抗生素的教學(xué)內(nèi)容精選Word版

1、第十四章 抗生素【學(xué)習(xí)要求】一、-內(nèi)酰胺類抗生素1掌握青霉素及其鹽類的名稱、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)及貯存方法。2熟悉半合成青霉素的結(jié)構(gòu)通式及典型藥物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。3掌握苯唑西林鈉、阿莫西林的名稱、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)及貯存方法。4熟悉半合成頭孢菌素的結(jié)構(gòu)通式及典型藥物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。掌握頭孢哌酮的名稱、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)及貯存方法.5了解非經(jīng)典的-內(nèi)酰胺類抗生素及-內(nèi)酰胺酶抑制劑的結(jié)構(gòu)類型及典型藥物。了解-內(nèi)酰胺酶抑制劑的作用機(jī)制。二、氨基糖苷類抗生素1熟悉氨基糖苷類抗生素典型藥物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)與穩(wěn)定性的關(guān)系、臨床作用的特點(diǎn)。2掌握硫酸鏈霉素的名稱、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)及貯存方法。三、大環(huán)內(nèi)酯類抗生素

2、1熟悉大環(huán)內(nèi)酯類抗生素典型藥物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)與穩(wěn)定性的關(guān)系、臨床作用的特點(diǎn)。2掌握紅霉素的名稱、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)及貯存方法。四、氯霉素類抗生素1掌握氯霉素的名稱、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)及貯存方法。2熟悉氯霉素衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和臨床作用的特點(diǎn)。五、四環(huán)素類抗生素1熟悉四環(huán)素類抗生素典型藥物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)與穩(wěn)定性的關(guān)系、臨床作用的特點(diǎn)。2掌握鹽酸四環(huán)素的名稱、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)及貯存方法。六、其他類抗生素 熟悉多粘菌素、林可霉素和克林霉素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、臨床作用的特點(diǎn)及貯存方法?！窘虒W(xué)內(nèi)容】一、-內(nèi)酰胺類抗生素（一）青霉素及半合成青霉素（二）頭孢菌素及半合成頭孢菌素類（三）非經(jīng)典的-內(nèi)酰胺類

3、抗生素及-內(nèi)酰胺酶抑制劑二、氨基糖苷類抗生素三、大環(huán)內(nèi)酯類抗生素四、氯霉素類抗生素2 / 30五、四環(huán)素類抗生素六、其他類抗生素【學(xué)習(xí)指導(dǎo)】一、內(nèi)酰胺類抗生素內(nèi)酰胺類抗生素是指分子中含有四個原子組成的內(nèi)酰胺環(huán)的一類抗生素。該類抗生素可根據(jù)內(nèi)酰胺環(huán)是否并合雜環(huán)或并合雜環(huán)的不同而分類。主要包括青霉素及半合成青霉素類、頭孢菌素及半合成頭孢菌素類、非經(jīng)典的內(nèi)酰胺類抗生素及內(nèi)酰胺酶抑制劑等三類。（一）青霉素及半合成青霉素類1、青霉素及其鹽類青霉素又名芐青霉素，青霉素G。青霉素是霉菌屬的青霉菌所產(chǎn)生的一類抗生素的總稱。天然青霉素中以芐青霉素的含量高，效用好，為治療革蘭氏陽性菌感染的首選藥物。 青霉素的結(jié)構(gòu)

4、母核是由內(nèi)酰胺環(huán)和五元的氫化噻唑環(huán)并合而成，兩個環(huán)的張力均比較大，另外青霉素結(jié)構(gòu)中羰基和氮原子的孤對電子不能共軛，易受到親核性或親電性試劑的進(jìn)攻，使內(nèi)酰胺環(huán)破裂，導(dǎo)致青霉素藥效降低或失效，故內(nèi)酰胺環(huán)穩(wěn)定性的好壞直接影響藥物的抗菌活性。另外，在2位上有羧基，在3位上有2個甲基，6位上有酰胺側(cè)鏈。 在學(xué)習(xí)青霉素穩(wěn)定性的內(nèi)容時，應(yīng)結(jié)合藥物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，了解在不同因素影響下的化學(xué)反應(yīng)機(jī)制，以及提高青霉素穩(wěn)定性應(yīng)采取的措施和臨床使用中應(yīng)注意的問題。影響青霉素穩(wěn)定性的因素主要有以下幾方面： 在堿或酶（如內(nèi)酰胺酶）的催化下，堿性基團(tuán)或酶中的親核性基團(tuán)向內(nèi)酰胺環(huán)進(jìn)攻，生成青霉酸。青霉素遇到胺和醇時，胺和醇也同樣會

5、進(jìn)攻內(nèi)酰胺環(huán)，生成青霉酰胺和青霉酸酯。 青霉素在酸性條件下不穩(wěn)定，發(fā)生的反應(yīng)比較復(fù)雜。在稀酸溶液（pH=4.0）室溫條件下，側(cè)鏈上羰基氧原子上的孤對電子作為親核試劑進(jìn)攻內(nèi)酰胺環(huán)，生成中間體青霉烯酸，再經(jīng)分子重排生成青霉二酸；在強(qiáng)酸條件下或氯化高汞的作用下，可發(fā)生裂解，生成D-青霉胺和青霉醛。從臨床角度分析，青霉素不能口服給藥，因胃酸會導(dǎo)致酰氨基側(cè)鏈的水解和內(nèi)酰胺環(huán)開環(huán)，使青霉素失去活性。 另外，青霉素在生產(chǎn)過程中，如制鈉鹽、冷凍或噴霧干燥時，易引起內(nèi)酰胺環(huán)開環(huán)，發(fā)生分子間聚合反應(yīng)，形成高分子聚合物，既失去抗菌活性，又成為引起過敏反應(yīng)的過敏原。 由于游離的青霉素是一個有機(jī)酸，不溶于水，臨床上常制

6、成鈉鹽或鉀鹽，以提高水溶性。青霉素的鈉鹽或鉀鹽青霉素的鈉鹽或鉀鹽為白色結(jié)晶性粉末，其水溶液在室溫下放置，易分解失效，因此通常制成粉針，注射前用滅菌注射用水現(xiàn)配現(xiàn)用。 可用下列方法進(jìn)行鑒別。（1）青霉素酶滅活測定法。即觀察青霉素在一定條件下，被青霉素酶水解為青霉酸，從而失去活性，對金黃色葡萄球菌無抑制作用。而用同一方法檢查未經(jīng)滅活的本品應(yīng)有抑菌作用。此法專屬性強(qiáng)，靈敏度高。（2）本品的水溶液加稀鹽酸則析出游離青霉素的白色沉淀，此沉淀能在乙醇、醋酸戊酯、氯仿、乙醚或過量的鹽酸中溶解。（3）藥典規(guī)定本品的紅外吸收光譜應(yīng)與對照的圖譜一致。（4）本品的水溶液顯鈉鹽或鉀鹽的鑒別反應(yīng)。 本品為抗生素類藥。應(yīng)

7、嚴(yán)封，在涼暗干燥處保存。2、半合成青霉素青霉素在長期臨床應(yīng)用中，暴露出許多缺點(diǎn)：對酸不穩(wěn)定，只能注射給藥；抗菌譜比較窄，對革蘭氏陽性菌比對革蘭氏陰性菌效果好，在使用過程中，細(xì)菌逐漸產(chǎn)生一些分解酶使細(xì)菌產(chǎn)生耐藥性；有嚴(yán)重的過敏反應(yīng)等。為了克服青霉素的諸多缺點(diǎn)，對青霉素進(jìn)行了大量的結(jié)構(gòu)改造工作。以母核6-氨基青霉烷酸（6-APA）為原料，采用不同的?；瘎┡c6-APA反應(yīng)，改變C6上的酰胺側(cè)鏈，制得了一系列具有耐酸、耐酶、廣譜作用的半合成青霉素。 （1）耐酸青霉素 在酰胺側(cè)鏈碳上引入苯氧基，由于氧原子的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，阻礙了青霉素在酸性條件下電子轉(zhuǎn)移而產(chǎn)生的分解反應(yīng)，從而提高了對酸的化學(xué)穩(wěn)定性。于是

8、以6-氨基青霉烷酸為原料，合成了一系列可口服的青霉素類抗生素，典型藥物如青霉素、非奈西林。 （2）耐酶青霉素 在酰胺側(cè)鏈上引入較大的R基，由于R基有較大的空間位阻，阻礙酶與青霉素作用，從而保護(hù)內(nèi)酰胺環(huán)。如三苯甲基類典型藥物三苯甲基青霉素，異噁唑類典型藥物如苯唑西林。它們不僅耐酶，而且耐酸。 （3）廣譜青霉素 在酰胺側(cè)鏈碳上引入極性基，如氨基、羧基和磺酸基等，起到擴(kuò)大抗菌譜的作用，它們除對革蘭氏陽性菌和陰性菌有效外，對綠膿桿菌和變形桿菌也有較強(qiáng)的作用。如典型藥物氨芐青霉素、阿莫西林（羥氨芐青霉素）、羧芐西林、磺芐西林等。苯唑西林鈉 本品可用紫外分光光度法鑒別，即用醋酸-醋酸鈉的緩沖液（pH=3.

9、8）制成每1ml含50mg的溶液，在水浴中加熱30min，立即放冷后測定，在339nm的波長處有最大吸收，吸收度約為0.6。另外水溶液呈鈉鹽的鑒別反應(yīng)。 本品為抗生素類藥。應(yīng)嚴(yán)封，在干燥處保存。阿莫西林 本品的側(cè)鏈為對羥基苯甘氨酸，有一個手性碳原子，臨床用其右旋體，其構(gòu)型為R-構(gòu)型。結(jié)構(gòu)中含有酸性羧基、酚羥基，堿性的氨基，故呈酸堿兩性。其0.5%的水溶液pH為3.55.5。本品的水溶液在pH=6時比較穩(wěn)定。 本品為抗生素類藥。應(yīng)遮光，密封保存。（二）頭孢菌素及半合成頭孢菌素類 頭孢菌素C是由與青霉素近緣的頭孢菌屬真菌所產(chǎn)生的天然頭孢菌素之一。它由D-a-氨基己二酸與7-氨基頭孢烷酸（7-ACA

10、）縮合而成。7-ACA為頭孢菌素類抗生素的基本結(jié)構(gòu)，母核為內(nèi)酰胺環(huán)與六員的氫化噻嗪環(huán)并合而成。由于頭孢菌素類母核中“四元環(huán)并六元環(huán)”稠合體系受到的環(huán)張力比青霉素類母核的環(huán)張力小，另外，頭孢菌素類結(jié)構(gòu)中C2與C3的雙鍵可與N1的未共用電子對共軛，因此頭孢菌素類比青霉素類穩(wěn)定。 半合成頭孢菌素類是由7-ACA為原料進(jìn)行半合成而得到?？蛇M(jìn)行結(jié)構(gòu)改造的位置有3-位取代基（R3）、7-酰氨基部分（R1）、7-a氫原子（R2）、環(huán)中的硫原子等。 臨床上常用的半合成頭孢菌素的品種有頭孢哌酮、頭孢噻吩、頭孢唑啉、頭孢拉定、頭孢克洛、頭孢曲松、頭孢呋辛、頭孢他啶、頭孢西丁等。頭孢哌酮又名先鋒必。本品加水與鹽酸羥

11、胺溶液振搖溶解后，加酸性硫酸鐵銨試液，顯紅棕色，可供鑒別用。反應(yīng)機(jī)理為本品與鹽酸羥胺反應(yīng)，導(dǎo)致內(nèi)酰胺破裂生成羥肟酸衍生物，在酸性條件下與硫酸鐵銨中高鐵離子反應(yīng)呈紅棕色。 本品為抗生素類藥。一般制成鈉鹽的粉針制劑供藥用。應(yīng)密封，冷處保存。（三）非經(jīng)典的內(nèi)酰胺類抗生素及內(nèi)酰胺酶抑制劑 非經(jīng)典的內(nèi)酰胺類抗生素主要結(jié)構(gòu)類型有碳青霉烯、青霉烯、氧青霉烷和單環(huán)內(nèi)酰胺類等。內(nèi)酰胺酶抑制劑也屬于非經(jīng)典的內(nèi)酰胺類抗生素類。內(nèi)酰胺酶是細(xì)菌產(chǎn)生的保護(hù)性酶，使某些內(nèi)酰胺類抗生素在未到達(dá)細(xì)菌作用部位之前水解滅活，這是細(xì)菌產(chǎn)生耐藥性的主要機(jī)制。內(nèi)酰胺酶抑制劑是針對細(xì)菌對內(nèi)酰胺類抗生素產(chǎn)生耐藥機(jī)制而研究發(fā)現(xiàn)的一類藥物。它們

12、對內(nèi)酰胺酶有很強(qiáng)的抑制作用，本身又具有抗菌活性。 非經(jīng)典的內(nèi)酰胺類抗生素如克拉維酸、舒巴坦、氨曲南等。二、氨基糖苷類抗生素氨基糖苷類抗生素是由鏈霉菌、小單孢菌和細(xì)菌所產(chǎn)生的一類抗生素。這類抗生素的結(jié)構(gòu)特征，都是以堿性的環(huán)己多元醇為甙元，與氨基糖縮合而成的苷類化合物。用于臨床的氨基糖苷類抗生素，主要有鏈霉素、卡那霉素、慶大霉素、巴龍霉素、核糖霉素和新霉素等。氨基糖苷類抗生素因分子中具有堿性基團(tuán)，通常制成硫酸鹽供藥用。又因分子中有苷鍵，易發(fā)生水解，生成甙元、單糖或雙糖，而影響穩(wěn)定性。本類抗生素具有較大的毒性，主要是損害第八對顱腦神經(jīng)，引起不可逆耳聾，尤其對兒童毒性更大。另外，對腎也有毒性。氨基糖苷

13、類抗生素除鏈霉素之外，一般多為以一種組分為主體的多組分的混合物。如慶大霉素是小單孢菌產(chǎn)生的抗生素混合物，包括C1、C1a和C2。又如卡那霉素，共含有三個組分，即A、B、C，臨床上用的是以A組分為主的硫酸鹽。阿米卡星（又名丁胺卡那霉素）是將氨基丁酰基側(cè)鏈引入卡那霉素A分子的鏈霉胺部分得到的半合成衍生物。它們均為廣譜抗生素。硫酸鏈霉素本品分子結(jié)構(gòu)為鏈霉胍和鏈霉雙糖胺結(jié)合而成的堿性苷類。本品的干燥品在室溫條件下比較穩(wěn)定，水溶液在室溫低于25及pH為37時也比較穩(wěn)定。但結(jié)構(gòu)中存在苷鍵，在酸性或堿性條件下容易水解失效。堿性溶液中迅速完全水解，在酸性條件下，初步水解生成鏈霉胍和鏈霉雙糖胺，鏈霉雙糖胺再進(jìn)一

14、步水解生成鏈霉糖和N-甲基葡萄糖胺。鏈霉素分子中有一個醛基，既有氧化性又有還原性。即易被氧化成無效的鏈霉素酸，同時可被還原劑還原成伯醇基，即雙氫鏈霉素，曾藥用，因毒性較大，已淘汰。一般堿性水解后，生成的鏈霉糖經(jīng)脫水重排，生成麥芽酚，此產(chǎn)物在酸性條件下與硫酸鐵銨溶液的鐵離子作用，生成紫紅色配位化合物，可供鑒別。本品加氫氧化鈉試液，水解生成鏈霉胍，與8-羥基喹啉和次溴酸鈉反應(yīng)，顯橙紅色。本品為抗生素類藥。應(yīng)嚴(yán)封，在干燥處保存。三、大環(huán)內(nèi)酯類抗生素大環(huán)內(nèi)酯類抗生素是鏈霉菌產(chǎn)生的一類弱堿性抗生素。分子中含有一個內(nèi)酯結(jié)構(gòu)的十四元或十六元大環(huán)，通過內(nèi)酯環(huán)上的羥基和去氧氨基糖或6-去氧糖縮合成堿性苷。屬于十

15、四元大環(huán)的抗生素如紅霉素及其衍生物；屬于十六元大環(huán)的抗生素如麥迪霉素、交沙霉素、螺旋霉素、乙酰螺旋霉素、白霉素等。這類抗生素由于分子中存在苷鍵、內(nèi)酯環(huán)或?；?，遇酸、堿均發(fā)生水解而不穩(wěn)定，可降低或喪失抗菌活性。紅霉素紅霉素是由紅色鏈絲菌產(chǎn)生的抗生素，包括紅霉素A、B、C三種。紅霉素A為抗菌的主要成分，B的活性較弱，C不僅活性低且毒性大。紅霉素A的化學(xué)結(jié)構(gòu)是由紅霉內(nèi)酯環(huán)（）的C3，C5的羥基分別與紅霉糖（）和脫氧氨基己糖（）縮合而成的堿性苷。由于本品結(jié)構(gòu)中存在多個羥基和C9上有一個羰基，在酸性條件下主要先發(fā)生C6羥基和C9羰基脫水環(huán)合，導(dǎo)致進(jìn)一步反應(yīng)而失活。本品可通過與硫酸或鹽酸作用，溶液顯色，作

16、為藥物的鑒別。紅霉素為抗生素類藥。紅霉素水溶性較小，在酸中不穩(wěn)定，易被胃酸破壞，只能口服。為了增加在水中的溶解性，用紅霉素與乳糖醛酸成鹽，制成注射用乳糖酸紅霉素制劑供藥用。另外，可將5位的氨基糖2"氧原子上制成各種酯的衍生物，如紅霉素的琥珀酸乙酯，即琥乙紅霉素，因無味，且在胃中穩(wěn)定，可制成不同的口服劑型，供兒童或成人使用。應(yīng)密封，在干燥處保存。四、氯霉素類抗生素氯霉素氯霉素是由委內(nèi)瑞拉鏈霉菌產(chǎn)生的廣譜抗生素，現(xiàn)一般用全合成法制得。 本品結(jié)構(gòu)中含兩個手性碳原子，有四個光學(xué)異構(gòu)體，其中僅1R，2R（-）型或D-（-）蘇阿糖型有抗菌活性，為臨床所使用。本品一般情況下，性質(zhì)穩(wěn)定。由于存在二氯

17、乙酰胺的結(jié)構(gòu)，在強(qiáng)堿性（pH為9以上）或強(qiáng)酸性（pH為2以下）溶液中，都可引起水解。本品分子中硝基經(jīng)氯化鈣和鋅粉還原成羥胺衍生物，與苯甲酰氯進(jìn)行苯甲?；?，生成物可與高鐵離子形成紫紅色的配位化合物，可作為鑒別用。利用本品在不同溶劑中呈現(xiàn)的光學(xué)活性不同的性質(zhì)，也可作為鑒別用。另外加乙醇制氫氧化鉀試液，加熱，溶液顯氯化物的鑒別反應(yīng)。本品為抗生素類藥物。為了避免氯霉素的苦味，增強(qiáng)抗菌活性，延長作用時間，減少毒性，合成了它的酯類化合物或類似物，如琥珀氯霉素，即氯霉素與琥珀酸酐作用制成的氯霉素的丁二酸單酯，再與無水碳酸鈉混合制成無菌粉末供注射用；如甲砜霉素，是將氯霉素的硝基用強(qiáng)吸電子基甲砜基取代后得到的類

18、似物，其抗菌譜與氯霉素相似，但抗菌作用較強(qiáng)。應(yīng)密封保存。五、四環(huán)素類抗生素四環(huán)素類抗生素是由放線菌產(chǎn)生的一類廣譜抗生素，其結(jié)構(gòu)均為菲烷的基本骨架。如早期發(fā)現(xiàn)的金霉素、土霉素及四環(huán)素。本類抗生素結(jié)構(gòu)中含有酸性的酚性羥基和烯醇型羥基，堿性的二甲氨基，故為兩性化合物。臨床上通常用其鹽酸鹽。四環(huán)素類抗生素在干燥條件下固體都比較穩(wěn)定，但遇日光可變色。在酸性及堿性條件下都不穩(wěn)定，易發(fā)生分解反應(yīng)。在酸性條件（pH<2）下，C6上的羥基和C5a上氫發(fā)生消除反應(yīng)，生成無活性橙黃色脫水物。在堿性條件下，由于OH-的作用，C6上的羥基形成氧負(fù)離子，向C11發(fā)生分子內(nèi)親核進(jìn)攻，經(jīng)電子轉(zhuǎn)移，C環(huán)破裂，生成具有內(nèi)酯

19、結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體。另外，在pH為26的條件下，C4上的二甲氨基容易發(fā)生可逆反應(yīng)的差向異構(gòu)化，生成差向異構(gòu)體。某些陰離子如磷酸根、枸櫞酸根、醋酸根的存在，可加速這種異構(gòu)化反應(yīng)的進(jìn)行。差向異構(gòu)化產(chǎn)物在酸性條件下，還會進(jìn)一步脫水生成脫水差向異構(gòu)化產(chǎn)物。本類藥物分子中含有C11-羰基和C12-烯醇型羥基，在近中性條件下能與多種金屬離子形成不溶性配位化合物。如與鈣或鎂離子形成不溶性的鈣鹽或鎂鹽。四環(huán)素類抗生素的半合成品研究，主要除去C6上極性羥基、C6位甲基，增強(qiáng)在酸性、堿性條件下的穩(wěn)定性，同時不影響抗菌活性。另外還可在7位上引入二甲氨基。如多西環(huán)素（又名脫氧土霉素、強(qiáng)力霉素）、去甲氧四環(huán)素及米諾環(huán)素等。四

20、環(huán)素類抗生素為廣譜抗生素。鹽酸四環(huán)素本品為黃色結(jié)晶性粉末；無臭，味苦；有引濕性；遇光色漸變深，在堿性溶液中易破壞失效。本品加硫酸即顯深紫色，再加三氯化鐵試液，溶液變?yōu)榧t棕色。本品水溶液顯氯化物的鑒別反應(yīng)。本品為抗生素類藥。應(yīng)遮光，密封或嚴(yán)封，在干燥處保存。六、其他類抗生素（一）多粘菌素多粘菌素是多粘桿菌所產(chǎn)生的有多種氨基酸和脂肪酸結(jié)合而成的堿性多肽類抗生素的總稱。多粘菌素有A、B1 、B2、C、D、E1 、E2、M等，都是環(huán)狀多肽和一種脂肪酸結(jié)合而成的堿性物質(zhì)。臨床使用的是多粘菌素B（B1和B2的混合物）或多粘菌素E（E1和 E2的混合物）的硫酸鹽。二者結(jié)構(gòu)的區(qū)別在于環(huán)狀多肽中有一個氨基酸不同

21、，多粘菌素B中為D-苯丙氨酸，而多粘菌素E中為D-亮氨酸。多粘菌素B的化學(xué)結(jié)構(gòu)式為：本品為抗生素類藥。應(yīng)遮光，密封，在干燥處保存。（二）林可霉素和克林霉素林可霉素又名潔霉素，是由鏈霉菌4-1024所產(chǎn)生的一種抗生素?？肆置顾貏t是將林可霉素的7位羥基用氯原子取代得到的半合成抗生素，又名氯潔霉素。以上兩個藥物均為抗生素類藥。均應(yīng)密封保存?！緶y試題】一、選擇題：A型題（最佳選擇題）（1題20題）1具有下列化學(xué)結(jié)構(gòu)的藥物是 A青霉素鈉； B阿莫西林鈉； C苯唑西林鈉； D頭孢唑林鈉； E頭孢噻吩鈉；2青霉素在堿或酶的催化下，生成物為 A青霉醛或D-青霉胺； B 6-氨基青霉烷酸（6-APA）； C青霉

22、烯酸； D青霉二酸； E青霉酸；3青霉素在稀酸溶液（pH4.0）及室溫條件下，生成的中間體是 A青霉醛或D-青霉胺； B 6-氨基青霉烷酸（6-APA）； C青霉烯酸； D青霉二酸； E青霉酸；4具有下列化學(xué)結(jié)構(gòu)的藥物是 A青霉素鈉； B阿莫西林鈉； C苯唑西林鈉； D頭孢唑林鈉； E頭孢噻吩鈉；5具有下列化學(xué)結(jié)構(gòu)的藥物是 A青霉素； B阿莫西林； C苯唑西林； D頭孢唑林； E頭孢噻吩；6半合成頭孢菌素一般不進(jìn)行結(jié)構(gòu)改造的位置是 A 3-位取代基； B 7-酰氨基部分； C 7-氫原子； D環(huán)中的硫原子； E 4-位取代基；7具有下列化學(xué)結(jié)構(gòu)的藥物是 A頭孢哌酮； B頭孢拉定； C頭孢克洛；

23、 D頭孢唑林； E頭孢噻吩；8屬于單環(huán)-內(nèi)酰胺類抗生素的是 A克拉維酸； B舒巴坦； C氨曲南； D阿莫西林； E青霉素；9屬于-內(nèi)酰胺酶抑制劑的是 A克拉維酸； B頭孢拉定； C氨曲南； D阿莫西林； E青霉素；10下列敘述的哪一項內(nèi)容與鏈霉素特點(diǎn)不相符 A分子結(jié)構(gòu)為鏈霉胍和鏈霉雙糖胺結(jié)合而成； B藥用品通常采用硫酸鹽； C在酸性或堿性條件下容易水解失效； D分子中有一個醛基，易被氧化成有效的鏈霉素酸； E加氫氧化鈉試液，水解生成鏈霉胍，與8-羥基喹啉和次溴酸鈉反應(yīng)顯橙紅色； 11與紅霉素在化學(xué)結(jié)構(gòu)上相類似的藥物是 A氯霉素； B多西環(huán)素； C鏈霉素； D青霉素； E乙酰螺旋霉素；12具有酸

24、堿兩性的抗生素是A青霉素； B鏈霉素； C紅霉素； D氯霉素； E四環(huán)素；13四環(huán)素遇酸或堿不穩(wěn)定，主要是由下列哪一個功能基引起 A 6-位甲基； B 6-位羥基； C 11-位酮基； D 12-位羥基； E 2-位上甲酰氨基； 14藥用品氯霉素化學(xué)結(jié)構(gòu)的構(gòu)型是 A 1S,2R（-）赤蘚糖型； B 1R,2R（-）蘇阿糖型； C 1S,2S（+）蘇阿糖型； D 1R,2S（+）赤蘚糖型； E 1R,2R（+）蘇阿糖型； 15長期或多次使用可損害骨髓造血功能，引起再生障礙性貧血的是A青霉素； B鏈霉素； C紅霉素； D氯霉素； E四環(huán)素；16下列敘述的那一項內(nèi)容與氯霉素不符 A引起再生障礙性貧血

25、； B藥用品構(gòu)型為1R,2R（-）蘇阿糖型； C具有重氮化-偶合反應(yīng)； D經(jīng)氯化鈣和鋅粉作用后在與苯甲酰氯反應(yīng)，生成的酰化物與高鐵離子形成紫紅色的配位化合物； E加乙醇制氫氧化鉀試液加熱，溶液顯氯化物的鑒別反應(yīng)；17苯唑西林鈉屬于下列哪一類抗生素 A屬于-內(nèi)酰胺類抗生素； B屬于氨基糖苷類抗生素； C屬于大環(huán)內(nèi)酯類抗生素； D屬于四環(huán)素類抗生素； E屬于氯霉素類抗生素；18阿米卡星屬于下列哪一類抗生素 A屬于-內(nèi)酰胺類抗生素； B屬于氨基糖苷類抗生素； C屬于大環(huán)內(nèi)酯類抗生素； D屬于四環(huán)素類抗生素； E屬于氯霉素類抗生素；19交沙霉素屬于下列哪一類抗生素 A屬于-內(nèi)酰胺類抗生素； B屬于氨基

26、糖苷類抗生素； C屬于大環(huán)內(nèi)酯類抗生素； D屬于四環(huán)素類抗生素； E屬于氯霉素類抗生素；20多西環(huán)素屬于下列哪一類抗生素 A屬于-內(nèi)酰胺類抗生素； B屬于氨基糖苷類抗生素； C屬于大環(huán)內(nèi)酯類抗生素； D屬于四環(huán)素類抗生素； E屬于氯霉素類抗生素；B型題（配伍選擇題）（21題-25題）A 青霉素鈉； B 氨芐青霉素； C 苯唑西林鈉； D 氨曲南； E 克拉維酸；21為廣譜抗生素的是22為治療革蘭氏陽性菌感染的首選的藥物，不能耐酸只能注射給藥的是23為單環(huán)-內(nèi)酰胺類抗生素的是24耐-內(nèi)酰胺酶，同時對酸穩(wěn)定的是25對-內(nèi)酰胺酶有很強(qiáng)的抑制作用，本身又具有抗菌活性的是（26題-30題）A青霉素； B

27、鏈霉素； C紅霉素； D氯霉素； E四環(huán)素；26屬于-內(nèi)酰胺類抗生素的是27屬于氨基糖苷類抗生素28屬于大環(huán)內(nèi)酯類抗生素的是29屬于四環(huán)素類抗生素的是30屬于氯霉素類抗生素的是（31題-35題）A 青霉素； B 鏈霉素； C 紅霉素； D 氯霉素； E 四環(huán)素；31制成硫酸鹽，供注射給藥的是32制成鹽酸鹽，供口服或注射給藥的是33制成鈉鹽或鉀鹽，供注射給藥的是34與乳糖醛酸成鹽供注射用的是35先生成琥珀酸酯衍生物，再與無水碳酸鈉混合制成無菌粉末的是（36題-40題）A 阿莫西林； B 阿米卡星； C 氯霉素； D青霉素鈉； E 四環(huán)素；36具有過敏反應(yīng)，不能耐酸，僅供注射給藥的是37長期或多次

28、使用可損害骨髓造血功能，引起再生障礙性貧血的是38對聽覺神經(jīng)及腎臟產(chǎn)生較大毒性的是39具有廣譜作用的半合成青霉素的是40可能發(fā)生牙齒變色、骨髓生長抑制的是C型題（比較選擇題）（41題60題）（41題-45題） A阿莫西林； B阿米卡星； C兩者均是； D兩者均是；41屬于-內(nèi)酰胺類廣譜抗生素的是42不能口服，常制成硫酸鹽供注射給藥的是43屬于大環(huán)內(nèi)酯類抗生素的是44屬于氨基糖苷類抗生素，是卡那霉素的半合成品的是45對聽覺神經(jīng)及腎臟可能產(chǎn)生較大毒性的是（46題-50題） A青霉素； B紅霉素； C兩者均是； D兩者均是；46屬于-內(nèi)酰胺類抗生素的是47對酸堿不穩(wěn)定的是48屬于大環(huán)內(nèi)酯類抗生素的是

29、49由鏈霉菌產(chǎn)生的一類弱堿性抗生素的是50易產(chǎn)生嚴(yán)重過敏反應(yīng)，在臨床使用中需進(jìn)行皮試后再用的是（51題-55題）A鏈霉素； B四環(huán)素； C兩者均是； D兩者均是；51分子中具有堿性基團(tuán)，通常制成硫酸鹽供藥用的是52屬于酸堿兩性化合物，臨床上通常用其鹽酸鹽的是53對酸堿不穩(wěn)定的是54具有抗結(jié)核桿菌作用的是55可能發(fā)生牙齒變色、骨髓生長抑制的是（56題-60題） A氯霉素； B阿莫西林； C兩者均是； D兩者均是；56屬于-內(nèi)酰胺類廣譜抗生素的是57結(jié)構(gòu)中有兩個手性碳原子，有四個光學(xué)異構(gòu)體，其中僅1R,2R（-）蘇阿糖型有抗菌活性的是58經(jīng)氯化鈣和鋅粉作用后在于苯甲酰氯反應(yīng)，生成的?；锱c高鐵離子

30、形成紫紅色的配位化合物59屬于大環(huán)內(nèi)酯類抗生素的是60又名羥氨芐青霉素的是X型題（多項選擇題）（61題70題）61青霉素鈉具有的特征是 A 6-位上具有-氨基芐基側(cè)鏈； B對革蘭氏陽性菌和陰性菌均有效； C在堿性條件下比較穩(wěn)定； D易溶于水不溶于脂溶性溶劑；E青霉素在稀酸（pH4.0）室溫條件下，生成青霉烯酸中間體；62下列屬于-內(nèi)酰胺類廣譜抗生素的是 A阿莫西林； B阿米卡星； C頭孢哌酮； D舒巴坦； E氨曲南；63下列敘述的內(nèi)容與阿莫西林性質(zhì)相符的是 A易溶于水，可供注射使用； B是由半合成而得的廣譜抗生素； C使用后不易產(chǎn)生耐藥性； D 6-位側(cè)鏈為對羥基苯甘氨酸； E呈酸堿兩性；64下列屬于-內(nèi)酰胺酶抑制劑的是 A阿莫西林； B阿米卡星； C頭孢哌酮； D舒巴坦； E克拉維酸；65下列屬于氨基糖苷類抗生素的是 A阿莫西林； B阿米卡星； C多西環(huán)素； D卡那霉素； E巴龍霉素；66下列屬于四環(huán)素類抗生素的是 A阿莫西林； B阿米卡星； C多西環(huán)素； D卡那霉素； E米諾環(huán)素；67下列敘述的內(nèi)容與多西環(huán)素特點(diǎn)相符的是 A將土霉素C6位的羥基除去而得； B將土霉素C6位的羥基和甲基除去而得； C為酸堿兩性化合物，藥用品通常采用鹽酸鹽； D為半合成四環(huán)素類抗生素； E服用后可能發(fā)生牙齒變色、骨髓生長抑制；68下