人教版選修五有機化學知識總結

1、課標要求1.了解常見有機物的結構，了解常見有機物中的官能團，能正確表示簡單有機物的結構。2.了解有機物存在異構現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構體的結構簡式（不包手性異構體）。3.能根據有機化合物的命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。4.能根據有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式5.了解確定有機化合物的化學方法和某些物理方法。要點精講一、有機化合物的分類 （1）官能團：決定化合物特殊性質的原子或原子團又：鏈狀烴和脂環(huán)烴統(tǒng)稱為脂肪烴。二、有機化合物的結構特點（1）碳原子的結構特點碳原子最外層有4個電子，能與其他原子形成4個共價鍵。（2）碳原子間的結合方式碳原子不僅可以與

2、氫原子形成共價鍵，而且碳原子之間也能形成單鍵、雙鍵或三鍵。多個碳原子可以形成長短不一的碳鏈和碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結合，所以有機物種類紛繁，數(shù)量龐大。（1）概念化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現(xiàn)象叫同分異構現(xiàn)象。具有同分異構現(xiàn)象的化合物互為同分異構體。（2）同分異構體的類別碳鏈異構：由于分子中烷基所取代的位置不同產生的同分異構現(xiàn)象，如正丁烷和異丁烷；位置異構：由于官能團在碳鏈上所處的位置不同產生的同分異構現(xiàn)象，如1-丁烯和2-丁烯；官能團異構：有機物分子式相同，但官能團不同產生的異構現(xiàn)象，如乙酸和甲酸甲酯；給信息的其他同分異構體：順反異構，對映異構。（1）同分異構體的書寫規(guī)律烷烴烷

3、烴只存在碳鏈異構，書寫時應注意要全面而不重復，具體規(guī)則如下：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。具有官能團的有機物一般書寫的順序：碳鏈異構位置異構官能團異構。芳香族化合物取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對3種。（2）常見的幾種烴基的異構體數(shù)目C3H7：2種C4H9：4種（3）同分異構體數(shù)目的判斷方法基元法如丁基有四種，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構體。替代法如二氯苯（C6H4Cl2）有三種同分異構體，四氯苯也有三種同分異構體（將H替代Cl）；又如CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種。等效氫法等效氫法是判斷同

4、分異構體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：a.同一碳原子上的氫等效；b.同一碳原子上的甲基氫原子等效；位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。研究有機化合物一般要經過的幾個基本步驟： （1）用重結晶、蒸餾、萃取等方法對有機物進行分離、提純；（2）對純凈的有機物進行元素分析，確定實驗式；（3）可用質譜法測定相對分子質量，確定分子式；（4）可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機物中的官能團和各類氫原子的數(shù)目，確定結構式。三、有機化合物的命名（1）烷烴命名烷烴命名的基本步驟選主鏈、稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前；標位置，短線連；不同基，簡到繁；相同基，合并算。原則A.最長、最多定主鏈a.選擇最長

5、碳鏈作為主鏈。b.當有幾個不同的碳鏈時，選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。B.編號位要遵循“近”、“簡”、“小”a.以離支鏈較近的主鏈的一端為起點編號，即首先要考慮“近”。b.有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號。即同“近”，考慮“簡”。若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得兩種不同的編號系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號，即同“近”、同“簡”，考慮“小”。按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應的某烷，在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是：先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯數(shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯

6、數(shù)字用“”連接。（2）烯烴和炔烴的命名選主鏈：將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，作為“某烯”或“某炔”。編號位：從距離雙鍵或三鍵最近的一端對主鏈碳原子編號。寫名稱：將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或三鍵的位置。（3）苯的同系物命名苯作為母體，其他基團作為取代基例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構體，可分別用鄰、間、對表示。將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給另一個甲基編號。四、研究有機物的一般步驟和方法（1）元素分析定性分析用化學方法鑒定有機物分子的元素

7、組成定量分析將一定量有機物燃燒后分解為簡單無機物，并測定各產物的量從而推算出有機物分子中所含元素原子的最簡單整數(shù)比。李比希氧化產物吸收法用CuO將僅含C、H、O元素的有機物氧化后，產物H2O用無水CaCl2吸收，CO2用KOH濃溶液吸收，計算出分子中碳、氫原子在分子中的含量，其余的為氧原子的含量。（2）相對分子質量的測定質譜法原理樣品分子分子離子和碎片離子到達檢測器的時間因質量不同而先后有別質譜圖質荷比：分子離子與碎片離子的相對質量與其電荷的比值。最大的數(shù)據即為有機物的相對分子質量。（1）結構鑒定的常用方法化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。物理方法：質譜、紅外光譜

8、、紫外光譜、核磁共振譜等。（2）紅外光譜（IR）當用紅外線照射有機物分子時，不同官能團或化學鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。（3）核磁共振氫譜處在不同化學環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同；吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。（1）元素分析碳、氫元素質量分數(shù)的測定最常用的是燃燒分析法。將樣品置于氧氣流中燃燒，燃燒后生成的水和二氧化碳分別用吸水劑和堿液吸收，稱重后即可分別計算出樣品中碳、氫元素的質量分數(shù)。氧元素質量分數(shù)的確定（2）確定有機物分子式的規(guī)律最簡式規(guī)律最簡式相同的有機物，無論多少種，以何種比例混合，混合物中元素質量比例相同。要注意的是：a.含有n個碳原子的飽和一元醛與含有2n

9、個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式。b.含有n個碳原子的炔烴與含有3n個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。相對分子質量相同的有機物a.含有n個碳原子的醇與含（n1）個碳原子的同類型羧酸和酯。b.含有n個碳原子的烷烴與含（n1）個碳原子的飽和一元醛?！吧逃喾ā蓖茢酂N的分子式（設烴的相對分子質量為M）a.得整數(shù)商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小的氫原子數(shù)。b.的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時，將碳原子數(shù)依次減少一個，每減少一個碳原子即增加12個氫原子，直到飽和為止。（1）蒸餾和重結晶（2）萃取分液液液萃?。豪糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，將有機物從一種溶

10、劑轉移到另一種溶劑的過程。固液萃?。河糜袡C溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。（3）色譜法原理：利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物。常用吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等第二章 知識總結課標要求1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結構和性質上的差異。2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應用。3.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結構特點以及它們與其他有機物的相互聯(lián)系。4.了解加成反應、取代反應和消去反應。5.舉例說明烴類物質在有機合成和有機化工中的重要作用。要點精講一、幾類重要烴的代表物比較2、化學性質（1）甲烷化學性質相當穩(wěn)定，跟強酸、強堿或強氧

11、化劑（如KMnO4）等一般不起反應。氧化反應甲烷在空氣中安靜的燃燒，火焰的顏色為淡藍色。其燃燒熱為890kJ/mol，則燃燒的熱化學方程式為：CH4（g）+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l）；H=890kJ/mol取代反應：有機物物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。甲烷與氯氣的取代反應分四步進行：第一步：CH4+Cl2CH3Cl+HCl第二步：CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl第三步：CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl第四步：CHCl3+Cl2CCl4+HCl甲烷的四種氯代物均難溶于水，常溫下，只有CH3Cl是氣態(tài)，其余均為液態(tài)，CHCl3俗稱氯仿，CCl4

12、又叫四氯化碳，是重要的有機溶劑，密度比水大。（2）乙烯與鹵素單質X2加成CH2CH2X2CH2XCH2X與H2加成CH2CH2H2CH3CH3與鹵化氫加成CH2CH2HXCH3CH2X與水加成CH2CH2H2OCH3CH2OH氧化反應常溫下被氧化，如將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液，溶液的紫色褪去。易燃燒CH2CH23O22CO2+2H2O現(xiàn)象（火焰明亮，伴有黑煙）加聚反應二、烷烴、烯烴和炔烴1概念及通式（1）烷烴：分子中碳原子之間以單鍵結合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結合的飽和烴，其通式為：CnH2n2（nl）。（2）烯烴：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴，分子通式為：CnH2n（n2）。（

13、3）炔烴：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴，分子通式為：CnH2n2（n2）。2物理性質（1）狀態(tài)：常溫下含有14個碳原子的烴為氣態(tài)烴，隨碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。（2）沸點：隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高。同分異構體之間，支鏈越多，沸點越低。（3）相對密度：隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水的小。（4）在水中的溶解性：均難溶于水。3化學性質（1）均易燃燒，燃燒的化學反應通式為：（2）烷烴難被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，在光照條件下易和鹵素單質發(fā)生取代反應。（3）烯烴和炔烴易被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，易發(fā)生加成反應和加聚反應。三、苯及其同系物1苯的物理性質

14、 （1）分子式：C6H6，結構式：，結構簡式：_或。（2）成鍵特點：6個碳原子之間的鍵完全相同，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。（3）空間構形：平面正六邊形，分子里12個原子共平面。3苯的化學性質：可歸結為易取代、難加成、易燃燒，與其他氧化劑一般不能發(fā)生反應。4、苯的同系物（1）概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產物。通式為：CnH2n6（n6）。（2）化學性質（以甲苯為例）氧化反應：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，說明苯環(huán)對烷基的影響使其取代基易被氧化。取代反應a苯的同系物的硝化反應b苯的同系物可發(fā)生溴代反應有鐵作催化劑時：光照時：5苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比較（1

15、）異同點相同點：a都含有碳、氫元素；b都含有苯環(huán)。不同點：a苯的同系物、芳香烴只含有碳、氫元素，芳香族化合物還可能含有O、N等其他元素。b苯的同系物含一個苯環(huán)，通式為CnH2n6；芳香烴含有一個或多個苯環(huán)；芳香族化合物含有一個或多個苯環(huán)，苯環(huán)上可能含有其他取代基。（2）相互關系（1）苯的氯代物苯的一氯代物只有1種：苯的二氯代物有3種：（2）苯的同系物及其氯代物甲苯（C7H8）不存在同分異構體。分子式為C8H10的芳香烴同分異構體有4種：甲苯的一氯代物的同分異構體有4種四、烴的來源及應用五、鹵代烴1鹵代烴的結構特點：鹵素原子是鹵代烴的官能團。CX之間的共用電子對偏向X，形成一個極性較強的共價鍵,

16、分子中CX鍵易斷裂。2鹵代烴的物理性質（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多數(shù)有機溶劑。（2）狀態(tài)、密度：CH3Cl常溫下呈氣態(tài)，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下呈液態(tài)且密度>（填“>”或“<”）1g/cm3。3鹵代烴的化學性質（以CH3CH2Br為例）（1）取代反應條件：強堿的水溶液，加熱化學方程式為：4鹵代烴對環(huán)境的污染（1）氟氯烴在平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的罪魁禍首。（2）氟氯烴破壞臭氧層的原理氟氯烴在平流層中受紫外線照射產生氯原子氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應： 實際上氯原子起了催化作用2檢驗鹵代烴分子中鹵素的方法（X表示鹵素原

17、子）（1）實驗原理 （2）實驗步驟：取少量鹵代烴；加入NaOH溶液；加熱煮沸；冷卻；加入稀硝酸酸化；加入硝酸銀溶液；根據沉淀（AgX）的顏色（白色、淺黃色、黃色）可確定鹵族元素（氯、溴、碘）。（3）實驗說明：加熱煮沸是為了加快水解反應的速率，因為不同的鹵代烴水解的難易程度不同。加入稀HNO3酸化的目的：中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應生成的棕黑色Ag2O沉淀干擾對實驗現(xiàn)象的觀察；檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。（4）量的關系：據RXNaXAgX,1mol一鹵代烴可得到1mol鹵化銀（除F外）沉淀，常利用此量的關系來定量測定鹵代烴。第三章 知識總結課標要求1.了解醇、酚、

18、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點以及它們的相互聯(lián)系。2.能列舉事實說明有機分子中基團之間的相互影響。3.結合實際了解某些有機物對環(huán)境和健康可能產生的影響，關注有機化合物的安全使用問題。要點精講一、烴的衍生物性質對比1脂肪醇、芳香醇、酚的比較2苯、甲苯、苯酚的分子結構及典型性質比較3醛、羰酸、酯（油脂）的綜合比較  4烴的羥基衍生物性質比較5烴的羰基衍生物性質比較6酯化反應與中和反應的比較 二、有機反應的主要類型 三、烴及其重要衍生物之間的相互轉化關系課標要求1能舉例說明合成高分子的組成與結構特點，能依據簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。2能說

19、明加聚反應和縮聚反應的特點。3舉例說明新型高分子材料的優(yōu)異性能及其在高新技術領域中的應用，討論有機合成在發(fā)展經濟、提高生活質量方面的貢獻。要點精講 一、合成高分子化合物的基本方法1.1加成聚合反應（簡稱加聚反應）（1）特點單體分子含不飽和鍵（雙鍵或三鍵）；單體和生成的聚合物組成相同；反應只生成聚合物。（2）加聚物結構簡式的書寫將鏈節(jié)寫在方括號內，聚合度n在方括號的右下角。由于加聚物的端基不確定，通常用“"表示。 （3）加聚反應方程式的書寫均聚反應：發(fā)生加聚反應的單體只有一種。共聚反應：發(fā)生加聚反應的單體有兩種或多種。1.2縮合聚合反應（簡稱縮聚反應）（1）特點縮聚

20、反應的單體至少含有兩個官能團；單體和聚合物的組成不同；反應除了生成聚合物外，還生成小分子；含有兩個官能團的單體縮聚后生成的聚合物呈線型結構。（2）縮合聚合物（簡稱縮聚物）結構簡式的書寫要在方括號外側寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團。（3）縮聚反應方程式的書寫單體的物質的量與縮聚物結構式的下角標要一致；要注意小分子的物質的量：一般由一種單體進行縮聚反應，生成小分子的物質的量為（n1）；由兩種單體進行縮聚反應，生成小分子的物質的量為（2n1）。以某分子中碳氧雙鍵中的氧原子與另一個基團中的活潑氫原子結合成水而進行的縮聚反應。以醇羥基中的氫原子和酸分子中的羥基結合成水的方式而進行的縮聚反應。以羧基中的羥基與氨基中的氫原子結合成H2O的方式而進行的縮聚反應。2.1加聚產物、縮聚產物的判斷判斷有機高分子化合物單體時，首先判斷是加聚產物還是縮聚產物。判斷方法是：（1）若鏈節(jié)結構中，主鏈上全部是碳原子形成的碳鏈，則一般為加聚產物；（2）若