選修5第二章第三節(jié)鹵代烴

1、選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章 烴和鹵代烴有些品牌的涂改有些品牌的涂改液中的溶劑含有液中的溶劑含有三氯乙烯三氯乙烯 七氟丙烷七氟丙烷 滅火器滅火器 聚氯乙烯聚氯乙烯（PVCPVC） 雨衣雨衣 在激烈的體育比在激烈的體育比賽中，運(yùn)動員肌肉挫賽中，運(yùn)動員肌肉挫傷或扭傷是經(jīng)常的事傷或扭傷是經(jīng)常的事, ,隊(duì)員受輕傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)隊(duì)員受輕傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)隨即對準(zhǔn)球員的受傷隨即對準(zhǔn)球員的受傷部位噴射藥劑，進(jìn)行部位噴射藥劑，進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處局部冷凍麻醉應(yīng)急處理，馬上就能參加比理，馬上就能參加比賽。賽。(沸點(diǎn)沸點(diǎn)12.27)從組成看，它們都應(yīng)該屬于哪類有機(jī)物？從組成看，它們都應(yīng)該屬于哪類有機(jī)物？應(yīng)急處理應(yīng)急處理一、鹵代烴

2、1. 1.定義定義: :2.2.通式通式: : 烴分子中的氫原子被鹵素原子取烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后代后所生成的化合所生成的化合物物。飽和一鹵代烴飽和一鹵代烴C Cn nH H2n+12n+1X XR-X你能根據(jù)所學(xué)知識給出鹵代烴的定義呢？你能根據(jù)所學(xué)知識給出鹵代烴的定義呢？ 鹵代烴官能團(tuán)：鹵代烴官能團(tuán)：X （包括（包括 ClCl Br Br ）3.3.鹵代烴分類鹵代烴分類有以下幾種分類方法：(交叉分類法）（1）根據(jù)分子中所含鹵素的不同，可分為根據(jù)分子中所含鹵素的不同，可分為 氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。（2）根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同）根據(jù)鹵

3、代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同R-CH2-X一鹵代烴一鹵代烴R-CHX2二鹵代烴二鹵代烴R-CX3多鹵代烴多鹵代烴CH3CH2XCH2=CHCH2XXCH2XR-CX3（3 3）根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為飽和鹵）根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和鹵代芳烴。代烴、不飽和鹵代烴和鹵代芳烴。CH3CH2-X飽和鹵代烴飽和鹵代烴CH2CH-X不飽和鹵代烴不飽和鹵代烴X鹵代芳烴鹵代芳烴如溴苯如溴苯如氯乙烯如氯乙烯如溴乙烷如溴乙烷v（1）含連接）含連接-X的的C原子的最長碳鏈為主鏈，原子的最長碳鏈為主鏈，命名命名“某烷某烷”。 v（2）從離）從離-X原子最近的一端編號，命名出原子最近的一

4、端編號，命名出-X原子與其它取代基的位置和名稱。原子與其它取代基的位置和名稱。 4 4、鹵代烷烴的命名、鹵代烷烴的命名v（1）一鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法）一鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法等效氫問題（對稱軸）等效氫問題（對稱軸）如：正丁烷分子中的對稱：如：正丁烷分子中的對稱：CH3CH2CH2CH3，其中，其中1與與4，2與與3號碳上的氫是等效的；異丁烷分子中的對稱：號碳上的氫是等效的；異丁烷分子中的對稱：v （CH3）2CHCH3，其中，其中1號位的氫是等效的。號位的氫是等效的。v C4H9Cl分子中存在著分子中存在著“碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)和和官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)兩種兩種異構(gòu)類型。先寫最長碳

5、鏈，降碳為取代基，異構(gòu)類型。先寫最長碳鏈，降碳為取代基，Cl原子位置轉(zhuǎn)換：原子位置轉(zhuǎn)換： 5 5、鹵代烴的同分異構(gòu)體、鹵代烴的同分異構(gòu)體 v（2）二鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法）二鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法如，如，C3H6Cl2的各種同分異構(gòu)體：的各種同分異構(gòu)體：一鹵定位，一鹵轉(zhuǎn)位：一鹵定位，一鹵轉(zhuǎn)位：6. 鹵代烴的物理性質(zhì) 鹵代烴不溶于水，但溶于弱極性或非極性的乙醚、苯、鹵代烴不溶于水，但溶于弱極性或非極性的乙醚、苯、烴等有機(jī)溶劑。烴等有機(jī)溶劑。某些鹵代烴可用作有機(jī)溶劑。多鹵代烷某些鹵代烴可用作有機(jī)溶劑。多鹵代烷及多鹵代烯對油污有很強(qiáng)的溶解能力，可用作干洗劑。及多鹵代烯對油污有很強(qiáng)的溶解能力，

6、可用作干洗劑。 純凈鹵代烴均無色。純凈鹵代烴均無色。一鹵代烷有不愉快的氣味，其蒸一鹵代烷有不愉快的氣味，其蒸汽有毒。汽有毒。 鹵代烷的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高。鹵代烷的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高。碳原碳原子數(shù)相同的鹵代烷，沸點(diǎn)則是：子數(shù)相同的鹵代烷，沸點(diǎn)則是：RIRIRBrRBr RClRClRFRF。在異。在異構(gòu)體中，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。由于碳鹵鍵有一定的極構(gòu)體中，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。由于碳鹵鍵有一定的極性，故鹵代烴的沸點(diǎn)比相應(yīng)的烴高。性，故鹵代烴的沸點(diǎn)比相應(yīng)的烴高。 少數(shù)是氣體（一氯甲烷），大多為液體或固體少數(shù)是氣體（一氯甲烷），大多為液體或固體。 鹵代烴的密度隨碳原子數(shù)增加

7、而降低鹵代烴的密度隨碳原子數(shù)增加而降低。 （一氟代烴和（一氟代烴和一氯代烴一般比水輕，溴代烴、碘代烴及多鹵代烴比水重。）最一氯代烴一般比水輕，溴代烴、碘代烴及多鹵代烴比水重。）最重的多鹵代烷是重的多鹵代烷是CCICCI4 4。 7 7、鹵代烴的用途、鹵代烴的用途溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥聚氯乙烯聚氯乙烯PVCPVC 化學(xué)穩(wěn)定性好，耐酸堿腐蝕，化學(xué)穩(wěn)定性好，耐酸堿腐蝕，使用溫度不宜超過使用溫度不宜超過60，在低溫，在低溫下會變硬。下會變硬。 分為：軟質(zhì)塑料和硬質(zhì)塑料分為：軟質(zhì)塑料和硬質(zhì)塑料v食品保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯（食品保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯（PE）、聚氯乙烯）、聚氯乙烯（PVC）、

8、聚偏二氯乙烯（）、聚偏二氯乙烯（PVDC）等種類。）等種類。PVC被廣泛地用于食品、蔬菜外包裝，它對人體有潛在被廣泛地用于食品、蔬菜外包裝，它對人體有潛在危害。下列有關(guān)敘述危害。下列有關(guān)敘述不正確不正確的是（的是（ ）vAPVC單體可由單體可由PE的單體與氯化氫加成制得的單體與氯化氫加成制得vBPVC保鮮膜屬于鏈狀聚合物，在加熱時(shí)易熔化，保鮮膜屬于鏈狀聚合物，在加熱時(shí)易熔化，能溶于氯仿能溶于氯仿vC鑒別鑒別PE和和PVC，可把其放入試管中加強(qiáng)熱，在，可把其放入試管中加強(qiáng)熱，在試管口放置一濕潤的藍(lán)色石蕊試紙，如果試紙變紅，試管口放置一濕潤的藍(lán)色石蕊試紙，如果試紙變紅，則是則是PVC；不變紅，則為

9、；不變紅，則為PE。vD等質(zhì)量的聚乙烯和乙烯燃燒消耗的氧氣相等等質(zhì)量的聚乙烯和乙烯燃燒消耗的氧氣相等【例題例題】A 【資料資料】如何區(qū)分聚乙烯和聚氯乙烯？如何區(qū)分聚乙烯和聚氯乙烯？ 聚乙烯聚乙烯聚氯乙烯聚氯乙烯燃燒法燃燒法遇火易燃，火焰呈黃遇火易燃，火焰呈黃色，燃燒時(shí)有石蠟狀色，燃燒時(shí)有石蠟狀油滴落，無味或稍有油滴落，無味或稍有蠟燭燃燒時(shí)的氣味。蠟燭燃燒時(shí)的氣味。不易燃燒，離火即熄滅，不易燃燒，離火即熄滅，同時(shí)刺激性氣味的氣體同時(shí)刺激性氣味的氣體生成，且有毒。生成，且有毒。浸水法浸水法放入水中上漂放入水中上漂放入水中沉在水底放入水中沉在水底塑料王塑料王 聚四氟乙烯具有獨(dú)特的耐腐蝕性和耐聚四氟乙

10、烯具有獨(dú)特的耐腐蝕性和耐老化性，其化學(xué)穩(wěn)定性優(yōu)于各種合成聚老化性，其化學(xué)穩(wěn)定性優(yōu)于各種合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不銹鋼、特種合合物以及玻璃、陶瓷、不銹鋼、特種合金、貴金屬等材料，甚至連能溶解金、金、貴金屬等材料，甚至連能溶解金、鉑的鉑的“王水王水”也難以腐蝕它，用它做的也難以腐蝕它，用它做的制品放在室外，任憑日曬雨淋，二三十制品放在室外，任憑日曬雨淋，二三十年都毫無損傷，因而被美譽(yù)為年都毫無損傷，因而被美譽(yù)為“塑料塑料王王”。 FFFF CC CF2CF2 n 聚四氟乙烯聚四氟乙烯四氟乙烯四氟乙烯 人們還對聚四氟乙烯進(jìn)行了改性，人們還對聚四氟乙烯進(jìn)行了改性，使它具有使它具有“生物相容性生物相容

11、性”，可制成各種，可制成各種人體醫(yī)療器件和人體器官的替代品，如人體醫(yī)療器件和人體器官的替代品，如心臟補(bǔ)片、人造動脈血管、人工氣管等。心臟補(bǔ)片、人造動脈血管、人工氣管等。 發(fā)展前景發(fā)展前景鹵代烴鹵代烴應(yīng)用應(yīng)用背景資料背景資料 特富龍?zhí)馗积?Teflon)是美國杜邦公司對其研是美國杜邦公司對其研發(fā)的所有碳?xì)錁渲目偡Q，包括聚四氟發(fā)的所有碳?xì)錁渲目偡Q，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各種共聚物。由乙烯、聚全氟乙丙烯及各種共聚物。由于其獨(dú)特優(yōu)異的耐熱于其獨(dú)特優(yōu)異的耐熱(180-260)、耐、耐低溫低溫(-200)、自潤滑性及化學(xué)穩(wěn)定性能、自潤滑性及化學(xué)穩(wěn)定性能等，而被稱為等，而被稱為“拒腐蝕、永不粘的

12、特富拒腐蝕、永不粘的特富龍龍”。它帶來的便利，最常見的應(yīng)用就。它帶來的便利，最常見的應(yīng)用就是不粘鍋，其他如衣物、家居、醫(yī)療甚是不粘鍋，其他如衣物、家居、醫(yī)療甚至宇航產(chǎn)品中也有廣泛應(yīng)用。至宇航產(chǎn)品中也有廣泛應(yīng)用。 杜邦杜邦“特富龍?zhí)馗积垺本砣胫掳╋L(fēng)波源于去卷入致癌風(fēng)波源于去年年7月。當(dāng)時(shí)，美國環(huán)境保護(hù)署在公開通月。當(dāng)時(shí)，美國環(huán)境保護(hù)署在公開通報(bào)中指出，報(bào)中指出，“特富龍?zhí)馗积垺敝圃爝^程中的主制造過程中的主要成分可能對人體健康有害，即可能導(dǎo)要成分可能對人體健康有害，即可能導(dǎo)致人類罹患癌癥或影響生育功能致人類罹患癌癥或影響生育功能聚四氟乙聚四氟乙烯不粘鍋烯不粘鍋聚四氟乙烯聚四氟乙烯，具有最佳的耐，具

13、有最佳的耐熱性和耐化學(xué)性，顯示了獨(dú)熱性和耐化學(xué)性，顯示了獨(dú)特的不粘性和潤滑性。特的不粘性和潤滑性。 但聚四氟乙烯加熱至但聚四氟乙烯加熱至415415后開始緩后開始緩慢分解，分解生成的氣體有毒，所慢分解，分解生成的氣體有毒，所以在使用不粘鍋時(shí)不能干燒，溫度以在使用不粘鍋時(shí)不能干燒，溫度必須保持在必須保持在250250以下才是安全的。以下才是安全的。鹵代烴鹵代烴應(yīng)用應(yīng)用DDT ( 1,1-二二對氯苯基對氯苯基-2,2,2-三氯乙烷三氯乙烷 )殺蟲性能強(qiáng)，有觸殺和胃毒殺蟲作用，對溫血動物毒殺蟲性能強(qiáng)，有觸殺和胃毒殺蟲作用，對溫血動物毒性低，過去一直作為重要的殺蟲劑得到廣泛使用。性低，過去一直作為重要

14、的殺蟲劑得到廣泛使用。 P.H.米勒米勒(瑞士化學(xué)家）瑞士化學(xué)家）米勒米勒1939年發(fā)現(xiàn)并合成了年發(fā)現(xiàn)并合成了高效有機(jī)殺蟲劑高效有機(jī)殺蟲劑DDT，于，于1948年獲得諾貝爾生理與年獲得諾貝爾生理與醫(yī)學(xué)獎。醫(yī)學(xué)獎。CClCCl3HCl鹵代烴鹵代烴應(yīng)用應(yīng)用 DDT的發(fā)明標(biāo)志著化學(xué)有的發(fā)明標(biāo)志著化學(xué)有機(jī)合成農(nóng)藥時(shí)代的到來，它機(jī)合成農(nóng)藥時(shí)代的到來，它曾為防治農(nóng)林病蟲害和蟲媒曾為防治農(nóng)林病蟲害和蟲媒傳染病作出了重要貢傳染病作出了重要貢 獻(xiàn)。獻(xiàn)。 但但60年代以來，人們逐漸年代以來，人們逐漸發(fā)現(xiàn)它造成了嚴(yán)重發(fā)現(xiàn)它造成了嚴(yán)重 的環(huán)境污的環(huán)境污染，許多國家已禁止使用。染，許多國家已禁止使用。 乙烯乙烯- -四

15、氟乙烯共聚物膜四氟乙烯共聚物膜- - ETFEETFE膜膜ETFE膜膜鹵代烴鹵代烴應(yīng)用應(yīng)用前沿科學(xué)前沿科學(xué)人造血人造血碳氟化合物碳氟化合物 老鼠可以在飽和多氟碳化物的溶液中老鼠可以在飽和多氟碳化物的溶液中獲得氧氣，像魚在水中一樣游動。另有實(shí)獲得氧氣，像魚在水中一樣游動。另有實(shí)驗(yàn)顯示，把狗身上的血液的驗(yàn)顯示，把狗身上的血液的70%70%，換成由，換成由25%25%的多氟碳化物和的多氟碳化物和75%75%的水的乳液后，仍的水的乳液后，仍可存活。可存活。 有關(guān)人體的實(shí)驗(yàn)正在進(jìn)行中，化學(xué)家有關(guān)人體的實(shí)驗(yàn)正在進(jìn)行中，化學(xué)家將有可能合成出新的多氟碳化物，作為血將有可能合成出新的多氟碳化物，作為血液的替代品

16、。液的替代品。 鹵代烴鹵代烴應(yīng)用應(yīng)用1、噴霧推進(jìn)器、噴霧推進(jìn)器 使油漆、殺蟲使油漆、殺蟲劑或化妝品加壓易劑或化妝品加壓易液化，減壓易汽化液化，減壓易汽化2、冷凍劑、冷凍劑 氟利昂加壓易液化，氟利昂加壓易液化，無味無臭，對金屬無腐蝕無味無臭，對金屬無腐蝕性。當(dāng)它汽化時(shí)吸收大量性。當(dāng)它汽化時(shí)吸收大量的熱而令環(huán)境冷卻的熱而令環(huán)境冷卻3、起泡劑、起泡劑 使成型的使成型的塑料內(nèi)產(chǎn)生很塑料內(nèi)產(chǎn)生很多細(xì)小的氣泡多細(xì)小的氣泡氟氯烴（氟里昂）（氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2 等）等）全面了解和正確使用鹵代烴全面了解和正確使用鹵代烴紫外光紫外光CF2Cl2 CF2Cl + Cl Cl + O3 ClO + O2C

17、lO + O3 2O2 + Cl 環(huán)保制冷劑環(huán)保制冷劑R600a-異丁烷異丁烷性質(zhì)：無色無味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無毒，易揮性質(zhì)：無色無味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無毒，易揮發(fā)，易液化，不燃燒。發(fā)，易液化，不燃燒。 氟氯烴氟氯烴隨大氣流上升，在平流層中受紫外隨大氣流上升，在平流層中受紫外線照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，氯原子可引線照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)，發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)，起催化劑的作用起催化劑的作用，數(shù)量雖數(shù)量雖少，危害卻大。少，危害卻大。一個(gè)氯原子可破壞十萬個(gè)臭氧分子氟氯烴（氟里昂）（氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2 等）等）典型物質(zhì)同類 鹵代烴太多了不可能全部去研究怎么

18、辦呢？鹵代烴太多了不可能全部去研究怎么辦呢？研究有機(jī)物的一般思路中文名稱中文名稱溴乙烷溴乙烷英文名稱英文名稱bromoethane；ethyl bromide別別 名名乙基溴乙基溴分子式分子式C2H5Br；CH3CH2Br外觀與外觀與性狀性狀無色易揮發(fā)液體無色易揮發(fā)液體分子量分子量108.98蒸汽壓蒸汽壓53.32kPa/21 熔熔 點(diǎn)點(diǎn)-119 沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：38.4溶解性溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多數(shù)不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機(jī)溶劑有機(jī)溶劑密密 度度相對密度相對密度(水水=1)1.45；相對密度；相對密度(空氣空氣=1)3.67穩(wěn)定性穩(wěn)定性危險(xiǎn)標(biāo)記危險(xiǎn)標(biāo)記14(有毒品有毒品)主要

19、用主要用途途用于有機(jī)合成，合成醫(yī)藥、致冷劑用于有機(jī)合成，合成醫(yī)藥、致冷劑等，也作溶劑等，也作溶劑溴乙烷的化學(xué)品安全技術(shù)說明書（溴乙烷的化學(xué)品安全技術(shù)說明書（MSDS）物理性質(zhì)1.物理性質(zhì) 純凈的溴乙烷是無色液體純凈的溴乙烷是無色液體, ,有刺激性氣味，有刺激性氣味，沸點(diǎn)沸點(diǎn)38.438.4。密度比水大。密度比水大, ,難溶于水難溶于水, , 可溶于可溶于多種有機(jī)溶劑。多種有機(jī)溶劑。 乙烷為無色氣體，沸點(diǎn)乙烷為無色氣體，沸點(diǎn)-88.6 -88.6 ，不溶于水，不溶于水與乙烷比較：與乙烷比較：二二 、溴乙烷、溴乙烷2. 分子組成和結(jié)構(gòu)溴乙烷核磁共振氫譜溴乙烷核磁共振氫譜(1).分子式 (2).電子

20、式 (3).結(jié)構(gòu)式 (4).結(jié)構(gòu)簡式C C2 2H H5 5BrBr H HHCCBr H H H H | |HCCBr | | H HC C2 2H H5 5BrBr CHCH3 3CHCH2 2BrBr四種表示形式四種表示形式球棍模型比例模型溴乙烷分子模型溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？ CC鍵為非極性鍵為非極性鍵鍵；CH鍵、鍵、CBr鍵為鍵為極性鍵；極性鍵； C-Br鍵的極性比鍵的極性比C-H鍵的極性強(qiáng)，鍵的極性強(qiáng)， 易斷開，可發(fā)生取代反應(yīng)易斷開，可發(fā)生取代反應(yīng) 。整個(gè)分子為極性整個(gè)分子為極性分子。分子。 v核磁共振氫譜：核磁共振氫譜：有兩種類型氫原子的吸收峰。有兩種類型氫原子的吸收

21、峰。 鍵的極性和分子的極性：鍵的極性和分子的極性：思考與討論思考與討論1 1： 分析溴乙烷分子中化學(xué)鍵的極性及官能團(tuán)分析溴乙烷分子中化學(xué)鍵的極性及官能團(tuán)（BrBr）對乙基的影響，推斷對乙基的影響，推斷可能的斷鍵情況?？赡艿臄噫I情況。 通過通過分析溴乙烷結(jié)構(gòu)，推測可能發(fā)生哪種類型的分析溴乙烷結(jié)構(gòu)，推測可能發(fā)生哪種類型的化學(xué)反應(yīng)？化學(xué)反應(yīng)？ H H | |HCCBr | | H H結(jié)構(gòu)分析 由于由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，溴原子吸引電子能力強(qiáng)， C CBrBr鍵易斷裂；由于官鍵易斷裂；由于官能團(tuán)（能團(tuán)（BrBr）的作用，乙）的作用，乙基可能被活化?；赡鼙换罨?。 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)推斷推斷思考與交流思

22、考與交流2 2：溴單質(zhì)能與堿反應(yīng)，與水發(fā)生緩慢的反應(yīng)，溴溴單質(zhì)能與堿反應(yīng)，與水發(fā)生緩慢的反應(yīng)，溴乙烷能與堿、水發(fā)生反應(yīng)嗎？乙烷能與堿、水發(fā)生反應(yīng)嗎？如能反應(yīng)，產(chǎn)物是什么？試著寫出方程式。如能反應(yīng)，產(chǎn)物是什么？試著寫出方程式。請?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明該反應(yīng)是否發(fā)生請?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明該反應(yīng)是否發(fā)生了了？3、溴乙烷化學(xué)性質(zhì)溴乙烷化學(xué)性質(zhì)與氫氧化鈉溶液共熱與氫氧化鈉溶液共熱: :溴乙烷中不存在溴離子中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離。 【實(shí)驗(yàn)1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀析出?！緦?shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)2 2】取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液，共熱；加熱取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液

23、，共熱；加熱完畢，取上層清液，加入完畢，取上層清液，加入硝酸酸化硝酸酸化的硝酸銀溶液，的硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀析出。觀察有無淺黃色沉淀析出。現(xiàn)象描述： 有淺黃色沉淀析出還可以借助什么方法，還可以借助什么方法， 確定我們所得產(chǎn)物的分子式？確定我們所得產(chǎn)物的分子式？CHCH3 3CHCH2 2Br Br + + H H2 2OO CHCH3 3CHCH2 2OH OH + + H HBrBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O解釋：AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3方案方案IINaOH+HNO3=NaNO3+H2OCHCH3 3CHCH2 2Br Br + + NaNaOHO

24、HCHCH3 3CHCH2 2OH OH + + NaNaBrBr水水1.反應(yīng)物：2.反應(yīng)條件：3.產(chǎn)物檢驗(yàn)步驟4.此反應(yīng)溴乙烷+氫氧化鈉溶液；共熱叫做水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)！取水解后上層清液少許加入稀硝酸至酸性再加入硝酸銀溶液因?yàn)锳g+OH=AgOH（白色） 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。所以必須用硝酸酸化！溴乙烷與氫氧化鈉共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)：溴乙烷與氫氧化鈉共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)：與氫氧化鈉的醇溶液共熱【實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3 3】取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液，取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液，共熱；將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，共熱；將產(chǎn)生的氣體通

25、入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察酸性高錳酸鉀溶液是否褪色。觀察酸性高錳酸鉀溶液是否褪色?，F(xiàn)象：現(xiàn)象： 取反應(yīng)后的液體加入稀硝酸酸取反應(yīng)后的液體加入稀硝酸酸化后，加硝酸銀溶液，觀察有淺化后，加硝酸銀溶液，觀察有淺黃色沉淀生成現(xiàn)象。黃色沉淀生成現(xiàn)象。有氣泡產(chǎn)生；有氣泡產(chǎn)生；油層逐漸減少至消失油層逐漸減少至消失酸性高錳酸鉀溶液褪色酸性高錳酸鉀溶液褪色溴乙烷分子是如何斷鍵的？溴乙烷分子是如何斷鍵的？產(chǎn)生的氣體可能是什么？如何驗(yàn)證？產(chǎn)生的氣體可能是什么？如何驗(yàn)證？ 思考與交流思考與交流3 3 驗(yàn)證溴乙烷與驗(yàn)證溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱生成乙烯的醇溶液共熱生成乙烯？除除CH3CH2OH蒸汽蒸汽1.1.生成的氣

26、體通入生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管先通入盛水的試管? ?2.2.還可以用什么方還可以用什么方法鑒別乙烯法鑒別乙烯, ,這一這一方法還需要將生成方法還需要將生成的氣體先通入盛水的氣體先通入盛水的試管中嗎的試管中嗎? ?C2H5Br與NaOH的醇溶液共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)：1.反應(yīng)物：2.反應(yīng)條件：3.產(chǎn)物檢驗(yàn)溴乙烷溴乙烷+ +氫氧化鈉的醇溶液；氫氧化鈉的醇溶液；共熱共熱CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrKMnO4 褪色CH2=CH2將產(chǎn)生的氣體通入溴水或酸性高錳酸鉀溶液中，二者均褪色。實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)NaOH+HBr=NaBr+H2O 有機(jī)化合物

27、有機(jī)化合物( (鹵代烴等鹵代烴等) )在一定條件下從一在一定條件下從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子( (鹵代氫等鹵代氫等),),而生成而生成不飽和不飽和( (含雙鍵或三鍵含雙鍵或三鍵) )化合物的反應(yīng)，叫消去化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。反應(yīng)。與氫氧化鈉的醇溶液共熱CHCH2 2=CHCH2 2+ + NaBrNaBrCHCH3 3CHCH2 2 BrBr 乙醇乙醇+NaOH+H2O對消去反應(yīng)的理解對消去反應(yīng)的理解緊扣概念緊扣概念CH2(CH2)4CH2HBr催化劑催化劑屬消去反應(yīng)嗎？屬消去反應(yīng)嗎？vCH3CH2CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？能否發(fā)生消去反應(yīng)？不屬于不屬于概念延伸概念

28、延伸注重對比、歸納注重對比、歸納v滿足什么條件才有可能發(fā)生？滿足什么條件才有可能發(fā)生？CH3Cl 能否都發(fā)生消去反應(yīng)？能否都發(fā)生消去反應(yīng)？ CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3v 、 、 與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫氫 鹵代烴中鹵代烴中無相鄰無相鄰C或相鄰或相鄰C上無上無H的不能發(fā)生消去反應(yīng)的不能發(fā)生消去反應(yīng)能否通過消去反應(yīng)制備乙炔？用什么鹵代烴？能否通過消去反應(yīng)制備乙炔？用什么鹵代烴？v水解反應(yīng)有無這要求？水解反應(yīng)有無這要求？無無要要“鄰碳有氫鄰碳有氫” CH CH2 2=CHCH2 2 + + HBrHBrCHCH2 2 C

29、HCH2 2| | | H H BrBr 醇、醇、NaOHNaOHCHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2=CHCH2 2 + H + H2 2OO| | |H OHH OH濃濃H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2 CHCH2 2 | | | ClCl ClCl CH CH CH+ 2HCl CH+ 2HCl 醇、醇、NaOHNaOH不飽和烴不飽和烴不飽和烴小分子小分子小分子 像這樣，有機(jī)化合物(醇/鹵代烴)在一定條件下從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(水/鹵代氫等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。1.溴乙烷作為我們研究鹵代烴的代表，其他鹵代溴乙烷作

30、為我們研究鹵代烴的代表，其他鹵代烴在化學(xué)性質(zhì)上與溴乙烷有相似性，你能完成下烴在化學(xué)性質(zhì)上與溴乙烷有相似性，你能完成下列反應(yīng)嗎？列反應(yīng)嗎？2溴丙烷溴丙烷+NaOH溶液溶液2 2溴丁烷溴丁烷+ +NaOHNaOH醇溶液醇溶液 當(dāng)有不同的消除取向時(shí)，氫從含氫較當(dāng)有不同的消除取向時(shí)，氫從含氫較少的碳上消除為主少的碳上消除為主扎依采夫規(guī)則扎依采夫規(guī)則取代反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)反應(yīng)條件條件斷鍵斷鍵生成物生成物結(jié)論結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、加熱溶液、加熱NaOH醇醇溶液、加熱溶液、加熱CBrCBr，鄰碳，鄰碳CHCH3CH2OHCH2CH2 溴乙烷和溴乙烷和

31、NaOH在不同條件下發(fā)在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)。生不同類型的反應(yīng)。 比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)， 體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。1.1.歸納烴、鹵代烴、醇之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系歸納烴、鹵代烴、醇之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系2 2、欲將溴乙烷轉(zhuǎn)化為乙二醇，寫出有關(guān)方程式、欲將溴乙烷轉(zhuǎn)化為乙二醇，寫出有關(guān)方程式?！舅伎妓伎肌矿w會鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用體會鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用 練習(xí)練習(xí)1 1、下列物質(zhì)與、下列物質(zhì)與NaOHNaOH醇溶液共熱可制得烯烴的醇溶液共熱可制得烯烴的是：是： A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B. (C

32、HCl B. (CH3 3) )3 3CBr CBr C. CHC. CH3 3CHBrCHCHBrCH3 3 D. CHD. CH3 3Cl E. Cl E. (CH(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2BrBr 2 2、寫出由、寫出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr與與NaOHNaOH醇溶液共熱的醇溶液共熱的反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、CH3CH2OH用化學(xué)方程式表示下列轉(zhuǎn)變用化學(xué)方程式表示下列轉(zhuǎn)變CH3CH2BrCH2CH2OHOHCH2CH2NaOH 醇醇 CH2CH2BrBrBr2 水水 NaOH 水水 消去消去加成加成取代取

33、代鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用 制備醇制備醇 制備烯烴或炔烴制備烯烴或炔烴3.3.以以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 為主要原料制備為主要原料制備CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr 4.4.怎樣由乙烯為主要原料來制怎樣由乙烯為主要原料來制CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙乙二醇二醇)? )?CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 5、在實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶體里和1-氯丙烷分子中

34、氯元素時(shí)，是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化成AgCl白色沉淀來進(jìn)行的，操作程序應(yīng)有下列哪些步聚(用序號按一定順序排列)：A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加熱；D.加催化劑MnO2；E.加蒸餾水過濾后取濾液；F.過濾后取濾渣；G.用HNO3酸化(1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步聚是(2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA6 6(2003(2003年上海市理科綜合測試年上海市理科綜合測試) ) 4444年了，經(jīng)過幾年了，經(jīng)過幾代人的努力，中國人終于在五里河體育場喊出了代人的努力，中國人終于在五里河體育場喊出了“世界杯，我們來了世界杯，我們來了! !”。比賽中，當(dāng)運(yùn)動員肌肉。比賽中，當(dāng)運(yùn)動員肌肉挫傷或扭傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)隨即對準(zhǔn)球員的受傷部位噴射挫傷或扭傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)隨即對準(zhǔn)球員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷藥劑氯乙烷( (沸點(diǎn)沸點(diǎn)12.27)12.27)，進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)，進(jìn)行局部