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1、§3.1 最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物-甲烷有機(jī)化合物: (有機(jī)物)含碳元素的化合物(碳的氧化物、碳酸及其鹽等除外)。 組成元素除碳外,常含有氫、氧,還含有氮、硫、鹵素、磷等。碳?xì)浠衔铮簝H含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔?,也稱為烴。一、甲烷的物性及存在1、存在:甲烷是天然氣、沼氣、油田氣和煤礦坑道氣(坑氣)的主要成分。2、分子組成和結(jié)構(gòu)分子式:CH4電子式:結(jié)構(gòu)式: 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH4空間構(gòu)型: 具有正四面體形結(jié)構(gòu)。用CH2Cl2 只有一種結(jié)構(gòu)可以證明 。3、化學(xué)性質(zhì):在通常情況下,甲烷比較穩(wěn)定,與高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不發(fā)生反應(yīng),與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也不發(fā)生反應(yīng)。但是,在一定的條件下,甲烷也會(huì)發(fā)生

2、某些反應(yīng)。氧化反應(yīng)甲烷可以在空氣(或氧氣)中安靜燃燒,產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰,同時(shí)放出大量的熱。CH4+2O2 CO2+2H2O 注意有機(jī)物化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫。用“”不用“=”點(diǎn)燃甲烷和空氣(或氧氣)的混合氣體,可能會(huì)發(fā)生爆炸,因此在進(jìn)行甲烷燃燒實(shí)驗(yàn)時(shí),必須先檢驗(yàn)其純度。取代反應(yīng)(有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng))注意:1.反應(yīng)條件光照(室溫下在暗處不發(fā)生反應(yīng))。2.反應(yīng)物質(zhì)純鹵素單質(zhì),例如甲烷與氯水、溴水不反應(yīng),與氯氣、溴蒸氣光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)。3.甲烷分子中的四個(gè)氫原子可逐一被取代,故甲烷的鹵代物并非一種,而是幾種鹵代物的混合物。受熱分解在隔絕空氣并加熱至1000

3、的條件下,甲烷分解生成炭黑和氫氣。總結(jié):二、烷烴定義:烴分子中的碳原子之間只以單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子相結(jié)合,使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都已充分利用,都達(dá)到“飽和”。這樣的烴叫做飽和烴,又叫烷烴。要點(diǎn):1、碳碳單鍵;2、“飽和” 每個(gè)碳原子都形成四個(gè)單鍵。下列物質(zhì)中是否屬于烷烴?為什么?CH2CH2 否CH3CH2CH2CH2CH3 是1、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 2、烷烴的通式:CnH2n+2 ( n1 )3、烷烴的命名: (1)習(xí)慣命名法:碳原子數(shù)在10個(gè)以內(nèi),依次用“天干”(甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸)代表碳原子總數(shù),其后加上“烷”字;碳原子數(shù)在10個(gè)以上,用漢字?jǐn)?shù)字表示。(

4、2)系統(tǒng)命名法4、烷烴的物理性質(zhì)烷烴均不溶于水,熔沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多而升高(四個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴常溫下呈氣態(tài)),密度隨碳原子數(shù)增多而增大。注意:通常情況下,n4時(shí),為氣態(tài); 5n16,為液態(tài); n17時(shí),為固態(tài)5、烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷類似。通常較穩(wěn)定,在空氣中能點(diǎn)燃,光照下能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。三、同系物 1、定義:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。2、特點(diǎn)通式相同;是同一類物質(zhì);組成元素相同;化學(xué)式量相差14n;結(jié)構(gòu)相似但不完全相同;化學(xué)性質(zhì)相似。四、同分異構(gòu)體化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同

5、分異構(gòu)體。要點(diǎn):分子式相同;結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同?!八耐北容^比較項(xiàng)目同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體類別原子單質(zhì)有機(jī)物化合物相同質(zhì)子數(shù)元素種類結(jié)構(gòu)通式分子式不同中子數(shù)單質(zhì)內(nèi)部結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)化性相同相似相似相似或不同物性不同不同相似但遞變不同舉例CH4和C2H6正丁烷和異丁烷O2和O311H和21H有機(jī)物種類繁多的原因 碳原子有4個(gè)價(jià)電子,可以跟其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵。 碳鏈的長度可以不同,碳原子之間結(jié)合的方式可有單鍵、雙鍵、三鍵,也可有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。 普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。1.已知甲烷分子中的氫原子可被其它原子或原子團(tuán)代替,如甲烷分子中的氫原子被氯原子取代可得到四種物質(zhì):CH3Cl、CH2Cl2、

6、CHCl3、CCl4,這四種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)能充分說明甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu),而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)是 ( )ACH3Cl只有一種結(jié)構(gòu) BCH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)CCHCl3只有一種結(jié)構(gòu) DCCl4只有一種結(jié)構(gòu)2.下列各組物質(zhì):金剛石和C60 H、D和T 乙烷和已烷 CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3 中,互為同位素的是(填序號(hào),下同)_,互為同素異形體的是_,互為同系物的是_,屬于同分異構(gòu)體的是_。§3.2來自石油和煤的兩種基本化工原料(一)乙烯1.結(jié)構(gòu):分子式C2H4,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2CH2,分子具有平面結(jié)構(gòu),官能團(tuán)是碳碳雙鍵。2乙烯的產(chǎn)量衡量一個(gè)國家石油化

7、工發(fā)展水平。乙烯是一種化工原料和植物生長調(diào)節(jié)劑。3.性質(zhì)(1)物理性質(zhì):乙烯通常是沒有顏色的氣體,稍有氣味,密度是1.25g/L,比空氣的密度略小些,難溶于水,易溶于四氯化碳等有機(jī)溶劑。(2)化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng):a.燃燒:CH2=CH2+ 3O22CO2+2H2O(火焰明亮,黑煙)b.乙烯能使酸性高錳酸鉀酸性溶液褪色,乙烯被高錳酸鉀氧化。用來鑒別甲烷和乙烯。加成反應(yīng):乙烯能與Br2、Cl2、H2、HCl、H2O等發(fā)生加成反應(yīng),如CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br(乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色)。用來鑒別和除掉乙烯?!緫?yīng)用練習(xí)1】某氣態(tài)烴1體積只能與1體積Cl2發(fā)生加成反應(yīng),生成氯代烷,此氯

8、代烷1mol可與6mol Cl2發(fā)生完全的取代反應(yīng)該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A. CH2=CH2 B.CH3-CH=CH2 C CH3-CH3 D. CH2=CH-CH=CH2(二)烯烴通式:CnH2n(n2)1.烯烴:分子中含有碳碳雙鍵的烴類叫烯烴。不飽和烴:碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)少于飽和烴里的氫原子數(shù)的碳?xì)浠衔飳儆诓伙柡蜔N。2.性質(zhì):類似乙烯(三)苯1.分子結(jié)構(gòu):分子式:C6H6,是一種環(huán)狀有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式:,苯環(huán)上碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和雙鍵之間的一種特殊鍵。2.性質(zhì):(1)物理性質(zhì):苯是沒有顏色、帶有特殊氣味的液體,苯有毒,密度比水小,不溶于水。如果用冰來冷卻,苯可以凝結(jié)成無色的晶體,是一種

9、重要的化工原料。(2)化學(xué)性質(zhì):燃燒:發(fā)生明亮的帶有濃煙的火焰,方程式2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O取代反應(yīng):與液溴、濃硝酸等物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)注意:苯不能與溴水發(fā)生反應(yīng)(特別提醒:苯能使溴水褪色不是化學(xué)變化,是萃取),與液溴在催化劑的作用下可以反應(yīng)。Br + Br2 + HBr(溴苯無色,難溶于水比水重)NO2+ HONO2 + H2O(硝基苯為無色,難溶于水比水重)加成反應(yīng):在鎳作催化劑的條件下,苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),方程式: + 3H2 (只有在特殊條件下苯環(huán)才發(fā)生加成)【應(yīng)用練習(xí)2】下列各組混合物,可以用分液漏斗分離的是( ) A苯和乙醇 B乙酸和水 C溴苯和苯

10、D三氯甲烷和水【應(yīng)用練習(xí)3】苯環(huán)結(jié)構(gòu)中,不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu),可作為證據(jù)的事實(shí)是 苯不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色 苯中碳碳鍵的鍵長均相等 苯能在一定條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷 經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu) 苯在FeBr3存在下同液溴發(fā)生取代反應(yīng),而與溴水卻不反應(yīng)。A B C D §3.3生活中兩種常見的有機(jī)物(一)乙醇(C2H5OH)1.分子結(jié)構(gòu):分子式C2H6O,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH或C2H5OH,官能團(tuán)是羥基(OH)。2.性質(zhì):物理性質(zhì):乙醇俗稱酒精。無色,有特殊香味的液體,密度比水小,熔點(diǎn)低,易揮發(fā),能夠溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物,能與水以任意比例互溶?;瘜W(xué)性質(zhì):(1

11、)與金屬鈉的反應(yīng):方程式2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2(2)氧化反應(yīng):燃燒 :CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O(淡藍(lán)色火焰)催化氧化 :2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 可與酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀溶液反應(yīng),被直接氧化成乙酸。(3)酯化反應(yīng)小結(jié):根據(jù)乙醇的化學(xué)性質(zhì)標(biāo)出各化學(xué)性質(zhì)斷鍵的位置:1、與金屬鈉的反應(yīng) 2、催化氧化 3、燃燒 4、酯化反應(yīng)5、脫水反應(yīng) 或 【應(yīng)用練習(xí)4】下列既能發(fā)生酯化反應(yīng),又能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣,還能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是 A乙醇 B乙酸乙酯 C乙酸 D水【應(yīng)用練習(xí)5】質(zhì)量為ag的銅絲,在空氣中灼燒變黑,趁熱放入下

12、列物質(zhì)中,銅絲變紅,質(zhì)量仍為ag的是 A鹽酸 B硝酸 C乙酸 D乙醇【應(yīng)用練習(xí)6】一定量的乙醇在氧氣不足的情況下燃燒,得到CO2、CO和H2O的總質(zhì)量為27.6g,其中H2O的質(zhì)量為10.8g,則CO的質(zhì)量為A1.4g B2.2g C4.4g D在2.2g和4.4g之間(二)乙酸(CH3COOH)1.分子結(jié)構(gòu):分子式C2H4O2,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH,官能團(tuán)為羧基(COOH)。2.性質(zhì):物理性質(zhì):乙酸無色有強(qiáng)烈刺激氣味的液體,易溶于水;純凈乙酸稱為冰醋酸,食醋主要成分是乙酸。化學(xué)性質(zhì):(1)與金屬鈉的反應(yīng):方程式2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2(2)氧化反應(yīng):1.物理

13、性質(zhì):有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色溶液。純凈乙酸又稱為冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。2.化學(xué)性質(zhì)(1)酸性:具有酸的通性,乙酸酸性比碳酸強(qiáng)(2)酯化反應(yīng):CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O酯化反應(yīng)的脫水方式是 “酸脫羥基醇脫氫”(可用同位素原子示蹤法證明。)。酯化反應(yīng)是可逆的,濃硫酸除去生成物中的水使可逆反應(yīng)向生成物方向移動(dòng)。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:生成無色透明油狀液體,有香味,溶液分層。實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng):(1)藥品加入順序:(2)試管中加入碎石片防止爆沸;(3)濃硫酸的作用是: 吸水劑 催化劑(4)長導(dǎo)管的作用冷凝回流,不能插入溶液中,目的防止倒吸。(5)試管傾斜45度角為了增大受熱面積

14、(6)加熱的目的加快反應(yīng)速率,蒸出乙酸乙酯使平衡向右移動(dòng)(7)小火緩慢加熱是為了防止乙醇和乙酸的揮發(fā)過快來不及反應(yīng)。(8)飽和碳酸鈉溶液的主要作用是吸收乙醇,中和乙酸,降低酯的溶解度,容易分層析出,便于分離。(9)提高轉(zhuǎn)化率的方法:加熱蒸出乙酸乙酯;加入另一種反應(yīng)物,濃硫酸除去生成物中的水。(10)分離方法萃取4.酯和油脂 油脂是油和脂肪的通稱,屬于高級(jí)脂肪酸和甘油形成的酯。酯的水解酸解:CH3COOCH2CH3H2O CH3COOHCH3CH2OH 堿解:CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH注意:需要水浴加熱,實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:反應(yīng)靜置后,反應(yīng)液不分層,香味消失5. 從乙

15、烯合成乙酸乙酯的合成路線:乙酸乙酯乙烯 乙醇 乙醛 乙酸小結(jié) 【應(yīng)用練習(xí)7】下列物質(zhì),可以一次性鑒別乙酸、乙醇、苯和氫氧化鋇溶液的是ANaOH溶液 B溴水 CNa2CO3溶液 D酚酞試劑【應(yīng)用練習(xí)8】用括號(hào)中的試劑除各組物質(zhì)中的少量雜質(zhì),正確的是A .苯中的甲苯(溴水) B.乙醇中的乙酸(NaOH溶液)C.乙烷中的乙烯(溴水) D.乙酸乙酯中的乙酸(飽和Na2CO3溶液)【應(yīng)用練習(xí)9】若乙酸分子中的氧都是O18,乙醇分子中的氧都是O16,二者在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng),一段時(shí)間后,分子中含有O18的物質(zhì)有A.1種B.2種C.3種D.4種【應(yīng)用練習(xí)10】. 化學(xué)式為C2H6O的化合物A具有如下性質(zhì):

16、A+Na慢慢產(chǎn)生氣泡A+CH3COOH 有香味的產(chǎn)物(1)根據(jù)上述信息,對(duì)該化合物可作出的判斷是 A.一定含有OHB.一定含有COOHC.A為乙醇D.A為乙醛(2)含A的體積分?jǐn)?shù)為75%的水溶液可以用作 ;(3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為: ;(4)化合物A和CH3COOH反應(yīng)生成的有香味的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: 。七、基本營養(yǎng)物質(zhì)和有機(jī)合成材料-塑料、橡膠、纖維1糖類單糖:葡萄糖C6H12O6,不水解,與新制的氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀;銀鏡反應(yīng)。雙糖:蔗糖C12H22O11,能水解生成葡萄糖和果糖。麥芽糖水解生成兩分子葡萄糖多糖:淀粉和纖維素(C6H10O5)n,能水解,最終水解產(chǎn)物相同,都是葡萄糖。2油脂:能水解,生成高級(jí)脂肪酸和甘油。在堿性條件下水解反應(yīng),叫做皂化反應(yīng)。3蛋白質(zhì):( 1)鹽析是可逆過程,用來分離、提純蛋白質(zhì)。(2)變性不可逆,蛋白質(zhì)失去可溶性和生理活性。條件:加熱紫外線、X射線加酸、加堿、加重金屬鹽一些有機(jī)物 (3)顏色反應(yīng):帶有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃。(4)灼燒:產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味。酶:是一類特殊的蛋白質(zhì),有高效催化作用。水解最終產(chǎn)物是氨基酸。4、塑料、橡膠、纖維: 加聚反應(yīng)n CH2=CH2 CH2CH2 n (聚合反應(yīng))纖維分為天然纖維(纖維素、蛋白質(zhì)

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