阿司匹林制備范文

1、阿司匹林的制備論文專業(yè)班級(jí):化學(xué)工程與工藝10-2目錄摘要 (3關(guān)鍵詞 (3第一章前言 (31.1 (31.2 (31.3 (31.3.1 (31.3.2 (31.3.3 (3第二章實(shí)驗(yàn)部分 (42.1儀器及試劑 (42.2濃硫酸催化合成阿司匹林(乙酰水楊酸 (42.3阿司匹林(乙酰水楊酸含量測(cè)定 (42.3.1 (52.3.2 (52.3.3 (5第三章結(jié)果與討論 (53.1 (53.1.1 (53.1.2 (53.1.3 (6第四章注意事項(xiàng) (64.1.1 (64.1.2 (64.1.3 (6參考文獻(xiàn) (7阿司匹林的制備摘要:實(shí)驗(yàn)用濃硫酸作催化劑由水楊酸與乙酸酐合成阿司匹林(乙酰水楊酸并用

2、返滴定法檢測(cè)所制備阿司匹林(乙酰水楊酸的純度及產(chǎn)率。關(guān)鍵詞:阿司匹林濃硫酸返滴定第一章前言:1.1 阿司匹林,化學(xué)名稱為乙酰水楊酸,其中文俗名有:醋柳酸、巴米爾、力爽、塞寧、東青等。阿司匹林為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末;無臭或微帶醋酸臭,味微酸,易溶于乙醇,溶于氯仿和乙醚,微溶于水,性質(zhì)不穩(wěn)定,在潮濕空氣中可緩緩分解成水楊酸和醋酸而略帶酸臭味,故貯藏時(shí)應(yīng)置于密閉,干燥處,以防分解。英文名稱: 2-ethanoylhydroxybenzoic acid1.2水楊酸是重要的精細(xì)化工原料。在醫(yī)藥工業(yè)中,水楊酸本身就是一種用途極廣的消毒防腐劑。作為醫(yī)藥中間體。水楊酸是一種白色的結(jié)晶粉狀物,存在于自然界的柳樹

3、皮、白珠樹葉及甜樺樹中。Salicylic取自拉丁文Salix,即柳樹的拉丁文植物名。水楊酸具有優(yōu)秀的去角質(zhì)、清理毛孔能力,安全性高,且對(duì)皮膚的刺激效較果酸更低,因而成為保養(yǎng)品新寵兒。水楊酸可以淡化色素斑、縮小毛孔、去除細(xì)小皺紋及改善日曬引起的老化等效果。1.3分子式 C7H6O3結(jié)構(gòu)式 C6H4OHCOOH分子量 138.12 色、態(tài)、味白色結(jié)晶性粉末,無臭,味先微苦后轉(zhuǎn)辛。:COOHOCOCH3相對(duì)密度 1.44熔沸點(diǎn)熔點(diǎn)157-159,在光照下逐漸京變色,沸點(diǎn)約211/2.67kPa 目前阿司匹林在臨床上主要應(yīng)用于以下幾種情況:1.3.1鎮(zhèn)痛、解熱可緩解輕度或中度的疼痛,如頭痛、牙痛、神

4、經(jīng)痛、肌肉痛及月經(jīng)痛,也用于感冒、流感等退熱。本品僅能緩解癥狀,不能治療引起疼痛、發(fā)熱的病因,故需同時(shí)應(yīng)用其他藥物參與治療。1.3.2消炎、抗風(fēng)濕阿司匹林為治療風(fēng)濕熱的首選藥物,用藥后可解熱、減輕炎癥,使關(guān)節(jié)癥狀好轉(zhuǎn),血沉下降,但不能去除風(fēng)濕的基本病理改變,也不能預(yù)防心臟損害及其他合并癥。1.3.3關(guān)節(jié)炎除風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎外,本品也用于治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎,可改善癥狀,為進(jìn)一步治療創(chuàng)造條件,對(duì)于炎癥引起的骨骼肌肉疼痛有緩解作用。第二章實(shí)驗(yàn)部分2.1儀器及試劑儀器:圓底燒瓶、球形冷凝管、布氏漏斗、抽濾瓶、燒杯、滴定管、移液管等。試劑:水楊酸、乙酸酐、濃硫酸、碳酸鉀、乙醇、鹽酸、氫氧化鈉、酚酞。2.2濃

5、硫酸催化合成阿司匹林(乙酰水楊酸 20min 減壓抽濾少量冰水洗滌粗產(chǎn)品 冷卻析晶減壓抽濾少量冰水洗滌收集濾液 鹽酸酸化少量冰水洗滌減壓抽濾.在100ml錐形瓶中放置干燥的水楊酸6.5g及乙酸酐10ml,充分搖動(dòng)后,滴加10滴濃硫酸(足量。(注意:如不充分振搖,水楊酸在濃硫酸的作用下,將生成付產(chǎn)物水楊酸水楊酯。2.2.1水浴上加熱,水楊酸立即溶解。如不全溶解,則需補(bǔ)加濃硫酸和乙酰酐。保持錐形瓶?jī)?nèi)溫度在70左右。(注意:用水浴溫度控制反應(yīng)溫度。水浴溫度控制在80-85即可。維持反應(yīng)20分鐘。2.2.2稍微冷卻后,在不斷攪拌下將其倒入100ml 冷水中。冷卻析出結(jié)晶(只要瓶?jī)?nèi)溫度和冷卻水溫度一致即

6、可,不一定需要15分鐘。抽濾粗品,每次用10ml水洗滌兩次,其作用是洗去反應(yīng)生成的乙酸及反應(yīng)中的硫酸。2.2.3粗品重結(jié)晶純化,用95%乙醇和水1:1的混合液約25ml左右,加冷凝管加熱回流,以免乙醇揮發(fā)和著火,固體溶解即可。(重結(jié)晶時(shí)無須加活性炭,加活性炭的作用是除去有色雜質(zhì),因粗產(chǎn)品沒有顏色,加熱煮沸即可 2.2.4趁熱過濾,冷卻,抽濾,干燥,稱重。2.3阿司匹林(乙酰水楊酸含量測(cè)定酸堿返滴定法:1. 取產(chǎn)物0.2g,精密稱定,研細(xì),置錐形瓶中;2.3.1加中性乙醇(對(duì)酚酞指示液顯中性20mL,振搖使阿司匹林完全溶解后,加酚酞指示液3滴,滴加氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L至溶液顯粉紅色,

7、記錄下所用氫氧化鈉的體積數(shù)V1 .2.3.2 再加氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L40mL,置電爐上加熱15分鐘并時(shí)時(shí)振搖,迅速放冷至室溫,用HCl溶液(0.1mol/L滴定,記錄消耗的鹽酸的體積數(shù)V2;2.3.3用空白樣,采用同樣的操作步驟(操作步驟2和3,記錄下空白樣品的體積數(shù)V1和V2;A、重結(jié)晶(也可改用乙酸乙酯為溶劑將產(chǎn)品轉(zhuǎn)至圓底燒瓶中,裝好回流裝置,向燒瓶?jī)?nèi)加入計(jì)算量的乙酸乙酯和2粒沸石,加熱回流,進(jìn)行熱溶解。然后趁熱過濾,冷卻至室溫,抽濾,用少許乙酸乙酯洗滌,干燥,得無色晶體狀乙酰水楊酸,稱重,計(jì)算產(chǎn)率。B、檢驗(yàn)取少量樣品溶于10滴95%的乙醇中,加入1%的三氯化鐵溶液1-2滴。

8、觀察顏色變化。如果溶液呈紫紅色說明樣品不純,若無顏色說明樣品純度很高。第三章結(jié)果與討論3.1滴定液NaOH所消耗的體積數(shù)(ml為:NaOH濃度0.5012mol/L HCL濃度0.4015mol/L 平均產(chǎn)率=84.9%3.1.1取少量所得產(chǎn)物(綠豆大小,溶于乙醇(1ml,滴加適量三氯化鐵溶液,發(fā)現(xiàn)溶液呈淡淡的黃色,說明產(chǎn)物中不存在或極少量存在水楊酸(雜質(zhì),產(chǎn)品純度較高。3.1.2實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率僅為38.9%,明顯小于給定的產(chǎn)率67%,其原因可能為實(shí)驗(yàn)過程中,反應(yīng)物未充分反應(yīng)。將乙酸酐水解時(shí)，由于其水解不充分，采用再加水加熱促使其水解的 方法，溫度過高，導(dǎo)致部分產(chǎn)物水解。 實(shí)驗(yàn)經(jīng)過多次抽濾，可能由于

9、操作不當(dāng)，導(dǎo)致產(chǎn)物損失。 3.1.3注意事項(xiàng)： 乙酸酐具有強(qiáng)腐蝕性，使用時(shí)須小心。 反應(yīng)過程中應(yīng)嚴(yán)格控制好溫度，同時(shí)減少產(chǎn)物的損耗。 將反應(yīng)液轉(zhuǎn)移到水中時(shí)，要充分?jǐn)嚢?，將大的固體顆粒攪碎，以防重結(jié) 晶時(shí)不易溶解。 第四章 注意事項(xiàng) 4.1.1 加入濃硫酸時(shí)一定要充分振搖，否則水楊酸在濃硫酸作用下會(huì)生成副產(chǎn)物 水楊酰水楊酸酯。 4.1.2 儀器要干燥，藥品也要實(shí)現(xiàn)經(jīng)干燥處理，醋酐要使用新蒸餾的，收集 139-140餾分。 4.1.3 反應(yīng)過程溫度需控制在 70-80左右，溫度過高會(huì)加快副反應(yīng)的進(jìn)行。 6 參考文獻(xiàn) 1 美福爾哈特（Vollhardt，KP，美肖爾（Schore，NE ） ）著；戴 立信，席振峰，王梅祥等譯北京。有機(jī)化學(xué)：結(jié)構(gòu)與功能（原著第四 版） ：化學(xué)工業(yè)出版社，20065：831-832 2 李敏誼主編.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn).中國(guó)醫(yī)藥科技出版社，2007.3 3吳越 取代硫酸、 氫氟酸等液體酸催化劑的途徑J 化學(xué)進(jìn)展，