【課件】2-1-有機化學反應類型-鹵代烴3

1、2-1 2-1 有機化學反應類型有機化學反應類型 第第3 3課時課時指決定化合物指決定化合物化學化學特性特性的原子或原子團。的原子或原子團。常見常見的的官能團官能團有：有：鹵素原子（鹵素原子（X）、羥基（）、羥基（OH）、）、 醛基（醛基（CHO）、）、 羧基（羧基（COOH）、）、硝基（硝基（NO2）、）、 氨基（氨基（NH2）等。）等。CC和和CC也分別是烯烴和炔烴的官能團。也分別是烯烴和炔烴的官能團。復習復習提問提問什么是什么是官能團官能團？一一.鹵代烴鹵代烴1.定義定義:2.鹵代烴鹵代烴的的判斷判斷:只含有只含有C、 H、 -X的有機物。的有機物。 烴分子中的氫原子被烴分子中的氫原子被

2、鹵素鹵素原子原子取代后取代后所生成的所生成的一一類烴的衍生物。類烴的衍生物。3.分類分類（1）根據(jù)分子中所含鹵素的不同，可分為）根據(jù)分子中所含鹵素的不同，可分為氟代烴氟代烴、氯代烴氯代烴、溴代烴溴代烴、碘代烴碘代烴。（2）根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的）根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目數(shù)目不同分為：不同分為：R-CH2-X一鹵一鹵代烴代烴R-CHX2二鹵二鹵代烴代烴R-CX3多鹵多鹵代烴代烴（3）根據(jù)分子中）根據(jù)分子中烴基烴基結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同可分為飽和鹵代烴、不同可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴。不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴。CH3CH2-X飽和飽和鹵代烴鹵代烴CH2CH-X不飽和不飽和鹵代烴鹵代烴X

3、芳香芳香鹵代烴鹵代烴（4）物理物理性質(zhì)性質(zhì)：a.難溶難溶于水于水,易溶于有機溶劑；某些鹵代烴本身是很好易溶于有機溶劑；某些鹵代烴本身是很好 的有機溶劑。的有機溶劑。b.熔沸點熔沸點大于大于同碳個數(shù)的烴。同碳個數(shù)的烴。c.少數(shù)少數(shù)是是氣體氣體，大多為液體或固體。，大多為液體或固體。球棍球棍模型模型二二.溴溴乙烷乙烷: 1.分子分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)：C2H5BrHHCCBrHHH分子式分子式:結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式: CH3CH2Br 或或 C2H5Br比例比例模型模型（1）無色液體；（）無色液體；（2）難溶于水）難溶于水, 密度比水大；密度比水大；（3）可溶于有機溶劑；（）可溶于有機溶劑；（4）

4、沸點）沸點38.4?！颈容^比較】乙烷為無色氣體，沸點乙烷為無色氣體，沸點-88.6 ，不溶于水。，不溶于水。3.化學化學性質(zhì)性質(zhì)：HHCCBrHHH只只斷斷 發(fā)生發(fā)生 水解水解反應反應 同時同時斷斷 發(fā)生發(fā)生消去消去反應反應【結(jié)論結(jié)論】由于溴原子吸引電子能力強，由于溴原子吸引電子能力強，CBr 鍵容易斷鍵容易斷裂。因此反應裂。因此反應活性活性增強增強。即由于即由于鹵素鹵素原子原子的的引入引入使鹵代烴的反應活性增強。使鹵代烴的反應活性增強。2.物理物理性質(zhì)性質(zhì)： 溴乙烷在水中能否電離出溴乙烷在水中能否電離出Br-？它是否為電解質(zhì)？請設計實驗證明。它是否為電解質(zhì)？請設計實驗證明。 如何用實驗的方法

5、證明溴乙烷中如何用實驗的方法證明溴乙烷中含有溴元素。含有溴元素。實驗一：實驗一：現(xiàn)象：現(xiàn)象：無明顯變化無明顯變化溴乙烷AgNO3溶液原因：原因：溴乙烷不是電溴乙烷不是電解質(zhì)，不能電解質(zhì)，不能電離出離出Br實驗二：實驗二：現(xiàn)象：現(xiàn)象：產(chǎn)生黑褐色產(chǎn)生黑褐色沉淀沉淀溴乙烷與NaOH溶液反應混合液AgNO3溶液實驗三：實驗三：現(xiàn)象：產(chǎn)生淡黃色產(chǎn)生淡黃色沉淀沉淀取少量溴乙烷與NaOH溶液反應后的混合液稀硝酸AgNO3溶液原因：原因：未反應完的未反應完的NaOH與硝酸與硝酸銀溶液反應銀溶液反應生成了生成了Ag2O方案方案I方案方案II無明顯現(xiàn)象無明顯現(xiàn)象褐色沉淀褐色沉淀淺黃色沉淀淺黃色沉淀HNOHNO3

6、3中和中和過量的過量的NaOHNaOH溶液，防止生成溶液，防止生成AgAg2 2O O暗褐色暗褐色沉淀，沉淀，影響影響X X- -檢驗。檢驗。（1）溴乙烷的）溴乙烷的取代取代反應反應:水解反應水解反應反應反應條件條件： NaOH水溶液、加熱。水溶液、加熱。C2H5Br + HOHNaOHC2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBrH2O或或【結(jié)論結(jié)論】鹵代烴鹵代烴水解水解可以可以生成生成醇醇：C2H5-OH + HBr水水CH3CH CH3Br+ NaOH水水+ NaOHCH2CH2BrBrCH3CH CH3OH+ NaBr+ 2 NaBrCH2CH2OHOH21、寫出下列鹵代烴的水解方

7、程式、寫出下列鹵代烴的水解方程式 C2H5BrNaOH水水C2H5OH【思考與練習思考與練習】 小結(jié)：小結(jié)： 鹵代烴中鹵代烴中鹵素鹵素原子原子的檢驗：的檢驗：鹵代烴鹵代烴NaOH 水溶液水溶液有有沉淀沉淀產(chǎn)生產(chǎn)生AgNO3 溶溶液液白白色色淡淡黃黃色色黃黃色色說明分別含有說明分別含有Cl、Br、I等鹵素原子等鹵素原子（2）溴乙烷的）溴乙烷的消去消去反應反應: 鹵代烴鹵代烴消去消去反應反應發(fā)生的條件：發(fā)生的條件：消去反應的外部條件：消去反應的外部條件： 內(nèi)部結(jié)構(gòu)：內(nèi)部結(jié)構(gòu)：-H H XCCCC【思考思考】下列化合物在一定條件下，既能下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生水解反應，又能發(fā)生消去反應的是：

8、發(fā)生水解反應，又能發(fā)生消去反應的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2BrHCH2Br【結(jié)論結(jié)論】所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應，所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應， 鹵代烴中鹵代烴中相鄰相鄰C上有上有H的能發(fā)生消去反應的能發(fā)生消去反應Cl能發(fā)生消去反應的鹵代烴其消去產(chǎn)物僅為一種嗎？能發(fā)生消去反應的鹵代烴其消去產(chǎn)物僅為一種嗎？CH3CHBrCH3+ NaOHCH3CHBrCH2CH3 + NaOH醇醇醇醇NaOH/醇醇CH2BrCH2BrNaOH、CH3CH2OHCHCH+2HBrCH3CH2Br CH2=CH2 CH3CH2OH 鹵代烴 烯烴 醇小結(jié)小結(jié)鹵代烴在有機合成中起橋梁作用鹵代烴在有機合成中起橋梁作用閱讀P53拓展視野 體會有機合成 以以1-1-氯丙烷為基礎(chǔ)原料合成氯丙烷為基礎(chǔ)原料合成2-2-氯丙烷，可氯丙烷，可以設計出下面的路線，請?zhí)顚懣瞻撞⒅赋雒坎揭栽O計出下面的路線，請?zhí)顚懣瞻撞⒅赋雒坎降姆磻愋汀５姆磻愋?。CH3CH2CH2ClCH3CH=CH2NaOH/乙醇 改變官能團位置（種類） 催化劑/ HCl消去反應加成反應下圖是下圖是9個化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系：個化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系：練習：練習：通常情況下通常情況下,多個羥基連在同一個碳原子多個羥基連在同一個碳原子上的