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1、第五章 烴第一節(jié) 甲烷 一、甲烷的分子結(jié)構(gòu)1、甲烷:CH4,空間正四面體,鍵角109º28,非極性分子 電子式:天然氣,沼氣,坑氣的主要成份是CH42、甲烷化學(xué)性質(zhì):穩(wěn)定性:常溫下不與溴水、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、KMnO4(H+)等反應(yīng)。可燃性:CH4+2O2CO2+2H2O(火焰呈藍(lán)色,作燃料)取代反應(yīng):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。CH4在光照條件下與純Cl2發(fā)生取代反應(yīng)為:CH4+Cl2CH3Cl+HCl(CH3Cl一氯甲烷,不溶于水的氣體)CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl(CH2Cl2二氯甲烷,不溶于水)CH2Cl2+Cl2 CHCl3+

2、HCl(CHCl3三氯甲烷,俗名氯仿,不溶于水,有機(jī)溶劑)CHCl3+Cl2 CCl4+HCl(CCl4四氯甲烷,又叫四氯化碳,不溶于水,有機(jī)溶劑)高溫分解:CH4 C+2H2(制炭墨)第二節(jié) 烷烴一、烷烴1、烷烴:碳原子間以單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合的烴稱為烷烴(也叫飽和鏈烴)2、烷烴通式:CnH2n+2(n1)3、烷烴物理通性:狀態(tài):C1-C4的烷烴常溫為氣態(tài),C5-C11液態(tài),C數(shù)>11為固態(tài)熔沸點(diǎn):C原子數(shù)越多, 熔沸點(diǎn)越高。 C原子數(shù)相同時(shí),支鍵越多, 熔沸點(diǎn)越低。水溶性:不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑4、烷烴的命名原則:找主鏈C數(shù)最多,支鏈最多的碳鏈編號(hào)碼離最簡(jiǎn)

3、單支鏈最近的一端編號(hào),且支鏈位次之和最小寫名稱:支鏈位次支鏈數(shù)目支鏈名稱某烷5、同系物:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。特點(diǎn):結(jié)構(gòu)相似,通式相同,分子式不同 化學(xué)性質(zhì)相似 官能團(tuán)類別和數(shù)目相同6、同分異構(gòu)體:具有相同的分子式但不同的結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體。特點(diǎn):(1)分子式相同(化學(xué)組成元素及原子數(shù)目,相對(duì)分子質(zhì)量均同);(2)結(jié)構(gòu)不同類別:碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)書寫原則:主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,支鏈位置由中心到邊上,多個(gè)支鏈排布由對(duì)到鄰到間,碳均滿足四鍵二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)(同CH4)穩(wěn)定性燃燒:取代反應(yīng) 高溫分解(8)

4、環(huán)烷烴:C原子間以單鍵形成環(huán)狀,C原子上剩余價(jià)鍵與H結(jié)合的烴叫環(huán)烷烴。(9)環(huán)烷烴通式CnH2n(n3)(10)環(huán)烷烴化學(xué)性質(zhì):(1)燃燒(2)取代反應(yīng)第三節(jié)乙烯 烯烴一、不飽和烴概念:烴分子里含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵,碳原子所結(jié)合氫原子數(shù)少于飽和鏈烴里的氫原子數(shù),叫做不飽和烴。二、乙烯的分子結(jié)構(gòu)分子式:C2H4 電子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH2=CH2乙烯分子中的2個(gè)碳原子和4個(gè)氧原子都處于同一平面上。三、乙烯的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)(通常)溶解性溶沸點(diǎn)密度無色稍有氣味液體難溶于水較低比水小四、乙烯的化學(xué)性質(zhì)1、乙烯的氧化反應(yīng)(1)燃燒氧化CH2=CH2+3O22CO2+2H2O純凈的C2H4能

5、夠在空氣中(或O2中)安靜地燃燒,火焰明亮且?guī)Ш跓?。點(diǎn)燃乙烯前必須先檢驗(yàn)乙烯的純度(2)催化氧化乙烯氧化成乙醛2、乙烯的加成反應(yīng)乙烯與Br2的加成:乙烯能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色?;瘜W(xué)上,常用溴的四氯化碳溶液(或溴水)鑒別乙烯與烷烴。CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br乙烯與水的加成:乙烯水化制乙醇CH2=CH2+HOHCH3CH2OH乙烯與H2的加成:乙烯加氫成乙烷乙烯與鹵化氫的加成CH2=CH2+HClCH3CH2CLCH2=CH2+HBrCH3CH2Br3、乙烯的聚合反應(yīng)聚乙烯中,有很多分子,每個(gè)分子的n值可以相同,也可以不同,因而是混合物。類推可知,所有的高分子化合物(

6、高聚物)都是混合物。4、加成反應(yīng)概念:有機(jī)分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng),叫做加成反應(yīng)。5、聚合反應(yīng):由小分子相互結(jié)合成高分子的反應(yīng)。五、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法(1)反應(yīng)原理(2)實(shí)驗(yàn)用品藥品的用量:濃硫酸與無水乙醇的體積比為3:1(溫度不同,產(chǎn)物不同)濃硫酸的作用:催化劑、脫水劑沸石的作用:防止暴沸10、乙烯的主要用途植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑,制造塑料、合成纖維、有機(jī)溶劑等。11、烯烴概念:分子中含有碳碳雙鍵的一類鏈烴叫做烯烴。12、烯烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律(1)少于4個(gè)C原子烯烴常溫常壓下都是氣體(注意:無甲烯);(2)密度都隨原子數(shù)的增加而增大;(3)沸點(diǎn)都

7、隨C原子數(shù)的增加而升高。13、烯烴的化學(xué)性質(zhì)同乙烯相似,烯烴同系物分子內(nèi)都含有C=C雙鍵,因而性質(zhì)相似。(1)燃燒都生成CO2和H2O,且火焰明亮,產(chǎn)生黑煙。(2)都有使溴的四氯化碳溶液(或溴水)和酸性KMnO4溶液褪色;可用來鑒別烷烴和烯烴。(3)都能發(fā)生加成、加聚反應(yīng)。第四講 乙炔 炔烴1、乙炔的分子結(jié)構(gòu)分子式C2H2電子式:結(jié)構(gòu)式:HCCH 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:HCCH 空間構(gòu)型:直線型2、乙炔的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)(通常)密度溶解性水有機(jī)溶劑沒有顏色沒有氣味氣體略小于空氣微溶易溶3、乙炔的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)可燃燒性:2C2H2+5O24CO2+2H2O可被KMnO4溶液氧化。(2)加成反應(yīng)另

8、外,有:4、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法藥品:電石、水(通常用飽和食鹽水)原理:CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2(1)棉花的作用:防止反應(yīng)產(chǎn)生的帶有電石小顆粒的泡沫沖出并堵塞導(dǎo)管(2)注意事項(xiàng)不能使用啟普發(fā)生器的原因:a. 該反應(yīng)放出大量的熱b. 反應(yīng)中電石易粉碎控制反應(yīng)的速度的方法:用飽和食鹽水代替水來和電石反應(yīng),以降低反應(yīng)速度 ,同時(shí)用分液漏斗來控制加入飽和食鹽的快慢與多少以降低反應(yīng)速度點(diǎn)燃乙炔前必須先檢驗(yàn)乙炔的純度(3)產(chǎn)品的收集、分離、提純及檢驗(yàn)收集方法:一般不用排空氣法而用排水法收集除去雜質(zhì)H2S和PH3的方法:用硫酸銅溶液洗氣能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色5、炔烴概念:分子里含有碳碳

9、三鍵的一類鏈烴叫做炔烴。6、炔烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律(1)少于4個(gè)C原子的,常溫下都是氣體;(2)密度都隨C原子數(shù)的增加而增大;(3)沸點(diǎn)都隨C原子數(shù)的增加而升高。7、炔烴的化學(xué)性質(zhì)含有官能團(tuán)“CC”,與乙炔性質(zhì)相似(1)燃燒都生成CO2和H2O,放出大量熱,火焰明亮,有濃(或黑)煙;(2)都能使Br2(CCl4)和酸性KMnO4溶液褪色。(3)都能發(fā)生加成反應(yīng)。8、烴完全燃燒的有關(guān)規(guī)律(1)等物質(zhì)的量的烴(CnHm)完全燃燒時(shí),耗氧量的多少?zèng)Q定于n+的值,n+的值越大,耗氧量越多,反之越少。(2)等質(zhì)量的烴(CnHm)完全燃燒時(shí),耗氧量的多少?zèng)Q定于氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù),即的值,越大,耗氧量越多,反之越

10、少。(3)等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí),碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大,生成的CO2越多,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大,生成的H2O越多。(4)最簡(jiǎn)式相同的烴無論以何種比例混合,都有:混合物中碳?xì)湓氐馁|(zhì)量比及質(zhì)量分?jǐn)?shù)不變;一定質(zhì)量的混合烴完全燃燒時(shí)消耗O2的質(zhì)量不變,生成的CO2的質(zhì)量均不變。(5)對(duì)于分子式為CnHm的烴:當(dāng)m=4時(shí),完全燃燒前后物質(zhì)的量不變;當(dāng)m4時(shí),完全燃燒后物質(zhì)的量減少;當(dāng)m4時(shí),完全燃燒后物質(zhì)的量增加第五講 苯 芳香烴 1、苯的分子結(jié)構(gòu)(1)三式:分子式C6H6(2)空間構(gòu)型:六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子均在同一平面內(nèi),形成以六個(gè)碳原子為頂點(diǎn)的平面正六邊形。2、苯的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)常溫下,苯是無色,帶有

11、特殊氣味的液體。密度比水小,不溶于水,沸點(diǎn)比水的沸點(diǎn)低(80.1)熔點(diǎn)比水高(5.5)。苯有毒。注意:苯與水混合振蕩?kù)o置后分層,苯層在上,水層在下,這是萃取實(shí)驗(yàn)常用的方法。 (2)化學(xué)性質(zhì)苯分子結(jié)構(gòu)的特殊性決定了苯的化學(xué)性質(zhì)不同于飽和烴及其它的不飽和烴(烯烴或炔烴)具體表現(xiàn)為較易發(fā)生取代反應(yīng),較難發(fā)生加成反應(yīng)。(1)氧化反應(yīng)可燃性2C6H615O212CO26H2O苯燃燒時(shí)火焰明亮,冒大量黑煙,說明苯分子中含碳量高,燃燒不完全。苯不能被高錳酸鉀氧化。(2)取代反應(yīng)硝化鹵化磺化:苯與濃H2SO4在7080時(shí)反應(yīng),生成苯磺酸。(3)加成反應(yīng):在一定溫度下,Ni做催化劑,與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷

12、3、苯的同系物(1)分子中含有一個(gè)苯環(huán),并符合CnH2n6(n6)通式的烴,是苯的同系物。等都是苯的同系物。(2)由于苯環(huán)上的側(cè)鏈位置不同,而使其同分異構(gòu)現(xiàn)象比較復(fù)雜,如分子式為(C8H10)烴中屬芳香烴的就有四種,即:(3)化學(xué)性質(zhì):苯的同系物分子中的側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響,使兩者的化學(xué)活性均有所活化。氧化反應(yīng):能被高錳酸鉀氧化,若苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈,則氧化產(chǎn)物均為 (苯甲酸)取代(3)加成4、芳香烴概念:在分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔?,屬于芳香烴。第六節(jié) 石油的分餾1、石油的分餾(1)石油的成分:組成元素:碳和氫,兩種元素的總含量平均為9798%(也有達(dá)99%的),同時(shí)還含有少量硫、氧

13、、氮等。石油的化學(xué)成分:主要是由各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴組成的混和物。一般石油不含烯烴。狀態(tài):大部分是液態(tài)烴,同時(shí)在液態(tài)烴里溶有氣態(tài)烴和固態(tài)烴。(2)石油的煉制:石油的煉制分為:石油的分餾、裂化、裂解三種方法。石油的分餾:利用物質(zhì)的沸點(diǎn)不同,把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物。裂化:就是在一定條件下,把分子量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為分子量小、沸點(diǎn)低的烴的過程。裂化有熱裂化和催化裂化:2.煤組成:煤中除了碳元素外還含少量的硫、磷、氫、氧、氮等元素以及無機(jī)礦物質(zhì)(主要含Si、Al、Ca、Fe)。因此,煤是由有機(jī)物和無機(jī)物所組成的復(fù)雜的混和物。 煤的干餾定義:把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過程,叫做煤的干餾

14、。第六章 烴的衍生物第一節(jié) 鹵代烴1、烴的衍生物:從組成上,除含有C、H元素外,還有O、X(鹵素)、N、S等元素中的一種或者幾種;從結(jié)構(gòu)上看,可以看成是烴分子里的氫原子被其它原子或者原子團(tuán)取代而衍變成的化合物。2、官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或者原子團(tuán)。如:鹵素(X)、羥基(OH)、羧基(COOH)、醛基(CHO)、硝基(NO2)、碳碳雙鍵、碳碳三鍵等。3、溴乙烷三式:分子式:C2H5Br結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH2Br或C2H5Br4、溴乙烷的物理性質(zhì):無色液體,密度比水的大。5、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì):1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))C2H5Br + HOHC2H5OH + HBr2)消去反應(yīng):有

15、機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HBr等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。試劑:溴乙烷、強(qiáng)堿(NaOH或KOH)的醇溶液條件:加熱方程式:CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O6、鹵代烴:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。分類:根據(jù)鹵素原子不同:氟代烴、氯代烴、溴代烴。根據(jù)分子中鹵素原子的多少:一鹵代烴、多鹵代烴。根據(jù)烴基不同:飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴、芳香鹵代烴。7鹵代烴的物理性質(zhì)a鹵代烴難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。b一氯代烷烴隨碳原子數(shù)的增多,沸點(diǎn)逐漸增大,但密度下降。c相同碳原子的一氯代烴的同分異構(gòu)體的沸點(diǎn),支鏈越多

16、,沸點(diǎn)越低。d烷烴的氫原子被鹵素原子取代后,由于極性的增強(qiáng),相對(duì)分子質(zhì)量的增加,鹵代烴沸點(diǎn)、密度均增大。8鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)a水解反應(yīng) b消去反應(yīng)注意:消去反應(yīng)發(fā)生時(shí),與連有鹵素原子的碳的相鄰碳上必須有氫原子。第二節(jié)乙醇 醇類一、乙醇1、分子結(jié)構(gòu):分子式:C2H6O 結(jié)構(gòu)式:電子式: 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH2OH或C2H5OH官能團(tuán):OH(羥基)2、物理性質(zhì):乙醇是無色,有特殊香味的液體 密度比水小,易揮發(fā),沸點(diǎn)78.5,能與水以任意比互溶,是一種有機(jī)溶劑,俗稱酒精。3化學(xué)性質(zhì):(1)乙醇的取代反應(yīng):A、乙醇與活潑金屬的反應(yīng)(Na、Mg、Al、Ca等):屬于取代反應(yīng),也屬于置換反應(yīng) 2Na+2C2

17、H5OH2C2H5ONa+H2Mg+2C2H5OH(C2H5O)2Mg+H2 2Al+6C2H5OH2(C2H5O)3Al+3H2B、乙醇與HBr的反應(yīng): C2H5OH +HBr C2H5Br+H2OC、乙醇分子間脫水生成乙醚 C2H5OH + C2H5OHC2H5OC2H5+H2OD、乙醇與乙酸的酯化反應(yīng):此反應(yīng)中濃H2SO4作催化劑和脫水劑,同時(shí)又是吸水劑。(2)乙醇的氧化反應(yīng):A、燃燒氧化:C2H6O+3O2 2CO2+3H2O(1)乙醇燃燒火焰為淡藍(lán)色(2)烴的含氧衍生物燃燒通式為:B、催化氧化:結(jié)論1:在醇分子中只有當(dāng)與羥基(OH)直接相連的C原子上連有H原子,(至少1個(gè)),才可以發(fā)

18、生催化氧化。結(jié)論2:如果羥基連在端邊上的C原子上則生成醛,如果連在鏈中間的C原子上則生成酮。(3)乙醇的消去反應(yīng)反應(yīng)中濃H2SO4作催化劑和脫水劑,此反應(yīng)可用于實(shí)驗(yàn)室制乙烯氣體。結(jié)論3:在醇分子中只有當(dāng)與羥基(OH)直接相連的C原子的相鄰的C原子上連有H原子(至少1個(gè)),才可以發(fā)生消去反應(yīng)。4、乙醇的工業(yè)制法(1)工業(yè)制法:CH2=CH2+H2OC2H5OH(乙烯水化法)淀粉C6H12O6 C2H5OH(發(fā)酵法)二、醇類1、概念:醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基(OH)的化合物。如:CH3CH2CH2OH 、CH2=CHCH2OH 、 等2、飽和一元醇的通式:CnH2n+1OH

19、或CnH2n+2O3、分類:飽和醇,不飽和醇、一元醇、二元醇、多元醇、脂肪醇,芳香醇等4、化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng):(2)催化氧化反應(yīng):2RCH2OH+O2 2RCHO+2H2O(3)消去反應(yīng): RCH2CH2OHRCH=CH2+H2O5、醇的同分異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu):OH位置異構(gòu)類別異構(gòu):與同C原子的醚類同分異構(gòu)第三節(jié) 苯酚一、苯酚1、分子結(jié)構(gòu):分子式C6H6O 結(jié)構(gòu)式: 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:或C6H5OH 官能團(tuán):羥基(OH) 2、物理性質(zhì):通常狀況是一種無色晶體,有特殊氣味,俗稱石炭酸,熔點(diǎn)為43,常溫下在水中溶解度不大,會(huì)使溶液渾濁,但65以上能與水混溶。易溶于乙醇,乙醚等有機(jī)溶劑,有毒,會(huì)腐蝕

20、皮膚。3、化學(xué)性質(zhì):(1)酸性: +H+酸性弱于H2CO3,不能使紫色石蕊溶液變色。2 +2Na2+H2+ NaOH+H2O+Na2CO3+NaHCO3 (酸性H2CO3>>HCO3) + CO2 + H2O+NaHCO3(2)取代反應(yīng):A、與濃溴水反應(yīng),產(chǎn)生白色沉淀(用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量側(cè)定)B、與濃硝酸反應(yīng):(3)加成反應(yīng):+ 3H2(4)顯色反應(yīng):使FeCl3溶液變紫色。(可用于檢驗(yàn)苯酚的存在)(5)氧化反應(yīng):在空氣中被O2氧化而顯粉紅色,能被KMnO4溶液氧化而紫紅色褪去。二、酚類1、概念:酚是分子中含有跟苯環(huán)或其它芳香環(huán)上C原子直接相連的羥基(OH)的化合物。2、脂肪

21、醇,芳香醇,酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與芳烴側(cè)鏈相連OH與苯環(huán)直接相連主要化性(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)脫水反應(yīng)(4)氧化反應(yīng)(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣體(生成醛或酮)與FeCl3溶液顯色反應(yīng)。第四節(jié) 醛 醛類一、乙醛1、乙醛:分子式C2H4O 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CHO,官能團(tuán)CHO(醛基)。2、乙醛物性:無色刺激性氣味的液體,與水、有機(jī)溶劑互溶3、乙醛化性:(1)加成反應(yīng):CH3CHO + H2 CH3CH2OH (此反應(yīng)也叫還原反應(yīng))

22、還原反應(yīng):加H或去O的有機(jī)反應(yīng)(2)氧化反應(yīng):加O或去H的有機(jī)反應(yīng) 2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O2CH3CHO + O2 2CH3COOH(催化氧化法制乙酸)CH3CHO+ 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O(用于檢驗(yàn)醛基)(產(chǎn)生光亮的銀鏡故叫銀鏡反應(yīng))銀氨溶液:往AgNO3溶液中加稀氨水,產(chǎn)生沉淀,繼續(xù)加氨水至沉淀恰好消失為止,所得的溶液叫銀氨溶液。CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O(新制)(紅色沉淀)(用于檢驗(yàn)醛基)4、工業(yè)制法(1)CHCH+H2OCH3CHO(2)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO

23、+2H2O二、其它重要的醛1、甲醛:HCHO俗名蟻醛,常溫下為氣體,易溶于水,35%40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林,用于殺菌、防腐。2、甲醛化學(xué)性質(zhì):相當(dāng)于2個(gè)CHO(1)氧化反應(yīng): HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O(2)還原反應(yīng):與H2發(fā)生加成反應(yīng),醛:分子里由烴基跟醛基相連而構(gòu)成的化合物,飽和一元脂肪醛:CnH2nO (n1)酮:由羰基與兩個(gè)烴基相連而構(gòu)成的化合物RCR同碳數(shù)的醛酮互為同分異構(gòu)體第五節(jié) 乙酸 羧酸一、乙酸1、乙酸:C2H4O2,CH3COOH,俗名醋酸,固態(tài)時(shí)乙酸稱冰醋酸2、乙酸官能團(tuán):COOH(羧基)3、乙酸的化學(xué)性質(zhì):(1)

24、弱酸性:強(qiáng)于H2CO3 CH3COOHCH3COO+H+ 2CH3COOH+2Na 2CH3COONa+H2 CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+CO2+H2O 2CH3COOH+CaCO3 (CH3COO)2Ca+CO2+H2O(2)酯化反應(yīng):醇與酸起作用,生成酯和水的反應(yīng)二、羧酸由烴基和羧基直接相連的化合物叫羧酸。一元飽和脂肪酸的通式為CnH2n+1COOH(CnH2nO2)1、甲酸:HCOOH(可看作含1個(gè)COOH和1個(gè)CHO(1)具有COOH性質(zhì)酯化反應(yīng)HCOOH+C2H5OH HCOOC2H5+H2O酸性:強(qiáng)于CH3CO

25、OH(2)具有CHO性質(zhì):能發(fā)生銀鏡反應(yīng)HCOOH+2Cu(OH)2 CO2+3H2O+Cu2O2、高級(jí)脂肪酸:硬脂酸:C17H35COOH 軟脂酸:C15H31COOH油酸:C17H33COOH3、苯甲酸(安息香酸):4、HOOCCOOH乙二酸,俗名草酸有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)測(cè)試題本卷可能用到的原子量:H-1 C-12 O-16 Na-23 Br-80 F-19一、選擇題 (本題包括5小題,每小題2分,共10分。每小題有一個(gè)選項(xiàng)符合題意)1、高粱、玉米等經(jīng)發(fā)酵、蒸餾就可以得到一種“綠色能源”,這種物質(zhì)是()A氫氣 B甲烷 C酒精 D木炭2、下列物質(zhì)中屬于酯類的是()A石蠟油 B甘油 C酚醛樹脂 D花生

26、油3、下列分子式表示的物質(zhì)一定是純凈物的是()AC2H6OBC2H4Cl2CCH4O D4、工業(yè)上生產(chǎn)乙烯最主要的途徑是()A乙炔加氫B乙醇脫水C石油裂解D煤炭干餾5、不粘鍋的內(nèi)壁有聚四氟乙烯涂層,下列關(guān)于聚四氟乙烯的說法正確的是()A聚四氟乙烯的單體是不飽和烴 B聚四氟乙烯比較穩(wěn)定C聚四氟乙烯中氟的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是 D聚四氟乙烯分子中含有雙鍵二、選擇題 (本題包括12小題,每小題3分,共36分。每小題有一個(gè)選項(xiàng)符合題意)6、下列有機(jī)物的命名正確的是()A2甲基3丁烯 B乙基苯C 2乙基丙烷 D1甲基乙醇7、下列物質(zhì)中,在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解和氧化反應(yīng)的是()A甲酸乙酯 B溴乙烯

27、 C乙酸甲酯 D苯甲醛8、“祥云”火炬的燃料的主要成分是丙烷,下列關(guān)于丙烷的敘述中錯(cuò)誤的是()A分子中碳原子不在一條直線上 B光照下能夠發(fā)生取代反應(yīng)C比丁烷更易液化 D是石油分餾的一種產(chǎn)品9、下列說法中錯(cuò)誤的是( ) A磺化、硝化都是化學(xué)變化 B干餾、常壓分餾都是物理變化C甘油不是油,酚醛樹脂不是酯 D裂解氣、天然氣都是混合物10、要除去乙烯氣體中的二氧化硫氣體,最好在洗氣瓶中盛放的試劑是()A氫硫酸 B溴水 C氫氧化鈉溶液 D酸性高錳酸鉀溶液11、下列各組中的兩種有機(jī)物,其最簡(jiǎn)式相同但既不是同系物,又不是同分異構(gòu)體的是() A.苯苯乙烯 B.甲醛乙二醛C.對(duì)甲基苯酚苯甲醇 D.甲酸乙醛12、

28、實(shí)驗(yàn)室里運(yùn)用下列實(shí)驗(yàn)裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn),能達(dá)到相應(yīng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖牵ǎ╅L(zhǎng)頸漏斗乙甲丁丙A裝置甲:石油分餾 B裝置乙:溴苯的制取C裝置丙:乙烯的制取 D裝置丁:乙酸乙酯的制取13、已知人造羊毛的結(jié)構(gòu)為,則合成人造羊毛的單體是()CH2=CHCN CH2=CHCOOCH3CH2=C(CN)CH3CH3COOCH=CH2 CH3COOH CH2=C(CN)CH=CHOHABCD14、由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇時(shí),需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)()A消去、加成、取代 B加成、消去、取代C取代、消去、加成 D消去、加成、消去15、下列各組物質(zhì),能用一種試劑鑒別的是()A苯、己烯、甲苯 B乙酸、乙醛、乙醇C乙醛、氯乙

29、烷、硝基苯 D乙酸甲酯、苯酚溶液、甲酸溶液16、有機(jī)物分子中原子(或原子團(tuán))之間的相互影響會(huì)導(dǎo)致他們化學(xué)性質(zhì)的改變。下列敘述能說明上述觀點(diǎn)的是()A等物質(zhì)的量的乙二醇和乙醇分別與足量金屬鈉反應(yīng),乙二醇產(chǎn)生的氫氣多B乙烯和苯都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C乙烯可發(fā)生加成反應(yīng),而乙烷不能D苯酚能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),而乙醇不能17、有機(jī)物甲分子式為C11H14O2,在酸性條件下水解生成乙和丙,丙遇FeCl3溶液顯紫色,丙的相對(duì)分子質(zhì)量比乙的大20,甲的結(jié)構(gòu)有()A3種 B4種 C6種 D8種三、選擇題 (本題包括5小題,每小題4分,共20分。每小題有12個(gè)選項(xiàng)符合題意)18、在有機(jī)物分子中,若某個(gè)碳原子連接

30、著四個(gè)不同的原子或原子團(tuán),這種碳原子稱為“手性碳原子”,凡有一個(gè)手性碳原子的物質(zhì)一定具有光學(xué)活性。物質(zhì)有光學(xué)活性,發(fā)生下列反應(yīng)后生成的有機(jī)物無光學(xué)活性的是()A在催化劑存在下與H2作用 B與NaOH水溶液共熱C與銀氨溶液作用 D與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)19、以下聚合反應(yīng)方程式,書寫正確的是(反應(yīng)條件略)()A BCD20、下列操作不能達(dá)成實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖牵ǎ〢溴乙烷與氫氧化鈉溶液共煮后,加入硝酸銀檢驗(yàn)Br-B用電石和飽和食鹽水制取乙炔C用苯、2mol/L的硝酸和3mol/L的硫酸制硝基苯D用稀硝酸洗滌做過銀鏡反應(yīng)的試管21、有機(jī)物A結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說法正確的是()AA在堿性條件不下能發(fā)生水解反應(yīng)B1

31、molA能和4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C和溴水反應(yīng)時(shí),1摩爾A能消耗3摩爾Br2DA不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色22、在標(biāo)準(zhǔn)狀況下,由甲烷、甲醛和乙烷組成的升的混合氣體完全燃燒后,生成的二氧化碳?xì)怏w。則混合氣體中乙烷的體積分?jǐn)?shù)為()A 20% B40% C60% D80%四、(本題共24分)23、下列物質(zhì)中甲苯聚異戊二烯 汽油聚乙烯(1)既能使溴水褪色,也能使酸性高錳酸鉀褪色的烴是_(2)能和碳酸氫鈉反應(yīng)的是_,寫出它與碳酸氫鈉反應(yīng)的方程式_(3)寫出與足量氫氧化鈉溶液共熱反應(yīng)的方程式_24、菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料,是化合物甲與苯氧乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。(1)甲一定含有的官能團(tuán)的名稱

32、是_,其電子式為_。(2)已知,摩爾甲能使800克2%的溴水恰好完全褪色,同時(shí)溴水增重克,甲的分子式為_,如甲分子中不含甲基,且為鏈狀結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。寫出比甲物質(zhì)多一個(gè)碳的相鄰?fù)滴锏慕Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_(3)苯氧乙酸有多種酯類同分異構(gòu)體,寫出其中能使FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。乙炔HHHHHHCHCONH2 CH2聚乙炔丙烯酰胺(片段如右)25、乙炔是一種重要的有機(jī)化工原料,以乙炔為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化成以下化合物。完成下列各題:(1)現(xiàn)有如下幾種結(jié)構(gòu)的分子式均滿足C6H6:,其中只有A是平面構(gòu)型,其余均為立體構(gòu)型。關(guān)于A、B、C

33、、D,下列說法正確的是aC的二氯代物只有2種 bC是立方烷的同系物cB屬于二烯烴 dA、B、C、D常溫下均為氣體(2)聚乙炔是新型導(dǎo)電分子,寫出聚乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 _ ,關(guān)于聚乙炔的說法正確的是a. 聚乙炔塑料容易因老化而失去活性 b. 1摩爾聚乙炔能與1摩爾Br2發(fā)生加成反應(yīng)c . 能使酸性KMnO4溶液褪色 d . 等質(zhì)量的聚乙炔與乙炔完全燃燒時(shí)的耗氧量不相同(3)丙烯酰胺是一種重要的有機(jī)合成的中間體,以乙炔為原料合成丙烯酰胺的反應(yīng)如下(反應(yīng)均在一定條件下進(jìn)行):反應(yīng)和反應(yīng)都符合綠色化學(xué)原理,是原子利用率100%的反應(yīng),反應(yīng)所需另一反應(yīng)物的分子式為,以下反應(yīng)中同樣符合綠色化學(xué)原理的是a取代反

34、應(yīng) b消去反應(yīng) c縮聚反應(yīng) d加聚反應(yīng) 下列物質(zhì)在一定條件下能和丙烯酰胺發(fā)生反應(yīng)的是a鹽酸 b氫氧化鈉溶液 c 氨基乙酸 d水聚丙烯酰胺是一種合成有機(jī)高分子絮凝劑,寫出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化學(xué)方程式_五、實(shí)驗(yàn)題(本題共24分)26、要除去下表中所列有機(jī)物中的雜質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)),從(1)中選擇適宜的試劑,從(2)中選擇分離提純的方法,用序號(hào)填入表中。(1) 試劑:a.濃硫酸 b.氫氧化鈉 c.生石灰 d.碳酸鈉 e.水 f.濃溴水(2) 方法:A.過濾 B.分液 C.蒸餾要提純的物質(zhì)(雜質(zhì))CH3CH2Br(C2H5OH)C2H5OH(H2O)CH3CH2OH(CH3COOH)C6H5B

35、r(Br2)C6H6(C6H5OH)選用試劑(1)分離方法(2)(3)以上采用的操作中,B使用的主要玻璃儀器是_27乙酸丁酯(CH3COOCH2CH2CH2CH3)是具有果香味的香精,經(jīng)酯化反應(yīng)可進(jìn)行乙酸丁酯的合成。有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)見右表。合成過程如下:第一步:將丁醇和過量的乙酸混合加熱發(fā)生酯化反應(yīng);第二步:洗滌提純;第三步:蒸餾提純。乙酸1-丁醇乙酸丁酯熔點(diǎn)/沸點(diǎn)/117126.3密度/g·cm30.81水溶性互溶互溶不溶(1)上述是合成和提純乙酸丁酯的有關(guān)裝置圖,請(qǐng)寫出合成和提純乙酸丁酯的操作順序(填字母)CF 。(2)C裝置中除了裝有1-丁醇和過量的乙酸外,還需要加入_、_。

36、 乙酸過量的原因是_。裝置C中冷凝管的作用是:;(3) 步驟F:酯化反應(yīng)完成后,向卸下的燒瓶中加入25mL水的作用是_ _ _ 。A裝置中Na2CO3溶液的作用是_。(4) 步驟E的操作要領(lǐng)是:用一只手的手掌壓住分液漏斗的塞子并握住分液漏斗;另一只手握住活塞部分;。(5)裝置A的分液漏斗中液體分為兩層,乙酸丁酯應(yīng)在(填上、下)層。(6)第一步酯化反應(yīng)過程中可能得到的有機(jī)副產(chǎn)物有_(寫出兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。六、(本題共22分)28、醇氧化成醛的反應(yīng)是藥物、香料合成中的重要反應(yīng)之一。(1)苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)而得,反應(yīng)方程式為_(2)某科研小組研究了鈀催化劑

37、在氧氣氣氛中對(duì)一系列醇氧化成醛反應(yīng)的催化效果,反應(yīng)條件為:K2CO3、363K、甲苯(溶劑)。實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下:醇反應(yīng)時(shí)間/h醛的產(chǎn)率/%959694醇反應(yīng)時(shí)間/h醛的產(chǎn)率/%959240分析表中數(shù)據(jù),得到鈀催化劑催化效果的主要結(jié)論是(寫出2條)_(3)用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反應(yīng),其他條件相同,產(chǎn)率達(dá)到95%時(shí)的反應(yīng)時(shí)間為7.0小時(shí)。請(qǐng)寫出用空氣代替氧氣進(jìn)行反應(yīng)的優(yōu)缺點(diǎn):_(4)由于醛易被氧化,所以在合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來保護(hù)醛基,此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行。如:在以上醛基保護(hù)反應(yīng)中要保證反應(yīng)的順利進(jìn)行,一般可采取的措施有(任意寫出1條)_已知具有五、六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比

38、較穩(wěn)定。寫出用乙二醇(HOCH2CH2OH)保護(hù)苯甲醛中醛基的反應(yīng)方程式_。29、A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一,分子式為C10H10O2,其分子結(jié)構(gòu)模型如圖,所示(圖中球與球之間連線代表化學(xué)鍵單鍵或雙鍵)。(1)根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 _ (2)擬從芳香烴出發(fā)來合成A,其合成路線如下:已知:A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇。DE:C9H12O2溴水NaOHH2OO2/CuG: C9H10O2H: C9H10O3BADE:C9H12O2F: C9H10O (a)寫出反應(yīng)類型 _ _ (b)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式D _ H _ (c)已知F分子中含有“CH2OH”,通過F不能有效、順利

39、地獲得B,其原因是 _ (d)寫出反應(yīng)方程式(注明必要的條件) _ _ _七、計(jì)算題(本題共14分)30、有機(jī)物A的蒸汽的質(zhì)量是相同狀況下同體積乙醇蒸汽的2倍??薃完全燃燒后,若將燃燒產(chǎn)物通過堿石灰,堿石灰的質(zhì)量增加克;若將燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸,濃硫酸的質(zhì)量增加克;取克A與足量鈉反應(yīng),生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為升,A不與純堿反應(yīng)。試通過計(jì)算確定A的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。31、科學(xué)家致力于二氧化碳的“組合轉(zhuǎn)化”技術(shù)的研究,把過多二氧化碳轉(zhuǎn)化為有益于人類的物質(zhì)。(1)如果將CO2和H2以1:4的比例混合,通入反應(yīng)器,在適當(dāng)?shù)臈l件下反應(yīng),可獲得一種重要的能源。請(qǐng)完成以下化學(xué)方程式:CO2+4H2 _+2H2O(2)若

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