【課件】2-1-有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型-鹵代烴3

1、2-1 2-1 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 第第3 3課時(shí)課時(shí)指決定化合物指決定化合物化學(xué)化學(xué)特性特性的原子或原子團(tuán)。的原子或原子團(tuán)。常見常見的的官能團(tuán)官能團(tuán)有：有：鹵素原子（鹵素原子（X）、羥基（）、羥基（OH）、）、 醛基（醛基（CHO）、）、 羧基（羧基（COOH）、）、硝基（硝基（NO2）、）、 氨基（氨基（NH2）等。）等。CC和和CC也分別是烯烴和炔烴的官能團(tuán)。也分別是烯烴和炔烴的官能團(tuán)。復(fù)習(xí)復(fù)習(xí)提問提問什么是什么是官能團(tuán)官能團(tuán)？一一.鹵代烴鹵代烴1.定義定義:2.鹵代烴鹵代烴的的判斷判斷:只含有只含有C、 H、 -X的有機(jī)物。的有機(jī)物。 烴分子中的氫原子被烴分子中的氫原子被

2、鹵素鹵素原子原子取代后取代后所生成的所生成的一一類烴的衍生物。類烴的衍生物。3.分類分類（1）根據(jù)分子中所含鹵素的不同，可分為）根據(jù)分子中所含鹵素的不同，可分為氟代烴氟代烴、氯代烴氯代烴、溴代烴溴代烴、碘代烴碘代烴。（2）根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的）根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目數(shù)目不同分為：不同分為：R-CH2-X一鹵一鹵代烴代烴R-CHX2二鹵二鹵代烴代烴R-CX3多鹵多鹵代烴代烴（3）根據(jù)分子中）根據(jù)分子中烴基烴基結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同可分為飽和鹵代烴、不同可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴。不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴。CH3CH2-X飽和飽和鹵代烴鹵代烴CH2CH-X不飽和不飽和鹵代烴鹵代烴X

3、芳香芳香鹵代烴鹵代烴（4）物理物理性質(zhì)性質(zhì)：a.難溶難溶于水于水,易溶于有機(jī)溶劑；某些鹵代烴本身是很好易溶于有機(jī)溶劑；某些鹵代烴本身是很好 的有機(jī)溶劑。的有機(jī)溶劑。b.熔沸點(diǎn)熔沸點(diǎn)大于大于同碳個(gè)數(shù)的烴。同碳個(gè)數(shù)的烴。c.少數(shù)少數(shù)是是氣體氣體，大多為液體或固體。，大多為液體或固體。球棍球棍模型模型二二.溴溴乙烷乙烷: 1.分子分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)：C2H5BrHHCCBrHHH分子式分子式:結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: CH3CH2Br 或或 C2H5Br比例比例模型模型（1）無(wú)色液體；（）無(wú)色液體；（2）難溶于水）難溶于水, 密度比水大；密度比水大；（3）可溶于有機(jī)溶劑；（）可溶于有機(jī)溶劑；（4）

4、沸點(diǎn)）沸點(diǎn)38.4?！颈容^比較】乙烷為無(wú)色氣體，沸點(diǎn)乙烷為無(wú)色氣體，沸點(diǎn)-88.6 ，不溶于水。，不溶于水。3.化學(xué)化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)：HHCCBrHHH只只斷斷 發(fā)生發(fā)生 水解水解反應(yīng)反應(yīng) 同時(shí)同時(shí)斷斷 發(fā)生發(fā)生消去消去反應(yīng)反應(yīng)【結(jié)論結(jié)論】由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，CBr 鍵容易斷鍵容易斷裂。因此反應(yīng)裂。因此反應(yīng)活性活性增強(qiáng)增強(qiáng)。即由于即由于鹵素鹵素原子原子的的引入引入使鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。使鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。2.物理物理性質(zhì)性質(zhì)： 溴乙烷在水中能否電離出溴乙烷在水中能否電離出Br-？它是否為電解質(zhì)？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明。它是否為電解質(zhì)？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明。 如何用實(shí)驗(yàn)的方法

5、證明溴乙烷中如何用實(shí)驗(yàn)的方法證明溴乙烷中含有溴元素。含有溴元素。實(shí)驗(yàn)一：實(shí)驗(yàn)一：現(xiàn)象：現(xiàn)象：無(wú)明顯變化無(wú)明顯變化溴乙烷AgNO3溶液原因：原因：溴乙烷不是電溴乙烷不是電解質(zhì)，不能電解質(zhì)，不能電離出離出Br實(shí)驗(yàn)二：實(shí)驗(yàn)二：現(xiàn)象：現(xiàn)象：產(chǎn)生黑褐色產(chǎn)生黑褐色沉淀沉淀溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液AgNO3溶液實(shí)驗(yàn)三：實(shí)驗(yàn)三：現(xiàn)象：產(chǎn)生淡黃色產(chǎn)生淡黃色沉淀沉淀取少量溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)后的混合液稀硝酸AgNO3溶液原因：原因：未反應(yīng)完的未反應(yīng)完的NaOH與硝酸與硝酸銀溶液反應(yīng)銀溶液反應(yīng)生成了生成了Ag2O方案方案I方案方案II無(wú)明顯現(xiàn)象無(wú)明顯現(xiàn)象褐色沉淀褐色沉淀淺黃色沉淀淺黃色沉淀HNOHNO3

6、3中和中和過量的過量的NaOHNaOH溶液，防止生成溶液，防止生成AgAg2 2O O暗褐色暗褐色沉淀，沉淀，影響影響X X- -檢驗(yàn)。檢驗(yàn)。（1）溴乙烷的）溴乙烷的取代取代反應(yīng)反應(yīng):水解反應(yīng)水解反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)條件條件： NaOH水溶液、加熱。水溶液、加熱。C2H5Br + HOHNaOHC2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBrH2O或或【結(jié)論結(jié)論】鹵代烴鹵代烴水解水解可以可以生成生成醇醇：C2H5-OH + HBr水水CH3CH CH3Br+ NaOH水水+ NaOHCH2CH2BrBrCH3CH CH3OH+ NaBr+ 2 NaBrCH2CH2OHOH21、寫出下列鹵代烴的水解方

7、程式、寫出下列鹵代烴的水解方程式 C2H5BrNaOH水水C2H5OH【思考與練習(xí)思考與練習(xí)】 小結(jié)：小結(jié)： 鹵代烴中鹵代烴中鹵素鹵素原子原子的檢驗(yàn)：的檢驗(yàn)：鹵代烴鹵代烴NaOH 水溶液水溶液有有沉淀沉淀產(chǎn)生產(chǎn)生AgNO3 溶溶液液白白色色淡淡黃黃色色黃黃色色說明分別含有說明分別含有Cl、Br、I等鹵素原子等鹵素原子（2）溴乙烷的）溴乙烷的消去消去反應(yīng)反應(yīng): 鹵代烴鹵代烴消去消去反應(yīng)反應(yīng)發(fā)生的條件：發(fā)生的條件：消去反應(yīng)的外部條件：消去反應(yīng)的外部條件： 內(nèi)部結(jié)構(gòu)：內(nèi)部結(jié)構(gòu)：-H H XCCCC【思考思考】下列化合物在一定條件下，既能下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的是：

8、發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2BrHCH2Br【結(jié)論結(jié)論】所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)， 鹵代烴中鹵代烴中相鄰相鄰C上有上有H的能發(fā)生消去反應(yīng)的能發(fā)生消去反應(yīng)Cl能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴其消去產(chǎn)物僅為一種嗎？能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴其消去產(chǎn)物僅為一種嗎？CH3CHBrCH3+ NaOHCH3CHBrCH2CH3 + NaOH醇醇醇醇NaOH/醇醇CH2BrCH2BrNaOH、CH3CH2OHCHCH+2HBrCH3CH2Br CH2=CH2 CH3CH2OH 鹵代烴 烯烴 醇小結(jié)小結(jié)鹵代烴在有機(jī)合成中起橋梁作用鹵代烴在有機(jī)合成中起橋梁作用閱讀P53拓展視野 體會(huì)有機(jī)合成 以以1-1-氯丙烷為基礎(chǔ)原料合成氯丙烷為基礎(chǔ)原料合成2-2-氯丙烷，可氯丙烷，可以設(shè)計(jì)出下面的路線，請(qǐng)?zhí)顚懣瞻撞⒅赋雒坎揭栽O(shè)計(jì)出下面的路線，請(qǐng)?zhí)顚懣瞻撞⒅赋雒坎降姆磻?yīng)類型。的反應(yīng)類型。CH3CH2CH2ClCH3CH=CH2NaOH/乙醇 改變官能團(tuán)位置（種類） 催化劑/ HCl消去反應(yīng)加成反應(yīng)下圖是下圖是9個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系：個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系：練習(xí)：練習(xí)：通常情況下通常情況下,多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的