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1、第 21 課同系物與同分異構(gòu)現(xiàn)象(建議 1 課時(shí)完成) 課程目標(biāo) 1掌握同系物、同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體的概念。2給出結(jié)構(gòu)簡式,會(huì)判斷常見有機(jī)物是否是同系物、同分異構(gòu)體。3給出條件、分子的化學(xué)組成,能判斷符合要求的同分異構(gòu)體的數(shù)量。 要點(diǎn)精析 1 同系列、同系物分子結(jié)構(gòu)相似,組成上相差若干個(gè)某原子或原子團(tuán)的一系列化合物,稱為同系列??杀硎緸锳 W n B , A 、B 為任意一種基團(tuán)(或氫原子),W 為 2 價(jià)的某原子或有機(jī)基團(tuán),又成為該同系列的系差。同系列的性質(zhì)往往呈現(xiàn)規(guī)律性的變化。同系列化合物中,若分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH 2 的一系列有機(jī)化合物,稱為同系物。例如:甲烷( CH 4)
2、、乙烷( C2H6)、丙烷 ( C3H8)、 等一系列的分子屬于烷烴同系列,甲烷( CH4)、乙烷( C2H6)、丙烷 ( C3H8)等互稱為同系物。同系物一定屬同類物質(zhì),具有相似的組成和結(jié)構(gòu)(官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)均相同),相似的性質(zhì),相同的通式。例如,烷烴的組成通式為CnH 2n+2( n 1),烯烴的組成通式為CnH 2n( n 2)2 同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體化合物具有相同的化學(xué)式,但是具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象;具有相同化學(xué)式而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。例如: C4H 10 有 CH 3 CH 2 CH2 CH3 、CH 3 CH(CH 3)2 兩種結(jié)構(gòu), 這就是同分異
3、構(gòu)現(xiàn)象, CH3 CH2 CH 2 CH 3 、 CH 3 CH (CH3) 2 這兩種具有相同化學(xué)式而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體不一定屬于同類物質(zhì),性質(zhì)不一定相似。一般來說,有機(jī)化合物分子中的碳原子數(shù)越多,同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多,它是有機(jī)物種類繁多的原因之一。同分異構(gòu)現(xiàn)象在無機(jī)化合物中也存在。3 概念辯析同位素、同素異形體、同系物和同分異構(gòu)體概念辨析。概念研究的對(duì)象同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體質(zhì)子 數(shù)相 同 中子同種 元 素 形 成結(jié)構(gòu)相似分子組成相差一分子式相同結(jié)構(gòu)不數(shù)不同的原子的不同種單質(zhì)個(gè)或若干個(gè)CH2 有機(jī)物同的化合物原子單質(zhì)化合物化合物對(duì)象特點(diǎn)示例質(zhì)子數(shù)相同中子
4、構(gòu)成分子的原通式相同,結(jié)構(gòu)相似,屬同數(shù)不同,屬同種元子個(gè)數(shù)或原子類別有機(jī)物, 分子組成相差素的原子排列方式不同一個(gè)或者多個(gè) CH212金剛石和石墨、CH4 和 C2H61H、1HO2和 O3分子式(組成)相同但結(jié)構(gòu)不同, 不一定屬于同類別物質(zhì)1-丁烯和2-丁烯四、同分異構(gòu)體的書寫技巧1、同分異構(gòu)的類型:碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、類別異構(gòu)。碳鏈異構(gòu)的推導(dǎo):成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間;往邊排,不到端;摘兩碳,成乙基;二甲基,鄰對(duì)間;不重復(fù),要寫全。例如:寫出 C5H12 的同分異構(gòu)體。 -C-C-C-C-C-C- -C-C-C-C-C- -C-C-C-C-C-CC2、掌握同分異構(gòu)體問題的常用思維方法
5、:思維有序、對(duì)稱原則、互補(bǔ)原則。五、常見的題型1、同分異構(gòu)體的存在與判斷例 1:下列各組物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是()A. 甲烷( CH4)、乙烷( C2 H6)B.丁烯和( C4H 18)、 1, 3丁二烯( C4H6)C. (CH 3) 2CH CH 2Cl 、CH 3( CH2) 3Cl D.葡萄糖和蔗糖解析:同分異構(gòu)體要求分子式相同而結(jié)構(gòu)不同,葡萄糖分子式為C6H12O6, 蔗糖為 C12H22O11。答案: C2、同分異構(gòu)體數(shù)目的推測例 2:式量為 43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子,所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為()A.3B.4C.5D.6解析:( 1)式量為43 的烷基化學(xué)式是C 3H7
6、,有兩種結(jié)構(gòu), CH2 CH2 CH3 、 CH(CH3) 2( 2)甲苯苯環(huán)上的氫原子相對(duì)甲基有鄰、間、對(duì)三種不同的位置。答案: D3、根據(jù)同分異構(gòu)體數(shù)目推測其母體結(jié)構(gòu)例 3. 某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物,該烴的化學(xué)式可能是()A.C3H8 B.C4H10C. C5H12D. C6H14解析:該烴的一氯代物只有一種,說明該烴的所有氫原子為等效氫原子。C H 只有一種分子 - 丙烷,38C4 H10 有丁烷和 2- 甲基丙烷兩種異構(gòu)體,C 5H12 有戊烷、異戊烷、新戊烷三種異構(gòu)體,C 6H14 有己烷、 2甲基戊烷、 3甲基戊烷、2, 2二甲基丁烷、 2, 3二甲基丁烷 5 種
7、異構(gòu)體,這些異構(gòu)體中只有新戊烷的12 個(gè)氫原子全部是等效的,因此只有新戊烷僅具有1 種一氯代物。答案: C與 C(CH 3)4 相類似有機(jī)物還有:CH 4、 CH3-CH 3、(CH 3)3C-C(CH 3)3、 二氯甲烷沒有同分異構(gòu)體??偨Y(jié)對(duì)稱技巧:判斷有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)后,能形成幾種同分異構(gòu)體的規(guī)律,可通過分析有幾種不同的氫原子得出結(jié)論。同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。處于同一面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。4、根據(jù)題給條件寫同分異構(gòu)體(教師根據(jù)情況選用)例 4. 有機(jī)物甲的分子式為C9H18O2,在酸性條件下水解為乙和丙兩種有機(jī)物,在相同的溫度和壓強(qiáng)
8、下,同質(zhì)量乙和丙的蒸氣所占體積相同,則甲的可能結(jié)構(gòu)有:()A. 8種B. 14種C. 16種D. 18種解析:酯水解酸+醇,酸通式: CnH2nO2,醇通式: CnH2n+2O可換成 Cn-1 H2n-2 O2,當(dāng)酸和醇相差一個(gè)碳原子時(shí),式量相同??梢哉业郊椎幕窘Y(jié)構(gòu)就是:C3H7 COOC5H11 ,而 C3H7、 C5H11 有同分異構(gòu)現(xiàn)象。答案: C 強(qiáng)化訓(xùn)練 一、選擇題(以下各題只有1 個(gè)正確答案)1.互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能()A.具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量B.具有相同的結(jié)構(gòu)C.具有相同的通式D.具有相同的分子式2美國科學(xué)家發(fā)現(xiàn)了新氫微粒,該微粒是由3 個(gè)氫原子核(只含質(zhì)子)和2 個(gè)電
9、子構(gòu)成,關(guān)于這種微粒的下列說法中正確的是()A是氫元素的一種新的同素異形體B是氫元素的一種新的同位素C該微粒的組成可用 H 3 表示D該微粒比普通氫分子多一個(gè)氫原子核3在同一系列中,所有的同系物都具有()A相同的相對(duì)分子量B相同的物理性質(zhì)C相似的化學(xué)性質(zhì)D相同的元素含量4下列物質(zhì)與 CH3OH互為同系物的是()A乙醇B 甲醛C丙三醇D 乙二醇5互稱同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能()A具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量B具有相同的分子式C具有相同的元素組成D. 具有相同的熔、沸點(diǎn)6有機(jī)物 CH2 =CH CHO 可以簡寫成鍵線式:。與鍵線式為:的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是ABCD7下列各組物質(zhì)中,互為同系物的是()OH
10、CH2OHOHCH3OHA、與B、與CH 3CH2OHHOCH 3OHOHCHC、D、3與與8維生素 E 是一種脂溶性維生素,對(duì)抗衰老等有特殊作用,經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)維生素E 有 、 、 、 四種類型,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示(R 為 -CH 2CH 2CH 2CH(CH 3)CH 2CH2 2CH(CH 3)2)。 上述互為同分異構(gòu)體的是()A B C D 9已知二氯苯的同分異構(gòu)體有三種,從而可推知四氯苯的同分異構(gòu)體的數(shù)目是()A.1B.2C.3D.4E.510進(jìn)行一氯取代后,只能生成3 種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是()A、( CH3) 2CHCH2CH2CH3B、 (CH3CH2) 2CHCH3C、( CH
11、3) 2CHCH( CH3) 2D、( CH3) 3CCH2CH311下列各組有機(jī)化合物互為同系物的是()A、乙烯和戊烯B、丁烷和丁烯C、異戊烷和新戊烷D、苯和環(huán)己烷二、填空題12丙基有種。丁基有種。二甲苯有種。13 A、B、 C、D、 E 五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分,有的是藥物,有的是香料,在生活中有重要的作用。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示:。錯(cuò)誤 !請(qǐng)回答下列問題:這五種化合物中,互為同分異構(gòu)體的是。14在抗擊非典型性肺炎期間,過乙酸(過氧乙酸)曾被廣泛用作消毒劑。已知硫酸和過硫酸的結(jié)構(gòu)簡式如下:硫酸:硫酸:過硫酸:請(qǐng)從以下八個(gè)化學(xué)式中選擇答案回答下列問題(答案用編號(hào)表示,選錯(cuò)要倒扣分)。( 1)過乙酸(過氧乙酸)的結(jié)構(gòu)簡式是。( 2)過乙酸的同分異構(gòu)體是。( 3)過乙酸的同系物是。( 4)
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