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1、第一單元有機化合物的結(jié)構(gòu)第1課時有機物中碳原子的成鍵特點及結(jié)構(gòu)表示方法學習目標定位1.認識有機化合物的成鍵特點。2.熟知有機物分子形狀與碳原子成鍵方式的關(guān)系。3.學會有機物分子結(jié)構(gòu)的表示方法。1下列三種有機化合物CH3CH2CH3CH3CH=CH2CH3CCH,它們都屬于烴,分子結(jié)構(gòu)(碳原子結(jié)合方式)上的相同點是碳原子之間以共價鍵形成碳鏈,不同點是中全部為碳碳單鍵,中含有,中含有CC。2下列兩種有機物它們分子中碳原子之間的連接方式的共同點是首尾相連形成碳環(huán)。有機物中除碳碳之間形成化學鍵外,碳原子還與其他原子形成的共價鍵有碳氧雙鍵(C=O)和碳氧單鍵(CO)。3碳原子有4個價電子,能與其他原子形
2、成4個共價鍵。碳原子的結(jié)合方式有(1)碳碳之間的結(jié)合方式有單鍵()、雙鍵()和叁鍵(CC)。(2)多個碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀,也可以結(jié)合成環(huán)狀(且可以帶支鏈)。(3)碳原子還可以和H、O、N、S、P、鹵素等多種非金屬原子形成共價鍵。4碳原子的類型(1)僅以單鍵成鍵的碳原子稱為飽和碳原子。(2)以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。探究點一有機物中碳原子成鍵特點及其分子構(gòu)型1下列有機化合物中,只存在碳碳單鍵的有,含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有,含有碳碳雙鍵的有,含有碳碳叁鍵的有(填入序號)。2常見分子的空間構(gòu)型:(1)甲烷()的空間構(gòu)型是正四面體結(jié)構(gòu),C原子位于正四面體的中心,分子中的5個原子中任何
3、4個原子都不處于同一平面內(nèi),其中任意3個原子在同一平面內(nèi)。(2)乙烯()的空間構(gòu)型是平面形結(jié)構(gòu),分子中的6個原子處于同一平面內(nèi)。(3)苯()的空間構(gòu)型是平面形結(jié)構(gòu),分子中的12個原子都處于同一平面內(nèi)。(4)乙炔(HCCH)的空間構(gòu)型是直線形結(jié)構(gòu),分子中的4個原子處于同一直線上。歸納總結(jié)有機物分子的形狀與碳原子成鍵方式的關(guān)系(1)若1個碳原子與其他4個原子連接時,這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵(單鍵)。如果與碳原子連接的四個原子相同,四個共價鍵之間每兩個共價鍵之間的夾角均為109.5,呈正四面體結(jié)構(gòu)。(2)若碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時,形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處
4、于同一平面上。(3)若碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時,形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上?;顚W活用1目前已知化合物中數(shù)量、種類最多的是A族碳的化合物(有機化合物),下列有關(guān)其原因的敘述中不正確的是()A碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氫原子)形成4個共價鍵B碳原子性質(zhì)活潑,可以跟多種元素原子形成共價鍵C碳原子之間既可以形成穩(wěn)定的單鍵,又可以形成雙鍵和叁鍵D多個碳原子可以形成長度不同的鏈(可以帶有支鏈)及環(huán),且鏈、環(huán)之間又可以相互結(jié)合答案B解析碳元素的原子最外層有4個電子,既不易失電子也不易得電子,故碳原子性質(zhì)并不活潑,常溫下比較穩(wěn)定,B選項錯誤。2在丙烯氯
5、乙烯苯甲苯四種有機化合物中,分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是()A B C D答案B解析本題主要考查有機物分子構(gòu)型的判斷。在丙烯CH2=CHCH3和甲苯C6H5CH3中,CH3是一個空間立體結(jié)構(gòu)(與甲烷類似),這四個原子不在同一平面上;氯乙烯和乙烯相同,是六原子共面結(jié)構(gòu);苯是十二個原子共面。理解感悟許多有機物分子構(gòu)型問題,實際上是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子構(gòu)型的組合。組合原則是當某分子中的氫原子被其他原子代替時,該原子的空間位置不變。探究點二有機物結(jié)構(gòu)的表示方法1有機化合物種類繁多,結(jié)構(gòu)復(fù)雜,各有機化合物的結(jié)構(gòu)不同,其性質(zhì)也各異,所以表示有機化合物時為突出其所代表的化學性質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點,常見的
6、方法有以下三種:(1)結(jié)構(gòu)式:表示出每個原子的成鍵情況,以短線代替共用電子對,完整體現(xiàn)其全部鍵的構(gòu)成。如:乙醇。(2)結(jié)構(gòu)簡式:是把結(jié)構(gòu)式中相同的原子或原子團合并,但不能影響表示其結(jié)構(gòu)特點的原子或原子團的表示方法。如:乙醇CH3CH2OH。(3)鍵線式:更簡便地表示有機物結(jié)構(gòu)的一種方式,用折線來表示有機化合物中的成鍵情況,用拐點和端點表示碳原子。如:乙醇。2將下列各有機物的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式填入下表:歸納總結(jié)(1)在結(jié)構(gòu)簡式中,用短線表示共用電子對,用“”(單鍵)、“=”(雙鍵)或“”(叁鍵)將所有原子連接起來,有些特征基團也存在結(jié)構(gòu)簡式,如“OH”、“COOH”、“CHO”等。其中只有
7、碳碳單鍵可以省略,其他均不能省略。(2)對于復(fù)雜有機結(jié)構(gòu),可以用鍵線式表示,其表示方法如下:進一步省去碳、氫的元素符號,只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(基團上的氫原子必須標出)。圖式中的每個拐點和終點均表示一個碳原子,每個碳原子都形成四個共價鍵,不足的用氫原子補足?;顚W活用3下列關(guān)于有機化合物的表示方法中不正確的是()A乙烯:CH2CH2B異戊烷:C乙酸乙酯:CH3COOCH2CH3D甲烷:答案A解析A、C兩項表示物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,其中乙烯結(jié)構(gòu)簡式中的碳碳雙鍵不可省略,應(yīng)寫成CH2=CH2;B項表示物質(zhì)的鍵線式;D項表示物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式。4寫出下列對應(yīng)的分子式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式。分子式結(jié)構(gòu)
8、簡式鍵線式C2H4O答案分子式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式C5H8解析根據(jù)分子式寫出結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式時,注意首先應(yīng)判斷其物質(zhì)類型,確定其含有的基團類型,寫出結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式后要檢查每個碳原子周圍是否滿足8電子結(jié)構(gòu),即是否滿足形成4個共價鍵的條件。書寫鍵線式時注意與同一碳原子相連的不同鍵之間有一定的夾角,不是筆直的,應(yīng)呈現(xiàn)折線形。根據(jù)鍵線式寫出分子式時,注意每個拐點特別是每個終點都是一個碳原子,且相連的氫原子已省略。鍵線式通常用來表示結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的有機物的結(jié)構(gòu),在表示簡單有機物的結(jié)構(gòu)時,注意表示出特征基團的結(jié)構(gòu),如醛基(COH)中的氫不能省略。1大多數(shù)有機物分子中的碳原子與其他原子的結(jié)合方式是()A形成四對共
9、用電子對 B只通過共價單鍵C通過兩個共價鍵 D通過離子鍵和共價鍵答案A2下列化學式對應(yīng)的結(jié)構(gòu)式從成鍵情況看不合理的是()答案D解析碳原子和硅原子與其他原子都能形成4個共價鍵,而D分子中的碳原子和硅原子都只形成了3個共價鍵。3下列五種物質(zhì):CO2CHCl3CH4CCl4P4其結(jié)構(gòu)具有正四面體構(gòu)型的是()A BC D答案B解析甲烷和CCl4都是以碳原子為中心的正四面體構(gòu)型;P4也是正四面體構(gòu)型;CO2為直線形結(jié)構(gòu);CHCl3中由于四個原子分布不均勻,雖是四面體結(jié)構(gòu),但不是正四面體結(jié)構(gòu)。4如圖是立方烷的鍵線式結(jié)構(gòu),下列有關(guān)說法不正確的是()A它和苯的最簡式相同B它屬于芳香烴C它只有兩種化學鍵D它與苯
10、乙烯(C6H5CH=CH2)具有相同的分子式答案B解析立方烷的分子式與苯乙烯的分子式相同,都是C8H8,最簡式為CH,與苯的最簡式相同;立方烷分子中只含有CH鍵和CC鍵兩種化學鍵。5有一類組成最簡單的有機硅化合物,它的分子組成與烷烴相似,下列說法錯誤的是()A甲硅烷的分子式為SiH4B甲硅烷燃燒生成SiO2和H2OC甲硅烷的密度比甲烷小D甲硅烷的熱穩(wěn)定性比甲烷弱答案C解析SiH4比CH4相對分子質(zhì)量大,因此密度大,故C說法錯誤;Si元素較C元素非金屬性弱,因此SiH4的熱穩(wěn)定性比CH4弱,故D正確。6某期刊封面上有如下一個分子的球棍模型圖,圖中“棍”代表單鍵、雙鍵或叁鍵。不同顏色的球代表不同元
11、素的原子,該模型圖可代表一種()A鹵代某酸 B酯C氨基酸 D醇鈉答案C基礎(chǔ)過關(guān)一、有機物的成鍵特點1大多數(shù)有機物分子里的碳原子與碳原子之間或碳原子與其他原子之間相結(jié)合的化學鍵()A只有共價單鍵B只有共價雙鍵C有共價單鍵、雙鍵和叁鍵D只有離子鍵答案C解析因碳原子有4個價電子,在有機物中,碳原子與碳原子之間或碳原子與其他原子之間相結(jié)合的均是共價鍵,有共價單鍵、雙鍵和叁鍵。2分子式為C5H7Cl的有機物,其結(jié)構(gòu)不可能是()A只含有1個雙鍵的直鏈有機物B含2個雙鍵的直鏈有機物C含1個雙鍵的環(huán)狀有機物D含一個叁鍵的直鏈有機物答案A解析分子中有1個碳碳雙鍵或1個碳環(huán),就可以少2個氫原子,有1個碳碳叁鍵,就
12、可以少4個氫原子。C5H7Cl與飽和狀態(tài)相比少4個氫原子,所以不可能是只含有1個雙鍵的直鏈有機物。3已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡式如下所示,關(guān)于它的正確說法是()A維生素A中含有苯環(huán)B維生素A具有環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)單元C維生素A的一個分子中含有三個雙鍵D維生素A的一個分子中含有30個氫原子答案D解析本題旨在考查C原子間的成鍵情況和結(jié)構(gòu)特點。由結(jié)構(gòu)簡式可以看出該結(jié)構(gòu)中含5個碳碳雙鍵,一個環(huán)己烯結(jié)構(gòu)單元,不存在苯環(huán)。其分子式為C20H30O,故D正確。二、有機物結(jié)構(gòu)表示方法4下列有關(guān)鍵線式說法錯誤的是()A將碳、氫元素符號省略,只表示分子中鍵的連接情況B每個拐點、交點、端點均表示有一個碳原子C每一條短線代表一個
13、共價鍵,用四減去短線數(shù)即是一個碳原子上連接的氫原子個數(shù)DC=C、CC鍵等官能團中的“=”“”也可省略答案D5下列表示乙醇的結(jié)構(gòu)中不正確的是()答案D解析D項中鍵線式表示的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2OH。6右圖是某有機物分子的比例模型,有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是()A分子中含有羥基B分子中含有羧基C分子中含有氨基D該物質(zhì)的分子式為C3H6O3答案C解析該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2COOH,沒有氨基存在。三、有機物分子的空間構(gòu)型7甲烷分子中的4個氫原子全部被苯基取代,可得如圖所示的分子,對該分子的描述不正確的是()A分子式為C25H20B該化合物為芳香烴C該化合物分子中所有原子不可能處于
14、同一平面D分子中所有原子一定處于同一平面答案D解析本題實際上是考查甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)。烴分子中氫原子被其他原子取代后,其空間位點不變,由于甲烷分子中的四個氫原子位于正四面體的四個頂點上,當4個氫原子全部被苯基取代后,苯基就排在正四面體的四個頂點上,故該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面。8下列有機物分子中,所有的原子不可能在同一平面上的是()答案D解析據(jù)甲烷、乙烯、乙炔、苯的結(jié)構(gòu)可知A、B、C項中所有原子均可能在同一平面上,只有D項中含有CH3,所有原子不可能共面。9有關(guān)有機物分子結(jié)構(gòu)或構(gòu)型的判斷其理由不正確的是()A由甲烷分子中4條CH鍵鍵長相等,鍵角也相等,就可推斷甲烷為正四面體型分子
15、BHCN中存在CN,該分子為直線形結(jié)構(gòu)C丙烷分子中的3個碳原子一定在同一平面上而丁烷分子中的4個碳原子卻不一定D若一個碳原子以四個單鍵與其他原子直接相連,則這四個原子為四面體結(jié)構(gòu),不可能共面答案A解析分子中4條CH鍵鍵長相等,鍵角也相等,也可能為正方形結(jié)構(gòu),A不正確;碳原子以叁鍵成鍵時,叁鍵與另一共價鍵夾角為180,B正確;丙烷的三個碳原子在空間無論如何排列,必符合“三個點定一個平面”的關(guān)系,丁烷分子中有3個碳原子必在同一平面中,而另一個碳原子,因CC單鍵可以自由轉(zhuǎn)動而與另外三個碳原子不一定在同一平面上,C正確;當鍵角為四面體取向時,最多只有兩個共價鍵在同一平面,D正確。10某共價化合物含碳、
16、氫、氮三種元素,已知其分子內(nèi)的4個氮原子排列成內(nèi)空的四面體結(jié)構(gòu)(),且每兩個氮原子之間都有一個碳原子,且無或CC,則該共價化合物的化學式是()AC6H12N4 BC4H8N4CC6H10N4 DC6H8N2答案A解析4個氮原子構(gòu)成正四面體結(jié)構(gòu),氮原子已達飽和,每兩個氮原子之間有一個碳原子,由氮原子可形成三個共價鍵,碳原子可形成4個共價鍵可知每個碳原子結(jié)合兩個氫原子,故分子式為C6H12N4。能力提升11降冰片烯的分子結(jié)構(gòu)如下圖所示:(1)降冰片烯的分子式為_。(2)降冰片烯分子中含有的不飽和鍵為_(寫名稱)。(3)降冰片烯屬于_(填字母)。A環(huán)狀化合物 B芳香化合物C鏈狀化合物答案(1)C7H
17、10(2)碳碳雙鍵(3)A解析由降冰片烯的分子結(jié)構(gòu)可知其分子式為C7H10,分子中含有的不飽和鍵為碳碳雙鍵,分子結(jié)構(gòu)中不存在苯環(huán),不屬于芳香化合物,降冰片烯屬于環(huán)狀化合物。12下列是一個化工產(chǎn)品生產(chǎn)過程設(shè)計框圖。根據(jù)要求回答下列問題:(1)含有醇羥基的物質(zhì)是_。(2)含有羧基的是_。(3)寫出G物質(zhì)的分子式_。答案(1)CD(2)BCF(3)C16H10O5解析(1)醇羥基直接連烴基碳原子上。(2)B、C、F中含有羧基。(3)可直接得出分子中C、H、O原子的個數(shù)分別為16、10、5。13有機物的表示方法多種多樣,下面是常用的有機物的表示方法:(1)上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)簡式的為_;屬于結(jié)構(gòu)式的為_;屬于鍵線式的為_;屬于比例模型的為_;屬于球棍模型的為_。(2)寫出的分子式:_。(3)的分子式為_,最簡式為_。答案(1)(2)C11H18O2(3)C6H12CH2解析是結(jié)構(gòu)簡式;是鍵線式,所有拐點和端點都表示一個碳原子,碳原子不滿足四個價鍵的由氫原子補充;是CH4的比例模型;是正戊烷的球棍模型;的分子式為C6H12,所以最簡式為CH2。拓展探究14(1)下表為烯類化合物與溴發(fā)生加成反應(yīng)的相對速率(以乙烯為標準)。烯類化合物相對速率10.42.03CH2=CH21.000.04據(jù)表中數(shù)據(jù),總結(jié)烯類化合物加溴時,反應(yīng)速率與C=C上取代基的種類、個數(shù)間的關(guān)系。(
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