18乳酸的縮聚反應(yīng)19酯的水解/皂化反應(yīng)20氨基酸縮聚成蛋白質(zhì)例題：1.由丙烯經(jīng)下列反應(yīng)可得到F、G兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料。（1）聚合物F的結(jié)構(gòu)簡式是_。（2）D的結(jié)構(gòu)簡式是_。（3）B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是_。（4）在一定條件下，兩分子E能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)簡式是_。（5）E有多種同分異構(gòu)體，其中一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mol該種同分異構(gòu)體與足量的

11、金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1mol H2，則該種同分異構(gòu)體為_。D式量148B式量208C式量194E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)AFCH3COOH濃硫酸 CH3CH2OH濃硫酸 濃硫酸 Cu，O2 溴水2某芳香族化合物A，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，完全燃燒只生成二氧化碳和水，一定條件下存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：請回答下列問題：A的摩爾質(zhì)量為_，在一定條件下B可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)的類型有_(填序號)。水解反應(yīng)。取代反應(yīng)。加成反應(yīng)。消去反應(yīng)。加聚反應(yīng)。C的結(jié)構(gòu)簡式為_，E的結(jié)構(gòu)簡式為_。寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：AB：_。DF：_。符合下列三個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體的數(shù)目有_個(gè)含有二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)。與A有相同的官能團(tuán)。能與FeCl

12、3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。3166g/mol(不寫單位不給分)(有錯(cuò)不給分)CHCOOC2H5|CH2OHCHCOOH|CHOCH3COOHCHCOOH|CH2OHCHCOOH|CH2OCCH3|H2OO濃硫酸CHCH2|COOHBr2|CCH2|COOHBrBr63、A為藥用有機(jī)物，從A出發(fā)可發(fā)生下圖所示的一系列反應(yīng)。已知A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)，A分子中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基連在相鄰的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反應(yīng)，但能跟NaOH溶液反應(yīng)。請回答：（1）A轉(zhuǎn)化為B、C時(shí)，涉及到的反應(yīng)類型有_、_。（2）E的兩種同分異構(gòu)體Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)，R能與Na反應(yīng)放出H2，而Q

13、不能。Q、R的結(jié)構(gòu)簡式為Q_、R_。（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為_。（4）A在加熱條件下與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為1（1）取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）、中和反應(yīng) 4分（2）HCOOCH3 HOCH2CHO 4分（3） 2分（4）2分 + 2H2O4.奶油中有一種只含C、H、O的化合物A 。A可用作香料，其相對分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2:4:1 。.A的分子式為_。.寫出與A分子式相同的所有酯的結(jié)構(gòu)簡式：_。.寫出A E、E F的反應(yīng)類型：A E _、E F _。.寫出A、C、F的結(jié)構(gòu)簡式：A _、C _、F _。.寫出B D反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。.在空氣中長時(shí)間攪拌奶油，A可轉(zhuǎn)化為

14、相對分子質(zhì)量為86的化合物G，G的一氯代物只有一種，寫出G的結(jié)構(gòu)簡式：_。A G的反應(yīng)類型為_。10、（08北京模擬）有機(jī)物A（C10H20O2）具有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知：B分子中沒有支鏈。D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種。F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。（1）B可以發(fā)生的反應(yīng)有 （選填序號）。 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 加聚反應(yīng) 氧化反應(yīng)（2）D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是 、 。（3）寫出與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡式： 。（4）E可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等。已知

15、E的制備方法不同于其常見的同系物，據(jù)報(bào)道，可由2甲基1丙醇和甲酸在一定條件下制取E。該反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（5）某學(xué)生檢驗(yàn)C的官能團(tuán)時(shí)，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支潔凈的試管內(nèi)混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加熱后無紅色沉淀出現(xiàn)。該同學(xué)實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是 。（選填序號）加入的C過多 加入的C太少加入CuSO4溶液的量過多 加入CuSO4溶液的量不夠例1：（14分）（08年西城）有機(jī)物A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，其中C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。AC9H8O4稀硫酸 反應(yīng)B相對分子質(zhì)量：60CDEC2H5OH 濃硫酸反應(yīng)NaHCO3反應(yīng)（1）化合

16、物A是一種鄰位二取代苯，其中一個(gè)取代基是羧基，則A的結(jié)構(gòu)簡式是_。（2）反應(yīng)、都屬于取代反應(yīng)。取代反應(yīng)包括多種類型，其中屬于_反應(yīng)，屬于_反應(yīng)。（3）反應(yīng)錯(cuò)誤！未找到引用源。的化學(xué)方程式是_。（4）與A具有相同官能團(tuán)（COOH和COO）的A的同分異構(gòu)體很多，請寫出其中三種鄰位二取代苯的結(jié)構(gòu)簡式_，_， _。例1：（14分）（1） (2分) （2）水解(1分)；酯化(1分) （3）+NaHCO3+H2O+CO2(4分) （4） (2分)， (2分)， (2分)10、答案（1）（3分）（2）羧基（2分）、碳碳雙鍵（2分） （2分） （2分） （2分）（5）（2分）例8、有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為，從A出

17、發(fā)，可發(fā)生圖示中的一系列反應(yīng)。其中M屬于高分子化合物，J和K互為同分異構(gòu)體，N的產(chǎn)量可作為衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志。請寫出：（1）下列反應(yīng)的化學(xué)方程式（注明反應(yīng)條件并配平）HM_；D+IK_。（2）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：J_；P_。（3）與B互為同分異構(gòu)體，屬于酯類且含有苯環(huán)的化合物有_種。（4）C分子中處于同一平面的原子最多可有_個(gè)。答案：（1）（2）； 。（3）6種。（4）18。16. 新制Cu(OH)2ABNaOH溶液稀硫酸DCEH+FA、B兩種有機(jī)物均是有機(jī)合成的中間體，其中A的分子式為C4H7O2Br，B分子中含2個(gè)氧原子，其燃燒產(chǎn)物n(CO2) : n(H2O)=2:1

18、，質(zhì)譜圖表明B的相對分子質(zhì)量為188。A和B存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知：一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化： 同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。請回答： （1）C跟新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（2）A的結(jié)構(gòu)簡式是 。 （3）B的分子式是 。（4）F具有如下特點(diǎn)：具有弱酸性；核磁共振氫譜中顯示五種吸收峰；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；除苯環(huán)外，不含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。寫出符合上述條件且具有穩(wěn)定結(jié)構(gòu)的任意兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 、 16.（9分）（1）CH3CHO + 2 Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O+ 2 H2O （2分）（2）CH3COOCHBrCH3（2分）； （3）C12H12O2（1分）（4）、 （任寫兩個(gè)，每個(gè)2分）6（江蘇省鹽城市重點(diǎn)中學(xué)高中2